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UNIVERSIDAD FRANCISCO JOSE DE CALDAS

FACULTAD DE MEDIO AMBIENTE Y RECURSOS NATURALES


PROYECTO CURRICULAR: INGENIERA SANITARIA
QUMICA ORGNICA
LABORATORIO N 1: IDENTIFICACIN Y CARACTERIZACIN DE HIDROCARBUROS
OBJETIVOS
1. Analizar las propiedades fisicas de los hidrocarburos con relacin a la solubilidad en agua, ter, etanol, hidrxido de
sodio y acido sulfrico concentrado, utilizando ciclohexano, etano, ciclohexeno y tolueno como hidrocarburos de
prueba.
2. Comprobar experimentalmente que los alcanos y cicloalcanos presentan reacciones de halogenacin radicalaria (no
polar), mientras que los alquenos y <lquinos sufren reacciones de adicin electroflica (halogenacin polar),
utilizando en ambos casos Br2/CCl4.
3. Obtener metano, eteno y comprobar algunas de sus propiedades qumicas.
4. Desarrollar la capacidad para interactuar y entender a los dems como condicin necesaria e indispensable para el
trabajo grupal.
FUNDAMENTACIN TERICA
Se denominan hidrocarburos los compuestos orgnicos constituidos solamente por carbono e hidrgeno, estos se
clasifican en alifticos y aromticos. Los alifticos pueden ser saturados o insaturados, los saturados pueden ser de
cadena abierta, como el etano, o de cadena cerrada (cclica), como el ciclohexano. Los insaturados tambin pueden ser
de cadena abierta, como el eteno CH2=CH2, y el etino (acetileno), CHCH, o de cadena cclica, como el ciclohexeno.
Los hidrocarburos aromticos pueden ser mononucleares, como el benceno y polinucleares, como el naftaleno. Los
aromticos cumplen la regla de Hckel (anillos coplanares que contengan 4n+2 electrones conjugados, expresin en
la cual n= 0, 1, 2, 3, 4)
Hidrocarburos saturados, parafinas o alcanos.
En los hidrocarburos saturados el carbono y el se unen mediante enlaces (sigma) para formar grandes cadenas con
enlaces sencillos, estos se caracterizan por tener la formula general CnH2n+2. Cuando en una cadena carbonada de un
alcano se sustituye un hidrgeno por un halgeno (fluor, cloro, bromo o yodo), se produce un derivado halogenado. El
conjunto de los derivados halogenados reciben el nombre de Haluros (o halogenuros) de alquilo.
Tanto alcanos como sus derivados halogenados han sido de gran utilidad para la vida del hombre. Los tres primeros
miembros de la serie de los alcanos son componentes del gas natural (metano, etano y propano) y el pentano y el
hexano son ingredientes de la gasolina.
En su estado natural los alcanos son incoloros. Los cuatro primeros (del metano al butano, inclusive) son gaseosos; del
pentano al heptadecano son lquidos, y del C18 en adelante son slidos. Los puntos de ebullicin aumentan a medida
que se avanza en la serie, pero el incremento de temperatura no es completamente regular, si no que va disminuyendo
paulatinamente. Otras propiedades fsicas, como el punto de fusin y la densidad, aumentan tambin gradualmente. Sin
embargo, todos los alcanos son menos densos que el agua.
Las parafinas son casi insolubles en agua, pero fcilmente solubles en alcohol etlico y ter, disminuyendo su solubilidad
con el aumento en el peso molecular.
El metano se encuentra principalmente en el petrleo y en el gas natural, y se desprende continuamente de los
pantanos, en donde se forma por fermentacin de la celulosa de las plantas; por este motivo recibe el nombre de gas de
los pantanos. Tambin se halla en las minas de carbn, en donde junto con el aire forma el gas Gris, mezcla explosiva
de alta peligrosidad cuando hace contacto con la llama.
El metano es un gas incoloro e inodoro, poco soluble en agua, pero muy soluble en solventes orgnicos, tales como la
gasolina, el ter y el alcohol.
Hidrocarburos insaturados
A diferencia de los alcanos, que tienen enlaces sencillos carbono-carbono, los hidrocarburos insaturados, como los
alquenos, llamados tambin oleofinas, y los alquinos o acetilenos, tienen enlaces dobles o triples carbono-carbono,
respectivamente y, por consiguiente, poseen un menor numero de tomos de hidrogeno.
Los alquenos tienen la formula general CnH2n, de las que podemos deducir que tienen 2 hidrgenos menos que las
parafinas respectivas pero sus estructuras son diferentes, su nomenclatura presenta terminacin -eno-.
Otra diferencia de los hidrocarburos insaturados con los alcanos es su reactividad; mientras los alcanos presentan poca
reactividad los alquenos y los alquinos son muy reactivos.
En los alquenos y alquinos sus reacciones son de adicin, o sea, se rompen los enlaces (pi) y se forman enlaces
(sigma). Por cada enlace , que se rompe, se forman dos enlaces (se adicionan dos grupos o tomos).

Los alquenos son abundantes e importantes en la naturaleza, el eteno CH2=CH2, por ejemplo, tienen una gran
importancia biolgica pues acelera la maduracin de las frutas; en caroteno que es un polieno, causa el color
anaranjado a muchos vegetales como la zanahoria y es una fuente valiosa de vitamina A, adems, se le atribuyen
propiedades anticancergenas.
Los alquenos de 5 a 18 tomos de carbono son lquidos, y aquellos con mas de 18 tomos de carbono son slidos. Los
alquenos son compuestos no polares, insolubles en agua pero muy solubles en solventes orgnicos, por ejemplo en
hidrocarburos. Son menos densos que el agua y el punto de ebullicin aumenta al aumentar el peso molecular.
MATERIALES Y REACTIVOS
Materiales
- 1 baln de destilacin de 50 ml
- 1 montaje de destilacin simple
- 2 tapones
- 1 termometro
- 10 tubos de ensayo
- 3 pipetas de 5 mL
- 1 gradilla
- 1 embudo de filtracin
- 1 embudo de separacin de 125 mL
- 1 cristalizador
- soporte, aro con nuez, malla de asbesto

- 1 plancha de calentamiento
- 1 probeta de 50 mL
- 1 portatermmetro
- Papel filtro
- 2 vasos de precipitado
- 2 mangueras con tubo de vidrio a un extremo.
- Espatula.
- cubeta
- mechero
- escobilla
- perlas de vidrio

Reactivos
- acetona
-acetato de sodio anhidro
- cloroformo
-solucin de Br2 en CCl4 al 3%
- NaOH al 10%
-agua de cloro reciente.
- solucin de Na2CO3
-cal sodada1
- Na2SO4 anhidro
-reactivo de Baeyer2
- H2SO4 concentrado
-diclorometano
- ter
-etanol
1El reactivo de Baeyer se prepara con 2 ml de KMnO 0.05N + 0.1g de NaCO .
4
3
2La cal sodada se prepara mezclando partes iguales de CaO y NaOH
PROCEDIMIENTO
Preparacin y caractersticas del Metano

1. En un baln de destilacin de 50 ml, al cual se le ha acondicionado un tapn de caucho y una manguera con un tubo
de vidrio, coloque 2.5 g de acetato de sodio anhidro y 1.5 g de cal sodada. Fije el baln a un soporte.
2. Caliente suavemente.
3. Acerque cuidadosamente una cerilla encendida al extremo del tubo con desprendimiento por donde esta saliendo el
metano. (As comprueba la combustin).
4. En tres tubos de ensayo coloque respectivamente 4 ml de: reactivo de Baeyer, Br2/CCl4 y Cl2/H2O.
5. En cada uno de los tubos haga burbujear metano y apunte las observaciones.
6. Llene un tubo de ensayo con agua, colquelo invertido sobre una cubeta que contenga agua y recoja el gas metano;

mediante el desalojo del agua del tubo, saque el tubo de la cubeta tapndole previamente la boca con el dedo, deje
escapar un poco de gas para que entre aire al tubo, agtelo sin destaparlo, tmelo con un trapo y acerque la boca a
la llama para que suceda la combustin.
7. Observe y describa lo sucedido. Si las soluciones no alteran su aspecto, no hubo reaccin.
Preparacin del ciclohexeno

1. En un baln de destilacin de 50 ml, al cual se le ha acondicionado un sistema de destilacin simple, adicionar 5 mL


de agua y por las paredes 4 mL de cido sulfrico concentrado, enfriar el cido diluido del matraz a 20-25C (con
una cubeta de hielo)
2. Agregar unas perlas de vidrio y verter lentamente 3.2 mL de ciclohexanol, y montar el sistema de destilacin simple.
El matraz de recoleccin debe sumergirse en un bao de hielo.
3. Calentar el matraz de destilacin con una parrilla de calentamiento para iniciar el proceso de destilacin, detener el
calentamiento cuando la temperatura de destilacin llegue a 90 C.
4. Colocar el destilado en un embudo de separacin y adicionar 1 mL de una solucin de carbonato de sodio al 10%
para neutralizar las trazas de cido sulfrico, agitar cuidadosamente, dejar separar las capas, eliminar la capa
inferior.
5. Lavar la capa superior (el ciclohexeno) con 1 mL de agua destilada. Transferir la parte orgnica a un matraz
Erlenmeyer de 25 mL y adicionar 0.5 g de sulfato de sodio anhidro para eliminar el agua, agitar ocasionalmente.
6. Decantar el lquido en una probeta de 10 mL para medir el volumen y calcular el rendimiento de la reaccin.
Precaucin: El ciclohexeno es un lquido muy inflamable. Debe manejarse con cuidado para evitar riesgos de incendio.
Pruebas de solubilidad
Realice estas pruebas con ciclohexano, ciclohexeno, aceite comestible, benceno y tolueno.
1. Pruebe la solubilidad de los hidrocarburos con agua, diclorometano, ter, etanol, acido sulfrico concentrado e
hidrxido de sodio a 10%. En cada caso, ponga 5 gotas del hidrocarburo en un tubo de ensayo seco y agregue 20
gotas del disolvente especificado. Agite, observe, apunte lo ocurrido y registre las solubilidades como muy soluble,
ligeramente soluble o insoluble.
Reacciones de Insaturacin
1. Prueba de Baeyer: Colocar en un tubo de ensayo 3 gotas del lquido (30 mg del slido) a probar ms 1 mL de
acetona. Adicionar una gota de solucin acuosa de permanganato de potasio al 1%, agitar vigorosamente y observar
el tubo. Se tendr una prueba positiva cuando en el lapso de 1 minuto se pierda el color prpura y se forme un
precipitado caf insoluble.
2. Prueba de Bromo en Solucin Orgnica: En diferentes tubos de ensayo colocar 3 gotas del lquido (o 30 mg del
slido) a probar. Adicionar 0.5 mL de tetracloruro de carbono y de 2 a 3 gotas de una solucin de bromo al 3% en
tetracloruro de carbono y agitar. La desaparicin del color proporciona una prueba positiva. Exponer el tubo a la luz y
observar si existe la aparicin de niebla en la parte superior del lquido.
PREGUNTAS (para el informe)
1. El metano da las reacciones caractersticas de los alcanos, como son la oxidacin (combustin), halogenacin y la
nitracin. Realice la descripcin de las anteriores reacciones presentando sus principales caractersticas y los
respectivos mecanismos de reaccin.
2. El acetileno, en presencia de cloruro cuproso amoniacal, [Cu(NH3)2]+, produce acetiluro cuproso. Explique dicho

proceso.
3. Explique los mecanismos de sustitucin por radicales libres, adicin electroflica y sustitucin electroflica aplicados a
la bromacin del ciclohexano, ciclohexeno y tolueno, respectivamente.
4. Disponga, en orden de reactividad decreciente hacia la adicin de Br2/CCl4, los compuestos: 1-buteno, 2-buteno,
2-metil-2-buteno, 1-cloro-1-buteno, 1,2-dicloro-1-buteno.
5. Qu tipos de sustancias orgnicas, diferentes a compuestos insaturados, decoloran la solucin acuosa de
KMnO4?Se disolvern en cido sulfrico concentrado y fro?
BIBLIOGRAFA
AUBAD, Aquilino. LPEZ, Jos. Texto gua de laboratorio de qumica orgnica. Editorial Universidad de Antioquia.
Medellin, 2002
WADE, L. G. Qumica Orgnica. Quinta edicin. Pearson Educacin S.A., Madrid, 2004
RESTREPO M, Fabio. VARGAS H, Leonel. RESTREPO M, Jairo. Qumica Orgnica Bsica, Los principios
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WILCOX, C.F., Experimental Organic Chemistry. A Small Scale Aproach, M. Millan Jr. 1983.
VOGEL, A.I., Elementary Prctical Organic Chemistry part I. Small Scale Preparations, Longmono 1978.