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UNIVERSIDAD PRIVADA DEL VALLE FACULTAD DE ENERGIA Y PETROLEO QUIMICA ORGANICA LAB # SINTESIS Y PROPIEDADES

UNIVERSIDAD PRIVADA DEL VALLE FACULTAD DE ENERGIA Y PETROLEO

QUIMICA ORGANICA LAB #

SINTESIS Y PROPIEDADES DE LOS ALQUENOS

MATERIA: Quimica Organica DOCENTE: Ing. Susana Rios GRUPO: A ALUMNO:

Eduardo Chavarria Sempertegui.

CARRERA:

IPG

FECHA:

27 de octubre de 2010

SINTESIS Y PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALQUENOS

1.- OBJETIVOS

Obtención de etileno a partir de la deshidratación del etanol y el estudio de sus propiedades químicas

2.- MARCO TEORICO

Los alquenos son hidrocarburos con enlaces dobles carbono-carbono. Se les denomina también olefinas. El alqueno más simple es el etileno cuya fórmula molecular es C 2 H 4 . El doble enlace se representa, en una estructura de Lewis, mediante dos pares de electrones entre los átomos de carbono. La longitud del enlace C=C en el etileno es de 1.33 Å, mucho más corto que el enlace simple C-C del etano que es de 1.54 Å. La longitud del enlace C-H en el etileno es de 1.08 Å, ligeramente menor que el enlace C-H en el etano que es de 1-09 Å. Los ángulos de enlace de C-CH y H-C-H son de 121.7y 116.6respectivamente.

Propiedades  Los alquenos poseen propiedades físicas esencialmente iguales a los de los alcanos.
Propiedades
Los alquenos poseen propiedades físicas esencialmente iguales a los de los alcanos.

Son insolubles en agua, pero bastantes solubles en líquidos no polares como: el benceno,

éter, cloroformo, etc. Son menos densos que el agua.

Sun punto de fusión y ebullición, aumenta si el numero de átomos de carbono también

aumenta. Presenta orbitales híbridos del tipo sp 2 .

Nomenclatura:

Formula general:

  • - Si presentan un solo enlace doble : C n H 2n

  • - Si presentan mas de un enlace doble : C n H 2n + 2 - 2d Donde: n = Nº de Carbonos y d = Nº de enlaces dobles.

Sistema IUPAC

Para cadenas lineales que tienen un doble enlace:

Nº del carbono (ubicación del doble enlace) Prefijo eno

Ejemplos:

CH 2 CH 2 Eteno

CH 2

CH

CH 3

Propeno

CH 2

CH

CH 2

CH 3

1-Buteno

CH

3

CH

CH

CH 3

2-Buteno

Sistema IUPAC  Para cadenas lineales que tienen un doble enlace: Nº del carbono (ubicación del

3-Deceno

Si la cadena lineal presentan mas de un doble enlace:

2 enlaces dobles : …,… Prefijo adieno

3 enlaces dobles : …,… Prefijo atrieno…… etc.

..

Ejemplos :

Sistema IUPAC  Para cadenas lineales que tienen un doble enlace: Nº del carbono (ubicación del

3,7-Decadieno

CH 2

CH

CH

CH 2

1,3-butadieno

Radicales alquenilos:

Sistema IUPAC  Para cadenas lineales que tienen un doble enlace: Nº del carbono (ubicación del

1,5,8-decatrieno

Se originan cuando un alqueno pierde un átomo de hidrogeno.

Se nombran:

Ejemplos:

..

-

prefijo enilo

CH 2

Sistema IUPAC  Para cadenas lineales que tienen un doble enlace: Nº del carbono (ubicación del

CH

.

Etenilo( vinil )

3

CH 2

2

1

Sistema IUPAC  Para cadenas lineales que tienen un doble enlace: Nº del carbono (ubicación del

CH

CH 2

.

2-propenil

(Alilo)

3

CH 3

2

1

CH

Sistema IUPAC  Para cadenas lineales que tienen un doble enlace: Nº del carbono (ubicación del

CH

.

1-propenilo

4

CH

3

2

1

  • 2 CH 2

Sistema IUPAC  Para cadenas lineales que tienen un doble enlace: Nº del carbono (ubicación del

CH

CH

2

.

3-Butenilo

 Para cadenas ramificadas

  • 1. Se escoge la cadena que contenga mayor cantidad de enlaces dobles.

  • 2. Se enumera la cadena por el extremo mas cercano el doble enlace.

  • 3. Se nombran las ramificaciones, y luego se enumeran los carbonos que contienen al doble enlace.

4.

Finalmente se nombra la cadena principal.

Ejemplos:

CH 3 CH 2 C CH 2 CH 3 2-metil-1-buteno
CH 3
CH 2
C
CH 2
CH 3
2-metil-1-buteno
CH 3 CH 2 CH CH C CH 2 CH 2 CH 3 2-etil-e-metil-1,4-pentadieno
CH 3
CH 2
CH
CH
C
CH 2
CH 2
CH 3
2-etil-e-metil-1,4-pentadieno
.
.

5-etil-2,7-dimetil-1,4,6-octatrien

Nombrar el siguiente compuesto:

.
.

2,7-dimetil-5-etenilo-6-( 1-metilpropil )-1,4,8-decatrien

 Isomería Cis/Trans

Los isómeros: Cis – Trans son estereoisómeros, solo difieren únicamente en el arreglo

espacial de los grupos.

Por tanto, la configuración cis de los enlaces dobles se asigna en aquellos isómeros

geométricos que contienen grupos iguales o similares del mismo lado del doble enlace y la

denominación trans se aplica en aquellos isómeros geométricos que contienen grupos

iguales o similares de lados opuestos del doble enlace.

H 3 C H

C C
C
C

CH 3

H

cis-2-buteno

H 3 C

H

C C
C
C

H

CH 3

trans-2-buteno

H 3 C H

C C
C
C

CH 2

CH 3

H

cis-2-penteno

H H H 3 C H C C C C CH 3 H cis,cis-2,4-hexadieno
H
H
H 3 C
H
C
C
C
C
CH 3
H
cis,cis-2,4-hexadieno
H CH 2 H 3 C H C C C H C H cis,trans-2,4-heptadieno
H
CH 2
H 3 C
H
C
C
C
H
C
H
cis,trans-2,4-heptadieno

CH 3

El problema de la nomenclatura cis/trans es que presenta muchas ambigüedades ya que muy

a menudo se hace complicado elegir cuáles son los grupos iguales o similares situados en los

carbonos olefínicos. Por ejemplo, no sería fácil asignar la configuración cis o trans de los dos

isómeros geométricos del 1-bromo-1-fluoro-propeno:

Isomeros geometricos del 1-bromo-1fluoro-prope

H Br C C H 3 C F
H
Br
C
C
H 3 C
F

I

H H 3 C F C C Br
H
H 3 C
F
C
C
Br

II

Para evitar las ambigüedades que se producen en el sistema de nomenclatura cis/trans la

I.U.P.A.C. ha propuesto un sistema de nomenclatura basado en las reglas de Cahn-Ingold-

Prelog, que establecen un orden de prioridad según el número atómico.

Si el doble enlace presenta los dos grupos de mayor prioridad del mismo lado del plano de

referencia se le asigna la configuración Z (del alemán zusammen).

Si el doble enlace presenta los dos grupos de mayor prioridad de lados opuestos del plano de

referencia se le asigna la configuración E (del alemán entgegen).

Ejemplos:

H Br C C H 3 C F ( E )-1-bromo-1fluoro-propeno
H
Br
C
C
H 3 C F
( E )-1-bromo-1fluoro-propeno
H H 3 C F C C Br
H
H 3 C
F
C
C
Br

( Z )-1-bromo-1fluoro-propen

Br

C C
C
C

H

F

F ( Z )-1-bromo-1difluoro-eteno

CH 3 CH 2

ClCH 2 CH 2

C C
C
C

CH 2 CH 2 CH 3 CH

3

( E )-1-cloro-3-etil-4-metil-3-hepten

3.- MATERIALES

Soporte universal

Pinzas vaso de precipitado

Tubos de ensayo

Probeta de 250 ml

Embudo de decantación

4.- REACTIVOS

Etanol

Acido sulfúrico

Solución de bromo en CCL4

Solución de KMnO4

5.- PARTE EXPERIMENTAL

 Soporte universal  Pinzas vaso de precipitado  Tubos de ensayo  Probeta de 250

Para el montaje use un matraz de destilación A, el que lleva un tapón con dos

orificios en uno coloque un embudo de decantación B, el que se alarga por medio de

una goma y un tubo de vidrio, hasta el interior de la capa liquida. En el otro orificio

se coloca un termómetro, cuyo bulbo deberá penetrar casi al fondo de la capa

liquida. El tubo lateral va unido a una goma que se introduce a una cuba

hidroneumática. El eteno se recoge un tubos de ensayo D por desplazamiento del

agua.

En un vaso de precipitación se colocan 9.3g de etanol y cuidadosamente se le añade

1.7 cm 3 y (3.23 g ) de acido sulfúrico concentrado, se mezclan bien con una varilla

de vidrio y la solución formada se vierte en el interior del matraz A. Preparese una

mezcla de 9 g etanol y 10 cm 3 de acido sulfúrico y una vez que este frio, pongase

en el embudo de decantación B

PRUEBA DE BAEYER A uno de los tubos de ensayo unas 5 gotas de una solución

Aun tubo de ensayo , añádale 10 gotas de una solución acuosa de bromo en CCl4, al

1 %

6.- CUESTIONARIO

1.- Formule las reacciones que tuvieron lugar en cada ensayo

2.- Que reacciones nos permiten distinguir entre hidrocarburos saturados

y no saturados

3.- El etanol se deshidrata mas fácilmente que el alcohol ter-butilico

¿porque?

4.- Que volumen de etileno, medido en C.N puede obtenerse por

deshidratación