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Informe de Fundamentos de Qumica Orgnica 2011

UNIVERSIDAD DE CHILE
FACULTAD DE CIENCIAS
DEPARTAMENTO DE QUMICA

Miscibilidad y Solubilidad de compuestos


Orgnicos
1. Introduccin
Una solucin es una mezcla homognea de un soluto (especie que se encuentra en menor
cantidad) con un disolvente (la especie que est en mayor cantidad y que disuelve al soluto).
Algunos confunden los trminos solubilidad y miscibilidad ya que sus significados son
similares, la diferencia est en que solubilidad consta de un soluto slido y un disolvente
generalmente lquido[1], en cambio en la miscibilidad el soluto y el disolvente se presentan en
fase lquida.
Los solutos no se disuelven en igual medida en un mismo disolvente, pues la capacidad de
una determinada cantidad de lquido para disolver una sustancia slida es limitada.
Aadiendo soluto a un volumen dado de disolvente se llega a un punto a partir del cual la
disolucin no admite ms soluto (un exceso de soluto se depositara en el fondo del
recipiente), se habla de saturacin.
Para analizar la afinidad de un soluto por un disolvente, hay que tomar en cuenta la
polaridad de las molculas de ambas sustancias, las fuerzas de atraccin, la temperatura (a
mayor temperatura en los compuestos orgnicos la solubilidad es mejor) y el carcter cido
base; en el soluto adems son importantes el grupo funcional que posea la molcula
orgnica.
Cuando una sustancia se disuelve, sus iones o molculas se dispersan entre las del
solvente. Las molculas polares son disueltas en disolventes polares como el agua, debido a
que tanto el soluto como el disolvente forman atracciones intermoleculares mediante
puentes de Hidrgeno (fuerzas de este tipo tambin estn presentes en compuestos como
alcoholes, azcares, cidos orgnicos, etc.), del mismo modo, las molculas no polares son
fcilmente disueltos en disolventes no polares como el hexano, benceno y cloroformo, los
cuales, aunque no poseen carga, generan entre ellos pequeas fuerzas de atraccin llamadas
fuerzas de Vander Waals. Es por esto que se dice que lo semejante disuelve a lo semejante.
Durante el desarrollo del prctico se analizaran las propiedades antes mencionadas, tanto
de la miscibilidad como de la solubilidad, utilizando diversos compuestos orgnicos.
Los objetivos de esta sesin de laboratorio fueron los siguientes:
- Diferenciar los trminos de solubilidad y miscibilidad.

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- Ensayar la solubilidad de distintos compuestos orgnicos frente a disolventes, tomando


en cuenta la basicidad y acidez de este ltimo y, la polaridad y densidad de ambos
compuestos.
- Entender cmo afectan las fuerzas intermoleculares en la solubilidad.

3. Resultados
En las primeras dos experiencias se analiz el comportamiento del agua y del etanol como
disolventes de diferentes compuestos orgnicos. Se observaron los 12 tubos en cada caso (11 con
disolvente + compuesto orgnico y 1 slo con disolvente), en algunos se reconoci la formacin de
fases y en otros solo una. Estos resultados se resumen en la Tabla 1.
Tabla 1. Miscibilidad y solubilidad de compuestos orgnicos es Agua y Etanol

Lquido
Orgnico

Miscibilidad
relativa en:

Hexano
Tolueno
DCM
Etanol
Butanol
Acetona
Butanona
cido Actico
ter Etlico
Acetato de
etilo
Butilamina

Etanol
+++
+
++
++
+++
+
+++

Solubilidad
Literatura:
Agua
Agua
Etanol
+++
i
+++
i
+++

+++

+++
S
+++

+++

+++

++
S
+++
S
++

Simbologa:
- insoluble, + poco soluble, ++ medianamente soluble, +++
soluble, i insoluble, ligeramente soluble, S soluble, soluble en
todas las proporciones.

Posteriormente se analiz el comportamiento de dos compuestos orgnicos (sacarosa y pfinilendiamina) en diversos disolventes, dicha experiencia se realiz tanto en un medio fro
(temperatura ambiente), como en uno caliente (a excepcin del tubo que contena ter etlico como
disolvente, pues este posee un bajo punto de ebullicin). En algunos disolventes los compuestos no se
solubilizaron en medio fro, pero si en un medio caliente, del mismo modo en otros disolventes los
compuestos fueron insolubles independiente de la temperatura a la que fueron expuestos. Los
resultados obtenidos se resumieron en la Tabla 2.

Disolve
nte

Tabla 2. Solubilidad de la sacarosa y p-fenilendiamina

Solubilidad
en Solubilidad
en Solubilidad
fro
caliente
Literatura[2]
Sacarosa
Sacarosa
Sacarosa

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p-FDA
+++
+
+
-

Agua
Etanol
DCM
Hexano
Aceton
a
ter
Simbologa:
etlico

+
-

p-FDA
+++
+
+
+
-

+
+
+++
+++

p-FDA
S

- insoluble, + poco soluble, +++ soluble, i insoluble, ligeramente


S soluble.

tasoluble,

En la 5 experiencia se estudi la solubilidad de un compuesto orgnico (p-fenilendiamina) en


medio cido, medio bsico y en un disolvente orgnico (DCM). En medio cido la p-FDA se disuelve
completamente, no as en medio bsico. Si a la solucin de p-FDA + cido se le agregan algunas gotas
de una solucin bsica se observan algunos cristales de p-FDA que precipitan. Con DCM claramente se
nota la presencia de cristales. La ltima experiencia fue semejante, se analiz la solubilidad del mismo
compuesto orgnico en soluciones de DCM cida y DCM bsica, en dnde se observaron diferentes
fases solubles e insolubles. Los resultados se resumieron en las Tablas 3 y 4, respectivamente.
Tabla 3. Solubilidad p-FDA segn pH

Solubili
dad
HCl 3M
Soluble
NaOH 3M
Insoluble
Dicloromet insoluble
ano
Tabla 4. Solubilidad p-FDA en fases

Solubilidad en cada
fase
DCM + HCl Fase
inferior:
DCM,
3M
insoluble
Fase
superior:
HCl,
soluble
DCM
+ Fase
inferior:
DCM,
NaOH 3M
insoluble
Fase superior: NaOH,
insoluble
4. Discusin
Al analizar los resultados obtenidos se pudo notar que los disolventes utilizados polares (etanol,
acetona, cido actico, butilamina) eran completamente miscibles en agua, no as los compuestos
apolares (hexano, tolueno, DCM), pues estos formaban fases fcilmente distinguibles. En etanol la gran
mayora de los disolventes eran miscibles, pues su carcter polar es menor al del agua. Con estos

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resultados se pudo comprobar la regla que dice lo semejante disuelve lo semejante [3]. La sacarosa al
ser un compuesto orgnico polar fue completamente soluble en el disolvente ms polar (agua) y
menos soluble en aquellos que poseen un carcter polar menor, del mismo modo los cristales de p-FDA
fueron ms solubles en los disolventes apolares y menos polares, pues es un compuesto de naturaleza
apolar. Adems se pudo comprobar que al aumentar la temperatura aumenta tambin la solubilidad de
los compuestos slidos. La polaridad y la temperatura no son los nicos factores que afectan a la
solubilidad, otro factor importante es el carcter cido-base del disolvente, este se analiz en las dos
ltimas experiencias del prctico. Uno de los resultados de estos fue que los cristales de p-FDA son
solubles en HCl, esto se debe a q al agregar H + al medio la p-FDA se protona y finalmente se solubiliza
(Fig. 1). En medio bsico el compuesto orgnico es insoluble, es por esto que al agregar gotas de NaOH
a la solucin de p-FDA cida, los cristales precipitan (Fig. 1). Al tener dos solventes inmiscibles entre s
se forman fases, las cuales dependen de su densidad (la superior corresponde al lquido menos denso).
Al agregar un slido (p-FDA en este caso) este puede o no ser soluble en una o ambas fases, lo que se
comprob en la ltima experiencia en dnde se observaron cristales en la fase insoluble y un lquido
homogneo en la fase soluble. Cabe rescatar que algunos resultados no coinciden con los dados en la
literatura, esto pudo deberse a errores experimentales tales como la sobresaturacin de las soluciones,
muy poca cantidad de lquidos como para observar diferentes fases, entre otros.

5.

Conclusiones
Fig. 1 Protonacin p-FDA

Luego de
realizado el prctico y al analizar
de
manera
oportuna
los
resultados
obtenidos, se
concluy lo siguiente:
La solubilidad de compuestos depende de varios factores, entre ellos los ms importantes
seran:
- La polaridad, tanto del soluto como del disolvente, estos se basan en la regla lo
semejante disuelve lo semejante, en otras palabras, solutos polares sern solubles en
disolventes polares y, solventes apolares lo sern en disolventes apolares.
- La temperatura de la solucin, pues a mayor temperatura aumenta la solubilidad de la
mayora de los compuestos orgnicos.
- El carcter cido - base del disolvente, pues muchos compuestos orgnicos pueden
protonarse en medios cidos o desprotonarse en medios bsicos, aumentando o
disminuyendo su solubilidad, respectivamente.
La miscibilidad entre lquidos depende de diversos factores, entre los cuales destacan la
polaridad de los disolventes y adems la densidad de estos, pues si estos llegan a ser
inmiscibles entre s, se formaran fases en las cuales la menos densa quedar en la parte
superior y la ms densa se ir hacia el fondo del recipiente que las contenga.
6. Bibliografa

Informe de Fundamentos de Qumica Orgnica 2011


- [1]

Disolucin

solubilidad

|
Textos
cientficos
<http://www.textoscientificos.com/quimica/disoluciones/solubilidad > [consulta 22 de Abril 2011]
- [2] Weast, Robert C., CRC Handbook of Chemistry and Physics, CRC, 68vo edicin, 1967-1968.
- [3] Solubilidad - Wikipedia, la encyclopedia libre
<http://es.wikipedia.org/wiki/Solubilidad#Factores_que_afectan_la_solubilidad > [consulta 22 de Abril 2011]

7. Anexo: Frmula y estructura de compuestos orgnicos


Hexano: C6H14

Tolueno: C7H8

DCM: CH2Cl2

Etanol: C2H6O

Butanol: C4H10O

Acetona: C3H6O

Butanona: C4H8O

c. Actico: C2H4O2

ter Etlico: C4H10O

Acetato de etilo:
C4H8O2

Butilamina: C4H11N

p-FDA: C6H8N2

Sacarosa: C12H22O11

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