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REV01
INGENIERIA AGROINDUSTRIAL
QUIMICA ORGANICA
Directorio
Lic. Emilio Chuayffet Chemor
Secretario de Educacin
Dr. Fernando Serrano Migalln
Subsecretario de Educacin Superior
Mtro. Hctor Arreola Soria
Coordinador General de Universidades Tecnolgicas y Politcnicas
Dr. Gustavo Flores Fernndez
Coordinador de Universidades Politcnicas.
II
Pagina Legal.
Participantes
M.C Susana Graciela Snchez Herrera. Universidad Politcnica de Francisco I. Madero
Dra. Peggy Elizabeth lvarez Gutirrez. Universidad Politcnica de Chiapas.
M.C. Carmela Domnguez Campos. Universidad Politcnica de Guanajuato.
M.C. Victoria Guadalupe Aguilar Raymundo. Universidad Politcnica de Pnjamo
Dr. Rubn Purroy Vzquez. Universidad Politcnica de Huatusco.
M.C. Salvador Lecona Uribe. Universidad Politcnica de Guanajuato.
M.C. Delfino Alejandro Moncada Abaunza. Universidad Politcnica de Pnjamo
Dr. Francisco Daniel Daz Coutio Universidad Politcnica de Chiapas.
Dr. Sergio Saldaa Trinidad. Universidad Politcnica de Chiapas.
M.C. Grethel Monserrat Pea Gomar.
M.C. Elizabeth Prez Mora. Universidad Politcnica de Guanajuato.
III
NDICE
INTRODUCCIN............................................................................................................................................. 5
PROGRAMA DE ESTUDIOS ........................................................................................................................... 6
FICHA TCNICA ............................................................................................................................................. 7
PRCTICA DE IDENTIFICACIN DE HIDROCARBUROS................................................................................ 9
PRCTICA DE IDENTIFICACIN DE GRUPOS FUNCIONALES ................................................................... 11
PRCTICA IDENTIFICACIN Y APLICACIN DE COMPUESTOS ORGNICOS ........................................... 13
INSTRUMENTOS DE EVALUACIN ............................................................................................................. 14
UNIDAD 1 .................................................................................................................................................... 15
CUESTIONARIO SOBRE NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS .......................................................... 15
GUA DE OBSERVACIN PARA LA PRACTICA DE IDENTIFICACION DE HIDROCARBUROS ...................... 16
UNIDAD 2 .................................................................................................................................................... 17
RBRICA DE DIAGRAMA RELACIONAL Y NOMENCLATURA DE GRUPOS FUNCIONALES ........................ 17
GUA DE OBSERVACIN PARA PRACTICA DE IDENTIFICACION DE GRUPOS FUNCIONALES .................. 18
UNIDAD 3: ................................................................................................................................................... 18
LISTA DE COTEJO PARA REPORTE DE PRCTICA DE IDENTIFICACION Y APLICACIN DE COMPUESTOS
ORGANICOS ................................................................................................................................................ 19
GLOSARIO ................................................................................................................................................... 20
BIBLIOGRAFA ............................................................................................................................................. 21
IV
INTRODUCCIN
Los seres vivos estamos formados por molculas orgnicas, protenas, cidos
nucleicos, azcares y grasas. Todos ellos son compuestos cuya base principal es el
carbono. Los productos orgnicos estn presentes en todos los aspectos de nuestra
vida: la ropa que vestimos, los jabones, champs, desodorantes, medicinas, perfumes,
utensilios de cocina, la comida.
Los productos orgnicos han mejorado nuestra calidad y esperanza de vida. Podemos
citar una familia de compuestos que a casi todos nos ha salvado la vida, los
antibiticos. En ciertos casos, sus vertidos han contaminado gravemente el medio
ambiente, causado lesiones, enfermedades e incluso la muerte a los seres humanos.
Ms del 95% de las sustancias qumicas conocidas son compuestos del carbono y ms
de la mitad de los qumicos actuales en el mundo se denominan a s mismos qumicos
orgnicos.
Todos los compuestos responsables de la vida (cidos nucleicos, protenas, enzimas,
hormonas, azcares, lpidos, vitaminas, etc.) son sustancias orgnicas.
El progreso de la Qumica Orgnica permite profundizar en el esclarecimiento de los
procesos vitales.
La industria qumica (frmacos, polmeros, pesticidas, herbicidas, etc.) juega un papel
muy importante en la economa mundial e incide en muchos aspectos de nuestra vida
diaria con sus productos.
PROGRAMA DE ESTUDIOS
FICHA TCNICA
QUIMICA ORGANICA
Nombre:
QUIMICA ORGANICA
Clave:
QUO-CV
Justificacin:
Objetivo:
Habilidades:
Competencias
genricas a
desarrollar:
Capacidades a desarrollar en la
asignatura
asignatura
Determinar
las
caractersticas
del
manuales
de
travs
de
instrumentales
los
mtodos
y
analticos,
sensoriales
ms
adecuados.
Unidades de
aprendizaje
Estimacin de tiempo
(horas) necesario para
transmitir el aprendizaje al
alumno, por Unidad de
Aprendizaje:
Unidad 1: Estructura
atmica e
hidrocarburos.
Unidad 2: Grupos
funcionales
de las molculas
orgnicas.
Unidad 3:
Estereoqumica y su
importancia en la
agroindustria.
HORAS TEORA
HORAS PRCTICA
presencial
No
presencial
presencial
No
presencial
18
15
12
75 HORAS
5HORAS
5 CREDITOS
Nombre de la asignatura:
Nombre de la Unidad de
Aprendizaje:
Nombre de la prctica o
proyecto:
Nmero:
Resultado de
aprendizaje:
Requerimientos (Material
o equipo):
QUIMICA ORGANICA
Unidad 1: Estructura atmica e hidrocarburos.
Prctica de identificacin de hidrocarburos
1
Duracin (horas) : 6
Parte C
1. Pesa 5 g de acetato de sodio anhidro y 5 g de cal sodada.
2. Mezcla bien las dos sustancias en una cpsula de porcelana y pasa la mezcla al tubo de ensayo con
desprendimiento lateral, cuidando que est bien seco.
3. Conecta un extremo de la manguera al desprendimiento lateral del tubo y el otro extremo al tubo que tiene
una punta aguzada.
4. Tapa hermticamente el tubo de ensayo que contiene la mezcla, cuidando muy bien que el tapn se ajuste
perfectamente a la boca de ste.
5. Ordena los cuatro tubos de ensayo corriente en la gradilla y vierte: 3 ml de agua de bromo en el primero, 3 ml
de solucin de bromo en tetracloruro en el segundo, 3 ml de reactivo de Bayer en el tercero y 5 ml de agua en el
cuarto.
6. Con la pinza para soporte, sujeta el tubo que contiene la mezcla preparada en el paso 2, al soporte universal
de tal manera que permanezca ligeramente inclinado.
7. Calienta suavemente para eliminar restos de aire y vapor de agua. Sumerge luego el extremo de la manguera
que tiene el tubo aguzado dentro del tubo que contiene agua y espera hasta que se observe un flujo continuo de
burbujas.
8. Sumerge ahora el extremo libre de la manguera en el agua de bromo. Deja burbujear los gases por dos
minutos y observa lo que ocurre.
9. Saca la manguera y lava el extremo libre, sumergindolo en el tubo con agua para eliminar los restos del
reactivo anterior.
10. Sigue calentando y sumerge ahora el extremo libre de la manguera dentro del tubo que contiene la solucin
de bromo en tetracloruro; haz burbujear los gases por dos minutos. Observa y anota lo ocurrido.
11. Lava el extremo libre de la manguera sumergindola en el tubo con agua. Repite el mismo procedimiento
anterior pero esta vez sumerge el extremo libre de la manguera dentro del tubo que contiene el reactivo de
Bayer. Observa lo que ocurre.
12. Calienta con ms intensidad y acerca el extremo libre de la manguera una cerilla encendida. Observa y toma
nota de lo ocurrido. Si es posible, acerca un trozo de papel o de cartulina sobre la llama que se desprende.
Observa el residuo carbonoso que queda en el papel.
10
Nombre de la asignatura:
Nombre de la Unidad de
Aprendizaje:
Nombre de la prctica o
proyecto:
Nmero:
Resultado de
aprendizaje:
Requerimientos (Material
o equipo):
QUIMICA ORGANICA
Unidad 2: Grupos funcionales de las molculas orgnicas.
Practica de identificacin de grupos funcionales
2
Duracin (horas) : 5
Al completar la unidad aprendizaje, el alumno ser capaz de:
Aplicar nomenclatura, estructura y reactivad de compuestos orgnicos
halogenados, alcoholes, fenoles, teres, steres, aldehdos, cetonas,
cidos carboxlicos y aminas, para identificar el papel de los grupos
funcionales en el comportamiento qumico de los compuestos de
productos agroindustriales .
- Tubos de ensayo.
- Gradilla.
- Pinzas de madera.
- Pipetas Pasteur.
- Tetinas.
- Papel indicador de pH.
- Vaso de precipitado de 100 ml.
11
12
Nombre de la asignatura:
Nombre de la Unidad de
Aprendizaje:
Nombre de la prctica o
proyecto:
Nmero:
Resultado de
aprendizaje:
Requerimientos (Material
o equipo):
QUIMICA ORGANICA
Unidad 3: Estereoqumica y su importancia en la agroindustria.
Prctica de identificacin y aplicacin de compuestos orgnicos
3
Duracin (horas) : 4
Al completar la unidad aprendizaje, el alumno ser capaz de:
Aplicar la estereoqumica de los compuestos orgnicos de importancia
agroindustrial y el papel que juega la estructura tridimensional en que
participan los mecanismos involucrados en los principales efectos
qumicos y fsicos.
1 Matraz kitazato de 250 ml
15 grs. de Dicromato de potasio
1 Probeta de 100 ml
11 ml de Acido sulfrico concentrado.
1 Pipeta de 10 ml
5 ml de Acetaldehdo (etanal)
1 Pipeta de 1 ml Agua destilada
1 Agitador de vidrio
1 Probeta de 25 ml
1 Embudo de separacin de 125 ml
1 Tubo de ltex de 5 cm de largo
1 Pinzas Mohr o Hoffman
1 Cpsula de porcelana
1 Tapn de hule monohoradado
1 Balanza granataria.
Actividades a desarrollar:
1. Mezclar en un matraz kitazato 15 gr. de dicromato de potasio con 75 ml de agua y 11 ml de cido sulfrico
concentrado y disolver totalmente.
2. En una probeta de 25 ml mezclar 8 ml de etanol (acetaldehdo) y 10 ml de agua.
3. Pasar esta mezcla a un embudo de separacin y colocarlo en el matraz kitazato por medio de un tapn
monohoradado.
4. Abrir la pinza de Hoffman Mohr que cierra el tubo de hule en el vstago del kitazato.
5. Verter dentro del matraz kitazato aproximadamente 5 ml de la solucin de acetaldehdo a la de dicromato de
potasio.
6. Cerrar la llave del embudo (cuidado con las salpicaderas).
7. Repetir el proceso hasta que se agote la solucin de acetaldehdo.
8. Vaciar un poco de la substancia formada a una cpsula de porcelana y apreciar el olor.
13
INSTRUMENTOS DE
EVALUACIN
14
UNIDAD 1
CUESTIONARIO SOBRE NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS
Universidad Politnica de _____________________________
Nombre de la asignatura: Qumica Orgnica
Fecha:
Grupo:
Periodo cuatrimestral:
INSTRUCCIONES
Contesta lo siguiente: (Valor 2 puntos cada uno)
EJERCICIOS
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
15
Fecha:
Grupo:
Periodo cuatrimestral:
INSTRUCCIONES
Revisar los documentos o actividades que se solicitan y marque en los apartados SI cuando la evidencia a
evaluar se cumple; en caso contrario marque NO. En la columna OBSERVACIONES ocpela cuando tenga que
hacer comentarios referentes a lo observado.
Valor del
reactivo
CUMPLE
SI
5%
5%
10 %
10 %
10 %
20 %
10 %
10 %
20 %
100%
NO
Observaciones
Llega puntual
Llega puntual
a la prctica
a la prctica
Pide con anterioridad su material
Utiliza la indumentaria de laboratorio (bata, guantes, zapato cerrado)
correctamente
Limpia y ordena sus espacio de trabajo antes de iniciar y al finalizar la
prctica
Pesa correctamente las sustancias solicitadas,
Realiza las reacciones de identificacin adecuadamente correctamente
Es ordenado durante la realizacin de la prctica
Trabaja en equipo
Identifico los hidrocarburos presentes en la practica
CALIFICACIN:
16
UNIDAD 2
RBRICA DE DIAGRAMA RELACIONAL Y NOMENCLATURA DE GRUPOS FUNCIONALES
Universidad Politcnica ___________________________________________________
Aspecto a
evaluar
Competente
Independiente
10
Bsico
avanzado
Bsico umbral
7
Insuficiente
NA
8
Anlisis de
la
informacin
(4 puntos)
Organizaci
n de la
informacin
(3 puntos)
Forma
(3 puntos)
El
cuadro
determina de
manera
esquemtica
ideas centrales
del texto y
relaciones
existentes
entre
contenidos.
Integra
los
conceptos
centrales
de
manera
sistemtica y
ordenada,
distribuyendo la
informacin por
temas
y
subtemas.
El trabajo
presenta
elementos
esenciales del
contenido a
travs de un
esquema.
El
trabajo
presenta parte
de
los
conceptos
centrales, pero
no los retoma
en su totalidad.
El producto no
retoma
las
ideas centrales
ni evidencia la
relacin entre
sus contenidos.
No
existe
ninguna
relacin entre
las
ideas
planteadas en
el cuadro con
las que reporta
el texto.
La distribucin de
la informacin es
ordenada
y
plantea parte de
los
conceptos
centrales.
La informacin
es difusa y no
permite
comprender
con claridad las
ideas
principales del
texto.
La forma en
que presenta la
informacin es
confusa
y
carece
de
distribucin de
temas
y
subtemas.
Los
planteamientos
se presentan
de
manera
asistemtica y
no hay una
adecuada
distribucin de
informacin.
El trabajo se
presenta con
llaves
o
diagramas, con
divisiones
y
subdivisiones
que sealan la
jerarqua entre
los contenidos
del texto. Los
conceptos
estn
unidos
por lneas.
La informacin se
liga por medio de
lneas y llaves,
mismas
que
permiten
distribuir
la
informacin de
manera
ordenada.
Los contenidos
son mnimos, y
falta dividir con
ms lneas la
informacin.
Los conceptos
no
estn
ligados
por
lneas y solo
presenta
la
informacin en
una
misma
llave.
Los contenidos
no
estn
divididos
o
subdivididos,
tampoco
sealan
la
jerarqua entre
ellos.
Calificacin
17
funcionales.
Nombre del Docente:
Grupo:
Periodo cuatrimestral:
INSTRUCCIONES
Revisar los documentos o actividades que se solicitan y marque en los apartados SI cuando la evidencia a
evaluar se cumple; en caso contrario marque NO. En la columna OBSERVACIONES ocpela cuando
tenga que hacer comentarios referentes a lo observado.
Valor del
reactivo
CUMPLE
SI
10 %
5%
10 %
10 %
20 %
20 %
10 %
10 %
5%
100%
NO
Observaciones
Llega puntual
Llega puntual
a la prctica
a la prctica
Pide con anterioridad su material
Utiliza la indumentaria de laboratorio (bata, guantes, zapato cerrado)
correctamente
Limpia y ordena sus espacio de trabajo antes de iniciar y al finalizar la
prctica
Atiende a las medidas de seguridad hechas en la prctica para la
elaboracin de reacciones
Realiza adecuadamente las reacciones de identificacin
Es ordenado durante la realizacin de la prctica
Trabaja en equipo
Identifico claramente cada uno de los grupos funcionales
CALIFICACIN:
UNIDAD 3:
18
compuestos orgnicos.
Nombre del Docente:
Grupo:
Periodo cuatrimestral:
INSTRUCCIONES
Revisar las caractersticas que se solicitan y califique en la columna Valor Obtenido el valor asignado
con respecto al Valor del Reactivo. En la columna OBSERVACIONES haga las indicaciones que
puedan ayudar al alumno a saber cules son las condiciones no cumplidas para su respectiva
retroalimentacin.
Valor del
Caracterstica a cumplir (Reactivo)
reactivo
5%
10 %
10 %
30 %
40 %
5%
100%
Valor
Obtenido
OBSERVACIONES
19
en la agroindustria.
Nombre del Docente:
Grupo:
Periodo cuatrimestral:
INSTRUCCIONES
Revisar los documentos o actividades que se solicitan y marque en los apartados SI cuando la evidencia a
evaluar se cumple; en caso contrario marque NO. En la columna OBSERVACIONES ocpela cuando
tenga que hacer comentarios referentes a lo observado.
Valor del
reactivo
CUMPLE
SI
10 %
15 %
20 %
20 %
10 %
20 %
5%
100%
NO
Observaciones
Inicia puntual
Llega puntual
la presentacin
a la prctica
Presenta la informacin de manera electrnica y con apoyo audiovisual
Presenta de manera clara los conceptos e exponer
Menciona ejemplos y ejercicios de la aplicacin de la esqtequiometria en
la agroindustria
Muestra en el cuerpo de la exposicin apertura desarrollo y cierre del
tema
Responde correcta y claramente las preguntas hechas por le recto de los
compaeros
Termina en el tiempo solicitado la exposicin.
CALIFICACIN:
GLOSARIO
20
lcali: Cualquier sustancia que se disuelva para dar una solucin bsica. Alcano:
Hidrocarburos orgnicos de frmula general CnH2n+2 cuyos enlaces carbono carbono
son todos enlaces simples,
Alqueno: Serie de hidrocarburos orgnicos de frmula general cnH2n que contienen un
enlace doble carbono carbono.
Alquino: Serie de hidrocarburos orgnicos de frmula general cnH2n-2 que contienen un
enlace triple de carbono carbono
Grupo alquilo: Un alcano menos un tomo de hidrgeno. Por ejemplo, remover un tomo de
hidrgeno del metano (CH4) produce el grupo alquilo llamado metilo (CH3).
Grupo funcional: Un tomo o grupo de tomos que determina las propiedades qumicas
especificas de una clase de compuestos orgnicos.
Hidrocarburo aromtico: Cualquiera de una serie de hidrocarburos de cadenas cerradas,
cclicos basados en la molcula de benceno, y que contienen enlaces simples y dobles
alternados.
Hidrocarburo: Cualquiera de los compuestos orgnicos que contienen solamente carbono e
hidrgeno.
Hidrocarburo insaturado: Cualquiera de los compuestos orgnicos que contienen solamente
carbono e hidrgeno y tienen algunos enlaces dobles carbono carbono o enlaces triples
carbono carbono en sus molculas.
Hidrocarburo saturado: Cualquiera de los compuestos orgnicos que contienen solamente
carbono e hidrgeno y cuyos enlaces carbono carbono son todos enlaces sencillos
Qumica orgnica: La rama de la qumica que trata con compuestos orgnicos (que
contengan carbono) y sus propiedades.
Reaccin de combinacin: Una reaccin en la cual dos o ms sustancias se combinan para
formar una sustancia ms compleja.
Reaccin de descomposicin: Una reaccionen la cual una sustancia compleja es
descompuesta en sustancias ms simples.
Reaccin de esterificacin: Una reaccin entre un alcohol y un cido carboxlico
BIBLIOGRAFA
Bsica
Wade, L.G. JR. 2004. Qumica orgnica. Pearson Prentice Hall. Espaa.
21
22