Los glcidos son compuestos orgnicos que estn formados por los bioelementos

(carbono, hidrgeno y oxgeno), y sobre todo, por carbono, por ello tambin reciben
el nombre de carbohidratos (debido a que su frmula mnima es CH2O, es decir,
como si cada carbono estuviera hidratado), as como azcares o sacridos. Son las
sustancias ms abundantes de la tierra. Estn ampliamente distribuidos tanto en
tejidos animales como vegetales. En las plantas son producto de la fotosntesis, e
incluyen la celulosa de la pared celular vegetal. En las clulas animales, los
glcidos, glucosa y glucgeno, sirven (entre otras funciones) como fuente de
energa para las actividades vitales. Los glcidos que contiene nuestro organismo
proceden tanto de la dieta como del metaboslimo interno, tanto en el hgado como
en la corteza renal se forman a partir de aminocidos glucognicos y desde el
glicerol de las grasas.

n orden a su funcin qumica, se dice que son aldehdos polihidroxilados o cetonas

polihidroxiladas, esto quiere decir que son cadenas de tomos de carbono en donde
el primer carbono ejerce la funcin de aldehdo, o el segundo de cetona, y tienen un
grupo oxhidrilo en cada uno de los carbonos restantes.Se pueden clasificar en tres
grandes grupos: monosacridos, oligosacridos y polisacridos.
Monosacridos, osas o glcidos simples
Estos glcidos no son hidrolizables y constituyen las unidades ms pequeas y
estn constituidos por varios grupos hidroxilo y un grupo carbonilo, unidos por una
cadena de carbonos, en funcin de la cual se clasifican en: triosas (que son los ms
pequeos que se pueden encontrar), tetrosas, pentosas, hexosas y heptosas,
teniendo ms importancia biolgica las que tienen 3, 5 y 6 tomos de carbono. Si su
funcin es de aldehdo se llaman aldosas y si tienen funcin cetona, cetosas. Todos
los monosacridos son reductores. Por tanto, los grupos ms importantes a nivel
biolgico son:

Las triosas, se encuentran abundantemente en el interior de la clula,

puesto que se trata de metabolitos intermediarios de la degradacin de la
glucosa.

Las pentosas, entre ellas se encuentran la ribosa y la desoxirribosa, que

constituyen los cidos nucleicos, y la ribulosa que desempea un importante
papel en la fotosntesis.
Las hexosas, entre ellas tienen inters en biologa, la glucosa y galactosa
entre las aldohexosas y la fructosa entre las cetohexosas.

Todos los monosacridos que resultan de la digestin y los que se ingieren de forma
libre se absorben en el intestino, desde donde pasan a la vena porta hasta el
hgado, para posteriormente ser distribuidos por el organismo. El monosacrido ms
importante de los conocidos probablemente es la D-Glucosa, la cual aparece como
tal en la sangre de todos los animales y en la savia de las plantas; es tambin la
unidad estructural de prcticamente todos los polisacaridos. La D-Glucosa en
solucin existe en granparte en forma de compuesto cclico en equilibrio con una
pequea cantidad de la correspondiente forma lineal. El anillo de la forma cclica de
la glucosa recuerda el del compuesto heterocclico pirano recibiendo por ello el
nombre de anillo de \"piranosa\". En la forma de cadena abierta, la D-Glucosa tiene
cuatro tomos de carbono asimtricos y la forma cclica posee cinco centros de
asimetra.

Figura 2: D-Glucosa, forma piransica (A) y cadena lineal abierta (B). Tomado de
Fruton, J (Ed). Bioqumica general.
Dado que la frmula abierta de la glucosa posee cuatro carbonos asimtricos, este
azcar tendr 16 ismeros posibles. De los 8 ismeros que pertenecen a la serie D,
7 difieren de la D-Glucosa en la configuracin respecto a los carbonos 2, 3 y 4. En la
siguiente figura se indican los nombres dados a estos ismeros y las relaciones de
configuaracin de los azcares de la serie D. La formacin del anillo de piranosa en
la ciclacin de una hexosa introduce un quinto centro de asimetra en el carbono 1.
Cuando el grupo hidroxilo del anillo de D-Glucosa es cis respecto al hidroxilo del
carbono 2, aqulla recibe el nombre de a-D-glucopiranosa; si por el contrario estos
dos hidroxilos son trans uno respecto del otro, el compuesto recibe el nombre de bD-glucopiranosa. Las otras aldohexosas de inters son la D-manosa que se
encuentra en la naturaleza formando parte de ciertos polisacridos y glucoprotenas
y que difiere de la glucosa en la configuracin del carbono 2; y la D-galactosa que
forma parte del disacrido lactosa (de la leche) y de varios polisacridos,
diferencindose de la glucosa en la configuracin del carbono 4. La configuracin
del carbono 1en las aldohexosas cclicas no es estable, sino que puede pasar de la
forma a a la b al disolver el azcar, debido a que la estructura del carbono 1 en el
compuesto cclico es la de un hemiacetal, y en las soluciones el compuesto cclico
est en equilibrio con la forma aldehdica abierta. Puesto que las formas cclicas de
los azcares estn en equilibrio con las correspondientes formas lineales
aldehdicas, un reactivo de los aldehdos reaccionar con el azcar eliminando del

equilibrio la forma abierta. Circunstancia en la que se basa la oxidacin de la

glucosa y otras aldosas por medio del reactivo de Fehling. Por la accin de los
cidos fuertes las aldohexosas dan hidroximetilfurfural, que por calentamiento se
convierte en cido levulnico. El hidroximetilfurfural y furfural reaccionan con una
variedad de compuestos (a-naftol, resorcinol, orcinol, difenilamina, bencidina,
escatol, indol, etc.) para formar productos coloreados. Si se calienta la glucosa con
metanol en presencia de HCl, el grupo hidroxilo del carbono 1 se substituye y se
forma metilglucsido. Quiz sea el metilglucsido el ejemplo ms sencillo de un
amplio grupo sustancias en las que el hidroxilo del grupo hemiacetal del carbono
1de los monosacridos se ha condensado con el hidroxilo de un alcohol. Tales
compuestos reciben el nombre de glucsidos y el enlace que une el azcar y al
alcoholse denomina enlace glucosdico. Cuando se unen con un enlace glucosdico
dos monosacridos se forma un disacrido y si lo hacen muchos monosacridos,
conservando la disposicin lineal, se origina un polisacrido.
De las 8 D-aldohexosas citadas, nicamente la glucosa, la manosa y la galactosa se
presentan en la naturaleza; los 5 ismeros restantes han sido sintetizados pero no
identificados en los productos biolgicos. Otra hexosa importante presente en la
naturaleza es la fructosa, cetohexosa que tiene un grupo reductor en el carbono 2.
La forma lineal de esta hexosa est en equilibrio con las correspondientes formas
piranosa y furanosa. La fructosa, como tal, se presenta en el lquido seminal y es un
constituyente del polisacrido inulina. Una cetohexosa relacionada con la fructosa
es la L-sorbosa. Otras cetohexosas presentes en la naturaleza son la Dmanoheptulosa y la P-sedoheptulosa de las plantas de la familia Sedum.

En la naturaleza se han hallado varias pentosas (ver figura); quiz la ms

importante sea la D-ribosa, que forma parte de los cidos ribonucleicos y de varios
nucletidos.

Figura 5: Algunas cetopentosas. Tomado de Fruton, J (Ed). Bioqumica general.

Hay constancia de que varias metilpentosas son constituyentes de los productos
vegetales; entre ellas encontramos la 6-desoxi-D-glucosa, la L-fucosa (que existe en

forma combinada en las algas marinas y en algunos polisacridos de los mamferos)

y la L-ramnosa. Es de especial inters la existencia de la L-fucosa como
constituyente importante de las sustancias de uno de los tipos especficos de los
grupos sanguneos humanos.

La oxidacin del grupo reductor en la posicin 1 de la glucopiranosa da

gluconolactona, que se hidroliza a cido glucnico. Otro producto de oxidacin de la
D-glucosa que forma parte de ciertos polisacridos y es un producto de excrecin
en los animales es el cido glucurnico. De la galactosa se obtiene un cido urnico
semejante que recibe el nombre de cido galacturnico; forma parte de las pectinas
de las frutas. Otro cido urnico encontrado en la naturaleza es el manurnico, que
deriva de la manosa y se presenta en los polisacridos de las algas marinas pardas.

Figura 7: Producto de la D-glucosa. Tomado de Fruton, J; (Ed.) Bioqumica general.

La reduccin dbil de los monosacridos lleva a la formacin de polihidroxialcoholes
en los que el grupo reductor del azcar (CHO o CO) ha sido reemplazado por un
grupo alcohol. El D-manitol es un constituyente importante de las algas pardas y el
D-sorbitol se encuentra en muchas frutas. Hay que sealar que en la riboflavina el
residuo azucarado deriva de un alcohol pentahdrico semejante a la D- ribosa por lo
que se le denomina D-ribitol.

Figura 8: Algunos alcoholes hexahdricos. Tomado de Fruton, J (Ed.). Bioqumica

general.
Los inositoles cclicos estn prximamente emparentados con los alcoholes
hexahdricos de cadena lineal. El ms importante de los inositoles ismeros es el
pticamente inactivo meso-inositol (ver figura), profusamente distribuido en plantas
y animales:

Figura 9: Estructura del meso-Inositol. Tomado de Fruton,

J; (Ed.). Bioqumica general.
Un derivado importante de la D-glucosa es el azcar
aminado
2-amino-2-desoxi-D-glucosa,
llamado
generalmente D-glucosamina. Otro aminoazcar, unidad
estructural de diversos polisacridos, es la galactosamina
o condrosamina.

Figura 10: Aminoazcares. Tomado de Fruton, J; (Ed.). Bioqumica general.

Muchos de los monosacridos se han aislado de productos naturales no slo como
tales, sino tambin como steres del cido fosfrico.
Oligosacridos
Los oligosacridos son polmeros de monosacridos (menos de diez), por tanto, se
forman por la unin de n molculas de estas ltimas con prdida de n-1 molculas
de agua. Por medio del proceso de hidrlisis, aparecen de 2 a 6 molculas de osas.
En este caso, si por ejemplo aparecen dos molculas de osas se denominan
disacridos, etc. En este caso algunos son reductores y otros no. Los oligosacridos
son glucsidos en los que un grupo hidroxlico de un monosacrido se ha
condensado con el grupo reductor de otro. Si se unen de esta manera dos unidades
de azcar resulta un disacrido; la unin lineal de tres monosacridos enlazados por

puentes glucosdicos es un trisacrido y as sucesivamente. Entre los disacridos se

encuentra el azcar reductor maltosa, producto de la degradacin parcial de
polisacridos tales como el almidn.

Figura 11: Maltosa. Tomado de Fruton, J; (Ed.). Bioqumica general.

La maltosa, como tal, no se encuentra en la naturaleza; en la leche de los
mamferos existe otro disacrido, la D-lactosa. La hidrlisis de la lactosa da Dglucosa y D-galactosa; en el disacrido estos dos monosacridos se unen tambin
por medio del enlace 1,4-glucosdico, estando unido el carbono 1 de la galactosa al
4 de la glucosa por un puente de oxgeno. No obstante, la configuracin respecto al
carbono 1 de la unidad de galactosa es b; de aqu que la lactosa sea un b-glucsido
y pueda llamarse 4-(b-D-galactopiranosil)-D-glucopiranosa. Contrariamente a lo que
sucede en la leche de vaca, la de mujer contiene adems de lactosa, otros
oligosacridos como la L-fucosil-lactosa, en la que la L-fucosa se une al grupo
hidroxlico del carbono 2 de la galactosa.

Figura 12: Lactosa, celobiosa, trealosa y sacarosa. Tomado de Fruton, J; (Ed.).

Bioqumica general.
La celobiosa es un disacrido formado por degradacin de la celulosa. Al
hidrolizarse, la celobiosa produce D-glucosa. La celobiosa y la maltosa tienen la
misma estructura salvo en lo referente a la forma de unirse las unidades de glucosa.
Los tres disacridos (malosa, lactosa y celobiosa) son azcares reductores. Por otro
lado, la sacarosa no es reductora puesto que el puente glucosdico lo forman el
hidroxilo del carbono 1 de la glucopiranosa y el del carbono 2 de la Dfructofuranosa, bloquendose as los grupos reductores de ambos monosacridos.
La sacarosa como tal se encuentra en todas las plantas fotosintticas y es quizs el
ms importante de los carbohidratos de bajo peso molecular de la dieta de los
animales.Otro disacrido no reductor existente en la naturaleza es la trehalosa,
encontrado en hongos y levaduras.
Polisacridos u sidos

Son polmeros de monosacridos formados por ms de diez monmeros, son no

reductores que despus de ser hidrolizados resultan en un nmero variable de
monosacridos. Por ejemplo, si aparecen pentosas, se denominan pentosanos; si
dan hexosas, hexosanos. Otros compuestos dentro del grupo son los
mucopolisacridos y los poliurnidos, que por hidrlisis dan lugar a monosacridos y
ciertos cidos, denominados cidos urnicos, derivados de la glucosa y la galactosa.
Las reacciones generales de reconocimiento general de glcidos se basan en sus
propiedades reductoras (reaccin de Fehling), en evidenciar los derivados furfricos
que se obtienen por deshidratacin de los glcidos (reaccin de Molish), y en
identificar polisacridos (reaccin de Lugol) Los monosacridos se diferencian de los
disacridos por medio de la reaccin de Barfoed ya que slo los monosacridos dan
un resultado positivo esta reaccin. Las cetosas se diferencian de las aldosas a
travs de la reaccin de Seliwanoff, puesto que las cetosas dan positiva esta
reaccin, a diferencia de las aldosas.
Las pentosas se diferencian de las hexosas por medio de la reaccin de Bial, dando
nicamente las primeras una reaccin positiva en la prueba. Los polisacridos
pueden dividirse en dos grandes grupos, los llamados polisacridos esquelticos o
estructurales que constituyen las estructuras rgidas de plantas y animales y los
polisacridos nutritivos que actan como reserva metablica de monosacridos en
plantas y animales. Los polisacridos nutritivos representan a este grupo en las
plantas el almidon y la inulina. Los almidones, que se presentan en forma de granos
en muchas partes de las plantas y que son especialmente abundantes en los tejidos
embrinicos (tubrculos de patata, arroz, trigo, semillas de maz), sirven como
reserva de carbohidratos para el desarrollo de las plantas. Casi todos los almidones
se componen de una mezcla de dos clases diferentes de polisacridos que producen
por hidrlisis completa D-glucosa y que reciben el nombre de amilosas y
amilopectinas. Las amilosas dan con el yodo un color azul intenso y las
amilopectinas rojo prpura. El almidn de la patata contiene un 20% de amilosa;
muchos otros almidones tienen la misma proporcin de amilosa, siendo una
excepcin notable el almidn del maz de manteca que est prcticamente libre de
amilosa.

Figura 14: Tomado de Fruton, J (Ed.). Bioqumica general.

La estructura parcial de una amilopectina que se indica ms arriba es solamente
aproximada, puesto que posiblemente existen unos pocos enlaces laterales en los
que toman parte los hidroxilos en posiciones 2 y 3. El aislamiento de la 3-(-a-Dglucopiranosil)-D-glucosa (Nigerosa) a partir de hidrolizados parciales de
amilopectina ha constituido adems una prueba de la existencia de unos pocos
enlaces a(1-3) glucosdicos. La cantidad relativamente grande de metilglucosa
hallada en la amilopectina por el mtodo del grupo terminal demuestra claramente
que posee un considerable nmero de enlaces laterales [en gran parte (1-6)
glucosdicos]. La amilopectina del almidn de arroz parece tener de 80 a 90
cadenas laterales. No obstante, las amilopectinas obtenidas de almidones estn

ramificadas. Otro polisacrido nutritivo es la inulina encontrada en las plantas; se

presenta en las alcachofas, bulbos de dalia, etc. Por hidrlisis produce D-fructosa.
En el metabolismo animal de los carbohidratos los polisacridos de reserva
importantes pertenecen a las substancias que han recibido colectivamente el
nombre de glucgeno. El glucgeno, en su constitucin qumica, se aproxima mucha
a la amilopectina, a pesar de que parece tener un tamao molecular mucho ms
largo que el de las amilopectinas, con un peso de partcula de 1 a 4 millones. Los
glucgenos de numerosos tejidos animales que se han sometido a la metilacin y a
la hidrlisis, a la oxidacin por el peryodato o a la degradacin enzimtica sucesiva,
han dado resultados que indican que este grupo de polisacridos se caracteriza por
una estructura muy ramificada (ver figura). El glucgeno puede aislarse de los
tejidos animales (hgado, msculo) por tratamiento en caliente con NaOH
concentrado, en el que es estable, seguido de precipitacin en alcohol. El ms
importante de los llamados polisacridos estructurales es la celulosa de las plantas.
Por hidrlisis completa origina D-glucosa; por hidrlisis parcial el b-glucsido de la
celobiosa. En las plantas superiores la celulosa va acompaada de una substancia
polmera no glucdica llamada lignina que puede represenar el 15-30% del peso
seco. Muchos tejidos vegetales y especialmente las frutas, contienen miembros de
otro grupo de polisacridos estructurales llamados cidos pcticos, que al parecer
se componen de largas cadenas de cido D-galacturnico (forma piranosa) unidas
por enlaces a (1-4)-glucosdicos. Entre los carbohidratos animales que pueden
considerarse como polisacridos estructurales estn el cido hialurnico y los
sulfatos de condroitina; estas substancias son miembros de un grupo denominado
mucopolisacrido cuyas principales unidades estructurales son los aminoazcares y
los cidos urnicos. Los tejidos animales (hgado, pulmn, bazo, etc.) contienen un
grupo de mucopolisacridos llamados heparina. La hidrlisis completa de heparina
da cido glucurnico, glucosamina, cido actico y cido sulfrico. Muchos de los
mucopolisacridos se hallan en los tejidos como grupos prostticos de protenas
conjugadas
a
las
que
se
han
aplicado
los
nombres
de glucoprotenas, mucoprotenas y mucinas.