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o conjunto de compostos que

apresentam propriedades
QUMICAS SEMELHANTES.
Essa semelhana identificada nas
frmulas atravs de um
GRUPO FUNCIONAL

um tomo ou grupo de tomos


que comum a todos os
compostos da mesma funo

O
H3C

H3C

CH2

OH

OH

O
H3C

CH
CH3

H2C

C
OH

C
OH

CH3

HIDROCARBONETO

H2C

CH

CH3

CIDO
CARBOXLICO

H3C

C
OH

ALDEDO

CETONA

O
H3C

C
H

H3C

CH3

AMIDA

O
H3C

LCOOL

NH2

OH
H3C

STER

O
H3C

CH3

C
O

CH3

CH3

01) Considere asseguintessubstncias:

H3C

CH2

ALDEDO

H3C

CH2
III

CH3

H3C
H3C

TER

d cetona.

b lcool.
c aldedo.

e ster.
f ter.

CH2
CH2
STER

e asseguintes funes qumicas:


a cido carboxlico.

CETONA

II

CH3
O

IV

CH3

A opo que associa corretamente as substncias com as funesqumicas:


a) I - d ; II - c ; III - e ; IV - f.
b) I - d ; II - c ; III - f ; IV - e.
c) I - c ; II - d ; III - e ; IV - a.
d) I - a ; II - c ; III - e ; IV - d.
e) I - c ; II - d ; III - f ; IV - e.

I-c

II - d

III - f

IV - e

02) (UPE 2007 Q1) No composto orgnico


representado pela frmula abaixo, esto
presentes as seguintes funes orgnicas:
H
H
H
O
CH3

CH3 (CHOH)2 CHNH2 CO2H


OH

OH
LCOOL

OH

NH2
AMINA

a) lcool, cido carboxlico e amina.


b) amida, aldedo e lcool.
c) lcool, cetona e fenol.
d) lcool, carbilamina e aldedo.
e) fenol, amina e cido carboxlico.

CIDO
CARBOXLICO

So compostos constitudos apenas por


tomos de
CARBONO e HIDROGNIO
H3C

CH
CH3

CH3

H2C

C
CH3

CH3

Os hidrocarbonetos apresentam as seguintes


caractersticas:
Nas condies ambientes so:
GASES
Possuem
baixos
Possuem molculas praticamente APOLARES,
com 1 a 4 tomos de carbonos
pontos de fuso e de ebulio,
que se mantm
unidas por foras de
LQUIDOS
comparados com os
Der Waals
com 5 a Van
17 tomos
de carbonos
compostos polares
SLIDOS
com mais de 17 tomos de carbonos

H3C

CH2

CH3

So hidrocarbonetos que

Frmula Molecular
C3H8

H3C

possuem
FRMULA GERAL

cadeia aberta e saturada


Cn H 2n + 2
CH
CH3
H3C
H
3C3
CH

CH
CH2

Frmula MolecularCH3
C4H10

CH3
CH3

H2C

CH

CH3

So hidrocarbonetos que

Frmula Molecular

possuem cadeia aberta com


C3H6

H2C

FRMULA GERAL

uma ligao dupla

H2C
HCH
2C 3

CH3

C
CH

Frmula MolecularCH3
C4H8

Cn H

CH3
CH3

2n

HC

So
que
C hidrocarbonetos
CH3

possuem
cadeia aberta com
Frmula
Molecular
FRMULA GERAL

C3uma
H4 ligao tripla
H3C

HCC

CCH3

Frmula
C
H3Molecular
C
C4H6

Cn H

CH3

CH3

2n 2

CH2
H
2C
C
So hidrocarbonetos que
Frmula Molecular C3H4

possuem cadeia aberta com


H2Cduas CH
ligaesCH
duplasCH2
Frmula Molecular C4H6
CH2
H2C
C
FRMULA GERAL

H2C

C
CH
n H

2nCH
2

CH2

Baseado na localizao das ligaes duplas em


sua cadeia, os alcadienos so classificados em:
ACUMULADOS, CONJUGADOS e ISOLADOS

As ligaes
As
Asligaes
ligaes
duplas
duplas
duplas
estoesto
esto
em carbonos
separadas
em carbonos
separados
por
por
carbono(s)
umavizinhos
ligao
saturado(s)
simples

CH
CH2 CH2 CH2
H2C H2CH
2C CHCH
C 2 CH CH

FRMULA GERAL
So hidrocarbonetos
que
Cn H 2n
possuem cadeia

Frmula
Molecular
C4H8
fechada
e saturada
H2C

CH2
ou

H2C

CH2

So hidrocarbonetos
que
FRMULA GERAL
Cn Hfechada
2n 2 com uma
possuem cadeia
ligao
dupla
Frmula Molecular C4H6
HC

CH
ou

H2C

CH2

So hidrocarbonetos que
possuem um ou mais
grupo benznico

BENZENO

NAFTALENO

01) Indique qual dentre estas a frmula


molecular de um hidrocarboneto saturado
de cadeia aberta:
a) C4H8
b) C3H4
c) C6H6
d) C5H12
e) C2H6O

hidrocarboneto saturado de
cadeia aberta um ALCANO
possui frmula geral CnH2n + 2

02) Um alcano encontrado nas folhas do


repolho contm em sua frmula 64
tomos de hidrognio. O n de tomos
de carbono na frmula :
a) 29.
b) 32.
c) 30.
d) 33.
e) 31.

Os alcanos possuem
frmula geral CnH2n + 2
O n de tomos de hidrognio
dado por 2n + 2

2n + 2 = 64
2n = 62

2n = 64 2
n =

62
2

= 31

03) Um alcino tem peso molecular igual a


68 u.m.a. A frmula molecular deste
alcino :
Dados: H = 1 u; C = 12 u
a) C2H4

Os alcinos possuem

b) C3H4

frmula geral CnH2n 2

12

c) C5H12

12n + 2n 2 = 68

d) C5H10

14n = 68 + 2

e) C5H8

14n = 70
70
= 5 carbonos
n=
14
C5H8

04) Quantos carbonos existem no ciclano


de menor peso molecular?
a) 3.
b) 4.
c) 5.
d) 6.
e) 7.

PARA TERMOS UM CADEIA CCLICA


NECESSRIO, NO MNIMO,
3 TOMOS DE CARBONO.

Indica a quantidade de tomos de


carbono presentes na cadeia

N DE TOMOS
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10

PREFIXO
MET
ET
PROP
BUT
PENT
HEX
HEPT
OCT
NON
DEC

Indica o tipo de ligao entre os tomos de


carbono na cadeia

Apenas ligaes simples

AN

uma ligao dupla

EN

uma ligao tripla

IN

duas ligaes duplas

DIEN

A terminao O indica que a


funo qumica do composto
HIDROCARBONETO

CH4
MET AN O

H3C

CH2

CH3

PROP ANO

H2C
H21C
H3C

CH
2 CH
CH

CH2
CH3
3 CH3
4
CH
CH3

1- BUT EN O
PROP EN O
2- BUT EN O

Quando existir mais uma possibilidade de


A numerao dos carbonos da cadeia deve
localizao da
ser iniciada
insaturao, deveremos indicar
da extremidade mais prxima da
o nmero do carbono
insaturao
em que a mesma se localiza

01) O composto abaixo chama-se:


6

2, 4 - HEPT A DIEN O
a) heptano.
b) 2-hepteno.
c) 2,4-heptadieno.
d) 3,5-heptadieno.
e) 2,4-pentadieno.

A IUPAC recomenda que os nmeros


devem ser escritos antes
do que eles indicam
2, 4 - HEPT A DIEN O
Segundo a IUPAC
HEPT - 2, 4 - DIEN O

02) Escreva o nome do composto de frmula:

H3C (CH2)4 CH =CH CH3

H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH =CH CH3

Segundo a IUPAC
OCT - 2 - EN O

CH2
Colocamos antes doCICLO
nome doPROP
composto
AN oO
H2C

CH2

termo
CICLO

HC
CH
e, prosseguimos como se o composto fosse de
CICLO BUT EN O
normal
H2C
CHcadeia
2

Os
COMPOSTOS AROMTICOS

BENZENO

NAFTALENO

ANTRACENO

possuem nomenclatura particular, no


seguindo nenhum
tipo de regra
FENANTRENO

Devemos inicialmente conhecer o


qualquer
que vem
grupo
a serdeum
tomos
GRUPO
SUBSTITUINTE
que aparea
com
(RADICAL)
freqncia
nas molculas

A nomenclatura dos grupos substituintes


segue a seguinte regra:

H3C

MET IL

ou METILA

H3C
H3C

MET IL
CH2
ET IL

H3C

CH2

PROP IL
H3C

ou
CH

CH2
n - PROP IL
CH3
H

C
CIL
H isoC- PROP
H

H3C

CH2

CH2

CH2

BUT IL
H3C

CH2

CH

sec - BUT IL

CH3

H3C

CH

CH2

CH3
iso - BUT IL
H3C

CH3

CH3
terc - BUT IL

CH2

CH3

CH3

fenil

benzil

o - toluil

m - toluil

CH3

p - toluil

- naftil

- naftil

01) Os nomes dos radicais orgnicos:


I) H3C

METIL

II) H3C

CH3

CH3

CH3

ISOPROPIL

III) H3C

TERCBUTIL

IV)

H
So, respectivamente:

a) metil, sec-butil, n-propil, fenil.


b) metil, n-butil, iso-propil, benzil.
c) metil, terc-butil, iso-propil, fenil.
d) etil, terc-butil, iso-propil, fenil.
e) etil, iso-butil, n-propil, benzil.

FENIL

02) Com relao ao composto a seguir, os nomes


dos radicais ligados ao carbono tercirio so:

CH3

n-PROPIL

H3C

CH2

CH2

CH

CH2

CH3

ETIL

CH3
a) etil, n-propil, t-butil.
b) etil, n-propil, s-butil.
c) metil, etil, n-propil.
d) metil, 3-hexil.
e) etil, n-propil, isobutil.

t-BUTIL

CH3

A cadeia principal a seqncia de


tomos de carbono que possua o maior
nmero de insaturaes e maior
quantidade
de tomos de carbono

H3C

CH2

CH2

7 tomos de carbono

CH

CH

CH2

CH3

CH2

CH3
CH3

H3C

CH2

CH

CH2
7 tomos de carbono

CH2
CH

CH3

CH2

CH3

CH3

01) Quantos tomos de carbono possui a cadeia


principal da molcula representada abaixo?

CH3
1

H3C

CH

CH3 CH3
a) 5.
b) 3.
c) 6.
d) 7.
e) 10.

CH

CH

CH3

CH2

CH3
7

CH3

7 tomos de carbono

02) Unindo-se os radicais metil e etil obtm-se o:


a) propano.
b) butano.
c) etano.
d) eteno.
e) etino.

H3C
METIL

CH2

CH3

PROP ETIL
AN O

03) (Unirio-RJ) Os grupos ligados ao oxignio do


composto abaixo so:
fenila

a) benzila e o-tolula.
b) benzila e m-tolula.
c) fenila e o-tolula.
d) fenila e benzila.
e) fenila e m-tolula.

CH3

m - toluila

Os grupos que no pertencem


cadeia principal so os
GRUPOS SUBSTITUINTES
( RADICAIS )
CH3
H3C

CH2
ETIL

CH

CH2

METIL

CH2

METIL

CH

CH3

CH2

CH3

NUMERAO DA CADEIA PRINCIPAL


A cadeia principal deve ser numerada a partir da
extremidade mais prxima da caracterstica mais
importante no composto
(insaturao > radicais)

CH3

CH3
1

H33C
H
C

CH
C CH
CH
2
C 2 CH
CH
CH
3

CH3

5 CH
CH2
CH
3
CH3 CH
3 CH3 CH2
1

CH
2
CH3
7 CH3

HEPT AN O
7

H3C

CH2

CH2

CH

CH

CH2

CH3

CH2 CH3
CH3

3 metil

4 etil

4 etil

3 metil

heptano

O nome completo do composto deve


seguir a seguinte seqncia:
Nomes dos radicais, em ordem alfabtica, precedido do
Nome do hidrocarboneto correspondente
nmero do carbono
da cadeia
principal onde se
cadeia
principal.
encontra ligado.

CH3

2 etil

H3C

CH2

C
1

CH

CH2

CH2

hept 1 eno

2 etil

3 metil

3, 5 di metil

CH

5 metil

CH3
7

CH2

CH3

hept 1 eno

Quando um mesmo radical aparece repetido, usamos os


prefixos di, tri, tetra, penta, hexa, etc. para indicar a
quantidade de radicais

01) O nome oficial (IUPAC) do composto abaixo


:

CH3

H3C

CH2

CH

CH3

CH3
2, 2, 4
a)
b)
c)
d)
e)

CH3
tri metil pent an o

2, 2 dimetil 4 - isopropil pentano.


2, 4, 4 trimetil pentano.
Isopropil tercbutil pentano.
2, 2, 4 trimetil pentano.
Isopropil - isobutil metano.

02) Para o composto orgnico a seguir


formulado, aplicando a nomenclatura
IUPAC, o seu nome correto :
4

H3C

CH3

CH2
3 metil

1, 2 but a di en o

a) 2 metil - 2, 3 - butadieno.
b) 3 metil - 1, 2 - butadieno.
c) 2 metil 2 - butino.
d) 3 metil 2 - butino.
e) 2 metil - 1, 2 - butadieno.

03) Com relao frmula do 1, 2-dimetil ciclopropano:


0 0

Possui seis hidrognios presos em carbonos


primrios.

1 1

Apresenta cinco carbonos.

2 2

Possui trs carbonos secundrios.

Apresenta todos carbonos unidos por ligao do tipo


sigma.
4 4 Possui quinze ligaes sigma. como todas as ligaes
4
so simples

H
as mesmas sero do tipo
1 CH3
sigma
C

Temosapenas
Possui
H
15
ligaes secundrio
sigma
2 CH3
1 carbono

C
C
3
H
3 3

04) (Covest-2004) De acordo com a estrutura do composto orgnico, cuja


frmula est esquematizada a seguir, podemos dizer:
7

CH3
H3C

C
H

CH3

CH
3

H3C

CH2
C2 H

CH2

CH2

O composto um hidrocarboneto
Como todos os carbonos possuem
O comda
posto
no arom
tico e como
subfuno
ALCANO
apenas ligaes simples
2 - s
m
etil
4 ula
isopropil
tem
ligaes
sim
plesCnH
no2possui
que
tem
frm
geral
nheptano
+2 3
as hibridaes so todas sp
carboidratosligaes
possui tom
pi os de
Como n =11 a frmula molecular
oxignio
ser C11H24

CH3

0 0 O composto acima um hidrocarboneto de frmula molecular


C11H24.
V 1 1 O composto acima apresenta somente carbonos sp .
V

2 2 O nome correto do composto ao lado, segundo a IUPAC,


2 metil 4 isopropil heptano.

3 3 O composto acima um carboidrato de frmula C11H24.

4 4 O hidrocarboneto aromtico citado possui ligaes sigma e pi.

05) (Covest 2007 ) A gasolina um combustvel


constitudo basicamente por hidrocarbonetos e, em
menor quantidade, por produtos oxigenados, de
enxofre, de nitrognio e compostos metlicos.
Esses hidrocarbonetos so formados por molculas
de cadeia carbnica entre 4 a 12 tomos. Veja
abaixo alguns constituintes da gasolina.

C
H

CH 3

CH 3
iso-octano

C
C

H
H

C
H
etilbenzeno

H
H
H
H

C
H

CH3

H
C

C
C

C
C
H

H 3C

CH 3
CH 3
C

cicloexano

H
H
H

CH2
H
H
H 3C
H 3C

C
CH3

C
CH3

2,4,4-trimetl-1-penteno

0 0
Segundo a IUPAC, o nome do iso-octano seria
2,4,4-trimetilpentano.

CH3

H3C
H
H

C
C

CH3
2
3

2, 2,4 tri metil pentano


4

H
5

iso-octano

CH3

CH3

1 1
O etilbenzeno um composto aromtico
H
H
H

C
C

C
C

C
H

CH3

C
C

Por possui o grupo


BENZNICO
um composto
AROMTICO

etilbenzeno

2 2
O cicloexano um composto cclico; portanto,
tambm pode ser chamado de aromtico

H
H
H
H

H
C
C
H

cicloexano

H
C
C
H

Por NO possuir o grupo

H
H

BENZNICO

NO um composto
AROMTICO

3 3
O 2,4,4-trimetil-1-penteno
uma olefina de cadeia aberta
CH2
H
H
H3C
H3C

O hidrocarboneto possui
uma ligao dupla

CH3

(ALCENO)
e, os ALCENOS tambm

CH3

2,4,4-trimetil-1-penteno

podem ser chamados de


ALQUENOS ou OLEFINAS

4 4
Todos os compostos acima podem ser
chamados de hidrocarbonetos
insaturados
O hidrocarboneto CICLOEXANO possui
apenas ligaes SIMPLES,
ento
HIDROCARBONETO SATURADO