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Asignatura: Laboratorio de Qumica Orgnica I

Fecha: 28/10/14
Grupo: 1301

Equipo: 6

INVESTIGACIN PREVIA DE LA PRCTICA No. 7: PRUEBAS DE INSATURACIN


Objetivos:
General: Aplicar las pruebas de insaturacin a molculas insaturadas.

Particulares:
Realizar una deshidratacin de un alcohol y obtener un alqueno
(Ciclohexeno y/o eteno)
Obtener acetileno mediante una hidrlisis de carburo de calcio.
Conocer algunas pruebas de identificacin para molculas insaturadas
y verificar dichas transformaciones.
CUESTIONARIO

a) Relacin entre las propiedades fsicas y estructurales de los alquenos y


alquinos.
ALQUENOS
Los alquenos son hidrocarburos con doble enlace C-C, la energa de dicho enlace es de
611KJ/mol. Se dice que los alquenos son insaturados porque son capaces de adicionar
hidrgeno en presencia de un catalizador. La frmula general es CnH2n.
Propiedades Fsicas: Son similares a los alcanos. Los tres primeros miembros son
gases, del carbono 4 al carbono 18 lquidos y los dems son slidos. Son solubles
en solventes orgnicos como el alcohol y el ter. Son levemente ms densos que los
alcanos
correspondientes
de
igual nmero de
carbonos. Los
puntos de fusin y ebullicin son ms bajos que los alcanos correspondientes. Es
interesante mencionar que la distancia entre los tomos de carbonos vecinos en la doble
ligadura es ms pequea que entre carbonos vecinos en alcanos. Aqu es de unos 1.34
Amstrong y en los alcanos es de 1.50 Amstrong.
ALQUINOS
Estos presentan una triple ligadura entre dos carbonos vecinos. Con respecto a la
nomenclatura la terminacin ano o eno se cambia por ino. Aqu hay dos hidrgenos menos
que en los alquenos. Su frmula general es C nH2n-2. La distancia entre carbonos vecinos con
triple ligadura es de unos 1.20 amstrong.

Para la formacin de un enlace triple, debemos considerar el otro tipo de hibridacin que sufre
el tomo de C. La hibridacin sp.
En esta hibridacin, el orbital 2s se hibridiza con un orbital p para formar dos nuevos orbitales
hbridos llamados sp. Por otra parte quedaran 2 orbitales p sin cambios por cada tomo de
C.
El triple enlace que se genera en los alquinos est conformado por dos tipos de uniones. Por
un lado dos orbitales sp solapados constituyendo una unin sigma. Y las otras dos se forman
por la superposicin de los dos orbitales p de cada C.
Ejemplos:
Propino
CH C CH3
Propiedades fsicas: Los dos primeros son gaseosos, del tercero al decimocuarto son
lquidos y son slidos desde el 15 en adelante.
Su punto de ebullicin tambin aumenta con la cantidad de carbonos.
Los alquinos son solubles en solventes orgnicos como el ter y alcohol. Son insolubles
en agua, salvo el etino que presenta un poco de solubilidad.
Los compuestos hidrocarbonados al tener frmulas grandes presentan variacin en su
disposicin atmica. Es decir, con la misma frmula molecular pueden tener varias frmulas
desarrolladas. Esto es la isomera. Aunque tenemos que decir que hay varios tipos de
isomera. Aqu explicaremos por ahora la isomera de cadena, o sea, las distintas formas que
pueden tomar las cadenas carbonadas.
Por ejemplo, en el caso del Pentano (C5H12), a este lo podemos presentar como una cadena
lineal o como cadenas ramificadas.
Pentano (lineal)
H3C H2C H2C H2C CH3
2-metil Butano (ramificado)

Para ser considerado una ramificacin, el radical debe estar en un C que no sea del extremo,
es decir, en un C secundario. Si hubisemos puesto el metil en el otro C secundario, el
nombre no hubiera variado ya que la numeracin empezara del otro extremo.
2,2 dimetil Propano

Los Alquenos y Alquinos tambin pueden presentar este tipo de isomera al cambiar la
posicin de sus grupos ramificados. Pero presentan aparte otro tipo de isomera llamada de
posicin.
En esta isomera lo que varia es la posicin del doble o triple enlace.
Por ejemplo:
Buteno-1
CH2 = CH CH2 CH3
Buteno-2
CH3 CH = CH CH3

b) Reacciones de adicin a doble y triple ligadura.


ALQUENOS
Los alquenos son mucho ms reactivos que los alcanos. Esto se debe a la presencia de la
doble ligadura que permite las reacciones de adicin. Las reacciones de adicin son las que
se presentan cuando se rompe la doble ligadura, este evento permite que se adicionen
tomos de otras sustancias.
Adicin de Hidrgeno:
En presencia de catalizadores metlicos como nquel, los alquenos reaccionan con
el hidrgeno, y originan alcanos.
CH2 = CH2

H2

Adicin de Halgenos

> CH3 CH3

31,6 Kcal

CH2 = CH2

Br2 -> CH2Br CH2Br

Dibromo 1-2 Etano


Adicin de Hidrcidos:
CH2 = CH2

HBr ->

CH3 CH2 Br

Monobromo Etano
Cuando estamos en presencia de un alqueno de ms de 3 tomos de carbono se aplica la
regla de Markownicov para predecir cul de los dos ismeros tendr presencia mayoritaria.
H2C = CH CH3 + H Cl H3C CHBr CH3

monobromo 2 propano

Al adicionarse el hidrcido sobre el alqueno, se formara casi totalmente el ismero que resulta
de unirse el halgeno al carbono ms deficiente en hidrgeno. En este caso se
formara ms cantidad de monobromo 2 propano.
Combustin:
Los alquenos tambin presentan la reaccin de combustin, oxidndose con suficiente
oxgeno.
C2H4 + 3 O2 ->

2 CO2 + 2 H2O

ALQUINOS
Combustin:
2 HC CH + 5 O2 > 4 CO2 + 2 H2O

332,9 Kcal

Adicin de Halgenos:
HC CH - CH3
Propino

Cl2 > HCCl = CCl CH3


,2 dicloro propeno

Adicin de Hidrgeno: Se usan catalizadores metlicos como el Platino para favorecer la


reaccin.
HC C - CH3

+ H2 > H2C = CH CH3

Propino

Propeno

Se puede continuar con la hidrogenacin hasta convertirlo en alcano si se lo desea.


Adicin de Hidrcidos:
HC CH - CH3
Propino 1

+ HBr -> H2C = C Br - CH3


Bromo 2 Propeno

Como se observa se sigue la regla de Markownicov. Ya que el halgeno se une al carbono con
menos hidrgenos. En este caso al del medio que no tiene ninguno.
Ahora vamos a explicar como se denominan a los hidrocarburos con ramificaciones.

Aqu podemos ver que tenemos dos ramificaciones. Los


grupos que forman esa ramificacin son considerados radicales. Radical en qumica es un
tomo o grupo de tomos que posee una valencia libre. Esta condicin los hace susceptibles
a unirse a cadenas carbonadas en este caso.
Obtenemos un radical cuando al metano (CH 4) le quitamos un tomo de hidrgeno en su
molcula quedndole al carbono una valencia libre.
CH3
Este radical se llama metil o metilo. Su nombre deriva del metano. Se les agrega el sufijo il.
Si lo obtuviramos a partir del Etano se llamara etil y a partir del propano, propil y as
sucesivamente.
Etil y Propil:
H3C CH2
H3C CH CH2
A veces se presentan otros radicales cuando el hidrgeno faltante es de un carbono
secundario, es decir, que est unido a otros dos carbonos. Si al propano le quitamos un H del
C del medio tenemos al radical isopropil:
H3C CH CH3

Otros radicales que podemos citar son el isobutil y el ter-butil derivado del butano.
Isopropil e Isobutil

Ter-butil

Volviendo al primer ejemplo de hidrocarburo ramificado.

Vemos claramente una cadena horizontal integrada por 4 tomos de C, y un grupo metilo en la
parte superior. Este metil es la ramificacin. Se nombra primero a este metil con un nmero
que indica la posicin de este en la cadena ms larga. El numero uno se le asigna al carbono
que est ms cerca de la ramificacin. Luego nombramos a la cadena.
El nombre es 2 metil-Butano.

c) Mtodos de preparacin e importancia industrial del acetileno.


El acetileno C2H2, es una molcula de gas rica en energa que libera grandes cantidades
de derivados cuando es descompuesto en carbn e hidrgeno. Antiguamente el acetileno
se utilizaba como fuente de iluminacin y fue descubierto por el qumico ingls Edmond
Davy en 1836. Su produccin creci ampliamente a partir del ao 1891 cuando el qumico
francs F. F. Moissan, desarroll un mtodo para la preparacin a gran escala de carburo
de calcio usando un horno elctrico.
Adems, el acetileno es un combustible con un alto rendimiento energtico y es muy til
en un amplio rango de aplicaciones. Es considerado un gas de mltiple uso en la
tecnologa de corte y soldadura. El acetileno es siempre la alternativa correcta, sea para
corte, soldadura o limpieza con llama. Otro de los usos principales que tiene el acetileno

en la industria moderna, es en la soldadura autgena y en el corte de piezas de acero con


soplete oxiacetilnico. Dado que la temperatura de la flama de tales sopletes puede
elevarse hasta unos 3,500 C, esta herramienta ha llegado a considerarse imprescindible
en los trabajos mecnicos ya que se usa en la construccin de puentes y estructuras de
acero para edificios, reparacin y reemplazo de tubos de escape automotrices, as como
en la fabricacin y reparacin de locomotoras, automviles, aeroplanos y muchas otras
mquinas. El acetileno es adems un producto de partida importante en la industria
qumica. Hasta la segunda guerra mundial una buena parte de los procesos de sntesis se
basaron en el acetileno. Hoy en da pierde cada vez ms en importancia debido a los
elevados costes energticos de su generacin.

DIAGRAMA DE FLUJO DE LA ACTIVIDAD EXPERIMENTAL


Pruebas de
Insaturacin

Obtencin de
alquenos
(eteno)

Obtencin de
alquinos (acetileno)

Armar el dispositivo que se


muestra en la figura de la
derecha

Armar el dispositivo que se


muestra en la figura de la
derecha

Aadir 100mL de EtOH en


el matraz bola.

Agregar 2g de carburo de
calcio al matraz bola

Aada 5 mL de H2SO4
concentrado al embudo de
adicin.

Aada 5 mL de EtOH y 7 mL
de H2O al embudo de
adicin.

Iniciar el trasvase del


H2SO4 al EtOH contenido
en el matraz. Iniciar
tambin y calentar
disolucin

Iniciar trasvase del


contenido del embudo de
adicin.

Deje caer prudentemente el


flujo del agente hidrolizante

Seguir calentamiento de la
reaccin y burbujee el
eteno obtenido (un gas
blanco) en cada uno de los
tubos de ensayo.

Mientras se observa la
produccin de gas
(acetileno) introduzca en
cada uno de los tubos de

a) Br2 / CCl4
b) Br2 / H2O
c) KMnO4 / H2O

Burbujee cada disolucin


respectivamente hasta ver
un cambio en el color de la
misma.

DIAGRAMA ECOLGICO CORRESPONDIENTE A LA ACTIVIDAD EXPERIMENTAL


Obtencin y caracterizacin del acetileno.
Carburo de calcio

1)Aadir H2O y
EtOH

Gas
Acetileno

Hidrxido de calcio,
carburo de calcio
(trazas)
D1

Pruebas de
caracterizacin

Bromo
en CCl4
D2

KMnO4,
MnO2
D3

Solucin

Bromo
en H2O
D4

D1. La mezcla puede contener carburo de calcio. Deje la campana y aada lentamente y
agitando ms agua, si ya no observa reaccin, filtre o decante. El agua puede verterse al
drenaje. El slido es hidrxido de calcio, que puede secarse y tirarse a la basura.
D2. Deje evaporar el CCl4 en la campana de extraccin.
D3. La presencia de un polvo caf indica MnO2. Recupere por filtracin guarde para su
confinamiento. Si la solucin no presenta ningn color, virtala al drenaje, pero si tiene
color morado, indica la presencia de KMnO 4 que es oxidante corrosivo. Su tratamiento
consiste en llevar la solucin a pH=2, aada lentamente NaHSO 3, llevar a pH=7 y aada
la cantidad necesaria de sulfuros para precipitar el manganeso como MnS. Filtre y guarde
este compuesto para su confinamiento.
D4. Puede verterse libremente en el drenaje.

Obtencin y caracterizacin del eteno.


Aadir H2SO4 al
EtOH

Gas
D1

Eteno

Pruebas de
caracterizacin

Bromo
en CCl4
D2

KMnO4,
MnO2
D3

Bromo
en H2O
D4

D1. La mezcla contiene bisulfato. En cuanto al eteno, el gas residual debe ser quemado a
travs de un quemador adecuado que disponga de anti-retroceso de llama.
D2. Deje evaporar el CCl4 en la campana de extraccin.
D3. La presencia de un polvo caf indica MnO2. Recupere por filtracin guarde para su
confinamiento. Si la solucin no presenta ningn color, virtala al drenaje, pero si tiene
color morado, indica la presencia de KMnO 4 que es oxidante corrosivo. Su tratamiento
consiste en llevar la solucin a pH=2, aada lentamente NaHSO 3, llevar a pH=7 y aada
la cantidad necesaria de sulfuros para precipitar el manganeso como MnS. Filtre y guarde
este compuesto para su confinamiento.
D4. Puede verterse libremente en el drenaje.

REFERENCIAS

1. vila Zrraga Gustavo [et.al]. Qumica orgnica: experimentos con un enfoque ecolgico.
Direccin General de Publicaciones y Foment Editorial. UNAM. Mxico , D.F. 2001.
2. Gomez Anzaldo Laura. Manual de laboratorio para la asignatura de Qumica Orgnica I
para el Licenciado en Qumica. FESC-UNAM.
3. Miranda Ruvalcaba Ren; Hernndez Godnez Eva, Garca Arellanes Judith. (2005).
Tcnicas bsicas para la experimentacin en qumica orgnica. Ciudad Universidataria,
Mxico D.F. FESC UNAM
4. Wade, L.G. Jr., Qumica Orgnica, 2. Edicin, Mxico, Ed. Prentice Hall
Hispanoamericana, S.A. de C.V., 1993.