Lpidos

Garca-Mateos, M. R.
Los lpidos biolgicos constituyen un grupo qumicamente diverso de compuestos cuya
caracterstica comn y definitoria es su insolubilidad en agua. Las funciones biolgicas
de los lpidos son igualmente diversas. En muchos organismos las grasas y los aceites
son las formas principales de almacenamiento energtico, mientras que los fosfolpidos
y los esteroles constituyen la masa de las membranas biolgicas. Otros lpidos, an
estando presentes en cantidades relativamente pequeas, juegan papeles cruciales
como agentes emulsionantes, mensajeros intracelulares, transportadores electrnicos
(Cuadro 1).
Cuadro 1: Funcin de los lpidos
Clase de lpido
Grasas o triglicridos

Ceras

Fosfolpidos

Esfingolpidos
Glucolpidos
Terpenos
Carotenoides
Esteroides
Icosanoides

Vitaminas A, D, E y K

Funcin
Como depsitos de grasa de animales y vegetales (reservas de energa).
Como medio de transporte de cidos grasos a travs del sistema linftico y sanguneo
para distribuirlos dentro del cuerpo.
Proporcionan aislamiento fsico y trmico de diversos rganos del cuerpo
En la proteccin de la piel , pelo y plumas en animales
Protegen a las plantas superiores contra el ataque de organismos e infecciones, estrs
hdrico, etc.
En la transferencia de sustancias hacia dentro y hacia fuera de la clula
En la lubricacin de superficies biolgicas
En el transporte de grasa neutra por el cuerpo
Como aislantes de las fibras nerviosas en la transmisin de impulsos nerviosos.
En la superficie de membranas se unen a molculas especficas provocando
respuestas en la clula
Proporcionan sabores y aromas a flores y frutos
Participan en el mecanismo de defensa contra infecciones
En la participacin en los procesos fotoqumicos de la fotosntesis
Como precursor de la vitamina A
En la participacin en varios procesos fisiolgicos: balance electroltico, crecimiento,
metabolismo y resistencia a enfermedades
Actan sobre el tejido en el que se producen
Intervienen en la funcin reproductiva, en la inflamacin, fiebre y dolor,
Intervienen en el proceso de coagulacin
Participan en la regulacin de la presin sangunea
En la secrecin gstrica
En el mantenimiento de algunos tejidos (piel, huesos, dientes), en la absorcin de calcio

Lipoprotenas
Quinonas
Dolicoles

en la formacin de huesos, antioxidante, en el proceso de coagulacin de la sangre

Como vehculo de transporte de lpidos
Transportadores de electrones ATP
Participan en reacciones de anclaje y transferencia de glcidos en las membranas
Lehninger et al., 1995

Definicin
Los lpidos comprende uno de los cuatro grupos de compuestos que se encuentran en
los tejidos de los seres vivos, los carbohidratos, protenas y cidos nucleicos. No hay
una definicin simple para el trmino lpido, aunque los lpidos (del griego, grasa) su
definicin se basa en sus propiedades fisicoqumicas (solubilidad) como un grupo de
biomolculas, insolubles en agua y solubles en disolventes no polares como cloroformo,
hexano, ter de petrleo, entre otros.
Los lpidos en los vegetales
Los lpidos presentes en las plantas llamaron la atencin desde 1930, debido a que
algunos cidos grasos esenciales juegan un papel vital en la salud de los individuos. Se
caracterizan por contener en su estructura instauraciones (dobles enlaces) en las
posiciones 3 y 9 de la cadena hidrocarbonada, partiendo del metilo (CH 3-) terminal.
Estos metabolitos no pueden ser sintetizados por los mamferos, sin embargo, son
necesario para la sntesis de eicosanoides, compuestos importantes en la salud del
hombre.
Los lpidos de membranas tienen implicaciones importantes para la accin de varios
reguladores de crecimiento de las plantas. Industrialmente tienen gran inters por su
uso en la obtencin de detergentes, jabones, polmeros (nylon) y en la manufactura de
cosmticos y frmacos, lubricantes, alimentos, lubricantes altamente estables, y
recientemente, se les ha considerado como una fuente de combustible renovable.
En los vegetales los lpidos se encuentran en las membranas celulares como
glicolpidos y fosfolpidos, y como triacilglicridos, los ltimos como sustancias de

reserva, en cuerpos oleosos (esferosomas) en las semillas. Aproximadamente cerca de

300 cidos grasos diferentes se han identificado en plantas. En las membranas de los
cloroplastos y en los plastidios de los tejidos no fotosintticos los glicolpidos son los
componentes que se encuentran en mayor abundancia. En las membranas las parte
polar (hidroflica) se orienta hacia la parte externa de stas, y la parte hidrofoba se
encuentra inmersa en el interior de la membrana de diferentes organelos y estructuras.

Hoja

Raz

Semilla

Galacolpidos en plastidios
Fosfolpidos en plastidios
Triacilglicridos
Fosfolpidos en citosol

Figura 1. Distribucin de lpidos en diferentes tejidos de los vegetales

___________
Buchanan et al., 2000

En lo que se refiere a los fosfolpidos, las membranas vegetales contienen el mismo tipo
de lpidos que las membranas de los animales, solamente difieren en la proporcin. El
fosfatidilglicerol se encuentra en menor proporcin en los animales, pero en las plantas
en mayor abundancia por localizarse en las membranas fotosintticas, en cambio
derivados del fosfatidilinositol se localiza en al plasma de las membranas, en donde su
funcin es la de participar en la transduccin de seales. Tambin en las membranas se
encuentran otra clase de lpidos, los esteroides que se encargan de proporcionarles
estabilidad.
La proporcin de lpidos en las membranas est cuidadosamente regulada y la
distribucin de los mismos, particularmente de los cidos grasos, est sujeta a procesos
de sntesis y recambio (degradacin y sntesis de novo .de otros lpidos).

La reserva de lpidos ocurre principalmente en las la etapa de desarrollo (acumulacin

de lpidos, carbohidratos), posterior a la de la divisin celular rpida Por ejemplo, en
semillas, es inusual una cantidad elevada de cidos grasos, en esta etapa es donde se
realiza su sntesis, mas que en la etapa de desecacin. Pero en esta ltima etapa, se
observa una pequea sntesis de sustancias de reserva.
En el Cuadro 2 se muestra el contenido aproximado de lpidos en diferentes cereales,
en donde los lpidos se encuentran concentrados en forma de gotas (esferosomas) en
la capa de subaleurona.
Cuadro 2. Contenido de lpidos en cereales
Cereal

Contenido de lpidico
aproximado (%)

Avena
Harina de avena
Maz
Trigo
Arroz
Cebada
Harina de sorgo bruto
Almidn de trigo
Grmen de trigo
Harina integral de maz
Harina de maz

7.0
6.2
4.6
1.9
2.3
2.1
2.5
1.1
10.0
3.9
2.6
Robinson, 1991.

En las plantas los lpidos presentan varias funciones: como fuente de energa,
componentes de membranas, tambin se encuentran involucrados en el control
metablico (mensajeros: fosfatidilinositol y reguladores de crecimiento: diglicridos
estimulan a algunas protenas para la liberacin de Ca +2/cadmodulina, las que a su vez
estimulan a otras protenas que participan el la regulacin de algunos procesos), en el
mecanismo de defensa contra el ataque de algunos microorganismos y proteccin de la
prdida de agua excesiva (cutina, ceras)
En las semillas ricas en lpidos (oleaginosas) stos se encuentran almacenados como
triglicridos en pequeas esferas o vesculas, que tambin se encuentran unidas a
algunas protenas llamadas oleosinas, en donde su funcin principal consiste en

anclarar a las enzimas lipasas, las cuales se encargan de degradar a los lpidos durante
la germinacin.
Se acumulan en las membranas epidermales de los frutos, constituyen parte de la
cutcula, juegan un papel importante en el control de la transpiracin, en la proteccin
contra el ataque de patgenos. En la cutcula se encuentran los lpidos como ceras y
cutina.
Durante la germinacin los lpidos son transformados a carbohidratos en los
glioxisomas y los sitios de sntesis de los triglicridos son los plastidios, en el retculo
endoplsmico se sintetizan los fosfolpidos y en el citosol los cidos grasos C 18 se
transforman en compuestos insaturados
Clasificacin
Comprende uno de los grupos del metabolismo celular diverso, en cuanto a sus
estructuras qumicas se refiere. Existen diversos criterios de clasificacin, a
continuacin se mencionan algunos.
Lpidos simples: son los mas abundantes las grasas y aceites, los menos
abundantes las ceras.
Lpidos compuestos: comprenden los fosfolpidos que contienen fsforo
en su molculas y galactolpidos que contienen al monosacrido galactosa.
Lpidos derivados: algunos producto de las hidrlisis de los anteriormente
sealados (cidos grasos) y otros como vitaminas liposolubles, aceites
esenciales, esteroides.
Por su estructura qumica se clasifican:
I. cidos grasos
A. Saturados
B. Insaturados
II. Glicridos lpidos que contienen glicerol
A. Glicridos neutros

B.

A.

B.
C.
D.
A.
B.

1. Monoacilglicridos
2. Diacilglicridos
3. Triacilglicridos
Fosfoglicridos
1. Lecitinas
2. Cefalinas
III. Lpidos que no contienen glicridos
Esfingolpidos
1. Esfingomielinas
2. Cerebrsidos
3. Ganglisidos
Esteroides
Ceras
Terpenos- lpidos compuestos de unidades de isopreno
IV. Lpidos complejos lpidos unidos a otro tipo de molculas
Lipoprotenas
Glicolpidos

Considerando el propsito de este texto es importante citar la clasificacin en relacin a

su funcin, propuesta por Lehninger et al., (1995):
Lpidos de Almacenamiento: Acidos grasos
(Neutros)
Triglicridos
Ceras
Lpidos Estructurales de Membrana: Glicerofosfolpidos,
(Polares)
Esfingolpidos
Esteroles
Lpidos con Actividades Biolgicas Definidas:
Hormonas esteroidales
Fosfatidilinositol
Icosanoides y prostaglandinas
Vitaminas A, D, E y K
Quinonas lipdicas
Dolicoles
cidos grasos

Los cidos grasos son derivados hidrocarbonados a un nivel de oxidacin tan bajo (esto
es, tan reducido) como el de los hidrocarburos de los combustibles fsiles. La oxidacin
completa de los cidos grasos (a CO2 y H2O) en las clulas, al igual que la oxidacin

explosiva de los carburantes fsiles en los motores de combustin interna, es muy

exergnica. Por ejemplo. los lpidos contienen una energa de 39 kJ (9.3 kcal)/g, mas
del doble de la que poseen los carbohidratos, 17 kJ (4.1 kcal/g).

Son compuestos alifticos (larga cadena de carbonos) con un grupo carboxilo al final
de la cadena hidrocarbonada no ramificada. La cadena aliftica puede ser saturada
(enlaces simples) o insaturada (enlaces dobles). Los cidos grasos por su origen
biosinttico (derivados de un compuesto de dos tomos de carbono, acetato como
precursor) contienen por lo general un nmero par de tomos de carbono en su
estructura entre 12 y 24 carbonos.
O
CH3

(CH ) n C
2

OH

frmula general de un cido graso saturado

La nomenclatura simplificada de estos compuestos especifica la longitud de la cadena y
el nmero de dobles enlaces separados por dos puntos; el cido palmtico, que tiene 16
tomos de carbono y es saturado, se abrevia 16:0 y el cido oleico de 18 carbonos con un
doble enlace es 18:1. Las posiciones de los dobles enlaces se especifican por
exponentes que siguen a una (delta); un cido graso de 20 carbonos con un doble
enlace entre C-9 y C-10 (C1 es el carbono carboxlico) y otro enlace doble entre C-12 y
C-13, se designa 20:2(9, 12), por ejemplo. Los cidos grasos ms abundantes tienen un
nmero par de tomos de carbono en una cadena sin ramificar de entre 12 y 24
carbonos (Cuadro 4). El nmero par de carbonos es consecuencia de la forma de
sntesis de estos compuestos que utiliza la condensacin de unidades de acetato (de
dos carbonos).

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH CH CH2CH2CH CH CH2COOH

2 2
2 2
COOH

CH3

( CH2 )
14

COOH

cido graso saturado: Acido palmtico

Algunos se caracterizan por contener las instauraciones en posicin cis del mismo
lado, por lo tanto son muy raros aquellos que tienen su instauracin en posicin
trans lado opuesto de manera natural. La posicin de los dobles enlaces tambin es
regular; en la mayora de los cidos grasos monoinsaturados, el doble enlace se
encuentra entre C-9 y C-10 (9) mientras que en los restantes dobles enlaces de los
cidos grasos poliinsaturados son generalmente 12 y 15 (Cuadro 4). Los dobles
enlaces de los cidos grasos poliinsaturados casi nunca son conjugados (alternacin de
enlaces dobles y sencillos como en CH=CH-CH=CH-) sino que estn separados por
un grupo metileno (-CH=CH-CH2-CH=CH-).

O
(CH 2)n CH

CH 3

CH

( CH2 ) C
m

OH

frmula general de un cido graso insaturado

COOH

cido graso insaturado cis

COOH

cido graso insaturado trans

cidos grasos de cadena abierta: los ms frecuentes son los saturados, los insaturados
y los hidroxilados.
Saturados: slo poseen enlaces sencillos entre los tomos de carbono. Tienen la
frmula:
CH3-(CH2)n.COOH.
Ejemplos:
cido cprico,
cido lurico,
cido mirstico,
cido palmtico,

C10
C12
C14
C16

n=8
n=10
n=12
n=14

 cido esterico, C18

cido araqudico, C20

n=16
n=18

Insaturados: tienen uno o varios dobles enlaces en la cadena hidrocarbonada (la

posicin numrica se indica en los ejemplos precedida por el smbolo ). Todos los
dobles enlaces son cis. Son ejemplos de cidos grasos insaturados:

cido oleico,
C18
cido linoleico,
C18
cido -linolnico, C18
cido -linolnico, C18

9
9,12
9,12,15
6,9,12

Hidroxilados: poseen uno o ms grupos OH en la cadena hidrocarbonada. Por ejemplo

el cido ricinoleico, C18, lleva un doble enlace en la posicin 9 (C 9, a partir del CH3
terminal de la cadena hidrocarbonada) y un hidroxilo en la posicin 12.
cidos grasos de cadena parcialmente ciclada: los ms frecuentes son los cidos
ciclopentenoicos y los cidos ciclopropanoicos.
cidos ciclopentenoicos: poseen un ciclo de 5 carbonos con un doble enlace. Por
ejemplo, el cido hidnocrpico (n=10) y el cido chaulmgrico (n=12).
cidos ciclopropenoicos: poseen un ciclo de 3 carbonos con un doble enlace. Por
ejemplo, el cido esterclico: Los cidos ms frecuentes son los de cadena abierta
saturados o insaturados. Los cidos grasos hidroxilados o cclicos son muy poco
frecuentes y slo se encuentran en especies vegetales muy concretas. Tambin hay
epoxicidos (con funcin epxido) y cidos acetilnicos (con enlaces triples).
CH

CH
O

funcin epxido
Los cidos grasos con 10 o ms tomos de carbono son slidos a temperatura
ambiente. Los cidos grasos insaturados tienen puntos de fusin menores que los de

los cidos grasos saturados correspondientes y, en la mayora de los casos, son

lquidos a temperatura ambiente. La diferencia en los puntos de fusin de los cidos
grasos saturados de los insaturados se explica en trminos del grado de organizacin
de las molculas en la red cristalina slida. Los dobles enlaces en las molculas de los
cidos grasos insaturados los hacen menos compactos que los cidos grasos
saturados. Por lo tanto, los cidos grasos insaturados no encajan en la red cristalina
tan bien como lo hacen las molculas de los cidos grasos saturados. En
consecuencia, los cidos grasos insaturados entran ms difcilmente al estado slido.
Es importante sealar que la composicin de cidos grasos en el pericarpio es
diferente a la de las semillas en los vegetales-Generalmente los cidos grasos no se
encuentran libres en las clulas, sino esterificados con grupos hidroxilos (-OH) de
numerosos compuestos.
En algunas especies de plantas se han encontrado cidos grasos lpidos en el nctar. A
travs de la ingeniera gentica y biotecnologa se puede alterar la composicin de los
cidos grasos (mayor cantidad de poliinsaturados), obteniendo algunas ventajas como
mejorar la calidad del aceite comercial y explotarse a escala comercial.
Los cidos grasos insaturados linoleco y linolnico se les considera esenciales para el
hombre, debido a que no son sintetizados por los mamferos

Entre las acciones

orgnicas ms sealadas del cido linolico, se ha descrito la reduccin del desarrollo

de la aterosclerosis, incrementa el crecimiento de animales, as como la respuesta
inmune de animales y personas, mejorando incluso la diabetes de tipo II y reduciendo el
sobrepeso y la obesidad. Como podemos ver, podra ser un ingrediente interesante
para el desarrollo de alimentos funcionales. La mayor parte de sus actividades
biolgicas se relacionan con una mejora en el metabolismo energtico y con una
reduccin en el apetito, lo que indudablemente ayuda a mejorar los diversos problemas
descritos anteriormente. As, si se reduce la ingesta de alimentos por una sensacin de
saciedad, se puede facilitar la prdida de peso y reducir la obesidad, con lo que
disminuye el riesgo cardiovascular y se disminuye el desarrollo de la arteroesclerosis,
entre otros aspectos.

Los cidos grasos omega-3 (posicin 3 de la instauracin iniciando la numeracin por el

CH3 terminal de la cadena del cido graso), son una serie de sustancias grasas que
tomamos en la dieta y pertenecen al grupo de los cidos grasos poliinsaturados
(PUFAs), y estn relacionadas con el cido linolnico. ste es un cido graso de los
llamados esenciales porque nuestro organismo es incapaz de sintetizarlo, y tiene que
ser ingerido a travs de la dieta diaria con el alimento. Los cidos grasos omega-3
estn implicados no slo en la maduracin y el crecimiento cerebral del nio (por eso la
leche materna lleva estos cidos grasos), sino que intervienen en los procesos de
inflamacin, coagulacin, presin arterial, rganos reproductivos y metabolismo graso.
Otros de los cidos grasos esenciales son los llamados omega-6 (posicin 6 de la
instauracin iniciando la numeracin por el CH 3 terminal de la cadena hidrocarbonada
del cido graso), son derivados del cido linolico. Tienen importancia porque tambin
son necesarios para el organismo (que, adems, no los puede sintetizar) y aparecen
junto a los omega-3. Parecen tener, sin embargo, una cierta relacin con la aparicin de
procesos inflamatorios y arterosclerosos. Se suelen encontrar en aceites refinados de
algunas semillas como la de girasol o de maz. Pero lo realmente importante es que la
dieta tenga cantidades equilibradas de ambos tipos de cidos grasos esenciales, que
en nuestro organismo compiten por las mismas enzimas. Un mal balance entre ellos
puede favorecer los procesos inflamatorios.
Cuando los alimentos ricos en aceites y grasas se exponen demasiado tiempo al aire se
pueden estropear volvindose rancios. El gusto y olor desagradable asociados con el
enranciamiento provienen de la rotura aditiva de los dobles enlaces de cidos grasos
insaturados que produce aldehdos y cidos carboxlicos de cadena ms corta y, por
consiguiente, mayor volatilidad.

Ceras

Se encuentran en animales, plantas y microorganismo, donde forman una cubierta

protectora (hojas y frutos, cactceas) o se encuentran en secreciones oleosas
(animales). Las ceras tambin realizan diversas funciones en la naturaleza, que estn
relacionadas con sus propiedades repelentes del agua y con su consistencia firme.
Ciertas glndulas de la piel de los vertebrados secretan ceras para proteger el pelo y la
piel mantenindolos flexibles, lubricados e impermeables. Los pjaros, especies, entre
las aves acuticas, secretan ceras que mantienen la repelencia al agua de sus plumas.
Las hojas brillantes del acebo, rododendro, hiedra venenosa y muchas plantas
tropicales estn recubiertas con una capa de ceras que las protege contra parsitos e
impide la evaporacin excesiva del agua.
Las ceras son mezclas complejas de compuestos donde predominan los steres de
cidos grasos y de alcoholes alifticos de peso molecular elevado.
O
R

R`

frmula general de una cera (R; R cadena hidrocarbonada de elevado peso molecular)
CH3

( CH2 )
24

COOH + HO

cido graso

( CH )
2 28

CH3

alcohol

Frecuentemente, contienen adems cidos grasos y alcoholes esterodales (esteroles),

alcoholes libres, cidos libres e hidrocarburos (alquenos). Son ejemplos de ceras de
origen animal la cera de abeja, la lanolina y el esperma de ballena y de origen vegetal la
cera de carnauba.
CH3

( CH2 )
24

COO

( CH2 )
28

CH3

estructura de una cera: ster de cido graso y alcohol

Las ceras son completamente inertes, pero pueden desdoblarse lentamente en solucin
de KOH. Son insolubles en agua y resistentes a la oxidacin atmosfrica. Debido a
estas propiedades se usan en pulimentos para autos y muebles.

O
CH3

C O ( CH2) 29
( CH2 )
24

CH3

componente de la cera de abeja

Las ceras cuticulares de los frutos estn formadas por una larga cadena hidrocarbonada
entre C20 y C35 tomos de carbono, son compuestos insolubles en agua y presentan
puntos de fusin entre 40 y 100 C
C20C24 cadena hidrocarbonada de un cido + C24C28 de una cadena hidrocarbonada de un alcohol

componentes de la estructura de una cera en la cutcula de los vegetales

Triacilglicridos (lpidos neutros)
Los triglicridos, nombre comn de los triacilglicridos, son tristeres neutros derivados
del glicerol y de tres molculas de cidos grasos. Para una molcula de cido graso hay
una unin ster en cada grupo OH del carbono del glicerol.
CH2 OH
CH OH
CH OH
2

glicerol o glicerina
CH2 OH
CH OH + 3 CH3 (CH2) COOH
n
CH OH
2

En la formacin de un triglicrido intervienen hasta tres molculas de cido graso

O
R

R'

grupo funcional ster

Cuadro 3. Estructuras generales de glicrdos

CH2 OOC
CH OH

(CH2) CH
n
3

CH OH
2

CH2 OOC (CH2) CH

n
3
CH OOC (CH2) CH
n
3
CH OH
2

CH OOC
2
CH OOC

(CH2) CH
n
3
(CH2) CH
n
3
CH OOC (CH2) CH
n
2
3

Monoglicrido

Diglicrido

Triglicrido

(una molcula de cido graso)

(dos molculas de cido graso)

(tres molculas de cido graso)

La funcin principal de los triglicridos es almacenar energa, son el tipo de lpidos ms

abundantes.

En

la

naturaleza

existen

solamente

pequeas

cantidades

de

monoacilgliceridos, y diacilglicridos. Los triacilglicridos se subdividen en simples y

mixtos. Un triacilglicrido simple tiene el mismo cido graso enlazado a cada uno de los
tres grupo OH del carbono del glicerol.
CH2 OOC
CH OOC
CH OOC
2

Triglicrido simple: triestearina

(tres molculas de cido esterico)

Los cidos palimtico y esterico son los cidos grasos saturados en los triglicridos
de los animales y plantas mas comunes de la naturaleza. El cido oleco es el mas
abundante de los monoinsaturados. Los cidos linoleco y linolnico son ejemplo de
cidos grasos poliinsaturados, o aquellos que contienen dos o mas dobles enlaces.
La triestearina y la triolena (nombres comunes) son ejemplos de triacilglicridos
simples. En la triestearina hay tres molculas de cido esterico enlazadas al glicerol, y
en la triolena se encuentran tres molculas de cido oleico enlazadas al glicerol. La
triestearina se clasifica como un triacilglicrido saturado, ya que el cido esterico es un
cido graso saturado. La triolena contiene tres cidos grasos insaturados, por lo tanto
se le clasifica como un triacilglicrido insaturado.

CH2 OOC
CH OOC
CH OOC
2

Triolena
(tres molculas de cido oleco)

Los triacilglicridos mixtos son compuestos que tienen dos o tres cidos grasos
diferentes enlazados al glicerol.
1 CH OOC
2
2 CH

OOC

3 CH

OOC

Triglicrido mixto: 1-miristil-3-palmitil-2-estearina

(cido mirstico + cido esterico + cido palmtico)

El uso de letras griegas est permitido en sustitucin de nmeros para nombrar a los
triglicridos
CH2 OOC
CH OOC
' CH2 OOC

-miristil--palmitil--estearina
Las propiedades fsicas de los triacilglicridos estn relacionadas con el tipo y
estructura de los cidos grasos dentro de las molculas. Al igual que en los cidos
grasos libres, entre mayor sea el grado de insaturacin, menor ser el punto de fusin. La
mayora de los puntos de fusin de los triacilglicridos saturados son mayores que los de
los triacilglicridos monoinsaturados. Los triacilglicridos poliinsaturados tienen los
puntos de fusin ms bajos. A temperatura ambiente los triacilglicridos saturados
tienden a ser slidos y los insaturados tienden a ser lquidos.
Grasas y aceites

La mayora de los lpidos en la naturaleza son mezclas complejas de triacilglicridos

simples y mixtos; por lo tanto, muchos cidos grasos son componentes de las grasas y
aceites comunes.
Las caractersticas de los triglicridos dependen del grado de saturacin de los cidos
grasos enlazados. Si predominan los cidos grasos insaturados, el glicrido ser lquido
a temperatura ambiente y recibe el nombre de aceite. Si predominan los cidos grasos
saturados, a temperatura ambiente el triglicrido tendr consistencia slida o semislida y recibe el nombre de grasa. Si los cidos grasos que contienen aceite son muy
insaturados constituyen los aceites secantes (ejemplo: aceite de linaza, obtenido de
Linum usitatissimum).

Los aceites son principalmente de origen vegetal, aunque tambin los hay de origen
animal, como el aceite de hgado de bacalao, mientras que las grasas son
principalmente de origen animal, aunque tambin hay algunas de origen vegetal,
como la manteca de cacao o la manteca de coco. A continuacin se indican ejemplos
de aceites y mantecas de origen vegetal y animal:
1. Aceites de origen vegetal: aceite de oliva, aceite de ricino, aceite de onagra,
aceite de linaza, aceite de borraja, aceite de soja.
2. Aceites de origen animal: aceite de hgado de bacalao.
3. Grasas o mantecas de origen vegetal: manteca de cacao, manteca de Karit.
4. Grasas de origen animal: manteca de cerdo.
Saponificacin
Las grasas y aceites cuando se tratan con KOH se desdoblan produciendo jabn, a
este tipo de reaccin qumica se le conoce saponificacin. Criterio que se considera
tambin para clasificar a los lpidos en: saponificables (aquellos que producen jabn por
contener una funcin ster en su estructura): las ceras, grasas y aceites, y no

saponificables (no producen jabn al tratarse con NaOH, KOH): los esteroides, aceites
esenciales, vitaminas lipoflicas.

(CH2) CH
n
3
CH OOC (CH ) CH + NaOH
2n
3
CH OOC (CH2) CH
3
n
2
CH 2 OOC

CH2 OH
_ +
(CH2) COO Na
CH OH+ 3 CH
3
n
CH OH
2

estructura general de una grasa

estructura general de un jabn

Reaccin de saponificacin
Durante el proceso industrial de elaboracin de grasas parcialmente hidrogenadas y
margarinas se bombea hidrgeno a los aceites vegetales, provocando como resultado
la formacin de grasas trans en cantidades significativas, es decir, las instauraciones de
los cidos grasos de posicin cis se isomerizan a posicin trans. Gracias a ellas se
consigue prolongar la vida comercial de diversos productos. De la misma forma,
margarinas u otros alimentos similares se untan mejor, es decir, pueden extenderse con
mayor facilidad sobre superficies como el pan sin necesidad de esperar a que ganen
temperatura tras sacarlas del frigorfico. Sin embargo, este tipo de alimentos tienen
efectos adversos en la salud de los consumidores.
Mientras que las grasas saturadas afectan por igual los niveles de lipoprotenas de baja
y alta densidad, los impropiamente llamados colesterol malo (LDL) y bueno (HDL),
respectivamente, las grasas trans actan sobre el LDL sin afectar el HDL. Este
desequilibrio metablico inducido se ha asociado en los ltimos tiempos con un mayor
riesgo de padecer enfermedades cardiovasculares.
Los expertos en nutricin recomiendan a travs de un sinnmero de guas nutricionales
fomentar el consumo de grasas insaturadas como las que pueden encontrarse de forma
natural en nueces, semillas o aceites vegetales. Esta recomendacin, pese a los
esfuerzos de la comunidad cientfica y mdica, ha encontrado tradicionalmente poco
eco en la sociedad por las escasas pruebas disponibles sobre los efectos nocivos de
las grasas trans.

Fosfolpidos (lpidos polares)

Los fosfolpidos son un grupo de lpidos que contiene un grupo fosfato, comprende all
grupo de los lpidos polares (la molcula adquiere carga). Estn localizados principalmente
en las membranas celulares de los animales. Los fosfolpidos se parecen a los
triacilgliceridos en los dos primeros tomos de carbono del glicerol; en estas posiciones
hay dos steres de cidos grasos, y se diferencian en el tercer tomo de carbono donde
hay un ster de fosfato. Tambin unido al grupo fosfato hay un segundo alcohol, G. Los
steres de fosfato se producen por la reaccin entre un alcohol y el cido fosfrico,
H 3 PO 4 .
( CH2)n CH 3
OOC ( CH 2) CH 3
CH
n
_
G
CH 2 O P O3

CH 2

OOC

estructura general de una molcula de fosfolpido

Se denomina grupo fosfatidilo al fosfoglicrido sin el grupo alcohol enlazado a la
molcula. Para escribir el nombre de un fosfoglicrido, hay que escribir el nombre
el segundo alcohol (G) despus de fosfatidil.
( CH2)n CH 3
OOC ( CH 2) CH 3
CH
n
_
CH 2 O P O3

CH 2

OOC

Nombre de un fosfoglicrido = fosfatidil + nombre del alcohol (colina) = fosfatidilcolina

CH2

+
CH2 N ( CH 3 ) 3

estructura del radical colina

Los fosfoglicridos que existen naturalmente tienen una estructura aninica similar. Las
molculas de amino alcohol se unen al grupo fosfato en los fosfoglicridos. Los
fosfoglicridos se clasifican de acuerdo al amino alcohol enlazado al grupo fosfato

(colina) fosfatidilcolinas, denominadas comnmente lecitinas por ejemplo: la lecitina de

soja, obtenida de las semillas de Glycine soja.

( CH2)n CH 3
OOC ( CH 2) CH 3
CH
n
_
+
CH 2 O P O3 CH2 CH2 N ( CH )
33

CH 2

OOC

estructura de general de lecitina

La molcula de fosfatidilcolina tiene dos partes, la "cabeza" y la "cola". En la cabeza de
la molcula de fosfatidilcolina se encuentran los grupos inicos fosfato y colina, y en la
cola las dos cadenas no polares de los esteres de los cidos grasos. Esta estructura es
similar a la de las molculas de jabn. La regin inica de la cabeza de una molcula
de fosfatidilcolina interacta con las molculas polares del agua o sea que es
hidroflica. La regin no polar de la cola interacta con las molculas no polares o sea
que es hidrofbica (estructura antiptica de una molcula: parte polar y no polar en una
sustancia). sta caracterstica estructural de los fosfoglicridos juega un papel
importante en la construccin de las membranas celulares.
La fosfatidilcolina es un slido ceroso que expuesto al aire, y forma una suspensin
coloidal en el agua. Algunas fuentes alimenticias de fosfatidilcolina son la yema de
huevo y la soya. La fosfatidilcolina es un componente de las membranas celulares y es
un agente emulsificante. Los agentes emulsificantes son sustancias que ayudan a
suspender las grasas en el agua. Uno de los usos comerciales de la fosfatidilcolina es
en la emulsificacin de grasas de los helados y la mayonesa.
Lpidos en las membranas celulares

Los fosfolpidos son componentes claves de las biomembranas. Las membranas

celulares, no son estructuras rgidas, las protenas y los lpidos estn en constante
movimiento y algunos fosfolpidos se mueven lateralmente a muy altas velocidades de
una parte de la membrana a otra, debido a su composicin qumica. Las membranas

celulares tienen propiedades de fluido, es decir, fluyen de manera similar a los lquidos.
La fluidez de la membrana depende de las propiedades de las cadenas laterales de los
fosfolpidos. Las membranas que contienen una alta concentracin de cadenas laterales
insaturadas son menos viscosas y ms fluidas que aquellas membranas con una
concentracin alta de cadenas laterales saturadas.
La tendencia de las molculas antipticas en agua para formar estructuras organizadas
espontneamente, tambin es la clave estructural de las membranas celulares, que
contienen, en general, una gran proporcin de lpidos antipticos. Los fosfolpidos son
los lpidos antipticos ms abundantes. La carga negativa del fosfato, as como los
grupos cargados y los grupos hidroxilos del alcohol esterificado a l, mantienen una
interaccin fuerte con el agua.
Los fosfolpidos forman espontneamente micelas o bicapas en soluciones acuosas.
Los fosfolpidos adoptan tres formas diferentes en soluciones acuosas: micelas,
lminas bicapas y liposomas. El tipo de estructura formada por un fosfolpido puro
o por una mezcla de fosfolpidos depende de la longitud y del grado de saturacin
de las cadenas de cidos grasos, de la temperatura, de la composicin inica del
medio acuoso y del modo en que se dispersan los fosfolpidos en la solucin.
Cuando una solucin de fosfolpidos se dispersa violentamente en agua, algunos
de ellos se pueden unir en micelas (estructuras esfricas de unos 20 nm o menos
de dimetro). Las cadenas laterales hidrocarbonadas quedan secuestradas en el
interior de la micela; los grupos polares de la cabeza quedan en su superficie, en
contacto con el agua.
Los fosfolpidos tambin forman espontneamente estructuras simtricas de tipo
laminar llamadas bicapas de fosfolpidos. Las bicapas tienen dos molculas de
ancho. Las cadenas laterales hidrocarbonadas de cada capa minimizan su
contacto con el agua alinendose en el centro de la bicapa. Su empaquetamiento
compacto se estabiliza por atracciones de van der Waals entre las cadenas
laterales hidrocarbonadas de los fosfolpidos adyacentes. Enlaces electrostticos y

de hidrgeno estabilizan las interacciones entre los grupos polares de la cabeza y

el agua. Una bicapa de fosfolpidos puede ser casi de tamao ilimitado de
escasos milmetros de largo o de ancho, los liposomas son estructuras bicapa
esfricas, mas grandes que las micelas, que contienen agua en el interior.

Figura 2. 1. estructura de bicapa; 2. estructura de micela

Hay que tener en cuenta que existen molculas de colesterol "embebidas" en la
membrana, el colesterol es un componente necesario de las membranas biolgicas. El
colesterol rompe las interacciones tipo Van der Waals entre las "colas" de los
fosfolpidos. Esto tambin hace que la membrana sea mas fluida. Por lo tanto una
manera de controlar la fluidez de la membrana es regulando el nivel de colesterol en la
misma
Lpidos no saponificables
En este apartado se pueden citar numerosos compuestos que renen caractersticas
hidrofbicas, insolubles en agua y solubles en disolventes orgnicos, que los ubica
dentro de los lpidos. Como ejemplo, se puede citar a los aceites esenciales, vitaminas
lipoflicas, esteroides, sustancias que se describen en el captulo de metabolitos
secundarios. Los esteroides (triterpenos) son lpidos que poseen el siguiente sistema de
anillos fusionados denominado ncleo esteroidal.
12
11
1
2

10

3
4

9
B

C
8

17

13
D
14

15

16

7
6

esqueleto base de los esteroides

Los esteroides son tambin triterpenos, ampliamente distribuidos en el reino vegetal y
animal, cumplen funciones fisiolgicas importantes en las plantas, de gran inters en el

campo farmacolgico. Son compuestos de vital importancia en animales, como el

colesterol, la vitamina D, el lanosterol, escualeno, diversas hormonas sexuales,
saponinas, glucsidos cardiotnicos, ecdisonas, cidos biliares y adrenocorticoides
entre otras.
El colesterol es el esteroide ms abundante en los seres humanos. El cuerpo puede
sintetizar la cantidad necesaria de colesterol sin considerar la fuente. Se ha prestado
mucha atencin al consumo de colesterol en la dieta y su relacin con el desarrollo de
la arterosclerosis. La arterosclerosis se produce por el depsito de sustancias
grasosas en los vasos sanguneos del cuerpo; tambin se le da el nombre de
endurecimiento de las arterias.

HO

colesterol
Como el colesterol, tambin cierto nmero de hormonas poseen el ncleo de
esteroide. son ms polares que el colesterol, y gran nmero de isoprenoides que se
sintetizan a partir de precursores de cinco carbonos relacionados con el isopreno:

Esta vez consideraremos las hormonas sexuales esteroidales. Los machos y las
hembras segregan hormonas sexuales diferentes. Los andrgenos, hormonas
sexuales masculinas, son segregadas por los testculos. La testosterona es la ms
importante de estas hormonas. La secrecin de la testosterona es la responsable de
las caractersticas masculinas tales como desarrollo muscular y crecimiento del
cabello.

CH3
CO

progesterona
OH

testosterona
Fitoesteroles (alcoholes esteroidales) tambin triterpenoides se encuentran presentes
en las plantas superiores: -sitoesterol, estigmasterol y campesterol, libres o formando
glicsidos y en particular el primero es un componente esencial en las membranas de
las celulas vegetales. Las membranas vegetales aunque poseen colesterol, son mucho
ms ricas en -sitosterol, campesterol y estigmasterol, variando la proporcin de estos
compuestos con el tipo de membrana y la funcin biolgica que realizan. Se cree
actualmente, que los fitoesteroles desempean en las membranas vegetales las
mismas funciones que el colesterol en los animales.
Dentro de los isoprenoides, tambin se encuentran las vitaminas A, D, E, y K que se
reconocieron en primer lugar como materiales grasos esenciales para el crecimiento
normal de los animales, y numerosos pigmentos biolgicos. Otros lpidos activos son
cofactores

esenciales

de

enzimas,

transportadores

electrnicos

intracelulares.
Cuadro 3. Algunas especies vegetales que contienen lpidos y sus aplicaciones
Especie
Aceite de ricino

Componente
Glicridos: ricinolena

Aplicaciones
Laxante mecnico

seales

Obtenido de semillas de
Ricinos communis
Aceite de onagra
Obtenidos de semillas de
Oenothera bienns
Lanolina
Cera obtenida del agua de lavado de
la lana de oveja (Ovis aries)
Extractos lipdicos antiprostticos
Pygeum africanum,
Serenoa serrulata
Aceite de linaza
Obtenido de las semillas de
Linum usitatissimum

Laxantes
Glicridos con cidos linolnico
Colesterol, isocolesterol,
estridos, alcoholes alifticos
de peso molecular elevado

Problemas drmicos,
sndromes premenstruales,
prevencin de infarto
Emulgente, base emoliente

Varios componentes

Tratamiento de adenoma de
prstata
Antiprostticos

cido linolnico, cido

linoleico, cido oleico

Uso en pinturas
Estudios detallados del lino.

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Continuacin Cuadro 4
(pag. siguiente)

Cuadro 4. Algunos Acidos Grasos Naturales

Esqueleto
carbonado

Estructura

12:0

CH3(CH2)10COOH

14:0

CH3(CH2)12COOH

16:0

CH3(CH2)14COOH

18:0

CH3(CH2)16COOH

20:0

CH3(CH2)18COOH

24:0

CH3(CH2)22COOH

16:1(9)

CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH

18:1(9)

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH

18:2(9,12)

CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH

18:3(9, 12, 15) CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH

20:4(5, 8, 11, 14) CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)CCH=CH(CH2
)3COOH

Nombre
sistemtico

Nombre comn
(etimologa)

Acido ndodecanoico
Acido ntetradecanoico

Acido larico
(de latn lauris, laurel)
Acido mirstico
(del latn Myristica,
gnero de la nuez
moscada)
Acido nAcido palmtico
hexadecanoico
(del griego palma,
palmera)
Acido nAcido esterico
octadecanoico (del griego stear, grasa
dura)
Acido n-icosanoico
Acido araqudico
(del latn Arachis, gnero
de legumbre)
Acido nQacido lignocrico (del
tetracosanoico
latn lignum,
madera+cera, cera)
Acido palmitoleco
Acido oleco
(del griego oleum,
aceite)
Acido -linoleico
(del griego linon, lino)
Acido linolnico
Acido araquidnico

Punto de
fusin
(C)
44.2

Solubilidad a 30 C
(mg/ 100 mL)
Agua
Benceno
2 600
0.063

53.9

0.024

874

63.1

0.0083

348

69.9

0.0034

124

76.5
86.0
-.05
13.4
-5
-11
-49.5