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3.

grupos R iorzables presentes. P o1 ejemplo, el glutamato tiene


un pJ de 3,22, considerablemente inferior al de la glicina. Esto
es e l resultado de la presencia de dos grupos carboxilo que, en
el promedio de sus valores de pKu (3,22) , contribuyen con una
carga negativa ne ta de -1 que equilibra la de + 1 debida al
grupo amino. De modo semejante, el p l de la lstidina, con dos
grupos cargados posil.ivamente cuando estn protonados, es de
7,59 (el promedio de los valores de pK3 de los g111pos amino e
imidazol), mucho mayor que el de la glicina.
Finalmente, y como se ha indicado anteriorment.e, en las
condiciones general.es de exposicin libre y abierta al entorno
acuoso, slo la histidina tiene un grupo R CPKa = 6,0) que proporciona poder tamponante significativo al pH cercano a la
neutralidad presente normalmente en los fluid os intra- y extracelulares de la mayora de animales y bacterias (Tabla 3-1).

RESUMEN 3.1 Aminocidos


Los 20 aminocidos que se encuentran normalmente
como residuos en las protenas contienen un grupo
a-carboxilo, un grupo a-amino y un grupo R
caracterstico unido al carbono a. El tomo de
carbono a de Lodos los aminocidos excepto la glicina
es asimtrico, por lo que los aminocidos pueden
existir en al menos dos fo1~mas estereoisomricas. En
protenas tan slo se encuentran los estereoismeros
L, cuya configur acin est relacionada con la de la
molcula de referencia, L-gliceraldehdo.

Tambin existen otros aminocidos menos


comunes, ya sea como constituyentes de las
protenas (mediante la modificacin de los
aminocidos estndar despus de la sntesis
ele protenas) o como metabolitos libres.

Los aminocidos se clasifican en cinco tipos en virtud


de la polaridad y carga de sus grupos R (a pH 7) .

Los aminoddos se diferencian en sus propiedades


cido-base y tienen curvas de titulacin
caracterfsticas. Los aminocidos monoaminomonocarboxlicos (con grnpos R no ionizables)
son cidos diprticos +H,1NCH(R)COOH] a pH
bajo y existen en diversas formas difer entes
al ir aumentando el pH. Los aminocidos con
grupos R ionizables poseen especies inicas
adicionales, dependiendo del pH del medio
y del pK" del grupo R.

3.2 Pptidos y protenas

Pptidos y protenas

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Los pptidos son cadenas de aminocidos


Dos molculas de aminocidos pueden wrse de forma covalentc a travs de un enlace amida sustituido, denominado enlace peptdico, formando un dipptido. Este enlace se forma
por eliminacin de los e lem entos del agua (deshidratacin)
del grupo a-carboxilo de un aminocido y el grupo a -amino
de otro (Fig. 3-13). La formacin del enlace peptdico es un
ejemplo ele una r eaccin de condensacin, que es un tipo de
reaccin frecuente en las clulas vivas. En condiciones bioqu111cas normales, el equilibrio de la r eacein que se muestra
en la Figura 3-13 favorece a los aminocidos por encima del
dipptido. Para conseguir que la reaccin sea termodin.ncamente ms favorable, es necesario n1odificar o activar qufmicamente el grupo carboxilo de modo que su grupo hidroxilo
p ueda ser eliminado ms fcilmente. Al final de este captulo
se esquematiza una aproxin1acin qumica a este problema. La
aproximacin biolgica a la formacin del enlace peptclico es
un tema importante del Captulo 27.
Se pueden unir tres aminocidos mediant.e dos enlaces
p eptdicos para formar un tripptido; de manera sinlar se
pueden unir aminocidos para dar tetrapptidos, pentapptidos y as sucesivamente. Cuando se unen unos pocos aminocidos de este modo, la estructura resultante se de nomina
oligopptido. Cuando se unen roucltos aminocidos el producto se denomina polipptido. Las protenas pueden tener
miles ele residuos aminocidos. Aunque a veces los trminos
"polippticlo" y "pr ote1a" son intercambiables, las molculas
denominadas polipptidos tienen generalmente masas moleculares LnJeriores a 10.000 y las que se denominan protenas
tienen masas moleculares superiores.
La Figura 3 -14 muestra la estructura de un pentapptido.
Como ya se ha indicado, las unidades de aminocido de un
pptido se denominan frecuentemente residuos (la.part e que
queda tras perder un tomo de h.idrgeno de su grupo amino y
una porcin hidroxilo de su grupo carboxilo). El residuo ami-

Ri

R2

H aN- CH- C-OH + II-N-CH -co o 11

ILO ~~
R1
'

11/l

H R2

H aN-CH - C-N-CH-coo-

FIGURA 3-13 Formacin de un enlace peptdico por condensacin.


El grupo a-amino de un aminocido (con el grupo R2) acta como

Ahora nos ocuparemos de los polmeros de los aminocidos,


los pptidos y las protenas . Los pptidos que se encuentran
en la naturaleza varan en tamaflo desde pequeas m olculas
que contienen dos o tres aminocidos hasta molculas muy
graneles que contienen miles de ellos. Aqt nos c:entrarernos en
las propiedades quncas fundamentales de estos polmeros.

nuclefi lo desplazando el grupo hidroxilo de otro aminocido (con el


grupo R1 ) para fo rmar un enlace peptdico (sombreado en amari llo).
Los grupos amino son buenos nuclefilos, pero el grupo hidroxi lo es
un mal grupo saliente, por lo que no es desplazado fci lmente. A pH
fi siolgico, la reaccin, tal como se muestra, no tiene lugar de forma
apreciable.