Grupos funcionales y isomería en compuestos orgánicos

Colegio Privado Gran Pascal
QUIMICA
SUPERIOR
base. El alcohol puede neutralizar a un cido de forma
TEMA: QUIMICA ORGANICA II
parecida a como lo hace una base inorgnico.
GRUPOS FUNCIONALES
Grupo carbonilo (>C=O)
Los hidrocarburos presentan propiedades fsicas y
Su presencia en una cadena hidrocarbonada (R) puede
qumicas que se derivan de su estructura. As, los
dar lugar a dos tipos diferentes de sustancias orgnicas:
hidrocarburos saturados, debido a la ausencia de
los aldehdos y las cetonas . En los aldehdos el grupo
dobles
escasa
CO, estando unido por un lado a un carbono terminal de
reactividad. En condiciones ambientales los cuatro
una cadena hidrocarbonada y por otro a un tomo de
primeros miembros de la serie son gases incoloros,
hidrgeno, ocupa una posicin extrema en la cadena.
pero a medida que aumenta el nmero de grupos
En las cetonas, por el contrario, el grupo carbonilo se
CH2 adicionales los hidrocarburos aumentan su punto
une a dos cadenas hidrocarbonadas, ocupando por
de fusin, lo que les hace ser lquidos y slidos en esas
tanto una situacin intermedia. El enlace C = O del
mismas
ejemplo,
grupo carbonilo est fuertemente polarizado, pues el
contiene, entre otros componentes, una mezcla de
oxgeno atrae la carga compartida hacia s ms que el
hidrocarburos lquidos, y la parafina (en latn parum =
carbono. Dicha polarizacin es responsable de la
poca, affinis = afinidad, es decir, poca capacidad de
actividad qumica de este grupo, que se hace ms
reaccin qumica) es, en esencia, una mezcla de
destacada en los aldehdos debido a la posicin
hidrocarburos slidos a temperatura ambiente.
extrema, y por tanto ms accesible, que ocupa dicho
Sin embargo, junto con los enlaces C C y C H de
grupo en la cadena hidrocarbonada. Tanto los aldehdos
los hidrocarburos saturados, que se caracterizan por su
como las cetonas se pueden obtener mediante la
estabilidad, otros diferentes grupos atmicos pueden
oxidacin
estar presentes en las cadenas hidrocarbonadas, dando
hidrogenacin del grupo carbonilo reproduce el grupo
lugar a distintos tipos de molculas orgnicas. Estos
alcohlico.
enlaces,se
caracterizan
condiciones.
La
por
gasolina,
su
por
suave
de
alcoholes.
Inversamente,
la
grupos atmicos que incrementan y modifican, de

acuerdo con su composicin, la capacidad de reaccin
de
los
hidrocarburos
se
denominan grupos
funcionales . En ellos figuran elementos tales como el

oxgeno, el nitrgeno o el azufre, que hacen de los
grupos funcionales autnticos centros reactivos de la
Grupo carboxilo
molcula. Los principales grupos funcionales son los
Es el grupo funcional caracterstico de los cidos
siguientes.
orgnicos . En ellos el enlace O H est polarizado,
Grupo hidroxilo (- OH)
pero ahora ms intensamente que en el grupo hidroxilo,
Es
caracterstico
de
los alcoholes ,compuestos
constituidos por la unin de dicho grupo a un

hidrocarburo. El carcter polar del enlace O H les
confiere sus propiedades qumicas caractersticas,
algunas de las cuales son parecidas a las de la
molcula de agua. Al igual que sta, pueden ceder o
aceptar iones H+ y actuar, por tanto, como cido o como
debido a que la proximidad del grupo +C=O- contribuye

al desplazamiento del par de electrones del enlace O
H hacia el tomo de oxgeno. Por tal motivo, el tomo
de hidrgeno se desprende del grupo carboxilo, en
forma
de
ion
H+,
con
una
mayor
facilidad,
comportndose como un cido. Un cido orgnico

puede obtenerse por oxidacin de los alcoholes segn
la reaccin:
QUIMICA
SUPERIOR
de combustin 176,0 g de dixido de carbono y 108,0 g
de agua. a) Identificar el alcohol de que se trata. b)
Escribir la reaccin de combustin ajustada.
Un alcohol est constituido por tomos de H,C y O de
modo que el clculo de la proporcin en la que tales
tomos intervienen permitir determinar los subndices
etanol
cido etanoico o actico
CH3CH2OH
CH3COOH
Los cidos orgnicos reaccionan con los alcoholes de
una forma semejante a como lo hacen los cidos
inorgnicos con las bases en las reacciones de
neutralizacin.
En
este
caso
la
reaccin
se
denominaesterificacin , y el producto anlogo a la sal

inorgnico recibe el nombre genrico de ster:
CH3COOH + CH3CH2OH H2O + CH3 - COOC2H5
cido actico etanol acetato de etilo
caractersticos de la frmula emprica. En lo que sigue

se proceder a calcular el nmero de moles de cada
elemento cuya proporcin equivale a la del nmero de
tomos correspondientes.
n de moles CO2 = n de gramos/(n de gramos/mol) =
176 g/(44,0 g/mol) = 4,0 moles
pues M(CO2) = M(C) + 2M(O) = 1,02 + 2 16,0 = 44,0
g/mol
n de moles H 2O = n de gramos/(n de gramos/mol) =
108 g/(18,0 g/mol) = 6,0 moles
Los cidos orgnicos son, en general, cidos dbiles.
pues M(H2O) = 2M(H) + M(O) = 2 1,0 + 16,0 =18,0

g/mol
Como el CO2y el H2O son los dos nicos productos de
la combustin, todo el C y el H de tales productos
Grupo amino
proceder del alcohol de modo que los 92,0 g de
Puede considerarse como un grupo derivado del
alcohol contendrn 4,0 moles de tomos de carbono y
amonaco (NH3) y es el grupo funcional caracterstico de
12,0 moles de tomos de hidrgeno,o lo que es lo
una
mismo, 4,0 12,0 = 48,0 gramos de carbono y
familia
de
compuestos
orgnicos
llamados aminas .Al igual que el amonaco, el grupo

amino tiene un carcter bsico, de modo que aceptan
con facilidad iones H+:
12,0 1,0 = 12,0 gramos de hidrgeno, siendo los 32,0

gramos restantes de oxgeno (12,0 + 48,0 + 32 = 92,0),
que equivalen a 32,0/16,0 = 2,0 moles de tomos de
este elemento.
La proporcin en nmero de moles es por tanto:
4 de C : 12 de H : 2 de O
proporcin que, segn el concepto de mol,equivale a la
del nmero de tomos correspondientes y que se
metil
aminaion
metilamonio
CH3NH2
CH3NH3+
APLICACION: DETERMINACION DE LA FORMULA
traduce en una frmula qumica del tipo C4H12O2,es

decir, C2H6O. Se trata, por tanto, del alcohol etlico o
etanol, cuya frmula semidesarrollada es CH3-CH2OH.
EMPIRICA DE UN ALCOHOL
La reaccin de combustin ajustada de este alcohol
Se desea determinar la frmula emprica de un alcohol,
vendr dada por la ecuacin:
para lo cual se queman 92,0 gramos del alcohol
C2H6O + 3O2 2CO2 + 3H2O
problema y se obtienen como productos de la reaccin
QUIMICA
SUPERIOR
Los 92,0 g de alcohol se completan hasta los 176,0 +
qumica (alcohol, cido, aldehdo, etc.), se diferencian
108,0 = 284,0 g de productos con el oxgeno
en la posicin que el grupo funcional correspondiente
atmosfrico, que aparece como reactivo en el primer
ocupa en la molcula. As, por ejemplo, el grupo alcohol
miembro de la ecuacin qumica.
- OH en el propanol puede situarse unido, bien a un
ISOMERIA
tomo de carbono extremo, o bien al tomo de carbono
El
trmino isomera procede
del
griego
(isos =
igual; meros = parte) y se refiere a la propiedad que
central. En ambos casos la frmula molecular es

C3H8O,pero se trata de dos compuestos diferentes:
presentan algunos compuestos, particularmente los

orgnicos,de poseer la misma frmula molecular, pero
caractersticas diferentes. Los compuestos ismeros
poseen la misma composicin en lo que se refiere al
tipo de elementos y a su proporcin; dicho de otro
modo, tienen los mismos tomos componentes y en
igual nmero, pero organizados de diferente manera;
n-propanol
iso-propanol
Un tercer tipo de isomera fcil de reconocer es la que
afecta a la funcin (isomera de funcin) . La
son por tanto compuestos distintos.
presentan los compuestos con igual frmula molecular,
Isomeras planas
El butano, por ejemplo, es un hidrocarburo saturado
cuya frmula emprica o molecular es C 4H10. Pero a esa
misma frmula emprica se ajustan dos compuestos
pero diferente funcin qumica. Tal es el caso, por

ejemplo,
de
los
aldehdos
las
cetonas
y,
particularmente, del propanol frente a la propanona:
diferentes que pueden distinguirse, desde el punto de

vista de la organizacin de sus tomos, escribiendo su
frmula desarrollada o incluso semidesarrollada:
propanol y propanona
(C3H6O) (C3H6O)
Estereoisomeras
Cualquiera
de
las
isomeras
anteriormente
consideradas constituye una isomera plana. Se les

otorga este nombre porque son tan fciles de reconocer
n-butano
que basta disponer de la frmula plana de los
isobutano
Para diferenciarlos se utilizan los nombres de n-butano
compuestos para averiguar si son o no ismeros. No
(butano normal) e isobutano (ismero del butano). Este
ms difciles de identificar; para conseguirlo es preciso
tipo de isomera, que afecta a la disposicin de los
efectuar una representacin de la molcula en el
diferentes eslabones de la cadena hidrocarbonada,
espacio y analizar la orientacin relativa de sus tomos
recibe el nombre de isomera de cadena.
o grupos de tomos; por tal motivo este tipo de isomera
Otro
tipo
de
isomera
denominada isomera
de
posicin , es la que presentan los compuestos que

teniendo la misma frmula molecular e idntica funcin
obstante, la naturaleza presenta otros tipos de ismeros
recibe
el
nombre
deisomera
del
espacio o estereoisomera . La forma ms simple de
QUIMICA
SUPERIOR
estereoisomera
es
la
llamada isomera
geomtrica o isomera cis-trans.

Este tipo de isomera se presenta asociada a rotacin
impedida de la molcula sobre un enlace carbono-
HIDROCARBUROS
Resolver los siguientes problemas:
carbono. Tal es el caso de aquellos hidrocarburos no
1) Qu entiende por funcin qumica?, por qu est
saturados en los que la presencia de un doble enlace
determinada?, ejemplifique.
elimina la posibilidad de rotacin en torno a l. En la
2) Se puede diferenciar el propano, propeno y propino
figura adjunta se representa un esquema genrico de
por:
ismeros cis-trans; a y b representan dos tomos o
a) El nmero de tomos de carbono que poseen.
grupos de tomos diferentes.

El plano vertical que contiene al doble enlace divide en
dos (1 y 2) al plano de la molcula. En el primer caso
(ismero-cis) los grupos a se hallan situados al mismo
b) Porque son ismeros.

c) El nmero de tomos de hidrgeno que poseen.
d) a y c son correctas.
lado (2) del doble enlace, mientras que en el segundo
3) Indique las frmulas de los hidrocarburos:
(ismero-trans) los grupos iguales entre s se hallan
a) Saturados.
situados a uno y otro lado del plano definido por el
b) Etilnicos.
doble enlace. Ambos compuestos,cualesquiera que

sean a y b, aun teniendo la misma composicin
qumica, difieren en sus propiedades; son por tanto
ismeros (estereoismeros).
El tipo de isomera ms especial es la llamada isomera
c) Acetilnicos.
4) Escriba las frmulas de los siguientes hidrocarburos,
indicando a qu tipo pertenecen cada uno de ellos:
a) Heptno normal.
ptica . Los ismeros pticos poseen las mismas
b) 2-2-dimetil-hexno.
propiedades qumicas y fsicas salvo en lo que respecta
c) 1-penteno.
a su comportamiento frente a la luz, de ah su nombre.
d) 2-metil-4-etil-decano.
La isomera ptica tiene su origen en una orientacin

espacial diferente de los tomos o grupos de tomos
que constituyen los ismeros. Se trata, por tanto, de
e) 2-metil-4-propil-1-heptino.
f) 2-etil-5-butil-octeno.
una estereoisomera. Se presenta cuando en la
g) 1-nonino.
molcula existe un tomo de carbono asimtrico , es
h) 4-metil-1-butino.
decir, un tomo cuyos cuatro enlaces se unen a tomos
i) Dodecano.
o grupos atmicos diferentes. En tal caso son posibles

dos distribuciones de los diferentes tomos en torno al
carbono asimtrico, que guardan entre s la misma
relacin que un objeto y su imagen en el espejo, o lo
j) 2-metil-propano.
k) 1-buteno.
l) Metil-butano.
que es lo mismo, que la mano izquierda respecto de la
m) 3-3-dimetil-1-pentino.
mano derecha. Ambas conformaciones moleculares son
n) tetrametil-dietil-pentano.
simtricas pero no idnticas, esto es, no superponibles,
5) Escriba los siguientes grupos funcionales:
del mismo modo que tampoco lo son las dos manos de

una misma persona.
a) Alcohol primario.
b) Alcohol secundario.
c) Alcohol terciario.
QUIMICA
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6) Nombre los siguientes hidrocarburos:
6) Empleando el alcohol etlico como nica sustancia

orgnica inicial formular las ecuaciones que muestran
como se obtendra:
a) Bromuro de etilo
b) 1-butino
c) Etilenglicol
d) Acido actico
e) Alcohol n-butlico
ALDEHIDOS
ALCOHOLES Y FENOLES
1) Cul es el grupo funcional de un aldehdo?.
1) Cul es el grupo funcional de un alcohol?.
2) Los aldehdos se caracterizan por tener:
2) Escriba las frmulas de tres monoles saturados que
a) Un grupo carboxilo.
contengan en total cuatro tomos de carbono,

nmbrelos.
3) Escriba las frmulas de los siguientes compuestos:
a) 2-metil-3-hexanol.
b) 2-fenil-2-propanol.
c) 2,6-diterc-butilfenol.
d) 2-buten-1-ol.
e) o-nitrofenol.
f) terc-butxido potsico.
4) Nombre los siguientes compuestos:
b) Un grupo carbonilo unido a dos radicales alquilo.

c) Un grupo carbonilo unido a un grupo hidroxilo.
d) Un grupo carbonilo unido a un tomo de hidrgeno.
3) Escriba tres ismeros que respondan a C4H8O y
nmbrelos.
a) Pentanal.
b) 3-metil-4-propil-octanal.
c) Propinaldehdo.
d) 2-metilpropanal.
e) Cinamaldehdo.
f) Furfural.
5) El nombre de CCl3-CHO es:
a) Triclorometanal.
b) Tricloroetanol.
5) Completar las siguientes reacciones:

a) CH3-CH=CH2 + HOCl
b) (CH3)3COH + HCl
c) CH3CH2OH + H2SO4
d) C2H5OH + Na
c) Tricloroetanal.
d) Ninguna respuesta es correcta.
6) Completar las siguientes ecuaciones formulando el
producto o aadiendo el reactivo que falte o el
catalizador necesario:
QUIMICA
SUPERIOR
a) (?) + I2 en KI acuoso + NaOH CH3COO- Na+ +
CHI3
b) Acetaldehdo + C2H5OH (H+)
7) Empleando acetileno como nica sustancia orgnica
inicial, indicar cmo se obtendra cada uno de los
siguientes compuestos,empleando cualesquiera
5) Completar las siguientes ecuaciones formulando el
reactivos inorgnicos que pudieran necesitarse:
producto o aadiendo el reactivo que falte o el
a) Acetaldehdo
b) Bromuro de etilo
c) Yodoformo
d) Acido actico
e) 2-butanol
f) 2-butenol
catalizador necesario>
a) Acetona + (?) (CH3)2C(OH)CN
b) Acetofenona + H2NOH H+
c) Acetona 10 % NaOH
6) Empleando acetileno como nica sustancia orgnica
inicial, indicar cmo se obtendra cada uno de los
siguientes compuestos,empleando cualesquiera
reactivos inorgnicos que pudieran necesitarse:
CETONAS
a) Metiletilcetona.
b) Acido propinico (CH3CH2COOH)
1) Cul es el grupo funcional de una cetona?.

ESTERES
a) 3-etil-5-decanona.
b) 3-heptanona.
1) Cul es el grupo funcional de un ster?.
c) Diisopropilcetona.
2) Un ster es el producto de la reaccin entre:
d) 2-octanona.
a) Dos cidos.
e) -bromoacetofenona.
b) Dos alcoholes.
3) El compuesto siguiente se llama:
c) Un cido y un alcohol.
a) Dipentanona 2,4.
d) Dos cetonas.
b) 2-4-pentano-diona.
3) Escriba las frmulas y nombres de los steres que
c) 2-4-pentanona.
pueden resultar de la combinacin del cido sulfrico
d) Dipentanona simtrica.
con el etanol.
4) Escriba las frmulas y nombres de los steres que
pueden resultar de la combinacin entre:
a) Acido propanico y metanol.
4) Nombrar los siguientes compuestos:
b) Acido etanico y 2-propanol.

a) Etanoato de metilo.
b) Hexanoato de propilo.
QUIMICA
SUPERIOR
c) Acetato de pentilo.
f) 3-butenoico.
d) Acetato de isopropilo.
g) Bromoacetato de etilo.
6) Cul de los siguientes elementos es un ster?:
h) Cloruro de propanoilo.
i) Anhdrido ftlico.
j) Trimetilactico.
k) Propionato clcico.
3) Nombre los siguientes compuestos:
4) Completar las siguientes reacciones y nombrar lo

productos obtenidos:
a) C2H5I + KCN
7) Completar la siguiente reaccin:
Acetato de etilo + yoduro de metilmagnesio
b) CH3COCl + (CH3)2CHOH
c) CH3CH2COCH3 + Br2 + NaOH
d) CH3CONH2 + NaOH reflujo
e) CH3COOH + SOCl2
ACIDOS ORGANICOS
5) Identificar cada producto identificado por una letra en
1) El grupo funcional CO-OH se denomina:
a) Carbonilo.
b) Aldehdo.
c) Carboxilo.
d) Ninguno de ellos.
2) Escriba la frmula estructural de los siguientes
compuestos:
a) Propanico.
b) Butanico.
c) 2-etil-hexanico.
d) Valerinico.
e) , -dimetilcaproico.
las siguientes secuencias de reacciones:
QUIMICA
SUPERIOR
Lo gases de efecto invernadero actan de manera
similar al techo de vidrio de un invernadero, atrapando el
calor y recalentando el planeta. El aumento de las
temperaturas conduce al cambio climtico que incluye
efectos tales como el aumento del nivel del mar,
cambios en los modelos de precipitacin que producen
que producen inundaciones y sequas, y la diseminacin
de enfermedades transmitidas por vectores tales como
la malaria.
Hay relacin directa entre la actividad humana y el
Calentamiento Global?
Los cientficos coinciden tambin en que las emisiones
de gases efecto invernadero han sido muy intensas a
partir de la Revolucin Industrial, momento a partir del
cual la accin del hombre sobre la naturaleza se hizo
intensa.
CALENTAMIENTO GLOBAL
El Calentamiento Global es un aumento de la
temperatura media de la superficie terrestre,
considerado como un sntoma y una consecuencia del
cambio climtico.
Efectos de Calentamiento Global:
El promedio mundial de temperatura entre los aos
1850 y 2005 aument en aproximadamente 0,76C. Se
proyecta un aumento adicional de 1,4C a 5,8C en el
ao 2100.
El espesor del hielo rtico al final del verano/principio del
otoo disminuy en
aproximadamente un 40%.
El promedio mundial del nivel del mar aumento de 12 a
22 cm durante el ltimo siglo.
Qu provoca el Calentamiento Global?
Destacados cientficos coinciden en que el incremento
de la concentracin de gases efecto invernadero en la
atmsfera terrestre est provocando alteraciones en el
clima. Los gases de efecto invernadero principales son:
vapor de agua, dixido de carbono (CO2), ozono
troposfrico y metano.
Ante ello, la comunidad cientfica internacional ha

alertado de que si el desarrollo mundial, el crecimiento
demogrfico y el consumo energtico basado en los
combustibles fsiles, siguen aumentando al ritmo
actual , antes del ao 2050 las concentraciones de
dixido de carbono se habrn duplicado con respecto a
las que haba antes de la Revolucin Industrial. Si la
concentracin de CO2 en la atmsfera continuaba por
encima de las 350 partes por milln (ppm) puede tener
consecuencias climticas devastadoras.

SUPERIOR
QUIMICA

Grupos funcionales y isomería en compuestos orgánicos

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TEMA: QUIMICA ORGANICA II

parecida a como lo hace una base inorgnico.

Grupo carbonilo (>C=O)

Los hidrocarburos presentan propiedades fsicas y

Su presencia en una cadena hidrocarbonada (R) puede

qumicas que se derivan de su estructura. As, los

dar lugar a dos tipos diferentes de sustancias orgnicas:

hidrocarburos saturados, debido a la ausencia de

los aldehdos y las cetonas . En los aldehdos el grupo

CO, estando unido por un lado a un carbono terminal de

reactividad. En condiciones ambientales los cuatro

una cadena hidrocarbonada y por otro a un tomo de

primeros miembros de la serie son gases incoloros,

hidrgeno, ocupa una posicin extrema en la cadena.

pero a medida que aumenta el nmero de grupos

En las cetonas, por el contrario, el grupo carbonilo se

CH2 adicionales los hidrocarburos aumentan su punto

une a dos cadenas hidrocarbonadas, ocupando por

de fusin, lo que les hace ser lquidos y slidos en esas

tanto una situacin intermedia. El enlace C = O del

grupo carbonilo est fuertemente polarizado, pues el

contiene, entre otros componentes, una mezcla de

oxgeno atrae la carga compartida hacia s ms que el

hidrocarburos lquidos, y la parafina (en latn parum =

carbono. Dicha polarizacin es responsable de la

poca, affinis = afinidad, es decir, poca capacidad de

actividad qumica de este grupo, que se hace ms

reaccin qumica) es, en esencia, una mezcla de

destacada en los aldehdos debido a la posicin

hidrocarburos slidos a temperatura ambiente.

extrema, y por tanto ms accesible, que ocupa dicho

Sin embargo, junto con los enlaces C C y C H de

grupo en la cadena hidrocarbonada. Tanto los aldehdos

los hidrocarburos saturados, que se caracterizan por su

como las cetonas se pueden obtener mediante la

estabilidad, otros diferentes grupos atmicos pueden

estar presentes en las cadenas hidrocarbonadas, dando

hidrogenacin del grupo carbonilo reproduce el grupo

lugar a distintos tipos de molculas orgnicas. Estos

grupos atmicos que incrementan y modifican, de

funcionales . En ellos figuran elementos tales como el

molcula. Los principales grupos funcionales son los

Es el grupo funcional caracterstico de los cidos

orgnicos . En ellos el enlace O H est polarizado,

Grupo hidroxilo (- OH)

pero ahora ms intensamente que en el grupo hidroxilo,

los alcoholes ,compuestos

constituidos por la unin de dicho grupo a un

debido a que la proximidad del grupo +C=O- contribuye

comportndose como un cido. Un cido orgnico

Colegio Privado Gran Pascal

cido etanoico o actico

denominaesterificacin , y el producto anlogo a la sal

caractersticos de la frmula emprica. En lo que sigue

Los cidos orgnicos son, en general, cidos dbiles.

pues M(H2O) = 2M(H) + M(O) = 2 1,0 + 16,0 =18,0

proceder del alcohol de modo que los 92,0 g de

Puede considerarse como un grupo derivado del

alcohol contendrn 4,0 moles de tomos de carbono y

amonaco (NH3) y es el grupo funcional caracterstico de

12,0 moles de tomos de hidrgeno,o lo que es lo