LPIDOS

Dr. Juan Marlon Garca Armas

Definicin
Esta familia de biomolculas no se define por caractersticas
estructurales sino por la tcnica que se utiliza para aislar a
sus miembros: extraccin con solventes no polares (ter de
petroleo, hexano, benceno. etc.)

Los lpidos se subdividen de manera general segn la

presencia de grupos saponificables:
Lpidos saponificables son compuestos con uno o ms
grupos que pueden hidrolizarse o saponificarse. En casi
todos los ejemplos son grupos ster.
Los lpidos no saponificables carecen de grupos que
puedan hidrolizarse o saponificarse.
Marlon Garca Armas

Zoila Honores Ganoza

Se desdoblan
mediante NaOH(ac)

LPIDOS

Lpidos saponificables
Slo C, H, O

No se desdoblan
mediante NaOH(ac)

Lpidos no saponificables

C, H, O, P ,N

Esteroides

steres de glicerol

Ceras

Terpenos
steres de
esfingosina

Triacilgliceroles
Fosfoglicridos

Grasas

Aceites

Plasmalgenos

Esfingomielina

Crebrosidos

Otros

LAS CERAS
Casi todas las ceras son steres de alcoholes monohdricos de cadena larga y
de cidos monocarboxlicos de cadena larga, los cuales tienen nmero par de
tomos de carbono.
En cada una de las unidades de alcohol y de cido pueden incorporarse de 26 a
34 tomos de carbono.
Se encuentran en las capas protectoras de las frutas y de las hojas, as como en
el pelo, plumas y la piel

O
R

Unidad de alcohol

R'

Unidad acil grasa

Componentes de la cera

Marlon Garca Armas

Zoila Honores Ganoza

LOS TRIACILGLICEROLES
Son las molculas de los lpidos mas abundantes, estos son steres del glicerol y de cidos
monocarboxlicos de cadena larga, cidos grasos. Su principal funcin es almacenar
energa qumica.

G
l
i
c
e
r
o
l

Unidad acil grasa

H2C

C R
O

Unidad acil grasa

HC

C R'
O

Unidad acil grasa

H2C

C R''

Los cidos grasos que se obtienen de los lipidos de la mayora de las plantas y animales
tienen las siguientes caractersticas:
1. Por lo general son cidos monocarboxlicos, RCOOH
2. El grupo R generalmente es una cadena no ramificada
3. El nmero de tomos de carbono es casi siempre par.
4. El grupo R puede ser saturado (grasas) o pueden tener uno o ms enlaces dobles, los
cuales son cis. Las unidades CH2 se presentan entre enlaces dobles (aceites)
Marlon Garca Armas

Zoila Honores Ganoza

Carbono
quiral

O
H2C O C(CH2)7CH CH(CH2)7CH3
O
HC O C(CH2)14CH3

Unidades de acil
grasos

O
H2C O C(CH2)7CH CHCH2CH CH(CH2)4CH3

Glicerol

Marlon Garca Armas

Zoila Honores Ganoza

PROPIEDADES QUMICAS DE LOS TRIACILGLICEROLES

1. Hidrlisis de los triacilgliceroles

Durante la digestin, los trigliceroles se hidrolizan. Las enzimas que se encuentran en el tracto digestivo
del hombre y los animales catalizan la hidrlisis de las uniones ster de los triacilgliceroles
O

O
H2C

H2C

HO

Enzima

+ 3 H2O

HC

OH

HO

O
H2C

C
O

O
HC

OH

H2C

OH

HO

Glicerol

Triacilglicerol

O
H2C O C(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3

cidos grasos

H2C OH

O
+ H2O
HC O C(CH2)14CH3
O
H2C O C(CH2)7CH=CHCH2CH=CH(CH2)4CH3

enzima

HC OH

O
HOC(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3

H2C OH

Ac. Oleico

Glicerol

O
HOC(CH2)14CH3
Ac. palmtico
Marlon Garca Armas

O
HOC(CH2)7CH=CHCH2CH=CH(CH2)4CH3
Ac. linolenico
Zoila Honores Ganoza

2. Saponificacin de los triacilgliceroles: Jabones

La saponificacin de las uniones ster en los triacilgliceroles curre por la accin de una base fuerte:
NaOH o KOH, produce glicerol y una mezcla se sales de cidos grasos. Estas sales son jabones

O
H2C O C(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3

H2C OH

O
+ 3NaOH(ac)
HC O C(CH2)14CH3
O
H2C O C(CH2)7CH=CHCH2CH=CH(CH2)4CH3

O
+ Na O C(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3
+ -

HC OH
H2C OH

Oleanato de sodio

Glicerol

Na O

O
C(CH2)14CH3

Palmitato de sodio

Marlon Garca Armas

O
O C(CH2)7CH=CHCH2CH=CH(CH2)4CH3

+ -

+ Na

Linoleinato de sodio

Zoila Honores Ganoza

Los jabones adoptan en medio

acuoso estructuras micelares en
equilibrio con formas libres. Las
grandes micelas esfricas pueden
incluir en su interior grasas
neutras, por lo que los jabones
tienen poder detergente. Los
jabones se clasifican como
tensioactivos, es decir, son
agentes con actividad superficial.
Los jabones rebajan la tensin
superficial del agua. Esta
disminucin permite que la
solucin del jabn penetre en la
trama del tejido, aumentando as
su capacidad de lavado.
Marlon Garca Armas

Zoila Honores Ganoza

3. La Hidrogenacin de aceites vegetales produce mantecas slidas para

pasteleria

Aceite vegetal + H2/ Cat. margarina

R-CH=CH-CH2-CH=CH-COOH + H2/Cat R-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH

Marlon Garca Armas

Zoila Honores Ganoza

LOS CIDOS GRASOS

Los cidos grasos en los seres vivos son generalmente cidos
carboxlicos no ramficados, saturados e insaturados, con un
nmero par de tomos de carbono entre 12 y 24.
CH3(CH2)nCOOH
Frmula general de un cido graso saturado

CH3(CH2)nCH=CH(CH2)nCOOH
Frmula general de un cido graso insaturado

Marlon Garca Armas

Zoila Honores Ganoza

Acidos grasos obtenidos de las grasas y aceites neutros

Composicin promedio de los cidos grasos (%)

Tipo

Grasa o
aceite

Acido
mirstico

cido
palmtico

cido
esterico

cido
oleico

cido
linoleico

Otros

Grasas
animales

Mantequilla

8-15

25-29

9-12

18-33

2-4

Lardo

1-2

25-30

12-18

48-60

6-12

Sebo de res

2-5

24-34

15-30

35-45

1-13

0-1

5-15

1-4

67-84

8-12

7-12

2-6

30-60

20-38

Maz

1-2

7-11

3-4

25-35

50-60

Semilla de
algodn

1-2

18-25

1-2

17-38

45-55

Soya

1-2

6-10

2-4

20-30

50-58

Semilla de
linaza

4-7

2-4

14-30

14-25

Ballena

5-10

10-20

2-5

33-40

Pescado

6-8

10-25

1-3

Olivo
Aceites
vegetales Cacahuate

Aceites
de origen
marino

a Tambin, 3 a 4% de cido butrico, 1 a 2% de ac. Caprlico, 2 a 3% de ac. Cprico, 2 a 5% de ac. Larico

b Tambin 1% de ac. linolnico
c Tambin, 5 a 10% de ac. linolnico
d Tambin, 45 a 60% de ac linolnico
e Grandes porcentajes de otros cidos grasos altamente insaturados

cidos grasos insaturados comunes

Nombre

No de
enlaces
dobles

No total
de
carbonos

cido
palmitoleico

16

CH3(CH2)5CH CH(CH2)7COOH

32

cido oleico

18

CH3(CH2)7CH CH(CH2)7COOH

cido linolico

18

cido
linolenico

18

cido
araquidnico

20

Estructura

CH3(CH2)4CH CHCH2CH CH(CH2)7COOH

CH3CH2CH

CHCH2CH CHCH2CH CH(CH2)7COOH

CH3(CH2)4CH CHCH2CH CHCH2CH CHCH2CH CH(CH2)3COOH

To de
fusin
(oC)

-5

-11
-50

Los aceites vegetales se designan como insaturados debido a que en sus grupos acilos provienen
en mayor cantidad de acidos grasos insaturados (poseen del tipo CIS). Las unidades acil grasas
saturadas de los cidos palmticos y esterico son mucho ms comunes en las grasas animales

Marlon Garca Armas

Zoila Honores Ganoza

Las propiedades de los cidos grasos son aquellas que

Designacion
omega ()

CH3

CH2

poseen los compuestos grupos carboxilo, enlaces dobles

(cuando estn presentes) y cadenas hidrocarbonadas
largas.
Por lo que estos son insolubles en agua y solubles en

CH
CH

disolventes no polares.
Se neutralizan con bases y forman sales.
Pueden esterificarse.

(resto del
cido graso)

Aquellos que tienen grupos alquenos reaccionan con el

bromo y capturan hidrgeno en presencia de un

COOH

catalizador.
Un pequeo de grupo de cidos grasos, los cidos omega-3

cido araquidnico

es tema de debate cientficos por el valor de los aceites de

pescado o de origen marino en la dieta

HO
COOH

Las prostaglandinas son una familia de cidos grasos poco

comn que provienen del cido araquidnico, los cuales

HO

OH
PGF1

tienen 20 carbonos, anillos de cinco miembros y presentan

una gran variedad de efectos en el organismos

Marlon Garca Armas

Zoila Honores Ganoza

FOSFOLPIDOS
Los fosfolpidos son
steres de glicerol o de
esfingostina, el cual es un
amino alcohol dihdrico
de cadena larga y con un
enlace doble.
Las molculas de
fosfolpido tienen
porciones muy polares o
inicas adems de
cadenas hidrocarbonadas
largas
CH3(CH2)12CH=CHCH-CH-CH2-OH
OH NH2
Esfingocina
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G
L
I
C
E
R
O
L

RCOO

CH2

RCOO

CH
H2C

Unidad acil grasa

Unidad acil grasa
Fosfato

O
OPO G
O

Estructura Gral de Fosfoglicrido

Zoila Honores Ganoza

RCOO

CH2

RCOO

CH
H2C

O
OPO
O-

Grupo fosfatidilo

O
CH2 O C R
O
HC O C R'
O
CH2 O P OH
O

cido fosfatdico

G
L
I
C
E
R
O
L

Unidad acil grasa

Unidad acil grasa
Fosfato

Aminoalcohol

Componentes de los fosfoglicridos

+

HOCH2CH2N(CH3)3

HOCH2CH2NH2

Colina (catin)

Etanolamina

O
H2C O C R
O
HC O C R'
O
H2C O P OCH2CH2N(CH3)3+
O-

Fosfatidilcolina

O
H2C O C R
O
HC O C R'
O
H2C O P OCH2CH2NH3+
O-

Cefalina

HOCH2CHCOONH3+

Serina (aminocido)

O
C O CH2
O
C O CH2

O
CH3
+
CH2 O P O CH2CH2 N CH3
O
CH3

Cola no polar
(regin hidrofbica)

Cabeza ionica
(regin hidroflica)

Estructura de la fosfatidilcolina

+
-

Cola

Cabeza

Diagrama esquemtico de una molcula de fosfatidilcolina

Marlon Garca Armas

Zoila Honores Ganoza

ESFINGOLPIDOS
Los esfingolpidos son una clase de
fosfolpidos que no contienen glicerol, son
compuestos derivados de la esfingosina,
un amino alcohol complejo.

H
C

H3C(H2C)12HC

H
C

H2N

OH

CH
H2C

OH

Esfingosina

ESFINGOMIELINAS
Las estingomielinas tienen un enlace
amdico con el tomo de nitrgeno de la
esfingosina y un grupo fosfato unido a
un grupo colina localizado en el tomo
de carbono terminal. Las esfingomielinas
tienen su funcin principal en el cerebro
y en el tejido nervioso, sin embargo, se
encuentran
en
todo
el
cuerpo,
incluyendo la sangre

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Esfingosina
H3C(H2C)12HC

H
C

RCONH
Amida

H
C
CH

OH

fosfato

colina

O
H2C OPOCH2CH2N(CH3)3
OESFINGOMIELINA
Esfingosina

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TERPENOS
Son molculas formadas por condensacin de unas pocas
unidades de isopreno. Son frecuentes en los aceites
esenciales de plantas.
Qumicamente, la mayora son hidrocarburos (pineno,
limoneno) aunque algunos contienen funciones oxidadas
(alcanfor). A este grupo pertenecen algunos terpenoides de
inters fisiolgico por su carcter de vitaminas o coenzimas
como el retinol (vitamina A), el -tocoferol (vitamina E), la
vitamina K y coenzima Q.

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Zoila Honores Ganoza

CAROTENOIDES
Son derivados octaprenoides que constituyen multitud de pigmentos vegetales, como
las de la zanahoria (-caroteno) o el tomate (cantaxantina).

El -caroteno es un precursor de la vitamina A. En los animales, los carotenoides se almacenan en el

panculo adiposo, con lo que la piel queda coloreada. Por ello, la cantaxantina se utiliza como cosmtico
bronceador de administracin oral. La lutena (3,3' -dihidroxi-a-caroteno) da su color amarillo caracterstico
al cuerpo lteo del ovario, y se haya tambin en muchas fuentes de origen vegetal
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Zoila Honores Ganoza

Diterpeno: Taxol

Sesquiterpenos: Sesquiterpenlactona

Triterpenos

ESTEROIDES
18

Son lpidos isoprenoides

relacionados con el anillo
ciclopentanoperhidrotenantreno,
llamado tambin esterano.
Los esteroides contienen esta
estructura fundamental en diversos
grados de dehidrogenacin, y con
diversas cadenas laterales y grupos
funcionales sustituyentes (hidroxilo,
oxo y carbonilo).

12
19
1
2

A
3
4

11

C 13 D

9
10

17

14

15

5
6

16

B
A

La existencia de cuatro anillos

condensados determina mltiples
posibilidades de isomera cis-trans,
como se detalla en el caso ms
sencillo de la decalina.

Trans-decalina

La actividad biolgica de estos

compuestos est muy vinculada a su
estructura espacial especfica
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Zoila Honores Ganoza

Cis-decalina

a. Esteroles
Se haya hidroxilado en el C-3 y posee 27 tomos de carbono
21

21

Colesterol

Ergosterol

20

12

20
23

23

25

28

26

15

27

27

HO

26

HO

b.- cidos y sales biliares.

Los cidos biliares son esteroides cuyos anillos A y B estn en posicin cis.
El cido biliar ms importante es el clico (3, 7, 12-trihidroxicolnico).
COOH
Acido Clico

CH3

OH

CH3

12

COOH

1
5

HO

15

OH

OH

12

OH

OH

Marlon Garca Armas

Zoila Honores Ganoza

O
OH

H2N

Una sal biliar

Taurina

OH

H
OH

NH
COO-Na+

CH3

H2N

CH3

12

Glicina

OH

OH

Los cidos biliares, por conjugacin con los aminocidos glicina o taurina, forman los
correspondientes cidos glicoclicos y tauroclicos. Las sales (sdicas, potsicas, etc) de
estos cidos glicoclicos y taurococlicos son las llamadas sales biliares. La especial
configuracin cis de los anillos A-B divide a la molcula en dos partes, una superior
hidrofbica y otra inferior hidrofilica. Esta estructura anfiptica confiere a las molculas de las
sales biliares su tpico carcter detergente, es decir, su capacidad de emulsionar grasas.

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Zoila Honores Ganoza

c. Hormonas Esteroideas.
Son sustancias producidas por glndulas endocrinas, que se distribuyen por el torrente sanguneo y ejercen
funciones de regulacin metablica en tejidos especficos Funcionalmente se pueden distinguir cuatro familias de
hormonas esteroideas:
- gestgenos

- corticoides

- andrgenos

Corticoides, segregados por la corteza suprarrenal, cuya

Gestgenos son hormonas femeninas implicadas en

el ciclo menstrual, que adquieren particular
importancia durante el embarazo, el ms
caracterstico es la progesterona (4-pregnen-3.20diona).

accin preferente tiene lugar, segn su estructura, sobre

el metabolismo hidrosalino o sobre el de los glcidos. El
cortisol es un corticoide con accin preferente sobre el
metabolismo glcido.

21
20

- estrgenos

HOH2C

O
HO

O
Progesterona

Marlon Garca Armas

Cortisol

Zoila Honores Ganoza

O
OH

Andrgenos, son las hormonas virilizantes,

como ejemplo en la especie humana se cita
la testosterona (17-hidroxi-4-androsten-3ona).

Estrgenos son hormonas femeninas

implicadas sobre todo en la primera fase del
ciclo menstrual, un estrgeno tpico es el
estradiol (13,5-estradien-3,17 -diol).

OH

OH

HO

HO

O
Testosterona

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Estradiol

Zoila Honores Ganoza

PROSTAGLANDINAS
Estn emparentadas metablicamente con los cidos grasos poliinsaturados
(provienen de la dieta). Qumicamente, las prostaglandinas se consideran
derivadas de un hipottico cido prostanoico, de 20 tomos de carbono, con un
anillo pentagonal entre C8 y Cl2

Marlon Garca Armas

Zoila Honores Ganoza