Reacoes Organicas

Prof.
Agamenon Roberto
Prof. Agamenon Roberto
H
H
Cl
Cl
H
Houve a troca do HIDROGNIO pelo CLORO
quando um tomo ou grupo de
tomos substitudo por um
REAO DE SUBSTITUIO
radical do outro reagente.
Cl
H
H
C
H
H + Cl
Cl
LUZ
H + H
Cl
H
H + Cl
Cl
Houve a adio dos tomos de CLORO aos carbonos INSATURADOS
REAO DE ADIO
quando duas ou mais molculas

reagentes formam uma nica como
produto
H
H
H
C
H + Cl
Cl
CC l
Cl
Cl
OH
H 2O
Ocorreu a sada de GUA do etanol

quando de uma molcula so retirados
REAO DE ELIMINAO
dois tomos ou dois grupos de tomos

sem que sejam substitudos por outros
H
H
OH
H+
H 2O
Entre os compostos orgnicos que sofrem

reaes de substituio destacam-se
Os alcanos.
O benzeno e seus derivados.
Os haletos de alquila.
Os alcois.
Os cidos carboxlicos.
quando substitumos um ou mais tomos de

hidrognio de um alcano por tomos dos
halognios
H
H
C
H
H
H
Cl
Cl
LUZ
Cl
+ H
Cl
Podemos realizar a substituio dos demais

tomos de hidrognio sucessivamente,
resultando nos compostos
CH 4
Cl 2
HCl
H 3 CCl
Cl 2
HCl
H 2 CCl 2
Cl 2
HCl
HCCl 3
Cl 2
HCl
CCl 4
A halogenao de alcanos uma reao por radicais livres,

ou seja, uma reao RADICALAR
Para iniciar esse tipo de reao, temos que produzir

alguns radicais livres,
e as condies para isso so
luz de frequncia adequada ou aquecimento
Nos alcanos de cadeias maiores, teremos vrios tomos

de hidrognios possveis de serem substitudos
A reatividade depende do CARBONO onde ele se encontra;
a preferncia de substituio segue a seguinte ordem:
C tercirio > C secundrio > C primrio

H
I
CH3 C CH3 + Cl2
I
CH3
LUZ
Cl
I
CH3 C CH3 + HCl
I
CH3
produto principal
01) No 3 metil pentano, cuja estrutura est representada a seguir:

1
H3C
CH
CH2
6
CH2
CH3
CH3
O hidrognio mais facilmente substituvel por halognio est

situado no carbono de nmero:
a) 1.
b) 2.
c) 3.
d) 4.
e) 6.
Pg.269
Ex. 14
02)(UFMS) Um qumico faz uma reao do terc-butano (metilpropano)

com Br2, na presena de luz solar ou aquecimento a 300C. Admitindose que ocorra apenas monossubstituio, correto afirmar que o
nmero de produtos formados nessa reao :
a) 1.
b) 3.
CH3
c) 2.
d) 4.
e) 5.
CH3
CH
C
CH3
CH3 + Br2
CH3
Br
CH3
CH
CH3
CH3
Pg.268
Ex. 08
CH2
Br
03)(Mackenzie-SP) (a) CH4 + (b) Cl2
CHCl3 + (c) HCl
Da halogenao acima equacionada, considere as afirmaes I, II, III

e IV.
I. Representa uma reao de adio.
II. Se o coeficiente do balanceamento (a) igual a 1, ento (b) e (c)
so iguais a 3.
III. O produto X tem frmula molecular HCl.
IV. Um dos reagentes o metano.
Das afirmaes feitas, esto corretas:
a) I, II, III e IV.
b) I e IV, somente.
c) II, III e IV, somente.
d) II e III, somente.
e) I, II e III, somente.
Pg.268
Ex. 02
04) Considere a reao de substituio do butano:
BUTANO + Cl2
LUZ
ORGNICO
INORGNICO
O nome do composto X :
a)
b)
c)
d)
e)
cloreto de hidrognio.
1-cloro butano.
2-cloro butano.
1,1-cloro butano.
2,2-dicloro butano.
CH3 CH2 CH2 CH3

+
Cl2
carbono secundrio mais
reativo que carbono primrio
2 cloro butano
LUZ
CH3 CH CH2 CH3

Cl
+
HCl
Neste caso todos os tomos de hidrognios so equivalentes e

originar sempre o mesmo produto em uma mono halogenao
Cl
+ Cl2
AlCl3
+ HCl
Consiste na reao do benzeno com cido ntrico (HNO 3) na

presena do cido sulfrico (H2SO4), que funciona como catalisador
NO2
+ HNO3
H2SO4
+ H2 O
Consiste na reao do benzeno com o cido sulfrico

concentrado e a quente
SO3H
+ H2SO4
H2SO4
+ H2 O
Consiste na reao do benzeno com haletos de alquila

na presena de cidos de Lewis
CH3
+ CH3Cl
AlCl3
+ HCl
01) Fenol (C6H5OH) encontrado na urina de pessoas expostas a

ambientes poludos por benzeno (C6H6). Na transformao do
benzeno em fenol ocorre
a) substituio no anel aromtico.
b) quebra na cadeia carbnica.
c) rearranjo no anel aromtico.
d) formao de ciclano.
OH
e) polimerizao.
+ ...
BENZENO
+ ...
FENOL
02) Considere a experincia esquematizada a seguir, na qual bromo

adicionado a benzeno (na presena de um catalisador apropriado
para que haja substituio no anel aromtico):
Pg.273
Ex. 22
a) Equacione a reao que acontece.
+ Br 2
AlBr 3
Br
+ HBr
b) Qual a substncia produzida na reao que sai na forma de

vapor e chega at o papel indicador de pH, fazendo com que ele
adquira cor caracterstica de meio cido?
HBr
Diferem na velocidade de ocorrncia e nos produtos obtidos que

dependem do radical presente no benzeno que orientam a
entrada dos substituintes
ORIENTADOR
+ HNO3
H2SO4
NO2
NO2
+ HNO3
H2SO4
NO2
Assim teremos:
ORIENTADORES ORTO PARA
( ATIVANTES )
Cl
ORIENTADORES META
( DESATIVANTES )
OH
NO2
NH2
SO3H
CH3
CN
Br
COOH
( DESATIVANTES )
Os orientadores META possuem um tomo com ligao

dupla ou tripla ligado ao benzeno
MONOCLORAO DO FENOL
OH
ORIENTADOR
ORTO PARA
Cl
+ HCl
AlCl3
OH
+ Cl2
OH
AlCl3

( ATIVANTES )
ORIENTADORES META
( DESATIVANTES )
OH
NO2
NH2
SO3H
CH3
CN
Cl Br
( DESATIVANTES )
COOH
+ HCl
Cl
MONOCLORAO DO NITROBENZENO
ORIENTADOR
META
NO2
NO2
AlCl3
+ Cl2

( ATIVANTES )
Cl
ORIENTADORES META
( DESATIVANTES )
OH
NO2
NH2
SO3H
CH3
CN
Cl Br
+ HCl
COOH
( DESATIVANTES )
01. (UFRJ) Os nitrotoluenos so compostos intermedirios

importantes na produo de explosivos. Os mononitrotoluenos
podem ser obtidos simultaneamente, a partir do benzeno, atravs
da seguinte sequncia de reaes:
Pg 273
Ex. 23
a) Escreva a frmula estrutural do composto A e o nome do

composto B.
b) Identifique o tipo de isomeria plana presente nos trs produtos
orgnicos finais da sequncia de reaes.
02) (UFU-MG) Considere as informaes a seguir:

Com relao aos benzenos monossubstitudos acima, as possveis
posies nas quais ocorrer monoclorao em I, II e III so,
respectivamente:
Pg 277
Ex. 25
a)2 e 4; 2 e 4; 3.
b)2 e 4; 2 e 5; 4.
c) 3 e 4; 2 e 5; 3.
d) 3 e 4; 2 e 4; 4.
03. (PUC-PR) A monoclorao do nitro-benzeno produz:

a) o cloro nitro benzeno.
b) m cloro nitro benzeno.
c) p cloro nitro benzeno.
Pg 278
Ex. 31
d) uma mistura equimolecular de o cloro nitro - benzeno e

p - cloro nitro benzeno.
e) cloro benzeno.
04.(Unifor-CE) A frmula CH3CH2OH representa um

composto:
Pg 287
Ex. 13
I. combustvel
II. pouco solvel em gua
III. que pode ser obtido pela hidratao do eteno
correto afirmar:
a)I, somente.
b)II e III, somente.
c) II, somente.
d) I, II e III.
e) I e III, somente.
05) (UNICAP-98) O clorobenzeno, ao reagir por substituio eletroflica com:

V
0 0 HNO3, em presena de H2SO4, produz 2-nitroclorobenzeno.
1 1 Cl2, em presena de FeCl3, produz preferencialmente metadiclorobenzeno
2 2 CH3Cl, em presena de AlCl3, produz 4-metilclorobenzeno.
3 3 H2SO4, em presena de SO3, produz 2-hidrogenosulfato de clorobenzeno.
4 4 Br2, produz preferencialmente, em presena de FeCl3 3-bromo, cloro

benzeno.
Cl
1
6
o cloro orientador
orto-para e desativante
5
4
06) Da nitrao [ HNO3 (concentrado) + H2SO4 (concentrado), a 30C ] de um certo

derivado do benzeno equacionada por:
6
A
+ NO
+
2
4
Fazem-se as seguintes afirmaes:
F
V
2
3
I. O grupo A orto-para-dirigente.
o nitro entrou na
posio 3
ento A
orientador meta
II. O grupo A meta-dirigente.
III. Ocorre reao de substituio eletroflica.
IV. Ocorre reao de adio nuclefila.
NO
V. Ocorre reao de eliminao.

So corretas as afirmaes:
a)
b)
c)
d)
e)
II e IV.
I e III.
II e V.
I e IV.
II e III.
REAES DE ADIO
As reaes de adio mais importantes ocorrem nos ...
alcenos
alcinos
aldedos
cetonas
REAES DE ADIO NOS ALCENOS
H
H
H
C
H + H
Cl
CC l
Os haletos de hidrognio
reagem com os alcenos produzindo
haletos de alquil
+ H
Cl
H
CCl4
REGRA DE MARKOVNIKOV
O hidrognio ( H+ ) adicionado ao
carbono da dupla ligao
mais hidrogenado
o produto principal ser o 2 cloro propano

ADIO DE GUA (HIDRATAO) AOS ALCENOS
+ H
OH
H
H+
o produto principal ser o 2 propanol
ADIO DE HALOGNIOS (HALOGENAO) AOS ALCENOS
+ Cl
Cl
H
CCl4
o produto ser o 1, 2 dicloro propano
HIDROGENAO DOS ALCENOS
+ H
H
CCl4
Essa reao ocorre entre o H2 e o alceno

na presena de catalisadores metlicos (Ni, Pt e Pd).
o produto formado o propano

01.(Fuvest-SP)
Dois
hidrocarbonetos
insaturados,
que
so
ismeros, foram submetidos, separadamente, hidrogenao

cataltica. Cada um deles reagiu com H2 na proporo, em mols,
de 1:1, obtendo-se, em cada caso, um hidrocarboneto de frmula
C4H10. Os hidrocarbonetos que foram hidrogenados poderiam ser:
a) 1-butino e 1-buteno.
b) 1,3-butadieno e ciclobutano.
Pg 285
Ex. 04
c) 2-buteno e 2-metilpropeno.
d) 2-butino e 1-buteno.
e) 2-buteno e 2-metilpropano.
02) (UFRN) Observe o esquema reacional abaixo:
Pg 287
Ex. 09
Sobre esses compostos, correto afirmar que todas as reaes so

de:
a) adio, sendo os produtos respectivamente: A = 1-propanol; B = 1cloro-propano e C = propano.
b) substituio, sendo os produtos respectivamente: A = 1-butanol; B
= 2-cloro-propano e C = propano.
c) substituio; sendo os produtos respectivamente: A = 1-hidrxi-2propeno; B = 2-cloro-1-propeno e C = propeno.
d) adio, sendo os produtos respectivamente: A = 1,2-propanodiol; B
= 1,2-dicloropropano e C = propano.
e) adio, sendo os produtos respectivamente: A = 2-propanol; B = 2cloro-propano e C = propano.
03) Com respeito equao:

X
HBr
C 6H 13Br
Pode-se afirmar que X um:

a)
b)
c)
d)
e)
alcano e a reao de adio.

alceno e a reao de substituio.
alceno e a reao de adio eletroflica.
alcano e a reao de substituio eletroflica.
alcino e a reao de substituio.
Cl
Efeito perxido
H 2O 2
REGRA DE ANTI-MARKOVNIKOV
O hidrognio ( H+ ) adicionado ao
H
carbono da dupla ligao
menos hidrogenado
H
H
Cl
o produto principal ser o 1 cloro propano
ADIO DE HALETOS DE HIDROGNIO AOS ALCINOS

Ocorre a adio de 1 mol do haleto de hidrognio
para, em seguida,
ocorrer a adio de outro mol do haleto de hidrognio
H C
H C
H
C CH 3
C CH 3 +
Cl
H Cl
H Cl
H C
C CH 3
Cl
Cl
H C
H
C CH 3
Cl
ADIO DE GUA (HIDRATAO) AOS ALCINOS

A hidratao dos alcinos,
que catalisada com H2SO4 e HgSO4, possui uma
seqncia parecida com a dos alcenos.
H C
C CH 3
H 2O
H2SO4
H C
C CH 3
HgSO4
OH
O enol obtido instvel se transforma em cetona

H C
C CH 3
H C
C CH 3
H
OH
H
O
Dependendo do enol formado poderemos obter no final um aldedo
01)(UEG-GO) O exame da equao a seguir:
permite afirmar que:

a) representa a reao de hidratao de um alceno.
b) a gua adicionada a um composto saturado.
Pg 291
Ex. 29
c) h formao de um enol e um cido carboxlico.

d) h formao de um composto de menor massa molecular.
e) h formao de tautmeros.
REAES DE ADIO A DIENOS

Os dienos (ou alcadienos) so hidrocarbonetos de cadeia
aberta contendo duas ligaes duplas
So divididos pelos qumicos em trs grupos:
Dienos acumulados:
H2C = C = CH CH3
Possuem ligaes duplas vizinhas

Dienos conjugados:
H2C = CH CH = CH2
Possuem duplas separadas por apenas uma ligao

Dienos isolados:
H2C = CH CH2 CH = CH2
Possuem duplas separadas por mais de uma ligao

Os DIENOS ACUMULADOS
comportam-se como se fossem
um alceno em dobro
nas reaes de adio
Cl Cl
H2C = C = CH CH3 + 2 Cl2
H2C C CH CH3
Cl Cl
Os DIENOS ISOLADOS
seguem o mesmo padro,
tambm se comportando como se fossem
um alceno em dobro
Os DIENOS CONJUGADOS,
por sua vez, exibem um comportamento
muito especial
Quando 1 mol de dieno conjugado reage com 1 mol da substncia a
ser adicionada (HCl, HBr etc.), dois caminhos so possveis
Um deles a adio normal (ou adio 1,2)
H2C = CH CH = CH2 + HCl
H2C C = CH CH3
H Cl
o outro a adio conjugada (ou adio 1,4)
H2C = CH CH = CH2 + HCl
H2C CH = CH CH2
H
Cl
Em geral,
o aumento da temperatura favorece
a adio 1,4 e desfavorece a adio 1,2
b
n Ro
o
n
ame
g
A
.
Pr of
er t o
01)(UEL-PR) Uma alternativa para os catalisadores de clulas a

combustveis so os polmeros condutores, que pertencem a uma
classe de novos materiais com propriedades eltricas, magnticas e
pticas. Esses polmeros so compostos formados por cadeias
contendo ligaes duplas conjugadas que permitem o fluxo de
eltrons. Assinale a alternativa na qual ambas as substncias
qumicas apresentam ligaes duplas conjugadas.
Pg 296
Ex. 43
a) Propanodieno e metil 1, 3 butadieno.

b) Propanodieno e ciclo penteno.
c) Ciclo penteno e metil 1, 3 butadieno.
d) Benzeno e ciclo penteno.

e) Benzeno e metil 1, 3 butadieno.
Duplas conjugadas: possuem uma ligao simples entre elas
e)
H2C = C CH = CH2
CH 3
02)
O manjerico
umaasplanta
cujas
folhas so utilizadas em
c) adio
de HCl, a todas
ligaes
duplas.
culinria para elaborar deliciosos molhos, como o caso do extico
pesto genovs
Br . HUma das Hsubstncias
Br Br
Hresponsveis pelo aroma
caracterstico do manjerico o ocimeno, cuja frmula estrutural
H C C CH CH2 CH C CH CH2
mostrada3 a seguir.
CH 3
CH 3
Pg 296
Ex. 45
Represente a frmula estrutural do produto obtido quando o

ocimeno sofre:
a) hidrogenao cataltica completa;
H3C CH CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH3
CH 3
CH 3
b) adio de bromo a todas as ligaes duplas;
Br Br
Br
Br Br
Br
H3C C CH CH2 CH C CH CH2

CH 3
CH 3
CICLANOS
Adio ou Substituio
CH 2
H2 C
H2 C
CH 2
+ H2
Ni
100C
CH 2
+ H2
H2 C
CH 2
CH 2
H2 C
H2C
CH 2
CH 2
H3C CH2 CH3
Ni
H3C CH2 CH2 CH3
180C
Cl
CH 2
+ Cl2
H2 C
H2C
C
CH 2
+ HCl
CICLANOS
Adio ou Substituio
H2 C
CH 2
CH 2
H2C
CH 2
H
C
+ Cl2
H2 C
CH 2
H2C
CH 2
Cl
+ HCl
CH 2
CH 2
Isto ocorre devido
Tenso angular
Teoria das tenses de Baeyer
ngulos distantes de 10928
90
ngulos prximos de
10928
108
60
H tendncia ao
rompimento do anel
No h tendncia ao
rompimento do anel.
Ciclo hexano
as molculas de ciclo-hexano no so planares,

existindo em duas conformaes diferentes,
chamadas de
CADEIRA e BARCO
10928
10928
CADEIRA
BARCO
sofrem reaes de substituio.

01) (Uespi) O brometo de ciclopentila pode ser obtido pela reao de:
a) pentano 1 HBr
b) ciclopentano 1 Br2
Pg 302
Ex. 57
c) ciclopentano 1 HBr
d) brometo de ciclopropila 1 CH3CH2Br
e) brometo de ciclobutila 1 CH3Br
CH 2
H2 C
H2C
CH 2
CH 2
Br
CH 2
+ Br 2
H2 C
H2 C
C
CH 2
+ HBr
ADIO DE REAGENTE DE GRIGNARD

A ALDEDOS E CETONAS
A adio de reagentes de Grignard (RMgX), seguida de hidrlise,
a aldedos ou cetonas um dos melhores processos
para a PREPARAO DE ALCOIS
O esquema geral do processo :
metanal + RMgX
aldedo + RMgX
cetona + RMgX
H2O
H2O
H2O
lcool primrio
lcool secundrio
lcool tercirio
ADIO DE REAGENTE DE GRIGNARD AO METANAL
OMgBr
O
H
+ H3CMgBr
CH3
H
OMgBr
H
OH
CH3 + H2O
CH3 + MgOHBr
Podemos resumir estas reaes da seguinte maneira:

O
H
OH
H3CMgBr
H 2O
CH3 + MgOHBr
O
H 3C
OH
H 3CMgBr
H 2O
H 3C
CH 3
ETANAL
2 - PROPANOL
OH
O
H 3C
CH 3
PROPANONA
H 3CMgBr
H 2O
H 3C
CH 3
CH 3
2 METIL 2 PROPANOL
01) Dada reao abaixo, podemos afirmar que o composto orgnico

obtido o:
O
H3C
+
H
H2O
H3CCH2MgBr
a) cido butanico.
b) 1 butanol.
OH
c) 2 butanol.
d) etanol.
e) 2 propanol.
H3C
C
H
2 BUTANOL
ou
BUTAN 2 OL
CH2
CH3
02) Um ALDEDO sofreu uma adio do cloreto de metil magnsio

seguido de uma hidrlise produzindo o 2 PROPANOL. O aldedo
em questo chama-se:
a)
b)
c)
d)
e)
metanal.
etanal.
propanal.
2 etanol.
propanico.
O
O
H3C
COMPOSTO
FORMADO
do reagente de Grignard
temos o CH3
H3CMgCl
H2O
H
da gua o H
ETANAL
a ligao livre
unir,
tambm, da oxidrila
eliminando
estes
grupos
o carbono
e o oxignio
temos
formando o ...
OH
H3C
CH3
H
2 - PROPANOL
REAES DE ELIMINAO
As reaes de eliminao so processos, em geral,

inversos aos descritos para as reaes de adio e, constituem
mtodos de obteno de alcenos e alcinos
DESIDRATAO DE ALCOIS
A desidratao dos alcois segue
A desidratao (eliminao de gua) de um lcool
a regra de SAYTZEFF, isto , elimina-se
ocorre com aquecimento deste lcool
a oxidrila e o hidrognio do carbono vizinho ao carbono da oxidrila
em presena de cido sulfrico
MENOS HIDROGENADO
H
H
OH H
CH3
H2SO4
CH3 + H2O
H
menos hidrogenado
Esta reao, normalmente, ocorre em

soluo concentrada de KOH em lcool
O haleto eliminado
reage com o KOH produzindo sal e gua
KOH(alc)
Cl
CH3
CH3 + ...
H
menos hidrogenado
Ocorre na presena do ZINCO
H
H
Br
Br
CH3
Zn
CH3 + ZnBr2
Na presena do KOH (alc) so eliminadas duas molculas de HBr

que iro reagir com o KOH
H
H
Br
Br
H
CH3
KOH(alc)
CH3 + ...
As principais reaes de
oxidao e reduo com compostos orgnicos
ocorrem com os ALCOIS, ALDEDOS e ALCENOS
OXIDAO DE ALCOIS
O comportamento dos alcois primrios, secundrios e tercirios,
com os oxidantes, so semelhantes
Os alcois primrios, sofrem oxidao, produzindo aldedo
H
I
[O]
H3C C OH
I ETANOL H2O
H
O aldedo,
produz
cido
se
deixado em
O
H3C C
ETANAL
contato com o
carboxlico.
O
H 3C C
ETANAL
[O]
H3C C
H
CIDO ETANICO
OH
oxidante,
Os alcois secundrios oxidam-se formando cetonas.

H
I
H 3C C CH 3
I
OH
[O]
H 2O
O
II
H 3C C CH 3
PROPANONA
2 PROPANOL
Obs.: Os alcois tercirios no sofrem oxidao
01) Quando um lcool primrio sofre oxidao, o produto principal :

a) cido carboxlico.
b) lcool secundrio.
c) ter.
d) lcool tercirio.
e) cetona.
OXIDAO DE ALCENOS
Os alcenos sofrem oxidao branda originando dialcois vicinais
H H
I
I
H3C C = C CH3
[O]
branda
H H
I I
H3C C C CH3
I
I
OH OH
A oxidao a fundo, com quebra da ligao dupla, produz

cido carboxlico e /ou cetona
H
I
H 3C C
H
I
C CH3
[O]
a fundo
H
H
O I
I
H3C 2 H
+ O = C CH3
C3=
C O C
OH
01) Assinale a opo que corresponde aos produtos orgnicos da oxidao

energtica do 2 metil 2 penteno.
a) propanal e propanico.
b) butanico e etanol.
c) metxi metano e butanal.
d) propanona e propanico.
e) etanoato de metila e butanico.
H3C C = C CH2 CH3

I
I
CH3 H
[O]
a fundo
O
H3C IIC = O
H3C CI CH3 no sofre oxidao
CH3
PROPANONA
++
2 2 C
3CCCH
CH
CH3
OH=
I
CIDO PROPANICO
OH
H
sofre oxidao produzindo
cido carboxlico
O
OH
02) Um alceno X foi oxidado energeticamente pela mistura sulfomangnica

(KMnO4 + H2SO4).
Os produtos da reao foram butanona e cido
metil
propanico. Logo, o alceno X :
a) 2 metil 3 hexeno.
b) 3 metil 3 hexeno.
c) 2, 4 dimetil 3 hexeno.
d) 2, 5 dimetil 3 hexeno.
e) 3, 5 dimetil 3 hexeno.
1
H3C
CH
CH3
H
OH
CIDO METIL
2, 4PROPANICO
dimetil
CH2
CH3
CH3
3 hexeno BUTANONA
OZONLISE DE ALCENOS
Um outro tipo de oxidao que os alcenos sofrem a ozonlise
Nesta reao os alcenos reagem rapidamente com o oznio (O 3)
formando um composto intermedirio chamado ozondeo
A hidrlise do ozondeo em presena de zinco rompe o ozondeo,

produzindo dois novos fragmentos que contm ligaes duplas
carbono oxignio
O Zn forma xido de zinco que impede a formao

de H2O2 que viria a reagir com o aldedo ou a
cetona
Quais os produtos da ozonlise seguida de hidrlise

na presena de zinco, do hidrocarboneto 2 metil 2 buteno ?
H
H 3C
O
C
O 3 + O3
CH
ETANAL
CH 3
PROPANONA
Zn
H2O
01) (Covest-2007) Observe as reaes abaixo:

I
KOH (aq)
A)
H3C CH2 CH2 CH CH3
B)
H3C CH2 CH = CH2
HCl
OH
C)
CH3
H2SO4 (com)
H3C CH2 CH CH CH3

OH
D)
H2O
H2SO4 / KMnO4
H3C CH2
adio,
devendo
como
AD
reao
substituio
devendo
1
reao
Areao
reao
CB
uma
uma
uma
reao
reao
tpica
eliminao,
deMarkovnikov.
oxidao,
emnucleoflica,
queformar
devendo
o 2-metil-2-penteno
gerarproduto
como
O 3
2
O AA
2
A
reao
B
deve
seguir
adede
regra
de
3
4
41
principal
o
1-clorobutano.
formar
produto
principal
o 2-hidroxipentano.
deve
produto
ser como
oo
produto
cido
actico.
formado
em maior
quantidade.
01) Considere o benzeno monossubstitudo, em que X poder ser:
X
O
CH3
I
NH 2
II
NO2
III
OH
IV
C
V
CH3
Assinale a alternativa que contm somente orientadores orto-para:

a) I, III e V.
b) II, III e IV.
c) III, IV e V.
d) I, II e IV.
e) I, IV e V.
02) (PUC PR) A monoclorao do 2 metil pentano pode fornecer vrios

compostos, em propores diferentes. Dos compostos monoclorados
ismeros planos, quantos apresentaro carbono quiral ou assimtricos?
a) 4.
b) 5.
c) 1.
d) 2.
e) 3.
03) Em relao aos grupos ( NO2) e ( Cl), quando ligados ao anel aromtico,
sabe-se que:
O grupo cloro orto para dirigente.
O grupo nitro meta dirigente.
Cl
NO 2
Assim no composto a seguir, possivelmente ocorreu:

a) nitrao do cloro benzeno.
b) reduo de 1 cloro 3 amino benzeno.
c) clorao do nitrobenzeno.
d) halogenao do orto nitrobenzeno.
e) nitrao do cloreto de benzina.
04) Na reao do 2 metil 1 propeno com hidreto de bromo, forma-se:

a) 2-bromo 2-metil propano.
b) 1-bromo 2-metil propano.
c) isobutano.
d) 1-bromo 2-metil propeno.
e) 2-buteno.
05) Uma reao tpica dos alcenos a adio de halognios ligao dupla,
formando compostos di-halogenados vicinais, conforme exemplificado a
seguir:
H 3C
CH
C H 3 + Br
2
CH 3
H 3C
Br
Br
CH 3
(I)
CH 3
(II)
Em relao a essa equao, podemos afirmar que:

a) O composto II apresenta dois carbonos assimtricos.
b) O nome do produto formado 2,3 dibromo 3 metil butano.
c) O nome do composto I 2 metil 2 buteno.
d) O alceno pode apresentar isomeria geomtrica.
e) O nome do produto formado 2, 3 dibromo 2 metil propano.
06) (Covest-2002) No ciclo de Krebs, o cido ctrico convertido no cido

isoctrico tendo como intermedirio o cido Z-acontico:
Sobre esta reao, podemos afirmar que:

a) O composto (1) H2.
b) uma reao de desidratao.
c) O cido Z- acontico apresenta isomeria ptica.
d) uma reao de substituio.
e) O composto (1) O2.
07) (UPE-2007 Q2) Analise as equaes qumicas a seguir:

C3H4 + 2 HCl A
C2H4O + KMnO4 (meio cido) B
C2H5OH + H2SO4(conc) (170C) C
As substncias orgnicas formadas A, B e C tm como nomenclatura IUPAC
respectivamente:
a) propan 1 ol, etanol e cido etanico.
b) 2, 3 diclorobutano, eteno e etanal.
c) 2, 2 dicloropropano, cido etanico e eteno.
d) cloroetano, etano e etanol.
e) clorometano, cido etanico e etino.
08) (Covest 2007) Utilize as energias de ligao da Tabela abaixo para

calcular o valor absoluto do H de formao (em kJ/mol) do
cloro etano a partir de eteno e do HCl.
ligao
energia (kJ/mol)
ligao
energia (kJ/mol)
HH
435
C Cl
339
CC
345
CH
413
C=C
609
H Cl
431

Reacoes Organicas

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Prof.

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radical do outro reagente.

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quando duas ou mais molculas

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Ocorreu a sada de GUA do etanol

dois tomos ou dois grupos de tomos

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Entre os compostos orgnicos que sofrem

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quando substitumos um ou mais tomos de

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Podemos realizar a substituio dos demais

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A halogenao de alcanos uma reao por radicais livres,

Para iniciar esse tipo de reao, temos que produzir

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C tercirio > C secundrio > C primrio

01) No 3 metil pentano, cuja estrutura est representada a seguir:

O hidrognio mais facilmente substituvel por halognio est

02)(UFMS) Um qumico faz uma reao do terc-butano (metilpropano)

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03)(Mackenzie-SP) (a) CH4 + (b) Cl2

CHCl3 + (c) HCl

Da halogenao acima equacionada, considere as afirmaes I, II, III

04) Considere a reao de substituio do butano:

CH3 CH2 CH2 CH3

CH3 CH CH2 CH3

Neste caso todos os tomos de hidrognios so equivalentes e

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Consiste na reao do benzeno com cido ntrico (HNO 3) na

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a) Equacione a reao que acontece.

b) Qual a substncia produzida na reao que sai na forma de

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05) (UNICAP-98) O clorobenzeno, ao reagir por substituio eletroflica com:

0 0 HNO3, em presena de H2SO4, produz 2-nitroclorobenzeno.

1 1 Cl2, em presena de FeCl3, produz preferencialmente metadiclorobenzeno