Hidrocarburos

Licda. Karina Glvez de Caldern

Clasificacin de los Compuestos

Orgnicos

cicloalcanos

CLASIFICACIN DE LOS HIDROCARBUROS

Los hidrocarburos son los compuestos orgnicos ms sencillos, y solo contienen
tomos de carbono e hidrgeno (pueden tener enlaces simples, dobles o
triples)

HIDROCARBUROS
Investigar de que palabra
griega proviene y su significado

Alifticos
Son aquellos que no poseen anillos bencnicos

Saturados
Son aquellos que poseen enlaces sencillos nicamente

Alcanos

Aromticos
Son aquellos que poseen anillos bencnicos

Insaturados
Son aquellos que poseen enlaces mltiples: dobles o triples

Alquenos

Alquinos
3

Hidrocarburos

Alifticos

Los alcanos son

hidrocarburos que tienen
enlaces simples.
Cadena abierta (lineal o
normales y ramificados) y
ciclicos.

No derivados del benceno

H

Alcanos
H

H
4

Hidrocarburos

Alifticos

Los alquenos son

hidrocarburos que
contienen uno ms dobles
enlaces carbono-carbono.
Cadena abierta (lineal o
normales y ramificada) y
ciclicos.
H

H
Alquenos
C
H

C
H

Hidrocarburos

Alifticos

Los Alquinos son

hidrocarburos que
contienen uno o varios
triples enlaces
carbono-carbono.

Ms comnmente cadena abiertas.

Alquinos

Compuestos con enlaces mltiples: dobles

y triples enlaces
HC

CH

Hidrocarburos

Los hidrocarburos
aromticos son
aquellos que
contienen un anillo de
benceno.

Aromtico

H
H

Propiedades de los Hidrocarburos

Los hidrocarburos en general, son molculas
NO polares.
Por lo tanto tienen puntos de fusin y
ebullicin bajos.

Son solubles en
insolubles en agua.

solventes

apolares

Alcanos

Los alcanos son hidrocarburos alifticos (C e H) saturados en los cuales todos los
enlaces carbono-carbono y carbono- hidrgeno presentan enlaces simples o
sencillos.
La palabra saturado describe toda molcula cuyos tomos estn unidos
directamente a todos los tomos que les es posible. Los alcanos poseen la
mxima cantidad posible de hidrgenos por carbono.
Todos los carbonos presentan hibridacin SP3.
No contienen grupo funcional.
Tambin se les llama PARAFINAS (parum affinis) = poca afinidad.
n = numero de carbonos

Su frmula molecular general es

CnH2n+2

Pueden ser:
de cadena lineal (alcanos normales)

= parafinas

De cadena ramificada (a partir del butano) = isoparafinas

Lineales

Ramificados

Una serie homloga est constituida por un grupo de

compuestos con el mismo grupo funcional, donde cada
compuesto, se diferencia del anterior y del posterior en que
posee un grupo CH2 ms y menos, respectivamente.

Serie Homloga
Su frmula molecular es CnH2n+2

Isomera Estructural
Constitucional
Ismeros:
Compuestos que tienen la misma frmula molecular,
pero, difieren en el orden de enlace de sus tomos, es
decir, sus tomos estn conectados de manera distinta,
por lo que tienen diferente estructura.
Tres tipos
De esqueleto.
Funcional.
De posicin.

Isomera Estructural
Constitucional
De esqueleto:
La presentan aquellos compuestos que teniendo
el mismo GF tienen esqueleto carbonado
diferente.

Butano

Isobutano

Isomera Estructural
Constitucional
Funcional:
Compuestos que difieren en sus grupos
funcionales.

Propanol

ter etilmetilico

Etanol y ter dimetlico

Isomera Estructural
Constitucional
De posicin:
la presentan aquellos compuestos que tienen el
mismo esqueleto carbonado y el mismo grupo
funcional, pero el GF ocupa posiciones distintas.

2-pentanona

3-pentanona
CH3--CH2--CH2--NH2

NH2
CH3--CH--CH3

isopropilamina

propilamina

El numero posible de ismeros entre los alcanos

aumenta con el numero de tomos de carbono.
C4H10 = 2
C5H12 = 3
Tienen propiedades similares
C6H14 = 5
C7H16 = 9
C8H18 = 18
C9H20 = 35
C10H22 = 75
C15H32 = 4 347
C30H62 = 4 111 846 763

Nomenclatura
Nomenclatura:
Reglas que se utilizan para nombrar a los
compuestos.
IUPAC (Internacional Union of Pure and Applied
Chemistry) = Unin Internacional de Qumica Pura y
Aplicada es la Organizacin que desarrolla en la
actualidad las reglas para la nomenclatura reglas
IUPAC = posibilidad de dar un nombre a cada
compuesto.

Antes: el nombre de una compuesto era

asignado a criterio del descubridor.
Ejemplos:
Urea CH4N2O Orina
Morfina C17H19NO3 Morfeo
Acido barbitrico Brbara

Nomenclatura en Compuestos
Orgnicos

Prefijo

Dnde estn los

sustituyentes
y cu{ales estn presentes.

Parte principal

Cuntos carbonos posee

la cadena principal

2-metilpentano

Sufijo

Familia o grupo funcional

Nomenclatura
Los nombres IUPAC a veces son muy largos y
complicados.

Nombre IUPAC beta-D-fructofuranosil-(2->1)-alfa-D-glucopiransido.

Nombre Comn (algunos sistematizados)

sacarosa

Nomenclatura de Alcanos
Todos los alcanos terminan en:

ano

Segn Esqueleto de Carbono

ESQUELETOS CARBONADOS
n

Nombre (-ano)

Frmula
(CnH2n+2)

Nombre (-ano)

Frmula (CnH2n+2)

metano*

CH4

10

decano

CH3(CH2)8CH3

etano*

CH3CH3

11

undecano

CH3(CH2)9CH3

propano*

CH3CH2CH3

12

dodecano

CH3(CH2)10CH3

butano*

CH3(CH2)2CH3

13

tridecano

CH3(CH2)11CH3

isobutano

(CH3)3CH

14

tetradecano

CH3(CH2)12CH3

pentano

CH3(CH2)3CH3

15

pentadecano

CH3(CH2)13CH3

isopentano

(CH3)2CHCH2CH3

20

eicosano

CH3(CH2)18CH3

neopentano

(CH3)4C

21

heneicosano

CH3(CH2)19CH3

hexano

CH3(CH2)4CH3

22

docosano

CH3(CH2)20CH3

heptano

CH3(CH2)5CH3

30

triacontano

CH3(CH2)28CH3

octano

CH3(CH2)6CH3

40

tetracontano

CH3(CH2)38CH3

nonano

CH3(CH2)7CH3

50

pentacontano

CH3(CH2)48CH3

NOMENCLATURA DE ALCANOS
Alcanos normales o lineales
(segn cantidad de carbonos)
Radicales alquilo
Alcanos ramificados
(segn los pasos o
reglas de la IUPAC)

Alcanos normales o lineales

Los cuatro primeros alcanos lineales reciben nombres
especiales.(metano, etano, propano y butano, de 1 , 2, 3 y 4
tomos de carbono respectivamente).
A partir del quinto compuesto, el nombre sistemtico se forma de
acuerdo con las reglas establecidas por la IUPAC (Unin
Internacional de Qumica Pura y Aplicada) con un prefijo que
indique el nmero de tomos de carbono que constituyen la
cadena y la terminacin ano.
Ejemplos: pentano, hexano, decano, eicosano, etc.
Algunas veces se indica que se trata de una alcano lineal con una
letra n minscula antes del nombre del compuesto. Ejemplo: npentano.

Radicales o grupos alquilo

Grupo o radical alquilo: cualquier ramificacin (estructura)
formada slo de carbono e hidrgeno que posee nicamente
enlaces sencillos. Se pueden considerar como un alcano con
un hidrgeno menos.
Para nombrarlos se cambia la terminacin ano del alcano por
ilo (cuando estan solos). Pero, si son ramificaciones o
sustituyentes en una cadena, se omite la o y nicamente se
coloca la terminacin il
Ejemplos:
CH4 = CH3---- metilo
CH3CH3 = CH3CH2 etilo
CH3CH2CH3 = CH3CH2CH2 propilo
CH3CH2CH2CH3 = CH3CH2CH2CH2 butilo
CH3(CH2) 3CH3 = CH3(CH2) 4 pentilo

Radicales o grupos alquilo

nalquilo: eliminacin de un hidrgeno en un
carbono terminal
CH3CH2CH3 propano
CH3CH2CH2
Propilo
Alquilos ramificados: eliminacin de un
hidrgeno interno.
CH3CHCH3

isopropilo

Radicales o grupos alquilo

Por razones histricas, algunos grupos alquilo de cadena
ramificada ms sencillos tienen nombres comunes no
sistemticos.
Los prefijos que se anteponen al nombre del radical alquilo
son: iso, sec, ter y neo.
El prefijo iso indica que un grupo CH3 - est unido al segundo
tomo de carbono de una cadena lineal.
El prefijo sec indica que en el alcano normal se ha quitado un
hidrgeno del carbono secundario nmero dos.
El prefijo ter indica que del alcano de cuatro tomos de
carbono se ha quitado un hidrgeno al carbono terciario.
El prefijo neo se utiliza para indicar la existencia de un carbono
cuaternario, en un compuesto de 5 carbonos.

 Ejemplos:
1. Grupo alquilo con 3 carbonos: isopropilo.
2. Grupos alquilo con 4 carbonos: isobutilo, secbutilo y ter-butilo.
3. Grupos alquilo con 5 carbonos: isopentilo
(isoamilo), neopentilo y ter-pentilo.

Grupos alquilo

CH3CHCH3
4-isopropilheptano

CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3
Los prefijos Iso y neo se consideran parte del
nombre del grupo alquilo, y se toma en cuenta
para fines de orden alfabtico de los
sustituyentes.
No se toman en cuenta para orden alfabtico,

 El smbolo R = grupo orgnico generalizado.

Representa a cualquier grupo alquilo, puede
ser: metilo, etilo, propilo, sec-butilo, etc.
R= se puede decir que se refiere al Resto de la
molcula, la cual no es importante por lo cual
no se especifica.

Alcanos ramificados
Pasos:
1. A. Identificar el hidrocarburo principal: seleccionar
la cadena continua ms larga posible de tomos de
carbono. cadena principal o hidrocarburo base.

Hexano sustituido

Heptano sustituido

1. B. Si hay 2 cadenas de igual longitud se elige como principal,

la que tiene el mayor nmero de puntos de ramificacin o
sustituyentes.

Hexano con dos sustituyentes

NO: hexano con un sustituyente

2. A. Numerar la cadena de Carbonos seleccionada

como la principal, comenzado con el extremo ms
cercano al primer sustituyente o punto de ramificacin.

2. B. Si existieran ramificaciones a distancias iguales de ambos

extremos de la cadena principal, se enumeran los carbonos por
el extremo ms cercano al segundo punto de ramificacin o
segundo sustituyente.

3. A. Se identifican los grupos sustituyentes, y se les

asigna el nmero de carbono de la cadena principal al
cual estn unidos.

C3= 3-etil
C4= 4-metil
C7= 7-metil

3. B. Si hay dos sustituyentes en el mismo carbono, se asigna a

ambos el mismo nmero, pero, se debe tomar en cuenta que
siempre debe de haber en el nombre tantos nmeros asignados
como sustituyentes.
C2= 2-metil
C4= 4-metil
C4= 4-etil

4. Se escribe el nombre como como una sola palabra

usando guiones para separar los prefijos (nmeros)
de la parte principal, y comas, para separar los
nmeros (prefijos) entre si.
Si hay dos o ms sustituyentes distintos se les cita en
orden alfabtico, quitando la terminacin o, y
nombrndolo con la cadena principal como una sola
palabra.
Si existen 2 o ms sustituyentes idnticos, se usan los
prefijos di--, tri--, tetra--, penta--, etc., segn la cantidad de
sustituyentes. Estos prefijos no deben considerarse para
ordenarlos alfabticamente.

5. Denominar al sustituyente complejo como si

fuera un compuesto. Cuando la cadena
principal contiene un sustituyente que al mismo
tiempo contiene una subramificacin:

Decano trisustituido
C6= sustituyente complejo, primero se debe nombrarlo

5. A. Primero se nombra el sustituyente complejo, para lo que se

aplican las primeras 4 reglas como si fuera un compuesto
independiente, se debe iniciar contando los carbonos desde la
unin a la cadena principal. El nombre de este sustituyente
complejo se incluye despus del prefijo al cual esta unido,
utilizando un parntesis para separarlo de la cadena principal.

2-metilpropilo

2,3-dimetil-6-(2-metilpropil)decano

 Otro ejemplo:

2-metil-5-(1.2-dimetilpropil)nonano

Ejemplo de nombre comn

4-(1-etilmetil)heptano

4-isopropilheptano

Nomenclatura Comn

isopentano

n-pentano

neopentano

Otros sustituyentes que se pueden unir a las

cadenas de los alcanos:
--F fluoro
--Cl cloro
Halogenuros de alquilo
--Br bromo
--I yodo
--NO2 nitro
--NH2 amino aminas

Ejemplos
Nombre IUPAC

Nombre comn

CH3Cl

Clorometano

Cloruro de metilo

CH3CH2Br
CH3CH2CH2Br

Bromoetano

Bromuro de etilo

1-bromopropano

Bromuro de propilo

CH3CHCH3
2-cloropropano

Cl

Cloruro de isopropilo

CH3CH2CH2CH2Cl
CH3CH2CHCH3

Nombre IUPAC

Nombre Comn

1-clorobutano

Cloruro de butilo

2-bromobutano

Bromuro de sec-butilo

Br
CH3
2-bromo-2-metilpropano

CH3CBr

CH3

Bromuro de ter-butilo

Ejemplo
CH3
H3C

CH3
CH3

H3C

CH3
CH3

H3C

H3C

5-t-butil-4-isopropil-2,3-dimetilnonano

Ejemplos

3-metilhexano

4-etil-3-metilheptano