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UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERIA

Facultad de Ingeniera Qumica y Textil

NDICE
I.- OBJETIVOS..1
II.- FUNDAMENTO TERICO.1
III.- DATOS Y GRFICOS4
IV.- REACCIONES Y MECANISMOS DE
REACCIN...9
V.- DIAGRAMA DE FLUJO..12
VI.- DIAGNSTICO DE LA GESTIN DE RESIDUOS..14
VII.- OBSERVACIONES.
VIII.- CONCLUSIONES..
IX.- APLICACIONES
X.- BIBLIOGRAFA

Laboratorio de Qumica Orgnica II

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ALDEHDOS Y CETONAS II
I.- OBJETIVOS:
Estudiar las caractersticas que presenta el grupo carbonilo en los
aldehdos y las cetonas.
Analizar las reacciones de los hidrgenos de los aldehdos y cetonas
Revisar y estudiar las tcnicas y procedimientos de sntesis de
compuestos carbonlicos.
II.- FUNDAMENTO TERICO:
2.1.- Compuestos Carbonlicos:
Adems de utilizarse como reactivos y disolventes, forman parte de los tejidos,
saborizantes, plsticos y medicamentos. Los ms simples son las cetonas y los
aldehdos. Las cetonas tienen dos grupos alquilo unidos al tomo de carbono
carbonlico. Los aldehdos tienen un grupo alquilo o arilo y un tomo de
hidrgeno enlazado al tomo de carbono carbonlico.

Figura 2.1:
Grupos Carbonilos
ms comunes

Son similares en estructura y tienen propiedades parecidas, pero tienen


diferencias en su reactividad, especialmente con los oxidantes y con los
nuclefilos. Mayormente los aldehdos son ms reactivos que las cetonas.
En las cetonas hay una mayor estabilizacin de la carga positiva, lo que hace
estable a la molcula, y en consecuencia menos reactiva. En los aldehdos hay
una menor estabilizacin de la carga positiva, por lo que la molcula se hace
menos estable y por lo tanto ms reactiva
El grupo carbonilo en los aldehdos est directamente unido a un tomo de
hidrgeno, mientras que en las cetonas est unido a dos grupos alquilo o arilo.
Esta diferencia afecta a las propiedades de dos formas:
Los aldehdos se oxidan con facilidad, en tanto que las cetonas no lo
hacen o requieren de condiciones ms enrgicas.
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Los aldehdos son ms reactivos frente a las reacciones de adicin
electroflica.
2.2.- Reacciones qumicas:
Brevemente describiremos las reacciones en el laboratorio: Reaccin del
haloformo, reaccin de Cannizaro, condensaciones aldlicas.
2.2.1.- Reaccin del Haloformo.:
Este tipo de reacciones ocurren en dos etapas.
La primera consta de la formacin del trihalometil cetona que se lleva a cabo
por la reaccin de una metil cetona (en la mayora de veces) junto al halgeno
en medio bsico. Las metil cetonas tienen tres protones en
en el carbono del
grupo metilo, por lo que una vez iniciada la halogenacin, sta no cesar hasta
que ingresen tres halgenos a esta posicin. Esto se resume a continuacin:

La segunda etapa consta de una sustitucin nucleoflica: el grupo


ingresa
a la molcula trihalometil cetona y luego, como trihalometil es un buen grupo
saliente, se desplaza de la molcula y por transferencia de protones se
obtienen los productos, el in carboxilato y el haloformo.

Reaccin global
de Haloformo

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2.2.2.- Reaccin de Cannizaro:
Es una reaccin especfica para aldehdos, en donde se aprovecha la ausencia
de hidrgenos
en la estructura de algunos aldehdos para realizar una
autoxidacin-reduccin a travs de un lcali o base fuerte.
Las condiciones de operacin de esta reaccin estn dadas a una temperatura
ambiental, usar un solvente como hidrxido acuoso o alcohlico concentrado. A
estas condiciones, un aldehdo con hidrgenos
reaccionara rpidamente
con el mecanismo de condensacin aldlica.

2.2.3.- Condensaciones Aldlicas:


Son una de las reacciones mas importantes de los enolatos. Se combinan
varias molculas, en las que una de ellas debe ser una cetona o aldehdo y la
otra un ion enolato que ingresa a la molcula inicial. El medio es bsico
(funciona como catalizador y es usado en la mayor parte de este tipo de
reacciones) y los productos de este tipo de reacciones son aldoles que luego
de una deshidratacin con un aumento de temperatura generan una cetona o
aldehdo
insaturado.
Existen dos tipos de condensaciones: Condensacin aldlica simple y
condensacin aldlica cruzada.
Condensacin aldlica simple.- En condiciones bsicas y empleando
ya sea cetona o aldehdo, este tipo de condensaciones se producen por
la adicin nucleoflica del in enolato a un grupo carbonilo. Luego de
ello, con una protonacin adecuada se llega al aldol.
La condensacin aldlica es reversible, establecindose un equilibrio
entre los reactivos y productos.

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Condensacin aldlica cruzada.- A comparacin de la condensacin
aldlica simple, este tipo de reaccin emplea un in enolato proveniente
de una molcula con grupo carbonilo diferente de la otra.
En este tipo de condensaciones se debe seleccionar cuidadosamente
los compuestos ya que de otro modo, daran una mezcla de varios
productos, que en la prctica no es lo que se busca.
Algunos criterios que se manejan para la obtencin de un solo producto
son los siguientes:
i.
ii.
iii.

Utilizar reactivos de modo que slo uno de ellos tenga hidrgenos


en
su estructura. De esa manera, slo este reactivo podr formar ion
enolato y de esa manera, reaccionar directamente con el otro reactante.
Si el reactivo que carece de hidrgenos
se encuentra en exceso, la
reaccin con el ion enolato se llevar a cabo favorablemente.
Se debe adicionar lentamente el compuesto con los hidrgenos
a una
solucin bsica del compuesto que no tiene hidrgenos .

III.- DATOS Y GRFICOS:


3.1.- DATOS:
3.1.1.- DATOS EXPERIMENTALES:
3.1.1.1.- Reaccin del Haloformo:
Reactivo
Formaldehido
acetaldehido
Acetona
Benzaldehdo

Prueba de Haloformo
No reacciona
Color amarillo en todi el liquido
Aparicin de un precipitado amarillo
No reacciona

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3.1.1.2.- Reaccin de Cannizaro:
Reactivos
NaOH, H2O, C6H5CHO,
CH3CH2OCH2CH3, HCl

Reaccin de Cannizaro
La reaccin produjo un precipitado blanco en forma
de pequeos cristales, el cual es C6H5COOH.

3.1.1.3.- Condensacin Aldlica:

El compuesto que se obtuvo de esta reaccin es la Benzalacetona.

3.2.- PROPIEDADES FISICO QUIMICAS:


3.2.1.- Benzaldehdo.Propiedad
Masa molar
Temperatura de fusin
Densidad
Punto de ebullicin.Presin de vapor
Temperatura de inflamabilidad

Valor
106.46 g/mol
-56 C
1.05 g/cm3 (20 C)
179 C (1013 hPa)
1 hPa (26 C)
62 C

Sustancia y preparado que por inhalacin, ingestin o penetracin


cutnea puedan entraar riesgos de gravedad limitada.
Nocivo por ingestin. En casto de ingerir, beber agua abundante.
Provocar el vmito. Pedir atencin mdica.
Produce irritacin al contacto con la piel, inhalacin, tambin irrita la
vista.

3.2.2.- Acetona.Propiedad
Masa molar
Temperatura de fusin
Densidad
Punto de ebullicin.Presin de vapor
Temperatura de inflamabilidad
Solubilidad en agua
Fcilmente inflamable, irrita los ojos.
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Valor
58.08 g/mol
-94 C
0.791 g/cm3 (20 C)
56.5 C (1013 hPa)
233 hPa (20 C)
-20 C
Soluble (20 C)

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La exposicin repetida puede provocar sequedad o formacin de grietas
en la piel. La inhalacin de vapores puede provocar somnolencia y
vrtigo.
En caso de ingestin, beber agua abundante. Evitar el vmito.( Riesgo
de aspiracin.) Pedir atencin mdica. Administrar solucin de carbn
activo de uso mdico. Laxantes: sulfato sdico (1 cucharada sopera en
250 ml de agua). No beber leche. No administrar aceites digestivos.

3.2.3 Formaldehido
Propiedad
Masa molar
Temperatura de fusin
Densidad
Punto de ebullicin.Presin de vapor
Temperatura de inflamabilidad

Valor
30.026g/mol
-92C
820kg/ m3
-21C
47mmHg
50C

Fcilmente inflamable, irrita los ojos.


La exposicin repetida puede provocar irritacin y enrojecimiento en la
piel .
En caso de ingestin,lavar la boca con agua. Si est{a conciente ,
suministrar abundante agua. No inducir el vomito.Si esto ocurre por
instinto, haga que se incline hacia adelante para reducir el riesgo de la
broncoaspiracion.
Efectos crnicos, la exposicin crnica al vapor causa irritacin
respiratoria, obstruccion de las vas respiratorias y daos funcionales del
pulmon.

3.2.4 Acetaldehido
Propiedad
Masa molar
Temperatura de fusin
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Valor
44.05g/mol
-123C
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Densidad
Punto de ebullicin.Presin de vapor
Temperatura de inflamabilidad

788kg/ m3
20C
101kPa
-39C

En altas concentraciones irrita las membranas mucosas.


El contacto del liquido con la piel disuelve las grasas y produce
quemaduras.
El mayor peligro del producto es su inflamabilidad, y para l hay que
tomar precauciones especiales.
En casos de ingestin dar de beber agua o leche. No induzca vomitos.
Se recomienda usar lentes de proteccin qumica.

3.2.5- Alcohol Etlico:


Propiedad
Masa molar
Temperatura de fusin
Densidad
Punto de ebullicin.Presin de vapor
Temperatura de inflamabilidad

Valor
46.07 g/mol
-114.5 C
0.79 g/cm3 (20 C)
78.3 C
59 hPa (20 C)
12 C

Fcilmente inflamable.
Por inhalacin de vapores, ocasiona leve irritacin nasal
Por contacto ocular puede ocasionar irritaciones leves.
Por ingestin provoca nauseas y vmitos.

3.2.6.- Hidrxido de Sodio:


Propiedad
Masa molar
Temperatura de fusin
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Valor
40 g/mol
318C
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Densidad
Punto de ebullicin.Presin de vapor
Solubilidad en Agua (g/100mL)

Relativa (agua = 1): 2.1


1390C
En kPa a 739C: 0.13
A 20C: 109

Quemaduras en las mucosas por inhalacin.


Quemaduras por contacto con la piel.
Quemaduras oculares por contacto con los ojos.
Se debe tener mucha precaucin con este reactivo en altas
concentraciones.

3.2.7.- cido Clorhdrico:


Propiedad
Masa molar
Temperatura de fusin
Densidad
Punto de ebullicin.Presin de vapor
Temperatura de inflamabilidad

Valor
36.5 g/mol
-25.4 C
1.11 g/mL (20 C)
50.5 C
100 mbar (20 C)
No inflamable

Irritacin en vas respiratorias por inhalacin de vapores concentrados.


Quemaduras por contacto ocular.
Quemaduras severas en el aparato digestivo por ingestin.

3.2.8.- ter Etlico Etlico:


Propiedad
Masa molar
Temperatura de fusin
Densidad
Punto de ebullicin.Presin de vapor
Temperatura de inflamabilidad
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Valor
74.12 g/mol
-116.3 C
0.71 g/cm3
34.6 C (1013 hPa)
587 hPa (20 C)
-40 C
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Extremadamente inflamable, nocivo.


Puede formar perxidos explosivos.
Nocivo por ingestin.
La exposicin repetida puede provocar sequedad o formacin de grietas
en la piel.
La inhalacin de vapores puede provocar somnolencia y vrtigo.
Mantngase el recipiente en lugar bien ventilado.
Conservar alejado de toda llama o fuente de chispas. No fumar.
No tirar los residuos por el desage.
Evtese la acumulacin de cargas electroestticas.

IV.- REACCIONES Y MECANISMOS DE REACCIN:


REACCION DE YODOFORMO
Formacin de yodoformo a partir de acetona

Mecanismo de reaccin:

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REACCIN DE CANNIZARO

Mecanismo de reaccion

Mecanismo de disolucin de la sal con HCl (concentrado)

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CONDENSACIN ALDOLICA SIMPLE


mecanismo de reaccin
ETAPA 1.- Formacin del enolato.

ETAPA 2.- Ataque nuclefilo.

ETAPA 3.- Protonacin.

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V.- DIAGRAMA DE FLUJO


REACCIN DE HALOFORMO

REACCIN ALDOLICA SIMPLE

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REACCION DE CANIZZARO

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VI.- DIAGNSTICO DE LA GESTIN DE RESIDUOS:


Residuos de Alcohol Benclico: 3
Reactivos orgnicos lquidos relativamente inertes desde el punto de vista
qumico: Recipiente colector A. Si contienen halgenos. Recipiente colector B.
Residuos slidos: Recipiente colector C.
Residuos de la fase acuosa de cido Benzoico: 3
Reactivos orgnicos lquidos relativamente inertes desde el punto de vista
qumico: Recipiente colector A. Si contienen halgenos. Recipiente colector B.
Residuos slidos: Recipiente colector C.
Residuos de ter Etlico: 1
Disolventes orgnicos sin halgenos y disoluciones de sustancias orgnicas
muy sucios, situados fuera de las especificaciones de retrologstica: Categora
A.
VII.- OBSERVACIONES:
Mezclamos NaOH con acetona(1ra mezlca), luego
se aadi solucin de KI, esto hasta que la
coloracin del yodo persista,dando una solucin
blancuzca despus del calentamiento se forma un
precipitado blanco. Cuando hicimos lo mismo con
acetaldehdo y se formo una solucion
amarilla,despus del calentamiento se torno
anaranjada.
En cambio al mezclar el formaldehido y el
benzaldehdo la coloracin del yodo no persista a
ningn volumen aadido.

Reaccin de Haloformo

Reaccin de Cannizaro
Condensacin aldlica
simple

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VIII.- CONCLUSIONES:
La reaccin de la acetona y acetaldehido con la
solucin de yodo persisti en comparacin con los
otros porque esta (la acetona y acetaldehido)
cuentan con hidrgenos necesarios para esta
reaccin de haloformo.

Reaccin de Haloformo

Reaccin de Cannizaro
Condensacin aldlica
cruzada

IV.- APLICACIONES:
Un Mtodo para obtener Trioxano, trmero del Formaldehdo
Un proceso de ahorro de energa para la produccin de trioxano que consiste
en formar una solucin acuosa de formaldehdo,
sintetizar trioxano a partir de formaldehdo en la
solucin acuosa en presencia de un catalizador
acdico slido y extraer trioxano a partir de la
solucin acuosa, caracterizado en que previamente
a cualquier etapa de destilacin la solucin acuosa
que contiene trioxano entra en contacto con un
solvente orgnico hidrosoluble que tiene un punto
de ebullicin mayor que el de trioxano y que esta
libre de cualquier composicin azeotrpica con
trioxano de manera a formar una fase orgnica que
contiene trioxano u una fase acuosa que contiene
Figura 7.1:
formaldehdo residual, y despus de esto la fase
Estructura del
orgnica se separa dentro del trioxano y el solvente
Trioxano
orgnico por destilacin, el solvente orgnico se
recicla para efectuar adems la extraccin de trioxano y la fase acuosa se
recicla para la reconcentracin en contenido de formaldehdo para su
reutilizacin en la sntesis de trioxano.
Comentario:
El formaldehdo y el acetaldehdo que son sustancias gaseosas o lquidos
voltiles, al ser tratados con trazas de agua y cido, polimerizan formando
compuestos slidos que son mucho ms manejables, los cuales por
calentamiento pueden descomponerse para regenerar el correspondiente
formaldehdo o acetaldehdo.
Mayormente, esta aplicacin se encuentra en lo que es el transporte del
formaldehdo como formol (40 %), el cual ocasiona mucho ms gasto al ser
trasladado como solucin. Debido a esto se polimeriza en el trmero, Trioxano
para aminorar los gastos de transporte.
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X.- BIBLIOGRAFA:
10.1.- Bibliografa textual:
Wade Jr Qumica Orgnica Pearson Educacin S.A. - 5ta. Edicin
Espaa - Ao 2004 Pg: 1009-1020
10.2.- Bibliografa virtual:
http://www.merck-chemicals.com
www.panreac.com
http://132.248.103.112/organica/qo1/ok/alde/alde14.htm

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