UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOMA DE

MXICO
FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES
ZARAGOZA

INFORME No: 6

SNTESIS DE NITROFURAZONA

ALUMNO:
LUIS HERIBERTO VAZQUEZ MENDOZA
ASESOR:
CARLOS SALVADOR VALADEZ SNCHEZ
GRUPO: 2501

INTRODUCCIN
En qumica
orgnica,
una semicarbazona es
un
derivado
de
un aldehdo o cetona, formado por una reaccin de condensacin entre
una cetona o aldehdo y semicarbazida. Son unos excelentes derivados
para aldehdos con un nmero de tomos de carbono superior a cinco,
debido a su facilidad de formacin, sus propiedades altamente
cristalinas, sus puntos de fusin definidos y la facilidad de
recristalizacin. Como en el caso de la mayora de los derivados
carbonlicos, las
semicarbazonas procedentes
de compuestos
carbonlicos no simtricos son capaces de existir en dos formas que son
ismeros geomtricos [1].
Reaccin general para las cetonas:
H2NNHC(=O)NH2 + RC(=O)R R2C=NNHC(=O)NH2
Reaccin general para los aldehdos:
H2NNHC(=O)NH2 + RCHO RCH=NNHC(=O)NH2
Algunas
semicarbazonas,
como
la nitrofurazona,
y
las
tiosemicarbazonas, son conocidas por tener actividad antiviral y
anticancergena, usualmente mediada a travs de atrapar al cobre o
hierro en las clulas. Muchas semicarbazonas son slidos cristalinos,
tiles para la identificacin de los aldehdos o cetonas que le dieron
origen, por anlisis del punto de fusin [2].

OBJETIVO
Realizar la sntesis de nitrofurazona mediante una reaccin de
condensacin en medio cido entre el 5-nitrofurfural y la semicarbazida
[3].

ESQUEMA DE LA REACCIN1 [3]

MECANISMO DE REACCIN2 [4]

1 Realizado mediante software online de aplicacin java en:

http://www.chemaxon.com/marvin/examples/applets/sketch/abbrevgroups.html
2 Realizado mediante el software: Marvin JS

PARTE EXPERIMENTAL
En un matraz bola de 10 ml se agregaron 0.2g (8.23x10 -4 mol) de
diacetato de 5-nitrofurfural, enseguida se agreg una mezcla de 0.2 ml
(3.43x10-3 mol) de etanol, 1.71 ml (0.095 mol) de agua, y 0.081 ml
(2.66x10-3 mol) de cido clorhdrico, y se calent en una parrilla y en
agitacin durante 20 minutos (esto con el fin de desproteger el diacetato
y obtener el 5-nitrofurfural) [7]. Pasados los 20 minutos de
calentamiento, se agregaron 0.109 g (9.77x10-4 mol) de semicarbazida y
se continu el calentamiento por 40 minutos manteniendo la
temperatura a 70 C, tal como se muestra en la Fig. 1.0. Terminado el
calentamiento se coloc el matraz en un bao de hielo (con el fin de
asegurar la precipitacin, ya que los cristales ya se haban formado
durante el transcurso de la reaccin), se filtr el producto y se pes, se
obtuvo una cantidad de 0.11 g (5.55x10-4 mol) de nitrofurazona con un
79.71% de rendimiento y un P.F. de 237 C correspondiente al rango
establecido en la tcnica [6]. Todas las medidas mencionadas se
llevaron a cabo a escala para obtener 0.138g (6.97x10 -4 mol) de
nitrofurazona.
FOTO DE LA REACCIN

Fig. 1.0 Calentamiento de la reaccin a temperatura constante

(70C).
OBSERVACIONES
Despus de 20 minutos de haber agregado la semicarbazida a la
reaccin, en la mezcla se apreci un color amarillento caracterstico de
la nitrofurazona.
A los 30 minutos de reaccin la mezcla empez a cambiar a un color
amarillo ms oscuro, con lo que se comprueba lo mencionado en la
teora; ya que la nitrofurazona se oscurece lentamente con la exposicin
a la luz [5].
Los cristales formados fueron de color amarillo limn.
RESULTADOS
Datos

Estado
de Color
agregacin

Gram P.F.
os

Terico

Slido
(cristalino)[5]
Slido
(cristalino)

0.13
8g
0.11
g

Experime
ntal

Amarillo

limn[5]
Amarillo
limn.

236C240C[6]
237C

%De
rendimien
to
85% [6]
79.71%

CONCLUSIONES
Se logr la sntesis de la nitrofurazona mediante la reaccin de
condensacin en medio cido entre el 5-nitrofurfural y la semicarbazida
[3].
Se obtuvo el producto de acuerdo a las caractersticas mencionadas en
la literatura, con un rendimiento de 79.71% (0.086g).

REFERENCIAS

[1] Determinacin de estructuras orgnicas,Daniel J. Pasto, Carl R.

Johnson, Editorial Revert, Barcelona Espaa, Mayo 2003 pg.
440.
[2] Macroscale and Microscale Organic Experiments, Williamson,
Kenneth L. (1999),3rd ed. Boston: Houghton-Mifflin. pp. 426427.
[3] Qumica farmacutica I Tomo 1, Preparacin de los grupos
funcionales ms usuales en frmaco, Carmen Escolano Mirn
y Santiago Vzquez Cruz, Editorial: Universidad de Barcelona,
Barcelona 2009. pg. 205
[4]Qumica orgnica: http://www.quimicaorganica.org/aldehidos-ycetonas/232-formacion-de-hidrazonas.html [Accesado el 8 de abril
del 2015]
[5] Remington Farmacia Tomo 2, I. Gennaro Alfonso R. , Editorial
Mdica Panameticana, 20 Ed, Buenos aires, 2003. pg. 1798.
[6] Iranian Journal of Pharmaceutical Research, A modified Method
for the Synthesis of Nitrofurazone, 2003, pg. 67-69.
[7] Carmen Escolano Mirn y Santiago Vzquez Cruz ,Qumica
farmacutica I Tomo 2, Preparacin de los grupos funcionales ms
usuales en frmacos, Editorial: Universidad de Barcelona,
Barcelona 2009, pg. 167.