QUIMICA ORGANICA FARMACEUTICA II

PRCTICA N 05:
FENOLES Y DERIVADOS
I.

OBJETIVOS :
Realizar pruebas caracteristicas de los fenoles.

II.

MARCO TERICO:
Los fenoles son compuestos aromticos oxigenados ternarios con un
grupo hidroxilo (-OH) enlazado a un radical arilo (Ar-OH). El ms
simple es el fenol. Algunos derivados son catecol, resorcinol,
hidroquinona, naftol, etc.
A temperatura ambiente, los fenoles ms sencillos se encuentran al
estado slido y liquido y son de bajo punto de fusin y puntos de
ebullicin elevados.
La qumica de los fenoles se asemeja a la de los alcoholes alifticos
en algunos aspectos. Por ejemplo, los fenoles se pueden acilar para
dar steres y los iones fenxido pueden actuar como nuclefilos en la
sntesis de Williamson para teres. Es muy fcil la formacin de iones
fenxido, porque los fenoles son ms cidos que el agua; el ion
fenxido puede prepararse al tratar el fenol con hidrxido de sodio
acuso.
Sin embargo, muchas de las reacciones comunes de los alcoholes no
se aplican a los fenoles. Por ejemplo, los fenoles participan en
reacciones de eliminacin catalizadas por acido; o en reacciones de
tipo SN2.
El fenol es dbilmente acido y se asemeja a los alcoholes en su
estructura. Los cristales incoloros y en forma de aguja, del fenol
purificado tienen punto de fusin de 43C y un punto de ebullicin
182C. Cuando estn almacenados, los cristales se vuelven rosados y
finalmente rojizos. El fenol es soluble en disolventes orgnicos y es
ligeramente soluble a temperatura ambiente, pero por encima de los
66C es soluble en otras proporciones. Es un componente del
alquitrn de hulla.
En 1867, el cirujano britnico Joseph Lister utilizo por primera vez el
fenol como desinfectante para esterilizar heridas, vendajes e
instrumentos quirrgicos. Las disoluciones diluidas son antispticas
muy tiles, pero las disoluciones concentradas son causticas y dejan
cicatrices en los tejidos. Actualmente, el fenol ha sido sustituido por
germicidas menos irritantes y ms eficaces, pero aun se sigue usando
en la fabricacin de resinas, plsticos, insecticidas, explosivos, tintes
y detergentes, y como materia prima para la produccin de algunos
medicamentos, como la aspirina.
III. MATERIAL Y REACTIVOS:
-

12 tubos de ensayo

Luna de reloj

IV.

02 gradillas.
02 vaso precipitado
04 varillas de vidrio.
02 mecheros Bunsen.
02 pipetas de 2,5 y 10 ml.
50ml
02 soporte universal
Balanza analtica
Papel indicador azul y rojo
Fenol
Para - cresol
Acido saliclico
Resorcinol
Sodio metlico
Etanol
Agua de bromo

Rejilla con asbesto

Embudos pequeos
02 pinzas para tubos.
02 esptulas.
02 matraz Erlenmeyer
Cocina elctrica
Termmetro
HCl cc
NaOH al 20%
Benceno
2 Naftol
1 - Naftol
Tricloruro frrico
Hidroquinona
Bicarbonato de sodio

H2SO4 cc

Bisulfato de sodio

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
1. Solubilidad de los fenoles:
Can cada uno de los alcoholes, determinamos sus propiedades
como: estado fsico, color, olor, solubilidad en agua y ter, para
los siguientes componentes: fenol, p-cresol, acido saliclico,
resorcinol, hidroquinona, 1naftol, 2naftol.
Estado
fisico

fenol

Color

Olor

Sol agua Sol eter

Cristales

Rosado

Dulce
picante

Soluble

Soluble

Polvo

Blanco

Penetrant
e

Insoluble

Insoluble

Resorcinol

Cristales

Blanco

Inodoro

Soluble

Soluble

hidroquino
na

Cristales

Rosado

Dulce

Soluble

Insoluble

1-naftol

Trozos

Caf
oscuro

Cuero

Insoluble

Soluble

2-naftol

Trozos

Rosa
palo

naftalina

Insoluble

Soluble

Ac.
salicilico

2. Accin del agua sobre el fenol:

Colocamos 5g de fenol en un tubo de ensayo y lo calentaremos

hasta que se funda con llama suave del mechero. Luego
medimos la temperatura dejando enfriar.
Agregar un volumen igual de agua destilada, lo mezclamos bien
y medir nuevamente la temperatura. Dejar el termmetro
dentro del tubo y calentar la mezcla hasta uno 70 C. Agitamos
la solucin con el termmetro y dejamos que enfre lentamente.
Finalmente observar el termmetro y leer cuando la
temperatura de la solucin cambia bruscamente (es decir
cuando ocurra un descenso). Anotar dicha temperatura como
punto de solidificacin.
Primero medimos una temperatura de 60C donde se
solubiliza la solucin, hechamos agua destilada y esperamos
a medir y obtenemos una tempreatura de 43C, por lo tanto
dejamos enfriar donde la solidificacin del compuesto es de
30C.

3. Solubilidad de
los fenoles en lcalis:
A un tubo de ensayo limpio y seco agregar unos miligramos de
fenol, aadir 12 ml de agua destilada. Agitar hasta que se
disuelva totalmente el fenol.
Aadir poco a poco solucin de NaOH 20% hasta obtener una
solucin lmpida, debido a la formacin de fenolato soluble.
Agregar HCl concentrado en cantidad suficiente, entonces
precipita el fenol. Se repite el experimento sustituyendo por pcresol.

Solucin no le pasa nada cuando desarrollamos la

primera parte si seguimos con los siguientes pasos
obtendremos un precipitado blanco, tenemos la
formacin de precipitado de color blanco cuando se
mezcla el resultados con acido clorhdrico

4. Accin de la solucin de bicarbonato de sodio:

En un tubo de ensayo vertemos 2ml de solucin de fenol y
aadimos 1ml de solucin de bicarbonato de sodio, luego agitar
y observar.
En otro tubo de ensayo poner unos miligramos de fenol y
aadimos 1ml de bicarbonato de sodio. Observar que no se
disuelve.
Primero tenemos 2 tubos luego seguimos los paso de la gua
los cuales tenemos los siguientes resultados:
En el primer tubo tenemos un precipitado de color crema y da
presencia de insolubilidad, en le segundo tubo tenemos el
mismo resultado el cual es un precipitado de color crema

5. Acidez del fenol:

En un tubo de ensayo colocar unos cristales de fenol, agregar
agua destilada y realizar la prueba con papel tornasol.
A un tubo de ensayo verter 2ml de benceno, adicionar unas
gotas de solucin de fenol, agitar, luego agregar lentejitas de
sodio metlico limpio y seco. Despus de un momento, calentar

el tubo en bao mara. Entonces observar como el sodio

reacciona con el fenol.
Despus de haber observado suficientemente la reaccin, le
agregamos 3ml de alcohol etlico hasta que se destruya todo el
exceso de sodio.
Cuando se realiza la prueba de acidez determinamos que
la solucin de fenol es acida de acuerdo a los colores que
marca el papel que determina el pH lo cual es un
indicativo de la acidez del fenol
En el tubo con sodio metalico observamos como el sodio
empieza a reacionar desprendiendo hidrogeno el cual
visible por las burbujas que produce.

Escala
acida

6. Bromacin
A un tubo
agua
gotas
de

del fenol:
de ensayo colocar 2ml de
destilada y aadir unas 3
solucin de fenol.

Luego aadir gota a gota, agua de bromo, agitar la mezcla,

hasta que quede una coloracin amarillenta, dicha coloracin
nos indicara un ligero exceso de bromo. Eliminar el exceso de
bromo con bisulfito de sodio.
Cuando realizamos la bromacion del compuesto nos damos
cuenta que el sistema no da resultado inclusive si se utiliza el
bisulfito de sodio por lo cual debemos recurrir a la teora el
cual nos indica que esta reaccin es muy lenta lo cual no se
puede obtener el resultado de forma instantnea.

V.- CONCLUSIONES
-Determinamos que el fenol es un compuesto acido y que tiene cierta afinidad con el
agua y es soluble con ter, al ser un compuesto derivado del benceno puede sufrir las
misma reacciones caractersticas lo cual define en algunas pautas su caracterstica
general.
-En los procesos de reacciones como la bromacin es necesario tener en cuanta que para
que la reaccin sea rpido o en un tiempo corto debemos tener en cuenta que es
primordial la presencia de un catalizar en este caso un acido de Lewis.