RELATRIO DE QUMICA ORGNICA

MANAUS, 2015

PROPRIEDADES DOS COMPOSTOS ORGNICOS

Professora: Lilian Gleicy de Oliveira

Aluno: Renato Bruno da Silva

Relatrio
da
prtica
experimental realizado para a
obteno de nota no Grau 1,
no CEULM/ULBRA Curso
de Engenharia Ambiental na
disciplina
de
Qumica
Orgnica Funcional.

MANAUS, 2015.
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NDICE

1 INTRODUO

04

2 OBJETIVO

07

3 MATERIAIS E MTODOS

08

4 RESULTADOS E DISCUSSO

09

5 QUESTES

15

5 CONCLUSO

17

6 REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS

18

1 INTRODUO

A qumica orgnica a qumica dos compostos de carbono. Os humanos tm utilizado os

compostos orgnicos e suas reaes por milhares de anos. Sua primeira experincia deliberada
com uma reao orgnica provavelmente data da descoberta do fogo. Durante a dcada de 1780
os cientistas comearam a fazer a distino entre compostos orgnicos e compostos inorgnicos.
Os compostos orgnicos foram definidos como compostos que podiam ser obtidos a partir de
organismos vivos. Utilizar substncias orgnicas a fim de fazer anlises quanto aos seus pontos
de fuso, suas alteraes por meio do calor, combusto, dissoluo em um determinado solvente
lquido e observar a ao desidratante do cido sulfrico concentrado sobre determinados
reagentes.
O ponto de fuso de uma substncia a temperatura na qual existe um equilbrio entre o
estado cristalino bem ordenado e o estado lquido mais aleatrio.
Os alcanos so apolares, e assim insolveis em solventes fortemente polarizados, como a
gua; porm, so solveis em solventes apolares, como o benzeno, e em solventes fracamente
polarizados, como o lcool. Podemos dizer que os alcanos so bastante estveis, da s reagirem
com reagentes enrgicos e em condies enrgicas.
A qumica de qualquer molcula orgnica, independentemente de seu tamanho ou
complexidade, determinada pelos grupos funcionais que ela contm.
As substncias orgnicas so, em geral, covalentes e em conseqncia, suas molculas
se atraem pouco e a substncia apresenta ento pontos de fuso e ebulio baixos, o que
significa que a substncia estar no estado gasoso ou lquido. Mesmo no estado slido comum
as substncias orgnicas se apresentarem no estado amorfo.
De uma funo orgnica para outra, e em igualdade de massa molecular, os pontos de
fuso e de ebulio sero maiores se as molculas forem polares ou se entre elas aparecerem
pontes de hidrognio. Uma substncia polar tende a se dissolver em um solvente polar, e uma
substncia apolar, em um solvente apolar.
As reaes moleculares so, em geral, mais lentas e difceis do que as reaes inicas -
o que acontece normalmente com as reaes orgnicas. Nesses casos, a reao somente ocorre
com a quebra de algumas ligaes das molculas iniciais e a formao de novas ligaes, que
iro constituir as molculas finais evidente que, se a quebra das ligaes iniciais for fcil e o
reatamento das ligaes finais for propcio, a prpria reao ser fcil e rpida, caso contrrio, a
reao ser difcil e demorada e somente ir ocorrer com ajuda externa, isto , com o auxlio de
temperaturas altas, presses elevadas e catalisadores especiais.
Eletronegatividade a capacidade que um tomo tem de atrair para si o par eletrnico que
ele compartilha com outro tomo em uma ligao covalente. Podemos classificar as ligaes
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covalentes em: ligaes apolares quando a diferena de eletronegatividade zero; ligaes

polares quando a diferena no igual a zero. Quando a diferena de eletronegatividade
ultrapassa o valor 1,7, a atrao de um dos tomos pelo par eletrnico to grande que o tomo
rompe a ligao covalente, tornando-a uma ligao inica.
A polaridade de uma molcula depende no s da polaridade de suas ligaes, mas
tambm da forma geomtrica da molcula. Quando os vetores-polaridade se anulam, ela ser
apolar. Pelo contrrio, quando os vetores-polaridade no se anulam, a molcula ser polar. A
polaridade das molculas influi nas propriedades das substncias. Um exemplo importante o da
miscibilidade (ou solubilidade) das substncias.
Algumas substncias orgnicas tambm se dissolvem em gua o caso, por exemplo, do
acar comum (C12H22O11) que tem molculas polares devido presena do radical hidroxila (OH).
No entanto, de um modo geral, as molculas orgnicas so apolares ou pouco polares.
As substncias orgnicas so, em geral, pouco densas. Isso explicado pelo fato de as
molculas orgnicas serem formadas principalmente por carbono e hidrognio, que possuem
massas atmicas baixas (C= 12; H= 1), e tambm pelo fato de as atraes entre as molculas
orgnicas serem, em geral, fracas, com isso, as molculas ficam mais distantes entre si, e a
densidade

torna-se

baixa.

Como

conseqncia,

as

substncias

orgnicas

formadas

exclusivamente por (C, H, O, N), so em geral, menos densas que a gua (d= 1g/mL), quando
insolveis em gua, essas substncias formam uma camada sobre a gua
As reaes na Qumica Orgnica so mais lentas e difceis do que na Qumica Inorgnica.
Isso ocorre porque, em geral, as reaes orgnicas so moleculares e as reaes inorgnicas so
inicas. Quando uma molcula polar como, por exemplo, HCl, ela apresenta uma extremidade
mais eletropositiva e outra mais eletronegativa. Sendo assim, a molcula um dipolo eltrico
permanente o lado positivo de uma molcula passa a atrair o lado negativo da molcula
vizinha. Essas foras de coeso recebem o nome de foras (ou ligaes) dipolo-dipolo.
Em geral, os compostos orgnicos sofrem combusto, isto , queimam-se ou pegam fogo
com facilidade. Essa reao uma oxidao extrema, ocorrendo o rompimento da cadeia
carbnica e a transformao de seus tomos em outros compostos. O carbono produz C, CO ou
CO2 o hidrognio produz H2O.
A combusto uma reao de oxi-reduo onde o composto orgnico o redutor e se
denomina combustvel e o oxignio (ou ar) o oxidado e se denomina comburente. Quando h
oxignio em excesso a combusto total e completa e sempre produz CO 2 e H2O quando o
oxignio comea a faltar, a reao parcial ou incompleta, produzindo, ento, CO ou C (o prprio
carbono).
Muitas substncias apolares so lquidas. Surge, ento, a pergunta qual a fora que
mantm unidas as molculas apolares? So as chamadas foras de Van der Waals ou foras de
disperso de London que so cerca de dez vezes mais fracas do que as foras dipolo-dipolo, e
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resultam do seguinte: mesmo sendo apolar a molcula contm muitos eltrons, que se
movimentam rapidamente. Pode acontecer, num dado instante, de uma molcula estar com mais
eltrons de um lado que do outro, essa molcula estar, ento, momentaneamente polarizada e,
por induo eltrica, ir provocar a polarizao de uma molcula vizinha (dipolo induzido)
resultando uma atrao fraca entre ambos. Essa atrao a fora de Van der Waals ou fora de
London. Quando um material qualquer entra em combusto, ele reage com o oxignio do ar, e
nessa reao ocorre oxi-reduo.

2 OBJETIVO

Utilizar substncias orgnicas a fim de fazer anlises quanto aos seus pontos de fuso, suas
alteraes por meio do calor, combusto, dissoluo em um determinado solvente lquido e
observar a ao desidratante do cido sulfrico concentrado sobre determinados reagentes.

3 MATERIAIS E MTODOS

3.1 Materiais

Estante para tubos de ensaio

Tubos de ensaio
Bico de Bunsen
Pina de madeira
Bquer
Cadinho de porcelana

3.2 Reagentes

Hexano
lcool Etlico
ter
Acetona
Amido
cido actico
Cloreto de sdio
Acetato de sdio
Fenol
Acar

3.3 Mtodos
3.3.1 Fuso de Substncias Orgnicas
a) Colocou-se pequena poro de fenol em um tubo de ensaio e aqueceu-se ligeiramente. Anotouse os resultados.
b) Colocou-se pequena poro de uria em um tubo de ensaio e aqueceu-se ligeiramente.
Anotou-se os resultados.
c) Colocou-se pequena poro de cloreto de sdio em um tubo de ensaio e aqueceu-se
ligeiramente. Anotou-se os resultados.
3.3.2 Decomposio pelo Calor
a) Colocou-se pequena poro de amido em um tubo de ensaio e aqueceu-se gradativamente.
Observou-se os resultados.
b) Colocou-se pequena poro de fenol em um tubo de ensaio e aqueceu-se ligeiramente. Anotouse os resultados.
3.3.3 Combusto
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a) Colocou-se 1ml de lcool no cadinho de porcelana. Aproximou-se ao lcool um fsforo aceso.

Observou-se o resultado.
b) Colocou-se 1ml de hexano no cadinho de porcelana. Aproximou-se ao hexano um fsforo
aceso. Observou-se o resultado.
c) Colocou-se 1ml de clorofrmio no cadinho de porcelana. Aproximou-se ao clorofrmio um
fsforo aceso. Observou-se o resultado.
3.3.4 Miscibilidade de Lquidos
Colocou-se 1ml de cada um dos pares de reagentes abaixo em um tubo de ensaio. Agitou-se e
observou-se os resultados.
a) gua e Hexano
b) gua e lcool
c) gua e ter
d) gua e acetona
e) gua e clorofrmio
f)

Hexano e clorofrmio

g) Hexano e acetona
h) Hexano e lcool
i)

Hexano e ter

j)

ter e acetona

k) ter e clorofrmio
l)

Acetona e clorofrmio

3.3.5 Ao do cido sulfrico concentrado sobre compostos orgnicos

a) Colocou-se pequena quantidade de acar em um bquer. Adicionou-se algumas gotas de
cido sulfrico concentrado. Anotou-se os resultados.
b) Colocou-se um pedao de papel em um bquer. Adicionou-se algumas gotas de cido sulfrico
concentrado. Anotou-se os resultados.
c) Colocou-se um palito de fsforo em um bquer. Adicionou-se algumas gotas de cido sulfrico
concentrado. Anotou-se os resultados.

4 RESULTADOS E DISCUSSO
4.1 Fuso de Substncias Orgnicas

a) Evidenciou-se que o fenol fundiu ao atingir seu ponto de fuso (41C). Observou-se tambm a
liberao de fumaa e vapor.
b) Foi constatado que ao aquecer a uria, esta tambm fundiu. Evidenciou-se que isto ocorreu por
esse composto possuir um ponto de fuso relativamente baixo (132,7C). Observou-se a sua
evaporao na forma gasosa.
Questo 01: Dentre as trs substncias: fenol, uria e cloreto de sdio apenas o fenol e a uria
so substncias orgnicas, as quais so definidas por serem compostos moleculares. O cloreto de
sdio no considerado por ser um composto inico.
Questo 02: Pelo fato desses compostos possurem ligaes covalentes onde nas suas molculas
se atraem pouco fazendo com que eles tenham tanto baixo ponto de fuso como de ebulio.
Para que haja fuso (temperatura necessria para que uma substncia passe do estado
slido para o lquido) dos compostos orgnicos fez-se necessrio o uso de condies enrgicas,
como a utilizao do bico de bunsen. O fenol e a uria (compostos orgnicos) utilizados fundiram
por possurem baixo e relativamente baixo ponto de fuso, respectivamente. Os quais foram
facilmente atingidos com a temperatura necessria fornecida e tambm pelo fato de que a forca
que mantm suas molculas apolares ligadas (fora de Van der Waals ou fora de disperso de
London) ser mais fraca e mais fcil de quebrar. J o cloreto de sdio (composto inorgnico)
necessitava de uma maior transferncia de calor para que o mesmo ocorresse por possuir ponto
de fuso elevado e tambm devido forca dipolo- dipolo atuante nas suas molculas ser muito
mais forte mais difcil de ser quebrada fazendo com que esse composto no fundisse.
4.2. Decomposio pelo calor
a) Constatou-se que o acar cristalizou. Evidenciou-se que com o aquecimento este composto foi
consumido produzindo somente carbono (carbonizao) ficando num estado amorfo.
b) Foi analisada a combusto do amido. Observou-se que esse composto fundiu e se solidificou
num estado amorfo, houve a liberao de uma fumaa marrom . Neste tambm houve
carbonizao.
Questo 03: Carbonizao a transformao de um composto orgnico em carbono por
aquecimento, onde h, necessariamente, a presena do combustvel e do comburente (neste caso
e geralmente, o oxignio). O hidrognio e o oxignio do slido so removidos (consumidos),
quando submetidos ao calor elevado restando apenas o carbono.

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A ciso das ligaes qumicas atravs do aquecimento provocou a carbonizao desses

compostos. Onde o hidrognio e o oxignio do slido foram removidos produzindo um composto
formado principalmente de carbono o que fez com que eles ficassem com um aspecto queimado e
se solidificassem num estado amorfo (como o carvo).
4.3 Combusto
a) Observou-se que o lcool etlico sofreu combusto (completa). Houve a liberao do gs
dixido de carbono (CO2) e gua na forma de vapor. Este composto pegou fogo por ser
inflamvel. Houve o completo consumo do lcool. Equao:

b) Foi observado que o hexano sofreu combusto (incompleta) e mais rpida, devido ao ponto de
fuso mais baixo (-95C), comparado ao experimento com o lcool etlico.
Observaram-se tambm chamas mais altas. Equao:

c) O clorofrmio no sofreu combusto, pois esse composto halogenado no suporta a combusto

no ar. Sob a ao do calor ele se decompe em cloreto de hidrognio e gs fosgnio. Equao:

Questo 04: So inflamveis apenas o lcool etlico e o hexano porque eles entram em
combusto devido produo de compostos de carbono.
Questo 05: No. Porque a quantidade de oxignio necessria para haver combusto completa foi
insuficiente. Formaram-se ento outros produtos.
Questo 06: So elas: dixido de carbono (CO2), gua e calor. Equao:

Existem dois tipos de combusto (reao de oxidao extrema oxireduo): a completa

quando h oxignio em excesso onde o carbono produz CO2 e o hidrognio produz gua na
forma de vapor e a incompleta onde no h oxignio suficiente no meio formando apenas CO e ou

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C e gua. Quanto mais baixo o ponto de fuso mais rpida e com mais intensidade ocorre a
combusto por esses compostos serem inflamveis.
4.4 Miscibilidade de Lquidos
a) Imiscveis. Observou-se um sistema bifsico com a mistura da gua (polar) com o hexano (um
hidrocarboneto apolar), onde o hexano formou uma camada sobre a gua por ser um composto
menos denso
b) Misciveis. Formou-se uma a mistura homognea. O lcool por ser um composto polar
misturou-se a gua, gerando um sistema monofsico
c) Imiscveis. O ter por ser apolar formou um sistema bifsico (vide foto 2.4.3). O ter por ser
menos denso que a gua ficou na camada superior.
d) Misciveis. Observou-se a mistura homognea desses dois compostos em um sistema
monofsico, pois a acetona um composto polar.
e) Imiscveis. Essa mistura tornou-se imiscvel, pois o clorofrmio um hidrocarboneto halognio
apolar. Por ser mais denso que a gua este ficou na camada inferior
f) MIsciveis. Ocorreu a mistura homognea de dois compostos apolares. Observou-se um
sistema monofsico.
g)Imisciveis. Esses dois compostos no se miscibilizaram formando um sistema bifsico. Pois, o
hexano (hidrocarboneto apolar) no se mistura em um composto polar como a acetona.
h)Misciveis. Observou-se a mistura homognea. A parte apolar do lcool (um composto polar)
misturou-se com o hexano (apolar). Formou-se um sistema monofsico
i) Misciveis. Esses compostos se homogeneizaram por serem apolares. O sistema formou
um sistema monofsico
j)Misciveis.
Houve a mistura homognea desses dois compostos. Eles se misturaram, pois a parte
apolar da acetona (composto polar) miscibilizou-se no ter (composto apolar).
k)Misciveis. Esses dois compostos por serem apolares se miscibilizaram formando um sistema
monofsico.
l)Misciveis.
A parte apolar da acetona (composto polar) miscibilizou-se clorofrmio (composto apolar).
Havendo a mistura desses dois compostos num sistema constitudo de uma fase.

De acordo com a regra bsica de solubilidade onde semelhante dissolve semelhante a

miscibilidade desses compostos aplica-se a essa regra. A qual diz que uma substncia polar
tende a se dissolver em um solvente polar, e uma substncia apolar, em um solvente apolar. No
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caso do lcool etlico e da acetona houve uma ressalva os quais possuem uma parte polar e
outra apolar que misturados a gua (polar) se solubilizaram considerando apenas a parte
correspondente polaridade da outra substncia. O lcool etlico possui uma massa molecular
pequena fazendo com que sua parte apolar composta de hidrocarbonetos tenda a parte polar da
oxidrila dando assim o carter polar do lcool. Na sua mistura como hexano (um hidrocarboneto
apolar) houve a miscibilizao. Isto pode ser explicado pela momentnea apolaridade do lcool
(dipolo induzido). Caso fosse utilizado uma substncia apolar composta na sua maior parte de
hidrocarbonetos com uma massa molecular maior o lcool no se misturaria devido a essa
tendncia da oxidrila em atrair os eltrons compartilhados para seu tomo.
4.5 Ao do cido sulfrico concentrado sobre compostos orgnicos
a)

Observou-se que o acar ficou enegrecido.

b)

O papel ficou diludo com pequenos fragmentos.

c)

O palito ficou completamente enegrecido.

Questo 07: De acordo coma literatura, a desidratao da sacarose pelo cido ocorre pelo fato
dele ser um excelente agente desidratante, ou seja, tem afinidade por gua e a retira da
sacarose, impedindo-a de formar gua, restando apenas como produto final o carbono na forma
de carvo (processo de carbonizao). Segundo a literatura, a sacarose sob sua ao
carbonizada e a celulose corroda pela desidratao dessas substncias.

5 CONCLUSO

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A partir dos experimentos realizados nesta prtica, concluiu-se que os compostos orgnicos
possuem caractersticas prprias tanto sua composio quanto no estado fsico e qumico dos
sistemas analisados que os diferenciam, por exemplo, de compostos inorgnicos.

6 REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS

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[1] SOLOMONS, T.W.Graham; FRYHLE, Craig B. Qumica Orgnica. 9 ed. Rio de Janeiro: LTC,
2009.v.2. 2,3, 64 e 66 p.
[2] SARDELLA, Antonio. Curso de Qumica: Qumica Orgnica. 16 ed. So Paulo: tica, 1997.
v.3. 135 e 145 p.
[3] MCMURRY, John. Qumica Orgnica I. 6 ed. Traduo tcnica Ana Flavia Bogueira e Izilda
Aparecida Bagatin. So Paulo: Cengage Learning, 2008. v.1. 65 p.
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