01 - (Puc SP/1997)

A partir do etanol, podemos obter muitos compostos orgnicos, como, por

exemplo, o eteno, o acetato de etila, o etanal e o etano.
No esquema abaixo:
_

H
H 3C _ C _ O

C 2H

III

H 3C _ C H 2 O H

II

IV

O
O _ C 2H

__

H 3C _ C

C 2H

Os processos indicados por I, II, III e IV so, respectivamente, reaes de:

a)
oxidao, desidratao, reduo e esterificao.
b)
oxidao, desidratao, oxidao e hidrlise.
c)
reduo, hidratao, desidrogenao e esterificao.
d)
reduo, oxidao, hidrogenao e hidrlise.
e)
desidrogenao, reduo, oxidao e esterificao.
Gab: A
02 - (Integrado RJ/1997)
As reaes orgnicas podem ser classificadas como sendo de adio,
substituio e eliminao.
Analise as equaes qumicas apresentadas abaixo:
I.
II.
III.

CH3Cl + KOH CH3OH + KCl

CH2 = CH2 + Br2/CCl4 BrCH2 CH2Br + CCl4
CH3CH2CH2OH + HCl CH3CH2=CH + H2O + HCl

A opo correta :
a)
I- caracteriza uma reao de adio eletrofilica;
b)
III- caracteriza uma reao de eliminao;
c.)
III- caracteriza uma reao de substituio nucleofilica;
d)
I- caracteriza uma reao de hidrogenao;
e)
II- caracteriza uma reao de substituio eletrofilica.
Gab: B
03 - (Fgv SP/2006)
As equaes I e II referem-se a dois tipos diferentes de reaes orgnicas em
que os reagentes so o eteno e o etino, respectivamente.
I. CH 2
II. 2 HC

CH2 + Cl2
CH

H2C

Cl

Cl

CH2

CH 2

CH

CH

As equaes I e II podem ser classificadas, respectivamente, como reaes de

a)
adio e eliminao.
b)
reduo e adio.
c)
adio e dimerizao.
d)
eliminao e adio.

e)

eliminao e dimerizao.

Gab: C
04 - (Uepb PB/1999)
Analise as reaes a seguir:

1) CH 3CH CH 2 H 2 O H CH 3 C HCH 3
|

OH
2) CH 3 C HCH 3 KOH CH 3CH CH 2 H 2 O KCl
lcool

Cl
3) CH 3 C HCH 2 CH 3 Br2 luz CH 3 C BrCH 2 CH 3 HBr
|

CH 3
CH 3
4) CH 4 2O 2 CO 2 H 2 O
H -213kcal/mol
(H = calor liberado na reao)
Associe as colunas em relao s reaes acima.
( ) Reao de adio.
( ) Reao de substituio.
( ) Reao de eliminao.
( ) Reao de combusto.
Assinale a alternativa que apresenta a seqncia correta:
a)
1-3-2-4
b)
2-3-4-1
c)
3-2-4-1
d)
1-2-3-4
e)
3-1-2-4
Gab: A
05 - (Unificado RJ/1997)
Considere as seguintes reaes orgnicas:
I. CH2=CHCH=CH2 + Cl2 ClCH2CH=CHCH2Cl
H2SO 4
+ HNO3

II.

NO2

+ H2O

ALCOOL

III. CH CHClCH + KOH

KCl + H2O + CH3CH=CH2

Podemos classifica-las, respectivamente, como:

a)

adio, substituio, eliminao.

b)

adio, eliminao, substituio.

c)

eliminao, adio, substituio.

d)

eliminao, substituio, adio.

e)

substituio, adio, eliminao.

Gab: A
06 - (Puc camp SP/1998)
A equao qumica
H2N

Cl

H2N

Cl

COOH + NH2OH H2O +

/
Cl

COO]NH4+

/
Cl

representa processo de obteno de um herbicida aplicado em plantaes de

amendoim. uma reao orgnica de
a)

substituio.

b)

eliminao.

c)

oxirreduo.

d)

neutralizao.

e)

adio.

Gab: D
07 - (Unifesp SP/2003/1Fase)
O fluxograma mostra a obteno de fenil-eteno (estireno) a partir de benzeno e
eteno.

Neste
de:
a)
b)
c)
d)
e)

fluxograma, as etapas I, II e III representam, respectivamente, reaes

substituio, eliminao e adio.
halogenao, adio e hidrogenao.
eliminao, adio e desidrogenao.
adio, eliminao e substituio.
adio, substituio e desidrogenao.

Gab: E
08 - (Uepb PB/2002)
Analise as seguintes equaes qumicas:
I.
CH2 = CH CH3 + HBr CH3- CHBr CH3
II.
C2H5Cl + OH- C2H5OH + Cl
III.
C6H5CH3 + Cl2 luz C6H5CH2Cl + HCl

Marque a alternativa que corresponde, ao mecanismo de reao representada

pelas equaes I, II e III, respectivamente:
a)
Adio eletroflica, substituio nucleoflica, substituio via radical livre.
b)
Substituio nucleoflica, substituio via radical livre, adio eletroflica.
c)
Substituio via radical livre, adio eletroflica, substituio nucleoflica
SN1.
d)
Adio eletroflica, substituio via radical livre, substituio nucleoflica
SN2.
e)
Eliminao nucleoflica, eliminao, substituio eletroflica.
Gab: A
09 - (Ufrn RN/2003)
O sal (cloreto de sdio) e o petrleo (hidrocarbonetos) esto entre as principais
matrias-primas potiguares. O gs natural, obtido em quantidade nos poos
petrolferos, consiste numa mistura de hidrocarbonetos leves, sendo metano
(CH4) e etano (C2H6) seus principais componentes. Por outro lado, a eletrlise
da soluo de cloreto de sdio (NaCl) produz soda custica (NaOH) e cloro
gasoso (Cl2). Diante da disponibilidade dessas substncias, um grupo de
estudantes da UFRN projetou um processo para obteno de lcoois leves
(metanol e etanol), de importncia econmica, a partir de sal e gs natural, de
acordo com as reaes abaixo:
1 etapa : R-H + Cl2 R-Cl + HCl
2 etapa : R-Cl + NaOH R-OH + NaCl
(para R = .CH3 ou .C2H5)
A respeito do mecanismo de cada etapa da reao, pode-se dizer que ocorre,
respectivamente,
a)
ciso homoltica e substituio nucleoflica.
b)
ciso homoltica e substituio eletroflica.
c)
ciso heteroltica e substituio nucleoflica.
d)
ciso heteroltica e substituio eletroflica.
Gab: A
10 - (Ueg GO/2004/Julho)
Abaixo, so dados alguns exemplos de transformaes qumicas, em que
alguns reagentes e demais condies reacionais necessrios para a
transformao foram omitidos.
O

I)

CH3CH2CH2OH

CH3CH2C

OH

II)

CH3CH2C

CH3CH2CH2OH

CH3

III) H3C

C
CH3

CH3
Cl

H3C

C+
CH3

Cl

IV)

Considerando as transformaes qumicas descritas acima, julgue as

afirmativas abaixo:
I.
Na transformao I, ocorre uma reduo.
II.
Na transformao II, ocorre uma oxidao.
III.
Na transformao III, ocorre uma ruptura heteroltica de ligao qumica.
IV.
Na transformao IV, ocorre uma ruptura homoltica de ligao qumica.
Marque a alternativa CORRETA:
a)
Apenas as afirmativas I e II so verdadeiras.
b)
Apenas as afirmativas I, II e III so verdadeiras.
c)
Apenas as afirmativas II, III e IV so verdadeiras.
d)
Apenas as afirmativas III e IV so verdadeiras.
e)
Todas as afirmativas so verdadeiras.
Gab: D
11 - (Ufrn RN/2006)
O oxignio (O2) e o oznio (O3) protegem a Terra da radiao ultravioleta, que,
em excesso, prejudicial aos seres vivos. As reaes responsveis por essa
proteo so as seguintes:
(1)
(2)

O2 + ftons 2O
O3 + ftons O2 + O

O buraco na camada de oznio vem aumentando devido, principalmente, ao

alto nvel de clorofluorcarbonos (CFCs) lanados na atmosfera pela ao do
homem. Usando-se o Freon 12 (CCl 2F2) como exemplo, o processo de
consumo do O3 mostrado abaixo:
(3)
(4)
(5)

CCl2F2 + ftons CClF2 + Cl

Cl + O3 ClO + O2
ClO + O Cl + O2

Considerando-se as reaes (1), (2) e (3), correto afirmar:

a)
a reao (2) uma reao de sntese.
b)
nas reaes (1), (2) e (3), so formados radicais livres.
c)
na reao (3), a ligao C-F, na molcula de CCl 2F2, inica.
d)
as reaes (1), (2) e (3) produzem o mesmo nmero de molculas.
Gab: B
12 - (Puc PR/2006)
Associe corretamente primeira coluna, que representa reaes, com a
segunda, que relaciona nomes de reaes:
(1)
(2)

Obteno do etxi-etano a partir do etanol

Obteno cido etanico a partir do 2-buteno

(3)
(4)
(5)

1-propanol + cido propanico

Nitrobenzeno + [ H ] H2O + anilina

C2H2 + H2O [ X ]
H3CCOH

()
()
()
()
()

Oxidao
Hidratao
Reduo
Esterificao
Desidratao

A sequncia correta :
a)
2, 1, 4, 3, 5
b)
2, 5, 4, 3, 1
c)
1, 2, 3, 4, 5
d)
3, 4, 5, 1, 2
e)
1, 2, 4, 3, 5
Gab: B
13 - (Udesc SC/2006)
Com relao s reaes qumicas (I) e (II),
(I) CH 2

CH

(II) CH3

CH 3 + Br2

CH3 + Cl2

CH 3

CH2

CH

Br

Br

CH 3

CH 2 + HCl
Cl

pode-se afirmar que so, respectivamente, reaes de:

a)
oxidao e cido-base.
b)
substituio e adio.
c)
oxidao e adio.
d)
adio e substituio.
e)
adio e cido-base.
Gab: D
14 - (Ufjf MG/2006/1Fase)
Considere as reaes I, II e III abaixo:
Br
I.

CH3CHCH3 + NaOH

CH3CH

CH 2

OH
II. CH 3CH

CH2 + H 2O

H+

CH 3CHCH 3

OH
III. CH 3CHCH 3 + K 2Cr2O7

O
H

CH3CCH 3

As reaes I, II e III podem ser classificadas, respectivamente, como:

a)
adio, substituio e reduo.
b)
eliminao, adio e oxidao.

c)
d)
e)

oxidao, adio e substituio.

reduo, hidrlise e oxidao.
eliminao, oxidao e hidrlise.

Gab: B
15 - (UFCG PB/2007/Julho)
Nas reaes orgnicas, como em qualquer reao qumica, ocorrem rupturas
de ligaes desmontando molculas, formao de novas ligaes e, em
conseqncia, formao de novas molculas. Os mecanismos destas reaes
so determinados por fatores como por exemplo tipo de rupturas, efeito
indutivo, efeito mesomero, etc. Associe a reao da 1 coluna com o tipo de
reao e o respectivo mecanismo da 2 coluna.
I.
II.
III.
IV.
()
()
()
()

CH 4 Cl 2 CH 3Cl HCl

C 6 H 6 Cl 2 C 6 H 6 Cl HCl
CH 3Cl NaCN H 3CCN NaCl

C 2 H 4 Cl 2 C 2 H 4 Cl 2

Reao de Substituio eletroflica.

Reao de Substituio por radicais livres
Reao de Adio.
Reao de Substituio nucleoflica.

Assinale a seqncia CORRETA:

a)
I, III, II, IV.
b)
III, I, IV, II.
c)
II, III, IV, I.
d)
I, II, III, IV.
e)
II, I ,IV ,III.
Gab: E