SOLUCIONARIO : QUINTA PRCTICA CALIFICADA

ORGASUMMER

P1) Un aceite presenta masas iguales de dos triglicridos A y B y 6.5% de cido oleico libre (C 18:1). El triglicrido A est formado por dos unidades de cido oleico (C18:1) y una de cido lurico (C12:0) y una de un cido graso insaturado desconocido. Sabiendo que el ndice de saponificacin de la muestra es 212.95 mg
KOH/g muestra, determine el nombre de cido graso desconocido que constituye al triglicrido B.
a)

ndice de acidez

b)

Identifique el nombre del cido graso desconocido presente en el triglicrido B

SOLUCIN:
Segn el enunciado se tiene lo siguiente:

El cido oleico es un cido graso

de la serie omega 9, comprende
del 70-75% del aceite de oliva y
gran porcentaje en otros aceites.
Uno de los beneficios de consumir
este cido graso es que previene
la formacin de clculos biliares.

Masa total: mT
Triglicrido A: 46.75% mT
Triglicrido B: 46.75% mT
cido oleico: 6.5% mT
ndice de saponificacin: 212.95

SOLUCIONARIO : QUINTA PRCTICA CALIFICADA

a)

Hallamos el ndice de acidez

Sabemos que:

b)

ORGASUMMER

# Eq-g base = # Eq-g cido

Identificamos el nombre del cido

Se sabe que:
# Eq-g KOH = # Eq-g cido + # Eq-g Triglicrido + # Eq-g Triglicrido
Total
libre
A
B

Tambin se sabe que:

I.S= 212.95

Aprendiendo
Por qu los triglicridos se relacionan con el
colesterol?
Hay una relacin cercana debido a que cuando
una persona come, los triglicridos se combinan
con una protena en su sangre para formar una
lipoprotena, las cuales contienen colesterol

Resolviendo la ecuacin hallamos

el valor de X:
X=277.93 el cual es aproximado a
278.
El cual es el valor del peso molecular del cido desconocido. Ahora procedemos a tratar de identificar este cido.

SOLUCIONARIO : QUINTA PRCTICA CALIFICADA

ORGASUMMER

La frmula global del cido desconocido es la siguiente CxHyO2. Los posibles casos van desde un cido
saturado hasta un cido instaurado.
Si es un cido saturado:

Si es un cido monoinsaturado:

La frmula global sera CxH2x+2O2 y como ste

cido tiene un peso molecular de 278, entonces:

La frmula global sera CxH2x-2O2 y como ste

cido tiene un peso molecular de 278, entonces:

12X + 2X + 2x16 = 278

X= 17.57 lo cual
es un absurdo ya que X tiene que ser un valor
entero.

12X + 2X - 2 + 2x16 = 278

X= 17.71 lo
cual es un absurdo ya que X tiene que ser un
valor entero.

Si es un cido diinsaturado:

Si es un cido triinsaturado:

La frmula global sera CxH2x-4O2 y como ste

cido tiene un peso molecular de 278, entonces:

La frmula global sera CxH2x-6O2 y como ste

cido tiene un peso molecular de 278, entonces:

12X + 2X - 4 + 2x16 = 278

X= 17.86 lo
cual es un absurdo ya que X tiene que ser un
valor entero.

12X + 2X - 6 + 2x16 = 278

X= 18 este valor es el que buscbamos ya que es entero.

As la frmula global del cido es C18H12O2 frmula que le corresponde al cido linolnico C18:3

Aprendiendo
El cido linolnico es un cido graso esencial
que pertenece al grupo de grasas omega 3.
Algunos de los beneficios que tiene es que disminuye la presin arterial y ayuda a eliminar
las grasas perjudiciales. Tiene diversas aplicaciones en varias industrias como es la alimenticia.

SOLUCIONARIO : QUINTA PRCTICA CALIFICADA

ORGASUMMER

P2) Si una muestra de aceite de oliva esta formado por 50% de olena (trioleina) , 10 % de 1-linoleil-2,3
dioleilglicerol ( triglicrido formado por dos unidades de cido oleico y una unidad de acido linoleico ),
materia insaponificable y restos de cido oleico libre . Para neutralizar el cido libre contenido en 12 g de
de aceite de oliva se requiri 10 ml de KOH 0,0383N . Si para la saponificacin de 10 g de aceite de oliva
se requiri 40 ml de KOH 0,1777N . Determinar:
A. ndice de acidez y su respectiva clasificacin
B. El ndice de saponificacin
C.-Porcentaje de materia insaponificable

SOLUCIN :
A). Calcularemos el ndice de acidez tomando como datos los 12 g de muestra , sabiendo
adems que el hidrxido de sodio acta como cido libre.
REACCIN CIDOBASE ENTRE EL CIDO OLEICO Y EL HIDRXIDO DE SODIO

INCOGNITA

DATOS

12 G DE ACEITE DE OLIVA
cido oleico libre

INDICE DE ACIDEZ

KOH 0,0383N

CLASIFICAIN DEL ACEITE

MKOH = 56,1 g/mol

VKOH = 10 ML

Para hallar el ndice de acidez requerimos la masa en mg de KOH utilizado , sabiendo que se uso sobre 12 g de muestra . Para ello partimos de la ecuacin del nmero de equivalentes hasta llegar a
hallar la masa:

SOLUCIONARIO : QUINTA PRCTICA CALIFICADA

ORGASUMMER

Con la masa hallada solo queda reemplazar esta en la ecuacin del ndice de acidez.

Como el ndice de acidez esta entre 1,53 , podemos decir que el aceite de oliva es SEMIFINO

Los antiguos romanos clasificaron el aceite de oliva en cinco calidades:

oleum ex albis ulivis" procedente de la molienda de las aceitunas verdes

"oleum viride" procedente de olivas recogidas en el estadio ms avanzado de

maduracin

"oleum maturum" procedente de aceitunas muy maduras

"oleum caducum" procedente de aceitunas&procedentes del suelo

"oleum cibarium" procedente de aceitunas casi podridas

Siendo la ltima clase de aceite destinada a la alimentacin de los esclavos.

SOLUCIONARIO : QUINTA PRCTICA CALIFICADA

ORGASUMMER

B). Calcularemos el ndice de saponificacin , para lo cual requerimos calcular el ndice de hidrlisis
del ster y sumarlo con el ndice de acidez ; el ndice de saponificacin son los mg de KOH utilizados
para neutralizar el cido libre e hidrolizan la grasa contenida en 1g de muestra.

Primero hallaremos la masa en mg de hidrxido de potasio usado , esto partiendo de la definicin

de equivalentes . Luego directamente hallaremos el ndice de hidrlisis.

El ndice de saponificacin es
la cantidad en miligramos de
un lcali, especficamente de
hidrxido de potasio, que se
necesita para saponificar un
gramo de determinado aceite
o grasa.

Ahora solo queda sumar el ndice de acidez y el ndice de

hidrlisis para hallar el ndice de saponificacin :

ORGASUMMER

SOLUCIONARIO : QUINTA PRCTICA CALIFICADA

C). Para hallar la cantidad de materia insaponificable ; necesitamos el porcentaje de

cido libre , lo cual hallaremos de la siguiente manera

50%

asa molar: 885 gr/mol

olena (triolena
Materia insaponificable
+

40%
materia insaponificable +
restos de cido oleico libre

asa molar: 282 gr/mol

10%
1-linoleil-2,3dioleiglicerol

MUESTRA: 12gr aceite de oliva

asa molar: 883 gr/mol

SOLUCIONARIO : QUINTA PRCTICA CALIFICADA

ORGASUMMER

1.-

# Eq-g (Base) = # Eq-g (cido)

Sabiendo que del inciso anterior :
# Eq-g (KOH ) = 10 . 10-3. 0,038
# Eq-g (KOH ) = 3,8 . 10-4
2.# Eq-g (KOH ) = masa (cido) / P.E
3,8 . 10-4
0,108 g

= m (cido) / 282 g/mol

= m (cido)

Ahora hallaremos el porcentaje del acido oleico , tomando como peso de la muestra 12g

X % =( 0,108 g )(100 %) / 12g

X% = O,90 %

Si tenemos 50 % de olena , 10 % de 1 linoleil 2,3 dioleilgricerol ,y el 0,90% de

acido oleico , podemos calcular el porcentaje de materia insaponificable.
39,1 % de materia insaponificable

SOLUCIONARIO : QUINTA PRCTICA CALIFICADA

ORGASUMMER

P3) Partiendo de benceno, metanol como nicas fuentes de carbono y los reactivos que sean necesarios, muestre como sintetizar: 4-nitro-2-bromobenzoato de metilo.

SOLUCIN :
CH3

+ CH3OH

La alquilacin del benceno se

puede dar usando alcoholes
primarios o secundarios en
presencia de BF3 o alcoholes
terciarios en presencia de
H2SO4

BF3

ALQUILACIN DE FRIEDEL-CRAFTS

CH3

CH3

CH3

NO2

HNO3

H2SO4/

NO2

El CH3 al ser un activante, viene a ser un orientador orto-/

para, se debe recordar que en
la nitracin del tolueno, los productos estn en proporcin de
57% de orto, 3% de meta y 40%
para, del cual se separa el que
est en posicin orto y se utiliza
el de posicin para.

NITRACIN

CH3

CH3
Br

Br2/Fe(polvo)

NO2

NO2

BROMACIN

El CH3 al ser un activante, viene

a ser un orientador orto-/para
,pero la posicin para est ocupada por el NO2 y el NO2 al ser
un desactivante viene a ser un
orientador meta-, lo que hace que
en la bromacin , el Br tenga slo
la posiblidad de entar en la posicin mostrada.

SOLUCIONARIO : QUINTA PRCTICA CALIFICADA

CH3

COOH
Br

Br

K2Cr2O7
H2SO4/calor
NO2

NO2

ORGASUMMER

Estas reacciones de oxidacin transcurren sin dificultad y con rendimientos

aceptables o buenos. La existencia en
el anillo de determinados sustituyentes
como tomos de halgeno, grupos nitro o alcxidos no dificulta la oxidacin, por lo que esta reaccin puede
utilizarse para la obtencin de cidos
aromticos con los sustituyentes indicados.

OXIDACIN A CIDO CARBOXLICO

O
COOH

OCH3
C

Br

Br

CH3OH/HCl

NO2

NO2

REACCIN DE ESTERIFICACIN

10

En la conversin de los cidos carboxlicos, estos pueden convertirse en derivados del cido , para la reaccin de esterificacin los cidos carboxlicos reaccionan con alcoholes primarios y secundarios en catlisis cida para producir steres

SOLUCIONARIO : QUINTA PRCTICA CALIFICADA

ORGASUMMER

P4) Proponga el mecanismo de reaccin para la hidrlisis cido del butirato de (R) -feniletilo (%P.O =
100%), obteniendo cido butrico y alcohol -feniletlico (%P.O = 0%).

SOLUCIN :

Acido del butirato de (R) -feniletilo

Opticamente activo= 100%

FORMACION DEL CARBANION

HIDRLISIS ACIDA
Los steres debido a que el mecanismo es reversible microscpicamente, reaccionan con el
agua en condiciones de catlisis cida para generar el cido y el alcohol.

CARBANION
Un carbanin es un anin de un compuesto orgnico donde la carga negativa recae sobre
un tomo de carbono. Un carbanin es un intermedio de reaccin habitual en qumica orgnica. Formalmente un carbanin es la base conjugada de un "cido de carbono".

11

SOLUCIONARIO : QUINTA PRCTICA CALIFICADA

ATAQUE NUCLEOFLICO

ORGASUMMER
MEZCLA RACMICA
Los racematos
son pticamente inactivos, ya
la actividad debida a un enantimero est exactamente
compensada por la del otro
enantimero. Se dice que una
reaccin qumica tiene lugar
con racemizacin total cuando
implica la conversin de un
compuesto pticamente activo
en un producto racmico pticamente inactivo.

PRODUCTO FINAL

12

SOLUCIONARIO : QUINTA PRCTICA CALIFICADA

Este cido se utiliza en la industria farmacutica en la
sntesis de aromticos y agentes emulsionantes y plastificantes. La industria alimentaria utiliza los steres
de cido butrico en la composicin del sabor artificial
de algunos alimentos y bebidas; en el cuero curtido
aplica sales de calcio de que el cido.

ORGASUMMER

ACIDO BUTRICO

ALCOHOL -FENILETLICO
El alcohol feniletlico tiene aroma floral que recuerda al de las rosas. Es un ingrediente comn en perfumera y como aromatizante de alimentos en concentraciones menores a 40ppm. Tambin es usado como aditivo en cigarros. Es utilizado como conservador de jabn debido a su estabilidad en condiciones
bsicas. Tiene actividad antimicrobiana.

13