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Cetona (qumica)

La propanona (comnmente llamada acetona) es la cetona ms


simple.

R (CO)R , frmula general de las cetonas.

Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por na se denomina simtrica, de lo contrario ser asimtrica,
poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos tomos siempre y cuando exista un tomo covalente con otro.
de carbono, a diferencia de un aldehdo, en donde el gru Isomera
po carbonilo se encuentra unido al menos a un tomo de
hidrgeno.[1] Cuando el grupo funcional carbonilo es el de
Las cetonas son ismeros de los aldehdos de
mayor relevancia en dicho compuesto orgnico, las cetoigual nmero de carbono.
nas se nombran agregando el sujo -ona al hidrocarburo
Las cetonas de ms de cuatro carbonos predel cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanosentan isomera de posicin. (En casos especna; etc). Tambin se puede nombrar posponiendo cetocos)
na a los radicales a los cuales est unido (por ejemplo:
metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el
Las cetonas presentan tautomera cetogrupo prioritario, se utiliza el prejo oxo- (ejemplo: 2enlica.
oxopropanal).
El grupo funcional carbonilo consiste en un tomo de
1.2 Cetonas aromticas
carbono unido con un doble enlace covalente a un tomo
de oxgeno.
Se destacan las quinonas, derivadas del benceno y toEl tener dos radicales orgnicos unidos al grupo carbo- lueno.
nilo, es lo que lo diferencia de los cidos carboxlicos,
aldehdos, steres. El doble enlace con el oxgeno, es lo
que lo diferencia de los alcoholes y teres. Las cetonas 1.3 Cetonas mixtas
suelen ser menos reactivas que los aldehdos dado que
los grupos alqulicos actan como dadores de electrones Cuando el grupo carbonil se acopla a un radical arlico y
un alquilico, como el fenilmetilbutanona.
por efecto inductivo.
Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas:

1
1.1

Clasicacin

El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona. Como sustituyente debe emplearse el
prejo oxo-.

Cetonas alifticas

Citar los dos radicales que estn unidos al grupo


Carbonilo por orden alfabtico y a continuacin la
palabra cetona.

Resultan de la oxidacin moderada de los alcoholes secundarios. Si los radicales alquilo R son iguales la ceto1

Propiedades fsicas

Condensacin de Claisen y Condensacin de Dieckmann

Los compuestos carbonlicos presentan puntos de ebullicin ms bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de
ebullicin de aldehdos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonlicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la
cadena disminuye la solubilidad.

Reaccin quelotrpica de una cetena con diazometano


Cicloadicin de una cetena con olenas
Reaccin de Diels Alder con cetenas
Ciclizacin de Ruzicka
Reaccin de DakinWest

Propiedades qumicas

Reactivos de Grignard con nitrilos


Reaccin de Darzens

Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los aldehdos.

Reaccin de Darzens-Nenitzescu

Slo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio, dando como productos dos cidos con menor nmero de tomos de
carbono.
Por reduccin dan alcoholes secundarios.

REACCIONES DE CETONAS

Reaccin de Pauson-Khand para obtener 2ciclopentenonas

4.3 Por transposicin

No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el


espejo de plata como los aldehdos, lo que se utiliza
para diferenciarlos.

Transposicin de Claisen

Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y


Schi.

Transposicin de Fries

Transposicin de Carroll

Transposicin de KornblumDeLaMare
Transposicin de BakerVenkataramane

Sntesis

4.1

Transposicin de Criegee
Transposicin de MeyerSchuster y reaccin de Favorskii

Por cambio de grupo funcional

Oxidacin de alcoholes secundarios


Hidratacin de alquinos

4.4 Por ruptura de esqueletos de carbono

Hidrlisis de dihalogenuros geminales

Ozonlisis de Harris

Reaccin de Nef

Reaccin de Malaprade

4.2

Por unin de esqueletos de carbono

Sntesis de Gilman
Sntesis de Weinreb
Sntesis de Fukuyama
Acilaciones de Friedel-Crafts y de Houben-Hoesch
Reaccin de Haworth
Condensacin acilonica
Sntesis de Bally-Scholl
Transposicin benzonica
Sntesis de Blaise

ol

5 Reacciones de cetonas
Las reacciones de los aldehdos y cetonas son esencialmente de tres tipos; adicin nucleoflica, oxidacin y reduccin.
Adicin nucleoflica: Debido a la resonancia del grupo
carbonilo la reaccin ms importante de aldehdos y cetonas es la reaccin de adicin nucleoflica cuyo mecanismo es el siguiente:
Siguen este esquema la reaccin con hidruros ( NaBH4,
LiAlH4 ) donde Nu- = H- y la reaccin con organometlicos (RMgLi, RLi) donde Nu- = R-.

5.3

Nomenclatura radicofuncional

Adicin nucleoflica de alcoholes.

5.3 Nomenclatura radicofuncional

Adicin de amina primaria.


Adicin de Hidroxilamina.
Adicin de hidracinas.
Adicin de cido Cianhdrico.

Nomenclatura radicofuncional en cetonas simtricas.

Ejemplos de reacciones de cetonas son la reaccin de


Grignard, la reaccin de Reformatski, Transposicin de
Baker-Venkataraman.
Las cetonas se pueden oxidar para formar steres en la
Oxidacin de Baeyer-Villiger.
Las cetonas que poseen hidrgenos en posicin al grupo
carbonilo dan tambin reacciones de condensacin mediante un mecanismo en el que una base fuerte sustrae un
hidrgeno de la cetona generando un enolato, el cual
(en su forma carbaninica) acta como nuclelo sobre
el grupo carbonilo de otra molcula de la misma cetona o de otro compuesto carbonlico (otra cetona, aldehdo, ster, etctera). Luego de la adicin nucleoflica del
carbanin al grupo carbonilo se genera un aldol mediante la acidicacin del medio, el cual puede deshidratarse
por calentamiento de la mezcla de reaccin, obtenindose un compuesto carbonlico ,-insaturado. Cabe aclarar que no siempre es necesaria la acidicacin del medio
de reaccin y que en muchas reacciones de condensacin
se obtiene el producto deshidratado de manera espontnea (esto depende de la estabilidad relativa de los posibles
productos de la condensacin).

Nomenclatura radicofuncional en cetonas asimtricas.

Otro tipo de nomenclatura para las cetonas, consiste en


nombrar las cadenas como sustituyentes, ordenndolas
alfabticamente, se nombran los radicales y se aumenta
la palabra CETONA. Si los dos radicales son iguales es
una cetona simtrica, y si los radicales son diferentes es
una cetona asimtrica.

5.4 Nomenclatura en casos especiales

El carbonilo de las cetonas puede reaccionar con alquenos


en cicloadiciones [2 + 2] para formar oxetanos (Reaccin Cadenas con 2 o ms grupos CO. Nomenclatura sustitutiva.
de Paterno-Bchi)

5.1

Nomenclatura de Cetonas

5.2

Nomenclatura sustitutiva
Cadenas con dos o ms grupos CO. Nomenclatura radicofuncional.

Nomenclatura sustitutiva.

En la nomenclatura de cetonas para nombrarlas se toma


en cuenta el nmero de tomos de carbono y se cambia la
terminacin por ONA, indicando el carbono que lleva el
grupo carbonilo (CO). Adems se debe tomar como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo
carbonilo y luego se enumera de tal manera que ste tome
el localizador ms bajo.

Casos especiales de cetonas con otro tipo de nomenclatura.

En los casos en los que existen dos o ms grupos carbonilos en una misma cadena, se puede usar la nomenclatura sustitutiva. En esta nomenclatura si existen dos o ms
grupos CO aumentamos los prejos (di, tri, tetra, etc.),
antes de la terminacin -ona.

As como en la nomenclatura sustitutiva, tambin en la


nomenclatura radicofuncional, si exsten dos o ms grupos CO en una misma cadena se nombra normalmente
los radicales y se antepone el prejo (di, tri, tetra, etc) a
la palabra cetona.
Para algunos compuestos en los que el grupo carbonilo
CO se encuentra directamente unido a un anillo bencnico o naftalnico se puede utilizar las nomenclaturas ya
antes nombradas y tambin este otro tipo de nomenclatura que consiste en indicar los grupos:
CH3 -CO CH3 -CH2 -CO CH3 -CH2 -CH2 -CO-, etc
mediante los nombres aceto, propio, butiro, etc. y agregarles la terminacin fenona o naftona.

5.5

Nomenclatura de cetonas que actan


como radicales dentro de la cadena

Cadenas con cetonas que no gozan de prioridad debido a la existencia de otros grupos funcionales ms importantes. Nomenclatura con prejo oxo.

La nomenclatura ya antes nombrada se toma para casos


considerados en que la funcin cetona tiene prioridad, pero cuando la cetona no es el grupo funcional principal,
si no que hay otra funcin u otras funciones con mayor
preferencia se emplea esta nomenclatura: Para indicar al
grupo CO se emplea el prejo OXO:

Vase tambin
Quinona
Cetena
Acilona
Cetosa
Grupo acilo

Referencias

[1] Grupos Funcionales. Nomenclatura Y Reacciones Principales. Escrito por Albors Velasco Martha, Caballero Arroyo Yolanda, Gonzlez Quezad. Pgina 77.
(books.google.es).

ENLACES EXTERNOS

8 Bibliografa
Peterson, W.R. Formulacin y Nomenclatura Qumica Orgnica (6ta edicin). Barcelona-Espaa:
Eunibar-editorial universitaria de Barcelona. pp.
102106.
Armendaris G, Gerardo (2007). Qumica orgnica 3 (Tercera edicin). Quito-Ecuador: Gruleer. pp.
140141.

9 Enlaces externos

Wikimedia Commons alberga contenido multimedia sobre Cetona. Commons

10
10.1

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Cetona (qumica) Fuente: http://es.wikipedia.org/wiki/Cetona%20(qu%C3%ADmica)?oldid=80530453 Colaboradores: Joseaperez, 4lex,


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