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Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por na se denomina simtrica, de lo contrario ser asimtrica,
poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos tomos siempre y cuando exista un tomo covalente con otro.
de carbono, a diferencia de un aldehdo, en donde el gru Isomera
po carbonilo se encuentra unido al menos a un tomo de
hidrgeno.[1] Cuando el grupo funcional carbonilo es el de
Las cetonas son ismeros de los aldehdos de
mayor relevancia en dicho compuesto orgnico, las cetoigual nmero de carbono.
nas se nombran agregando el sujo -ona al hidrocarburo
Las cetonas de ms de cuatro carbonos predel cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanosentan isomera de posicin. (En casos especna; etc). Tambin se puede nombrar posponiendo cetocos)
na a los radicales a los cuales est unido (por ejemplo:
metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el
Las cetonas presentan tautomera cetogrupo prioritario, se utiliza el prejo oxo- (ejemplo: 2enlica.
oxopropanal).
El grupo funcional carbonilo consiste en un tomo de
1.2 Cetonas aromticas
carbono unido con un doble enlace covalente a un tomo
de oxgeno.
Se destacan las quinonas, derivadas del benceno y toEl tener dos radicales orgnicos unidos al grupo carbo- lueno.
nilo, es lo que lo diferencia de los cidos carboxlicos,
aldehdos, steres. El doble enlace con el oxgeno, es lo
que lo diferencia de los alcoholes y teres. Las cetonas 1.3 Cetonas mixtas
suelen ser menos reactivas que los aldehdos dado que
los grupos alqulicos actan como dadores de electrones Cuando el grupo carbonil se acopla a un radical arlico y
un alquilico, como el fenilmetilbutanona.
por efecto inductivo.
Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas:
1
1.1
Clasicacin
El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona. Como sustituyente debe emplearse el
prejo oxo-.
Cetonas alifticas
Resultan de la oxidacin moderada de los alcoholes secundarios. Si los radicales alquilo R son iguales la ceto1
Propiedades fsicas
Los compuestos carbonlicos presentan puntos de ebullicin ms bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de
ebullicin de aldehdos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonlicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la
cadena disminuye la solubilidad.
Propiedades qumicas
Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los aldehdos.
Reaccin de Darzens-Nenitzescu
Slo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio, dando como productos dos cidos con menor nmero de tomos de
carbono.
Por reduccin dan alcoholes secundarios.
REACCIONES DE CETONAS
Transposicin de Claisen
Transposicin de Fries
Transposicin de Carroll
Transposicin de KornblumDeLaMare
Transposicin de BakerVenkataramane
Sntesis
4.1
Transposicin de Criegee
Transposicin de MeyerSchuster y reaccin de Favorskii
Ozonlisis de Harris
Reaccin de Nef
Reaccin de Malaprade
4.2
Sntesis de Gilman
Sntesis de Weinreb
Sntesis de Fukuyama
Acilaciones de Friedel-Crafts y de Houben-Hoesch
Reaccin de Haworth
Condensacin acilonica
Sntesis de Bally-Scholl
Transposicin benzonica
Sntesis de Blaise
ol
5 Reacciones de cetonas
Las reacciones de los aldehdos y cetonas son esencialmente de tres tipos; adicin nucleoflica, oxidacin y reduccin.
Adicin nucleoflica: Debido a la resonancia del grupo
carbonilo la reaccin ms importante de aldehdos y cetonas es la reaccin de adicin nucleoflica cuyo mecanismo es el siguiente:
Siguen este esquema la reaccin con hidruros ( NaBH4,
LiAlH4 ) donde Nu- = H- y la reaccin con organometlicos (RMgLi, RLi) donde Nu- = R-.
5.3
Nomenclatura radicofuncional
5.1
Nomenclatura de Cetonas
5.2
Nomenclatura sustitutiva
Cadenas con dos o ms grupos CO. Nomenclatura radicofuncional.
Nomenclatura sustitutiva.
En los casos en los que existen dos o ms grupos carbonilos en una misma cadena, se puede usar la nomenclatura sustitutiva. En esta nomenclatura si existen dos o ms
grupos CO aumentamos los prejos (di, tri, tetra, etc.),
antes de la terminacin -ona.
5.5
Cadenas con cetonas que no gozan de prioridad debido a la existencia de otros grupos funcionales ms importantes. Nomenclatura con prejo oxo.
Vase tambin
Quinona
Cetena
Acilona
Cetosa
Grupo acilo
Referencias
[1] Grupos Funcionales. Nomenclatura Y Reacciones Principales. Escrito por Albors Velasco Martha, Caballero Arroyo Yolanda, Gonzlez Quezad. Pgina 77.
(books.google.es).
ENLACES EXTERNOS
8 Bibliografa
Peterson, W.R. Formulacin y Nomenclatura Qumica Orgnica (6ta edicin). Barcelona-Espaa:
Eunibar-editorial universitaria de Barcelona. pp.
102106.
Armendaris G, Gerardo (2007). Qumica orgnica 3 (Tercera edicin). Quito-Ecuador: Gruleer. pp.
140141.
9 Enlaces externos
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