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GLUCIDOS

SIDOS. 2.1 HOLSIDOS.


HETERSIDOS)

(1. OSAS. Estructura. Isomera. 2.


Oligosacridos y Polisacridos.
2.2

CLASIFICACIN
Los glcidos son principios inmediatos orgnicos formados por C, O e H en la
proporcin Cn(H2O)n, por lo que antiguamente les llamaron Hidratos de
Carbono o Carbohidratos. Tambin son llamados comnmente azucares, y
son
las
biomolculas
ms
abundantes
en
la
naturaleza.
Resultan de sustituir en un polialcohol, uno de los grupos funcionales alcohol (OH), por otro grupo funcional aldehdico (-COH) o cetnico (-CO-).

Fig. Alcoholes (polialcoholes)

En estos polialcoholes, el resto de tomos de C, esta unido a grupos Hidroxilo


(OH ) por lo que se dice que son polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas, que
pueden unirse entre ellos mediante enlaces covalentes y originar polmeros.
Los glcidos se clasifican en funcin de su estructura, en dos grandes grupos:
osas
y
sidos.
Las OSAS o monosacridos, son los glcidos ms sencillos que existen.
Constituyen las unidades o monmeros, a partir de las cuales se formarn los
dems glcidos. Pueden tener de 3 a 9 tomos de Carbono
Los SIDOS son glcidos ms o menos complejos, que pueden estar
formados nicamente por monosacridos (holsidos) o un derivado de ellos, o
por un monosacrido o derivado, mas otras molculas no glucdicas
(hetersidos). Los Holsidos se clasifican en oligosacridos, si contienen
menos de 10 unidades de monosacridos y polisacridos, si tienen ms de 10.
Los polisacridos a su vez, pueden estar formados por un nico tipo de
monosacridos (homopolisacridos) o por monosacridos distintos
(heteropolisacridos)
*Cuadro

les

resumen

de

glcidos:

- OSAS: Monosacridos. Tienen sabor dulce, por lo que se


llama
azucares

SIDOS: Formados por la unin de 2 o ms

monosacridos

1.

MONOSACRIDOS. OSAS.

1.

CLASIFICACIN

Son azucares o glcidos simples, incoloros o blancos, de sabor dulce, cuya


formula general es Cn(H2O)n, donde n= 3,4,5,6 o 7 (algunas veces mas), por
lo que no se pueden descomponer por hidrlisis en azucares mas sencillos. No
obstante, son solubles en agua y tienen poder reductor, debido al grupo
carbonilo (aldehdo o cetona), que puede oxidarse y dar un grupo cido (COOH).
Tambin
se
les
llama
osas.
Se

agrupan

en

dos

familias:

- Aldosas: Su grupo funcional es un aldehdo, con el grupo carbonilo en el C1.


- Cetosas: Su grupo funcional es una cetona, con el grupo carbonilo en un C
distinto del C1
.

Fig.

Grupo

carbonilo

Segn el n de C de la molcula, stas se clasifican en triosas, tetrosas,


pentosas, hexosas, etc (ya sean aldosas o cetosas). Las aldosas de 3 C
(gliceraldehido) presentan un C asimtrico, es decir, con cada una de sus 4
valencias saturadas por un grupo qumico diferente: este es el C2
.
2.
ISOMERA
La isomera es una propiedad de algunos compuestos que, aunque tienen la
misma frmula emprica (iguales proporciones relativas de los tomos que
forman su molcula), presentan distinta estructura molecular, y por tanto
caractersticas
fsicas
o
qumicas
distintas

Fig. Tipos de isomeria


.
Algunos monosacridos presentan Isomera de funcin y/o espacial, pero todos
presentan
Isomera
ptica:

Isomera de funcin. Los ismeros se diferencian por tener distintos


grupos funcionales. Por ejemplo, las aldosas son ismeros de las cetosas (y
viceversa).

Fig.

Isoera

de

funcin.
Isomera

Distinto

grupo

funcional
espacial

Los ismeros espaciales, o estereoismeros, se producen cuando la molcula


presenta uno o ms carbonos asimtricos. Los radicales unidos a estos
carbonos pueden disponerse en el espacio en distintas posiciones. Cuantos
ms carbonos asimtricos tenga la molcula, ms tipos de isomera presenta.
El carbono asimtrico ms alejado del grupo funcional, sirve como referencia
para nombrar la isomera de una molcula. Cuando el grupo alcohol de este
carbono se encuentra representado a su derecha en la proyeccin lineal se
dice que esa molcula es D. Cuando el grupo alcohol de este carbono se
encuentra representado a su izquierda en la proyeccin lineal se dice que esa
molcula
es
L.
Los ismeros especulares, llamados tambin enantimeros, son molculas que
tienen los grupos -OH de todos los carbonos asimtricos, en posicin opuesta,
reflejo de la otra molcula ismera. Se llaman epmeros a las molculas
ismeras que se diferencian en la posicin de un nico OH, en un carbono
asimtrico

Fig. D-gliceraldehido y L-gliceraldehido, segn dnde est el -OH

Isomeria

optica

Los compuestos con este tipo de Carbonos (asimtricos) son pticamente


activos, es decir que sus disoluciones desvan el plano de la luz polarizada,
cuando incide sobre ellos. El sentido de la desviacin va a depender de la
posicin que ocupan los radicales -H y -OH, respecto al C asimtrico al que se
encuentran unidos. Si en una posicin desvan el plano hacia la derecha, se
dice que es una sustancia dextrgira, y se representa con el signo (+). Cuando
los radicales estn en la otra posicin, lo desvan hacia la izquierda y se dice
que es un ismero levgiro, y se representa con (-). Una mezcla equimolecular
de ismeros pticos contrarios seria pticamente inactiva, es decir que no har
girar
en
ningn
sentido
el
plano
de
la
luz
polarizada.
No todos los azucares de la serie D son dextrgiros, ni los de la serie L son
levgiros. Por ejemplo, aunque la glucosa y la fructosa pertenecen a la serie D,
la forma mas comn de la glucosa en la naturaleza es dextrgira, mientras que
la fructosa es levgira. Por eso la notacin completa de sus sustancias incluye
el signo referente a la serie a la que pertenecen, y el correspondiente a su
actividad ptica. No obstante, la mayora de los glcidos naturales pertenecen
a
la
serie
D.
gliceraldehido

(-)

Fig. Serie D (+)


gliceraldehido.

Las D-aldosas de mayor importancia biolgica son el D-gliceraldehido, la Dribosa, la D-glucosa, la D-manosa y la D-galactos

Fig.

Serie

D-cetosas

Las D-cetosas mas importantes biolgicamente son la dihidroxiacetona, la Dribulosa


y
la
D-fructosa.

3.
CICLACIN
DE
LOS
MONOSACRIDOS
Los monosacridos solo adquieren la estructura lineal en estado solido
(cristalino). En disolucin, estos azucares adquieren una estructura cclica,
excepto las triosas y tetrosas. La ciclacin de los monosacridos se produce
mediante un enlace hemiacetal, entre el C con el grupo carbonilo y el penltimo
Carbono.

Ejemplo:
.

Ciclacin

de

la

glucosa

la

fructosa:

Fig.

Fig.

Ciclacin

Ciclacin

2.
2.1

SIDOS

de

de

la

la
(Holsidos

glucosa

fructosa

(piranosa)

(
y

furanosa).
Hetersidos)
HOLSIDOS

2.1.A
OLIGOSACRIDOS
Formados por la unin de un n de monosacridos que va de 2 a 10. Los ms
abundantes
son
los
disacridos.
Disacridos:
Tambin tienen sabor dulce, son cristalizables y solubles en agua. No obstante,

muchos de ellos carecen de poder reductor. Estn formados por la unin de 2


monosacridos mediante un enlace O-glucosidico, y en este proceso se
desprende una molcula de agua. El enlace O-glucosidico se establece cuando
reaccionan los grupos hidroxilo (-OH) de 2 monosacridos entre si,
formndose
un
puente
de
O,
y
desprendindose
agua.

Cuando esto ocurre en los disacridos, ambos grupos -OH pertenecen a los
dos
monosacridos
que
se
estn
uniendo:

H12O6

=====>

C12

H22O11

C6 H12O6 + C6
+
H2O

Los

disacridos

ms

importantes

son:

Sacarosa: Glucosa y fructosa (C12H22O11). Es el azcar de caa y de


remolacha (azcar de mesa). Es el resultado de la unin del C1 de la aglucosa, y el C2 de la -fructosa, con un enlace glucosidico (12). Es un
compuesto de gran valor energtico. La hidrlisis de la sacarosa por acidos o
enzimas, como la invertasa o la sacarasa, rompe el enlace glucosidico y se
obtiene el azcar invertido, que es una mezcla de glucosa y fructosa

Lactosa: Azucar de leche (entre 2-7 %). Esta constituida por -galactosa y glucosa, con el enlace glucosidico (14)entre el C1 de la -galactosa y el C4
de la a-glucosa. Es un azcar reductor, sintetizado por las clulas secretoras de
las glndulas mamarias durante la lactancia. Se hidroliza con la enzima lactasa.

Maltos a: Azucar de la malta. Esta formada por dos molculas de -glucosa


que se unen mediante un enlace glucosidico (14 ), entre el C1 de la primer
molecula y el C4 de la segunda. Se obtiene despus de la digestin de
almidon.
Es
un
azcar
reductor

2.2.B POLISACRIDOS (Glcidos de elevado peso molecular)


Se forman por unin de varias molculas de monosacridos (n 10), mediante
enlaces glucosdicos, con desprendimiento de n-1 molculas de agua. Son
cadenas largas que difieren en los tipos de enlace que componen las uniones
de
monosacridos
y
en
el
grado
de
ramificacin.
H2O

n (monosacridos) ----------- (n-1)


Polisacrido

Al igual que los disacridos tampoco cristalizan (no tienen estructura lineal) ni
forman verdaderas soluciones en agua, sino que forman coloides. Se pueden
descomponer en disacridos ms sencillos mediante hidrlisis (se rompen los
enlaces O-glucosdicos) y, si sta es total, posteriormente en monosacridos
.
A.
Segn
su
composicin se
clasifican
en:
- Homopolisacaridos: Todos los monosacridos son iguales
- Heteropolisacaridos: Las unidades de monosacridos son distintas.
B.

Segn
su
funcin se
clasifican
en:
- Polisacridos de reserva. Su hidrlisis da lugar a monosacridos que se
usan en procesos de obtencin de Energa. Presentan enlaces -glicosdicos,
que se hidrolizan y vuelven a constituirse ms fcilmente. Ejemplos: El almidn
es la principal sustancia de reserva de los vegetales y el glucgeno es una de
las
sustancias
de
reserva
de
los
animales
- Polisacaridos estructurales. Presentan enlaces -glicosdicos, que son
ms difciles de romper. Ejemplos: Celulosa y Quitina
A)

HOMOPOLISACRIDOS

Son monosacridos que estn formados por un solo tipo de monosacridos, o


por un solo tipo de derivado de ellos. Los ms importantes son las hexosanas,
que estn formados nicamente por hexosas o derivados de ellas. Destacan
los
siguientes:
Almidn. Es la principal sustancia de reserva de los vegetales y el segundo
carbohidrato ms abundante en la naturaleza, despus de la glucosa. Es muy
abundante en las semillas y tubrculos (patata) y la principal fuente de alimento

de muchos animales. Se acumula en los grnulos de los cloroplastos de las


clulas vegetales. Es una mezcla de cadenas de amilosa (al 30%) y
amilopectina
(al
70%):cvx

- La amilosa es una cadena de molculas de glucosa, unidas mediante


enlace
(-14)
- La amilopectina es una cadena de glucosas unidas de igual modo que en la
amilosa, pero que adems presenta ramificaciones. Estas ramificaciones se
forman por enlaces (-16) cada 24 a 30 unidades, haciendo que la molcula
sea
helicoidal

Fig.

Amilosa

Amilopectina

Glucgeno. Es el principal polisacrido de reserva de las clulas animales.


Especialmente abundante en hgado y msculos estriados. Est formado por
una larga cadena de maltosas unidas mediante enlaces (-14). Tambin
tiene estructura helicoidal, con ramificaciones que se sitan cada 8 a 12
unidades,
mediante
enlaces
(-16)


Celulosa. Forma parte de la pared celular de las clulas vegetales.
Quitina. Es el principal componente del exoesqueleto de los insectos y
crustceos.
B)

HETEROPOLISACRIDOS

Son polisacridos formados por la unin de ms de un tipo de monosacridos.


Los
ms
importantes
son:

Pectina. Polisacrido estructural de las clulas vegetales.


Hemicelulosa. Presente en la pared celular de las clulas vegetales.
Mucopolisacridos. Forman parte de la sustancia intercelular del tejido
conjuntivo
de
los
animales.
Los
ms
importantes
son:
Condroitina.
En
cartlagos
y
huesos
Heparina.
Impide
la
coagulacin
- cido hialurnico. Funcin cementante y lubricante. Se encuentra en el
lquido
sinovial.
2.2

HETERSIDOS

Son glcidos mas o menos complejos, formados por la unin de


monosacridos con otras sustancias no glucdicas, a las que se les llama
aglucn (o aglicn). En funcin del aglucn que se una a ellos, se clasifican en:

Glucolpidos. El aglucn es un lpido llamado ceramida

Glucoprotenas. El aglucn es una molcula de naturaleza proteca


Nucletidos y Nuclesidos. El monosacrido es una pentosa y el aglucn es
una
base
nitrogenada
Peptidoglicanos. Formados por largas cadenas de polisacridos dispuestas
paralelamente y unidas entre si, mediante cadenas polipeptdicas. Son los
constituyentes de la pared bacteriana
fg