Universidad Andrs Bello

Facultad de Ciencias Exactas

Departamento de Ciencias Qumicas
Sede Concepcin

Laboratorio qumica general

QUI 002 seccin 700 enfermera
Laboratorio N5: Extraccin de una Sustancia Natural:
Eugenol

Resumen

Integrantes:
Katherine Martin
Constanza Toro

El eugenol, cido eugnico o carifilico, es un lquido oleoso obtenido de la esencia

de clavos de olor (contenido entre un 70-90%)
Docentes:por el mtodo de arrastre de
destilacin de vapor de agua. Este compuesto fenlico es el que le da el olor
Leslie Katherine Snchez Len
caracterstico al clavo de olor.
Guillermo del Carmen Salgado Moran

Este aceite esencial es utilizado en odontologa principalmente como anestsico,

de qumicade
y orgnica
en ocasiones como antisptico, y tambinCurso:
se usalaboratorio
en la elaboracin
jabones y
perfumes.
Cdigo: QUI002
Carrera:
Enfermera
Cabe sealar que el eugenol no es la nica
sustancia
que se obtiene del clavo de
olor, sino que contiene varias sustancias,Fecha:
como 10-06-2014
por ejemplo el cariofileno, entre
otros aceites esenciales de menor importancia.

La destilacin es una tcnica que permite la separacin y purificacin de un

lquido, la remocin de un solvente o la separacin de una mezcla de lquidos.
Donde primero se calientan los lquidos hasta sus puntos de ebullicin en un
recipiente y luego se condensan los vapores producidos por la ebullicin en otro
recipiente.
La destilacin por arrastre de vapor se utiliza para extraer aceites esenciales de
plantas o productos vegetales.
El objetivo principal de este informe es la extraccin del aceite esencial del clavo
mediante destilacin por arrastre de vapor y posterior aislamiento del eugenol
mediante diversas extracciones.

Extraccin de una Sustancia Natural: Eugenol

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Resultados
Parte experimental

Moler 9 gramos de clavo de olor en un mortero, luego poner en un matraz

de fondo redondo de 250 mL. previamente masado en una balanza
granataria. El matraz de fondo redondo mas 50,4g. Y luego agregar 150
mL. de agua destilada.
Se procedi a instalar el aparato para destilacin simple cuidadosamente
en los siguientes pasos:
-En la canastilla de calentamiento montar el matraz de fondo redondo con
la mezcla de clavos de olor y agua destilada. Acoplar al primero de los
soportes universales la canastilla de calentamiento con el matraz de fondo
redondo, mediante la utilizacin de unas pinzas de sujecin unidas al
soporte a travs de una doble nuez.
-Conectar la cabeza destilacin al matraz de fondo redondo, a la cual se le
une, por el extremo lateral un refrigerante.
-Con 2 mangueras de conexin unir el refrigerante con un grifo de agua .
Colocar la primera manguera que une el grifo de agua a uno de los
pequeos conductos laterales que presenta el refrigerante, al que queda
hacia arriba del plano horizontal y se encuentra en la parte superior, y que
es el que debe recibir la corriente de agua.
Mientras que la segunda manguera, unida al tubo lateral restante, permitir
la salida del agua, tras recorrer el circuito dentro del refrigerante.
-En el otro de los soportes, acoplar un matraz de Erlenmeyer pequeo, en
cuya boca se introduce la salida de lquido condensado del refrigerante, de
este modo poder recogerlo.
-Por ltimo es introducir en el extremo superior del matraz de fondo
redondo, un termmetro que nos permite hacer un seguimiento de las
diferentes temperaturas a lo largo del proceso, de esta forma se podr
saber la temperatura a la que se encuentra el gas antes de su paso por el
condensador
Luego es importante comprobar la eficacia del montaje, por esto se hace
correr la llave lentamente para verificar que ninguna manguera se
desconecte. Teniendo esta seguridad, se hace correr el agua con mayor
potencia y se enchufa la manta calentadora del aparato de destilacin.
Ajustar el agitador de la manta calentadora a una potencia de media a
alta ,luego esperar hasta que la mezcla llegue a una temperatura
aproximada de 98-100C y cuando se llega a esta temperatura se procede
a bajar un poco la potencia.

Extraccin de una Sustancia Natural: Eugenol

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Posteriormente se espera hasta recibir de 70-80 mL. de destilado en el

matraz de Erlenmeyer, que result ser de un color blanco opaco.
El destilado obtenido se vierte en un embudo de decantacin con tapa, se
le agrega 40 mL de diclorometano .Agitar el embudo de decantacin
tapado y abrir la llave inferior para sacar el aire acumulado
La mezcla se va a dividir en dos fases, las cuales, se deben separar. La
fase orgnica (inferior) se debe verter en un vaso precipitado, ya que es la
que contiene el aceite que se busca, el eugenol y es de color transparente.
Y la fase acuosa (superior) color opaco, turbio.
Al notar de manera clara las 2 fases se conserva solo la fase orgnica
inferior, por lo que se procede a colocar el embudo de destilacin en la
argolla del soporte. Colocar un vaso precipitado en la parte inferior y abrir
la llave del embudo hasta que quede solo la fase acuosa en l.
Luego se procede a realizar una 2 extraccin donde se trata la fase
orgnica con aprox. 50 mL. de KOH al 5%. El eugenol ahora va a quedar
en la fase acuosa superior, ya que el agua es menos densa que el
diclorometano.
Se procede de la misma manera que en la primera extraccin. Agitar sacar
el aire, colocar el embudo en la argolla de soporte y poner en la parte
inferior otro vaso precipitado, luego abrir la llave hasta que quede solo la
fase acuosa arriba, pero esta vez la que se va a botar ser la fase
orgnica.
La fase acuosa contenida en el embudo de decantacin se vaca en un
vaso y se procede a agregar 50 mL. de HCl al 5% para acidificar la
solucin y luego se verific que se haya acidificado, con un papel de pH.
Luego se vuelve a vaciar en el embudo de decantacin limpio y se le
agregan 50 mL de diclorometano, se vaca en un matraz Erlenmeyer vaco
la fase orgnica y se le agrega una pequea porcin de sulfato de sodio
anhidro para eliminar el agua que queda en la solucin.
A la solucin obtenida se pas por un embudo con papel de filtro, luego se
verti en un matraz de fondo redondo de 100 mL, previamente masado, y
se coloc en un rotavapor para eliminar el diclorometano. Y el resto del
contenido se procedi a masar en una balanza analtica

Extraccin de una Sustancia Natural: Eugenol

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Masa del Masa

de la masa final Masa
de Porcentaje
matraz
clavos inicial del extracto + eugenol
extraccin
redondo
(g)
el
matraz obtenida (g)
(g)
redondo(g)
50,4 g

9g

50,90 g

Extraccin de una Sustancia Natural: Eugenol

0,5 g

de

5,55%

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Discusin
1) Qu tipo de compuestos orgnicos son el eugenol y el
cariofileno?
El eugenol (4-alil-2-metoxifenol) es del grupo de los fenoles, presenta su frmula
molecular es C10H12O2.

El cariofileno es un hidrocarburo insaturado ya que posee un anillo ciclo buteno

Su nombre sistemtico es 2-metilen-6, 10,10-trimetil biciclo [7.2.0] undeca-5-eno.

2) Por qu se lava disolucin de diclorometano, que contiene el

eugenol con dos porciones de una disolucin de KOH al 5%?
Al realizar la primera extraccin del eugenol con diclorometano, el eugenol pasa
a una fase orgnica. Luego el eugenol pasa a una fase acuosa en forma de sal
potsica.
El eugenol como alcohol que es, tiene cierto carcter cido, por lo que la
presencia de una base fuerte, como en este caso una disolucin de KOH al 5%,
Extraccin de una Sustancia Natural: Eugenol

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puede arrancar el hidrgeno del grupo funcional hidroxilo en forma de protn del
eugenol y sintetizar as H3O+ que corresponde a un cido , observando de esta
forma dos fases , una fase acuosa donde el eugenol tendr una mayor afinidad
con el agua ya que pierde un protn, en donde quedara en la parte superior del
embudo ya que el agua es menos densa que el diclorometano (CH2Cl2) y la fase
orgnica en donde quedaran las impurezas en conjunto con el cariofileno y el
CH2Cl2 , luego se debe regresar el protn al eugenol a travs del proceso de
acidificacin adicionando HCl .

3) Por qu se acidifica la fase acuosa que contiene el eugenol

con HCl al 5%?
La solucin de fase acuosa con eugenato de potasio, se acidifica con HCl al 5%
para lograr la reaparicin del eugenol, ya que el HCl es un cido fuerte que se
disocia por completo es decir que cede un protn al eugenato de potasio dando
como resultado una solucin con pH cido.

4) para que se agrega sulfato de sodio anhidro a la solucin de

eugenol puro, en diclorometano?

Extraccin de una Sustancia Natural: Eugenol

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Al tener la fase acuosa acida se le agrega diclorometano para que pase a una
solucin orgnica. Esto es porque el eugenol al ser un fenol no es miscible con el
agua, pero en un solvente orgnico s y tiene ms afinidad con este, por lo que
queda una fase acuosa y otra orgnica, en donde el eugenol queda con el
diclorometano en la fase orgnica. A esa solucin se le agrega sulfato de sodio
anhidro para eliminar los restos de agua en la solucin, ya que esta sal tiene
propiedades higroscpicas y por lo tanto es utilizado como desecante en el
laboratorio.

5)

usos

farmacuticos

del

eugenol

como

se

vende

comercialmente para esos usos.

El eugenol se emplea en jabones, cosmticos y en aplicaciones deontolgicas.
Tiene propiedades antispticas, cicatrizante, analgsico, estimulante del apetito y
la digestin.
Se utiliza en la medicina para estimular la regeneracin de la mucosa gstrica,
disminuye la acidez gstrica, es antisptico y desinfectante, con un ligero poder
anestsico, entre otras.
En odontologa se utiliza el eugenato zinc, que se obtiene al mezclar eugenol con
xido de zinc. Este se usa como un cemento dental para tapar las cavidades
cariosas, tambin se utiliza como un material de obturacin temporal.
Igualmente el eugenol ha sido utilizado como un sedante pulpar, cementante
provisional, apsito quirrgico, obturador de conductos, anestsico tpico, como
desinfectante en la obturacin de los conductos radiculares y en el revestimiento
pulpar.
Derivados del eugenol o del metoxifenol son ampliamente usados en perfumera y
saborizantes, para formular atrayentes de insectos y absorbentes de radiacin UV,
analgsicos, biocidas y antispticos.

Extraccin de una Sustancia Natural: Eugenol

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Conclusin
El procedimiento de destilacin, es un mecanismo de alto rendimiento, en donde
se utiliza en este caso para la extraccin del eugenol, este es un lquido oleoso
de carcter primitivo extrado desde los clavos de olor, donde se encuentra
concentrado alrededor de un 80%, junto a otras sustancias como impurezas y el
cariofileno (hidrocarburo insaturado ) . Las propiedades qumicas y estructurales
del compuesto que se quiere extraer no se ven afectado, y se conserva en una
gran integridad qumica y molecular.
El procedimiento de destilacin es un mtodo es extraccin muy utilizado en
donde es de gran importancia, ya que algunos de los aceites esenciales o de lo
que se valla extraer puede ser de gran utilidad en diferente reas.
En este caso los usos del eugenol se utilizan a diario, tanto en lo farmacolgico
como un anestsico local como en lo culinario.

Extraccin de una Sustancia Natural: Eugenol

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Bibliografa

https://www.ventos.com/index.php?
option=com_fabrik&c=form&view=details&Itemid=94&fabrik=8&rowid=5777&fabrik
_cursor=523&fabrik_total=1701&tableid=6&lang=es
http://eprints.ucm.es/8123/1/T30402.pdf
http://www.newdruginfo.com/pharmacopeia/usp28/v28230/usp28nf23s0_m32500.
htm
http://www.lluche.com/cas/pdf/100070300_ES.pdf
http://www.lluche.com/cas/ficha.php?n=100070300
http://aulas.iesjorgemanrique.com/calculus/catalogomol/aromas/cariofileno.html
http://www.aqaltda.com/sulfato-de-sodio
http://www.tlahui.com/medic/medic31/clavo.pdf

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