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TALLER CARBOHIDRATOS

Los carbohidratos o hidratos de carbono estn formados por carbono (C),


hidrgeno (H) y oxgeno (O) con la formula general (CH2O)n. Los carbohidratos
incluyen azcares, almidones, celulosa, y muchos otros compuestos que se
encuentran en los organismos vivientes. Los carbohidratos bsicos o azcares
simples se denominan monosacridos.
1. Dibuje las familias de las aldosas y cetosas identificando:
a. Si su configuracin es L o D.
b. Sus epimeros
c. Sentido que rota la luz polarizada.

2. Defina.
a. La mutarrotacin: es un fenmeno que ocurre en monosacridos referido a la
rotacin que sufre el carbono anomrico al pasar de un confrmero al otro. Puede
pasar de un enlace de carbono alfa a uno beta, o viceversa.
b. Configuracin: es el trmino utilizado para describir la disposicin absoluta de
los tomos de una molcula, con dependencia de las disposiciones relativas que
pueden adoptar como consecuencia de la rotacin al redor de enlaces sencillos.
c. Anmero: son formas isomricas de monosacridos de ms de 5 carbonos,
que han desarrollado una unin hemiacetlica (enlace covalente entre el grupo
aldehdo y un alcohol, en caso de las aldosas, o un enlace hemicetal entre el

grupo cetona y un alcohol en el caso de las cetosas). Tienen una estrucutra cclica
y pueden determinar 2 diferentes posiciones para el in hidroxilo alfa o beta.

d. Epmeros: Son azcares que slo difieren en la estereoqumica de un carbono,


es decir que posee un tomo de carbono, cuya configuracin es opuesta.

e. Estructura de Fischer es una forma simplificada de dibujar en dos


dimensiones tomos de carbono tetradricos con sus sustituyentes. La molcula
se dibuja en forma de cruz, con el carbono asimtrico en el punto de interseccin.
Las lneas horizontales representan enlaces dirigidos hacia el observador; las
lneas verticales representan enlaces que se alejan del observador. Son utilizadas
en qumica orgnica para representar en dos dimensiones la disposicin espacial
de molculas en las que uno o ms tomos decarbono estn unidos a
4 sustituyentes diferentes.

f. Estructura de Haworth: es una forma comn de representar la frmula


estructural cclica de los monosacridos con una perspectiva tridimensional
simple.

g.
Los diastereoismeros o diasteremeros son
una
clase
de estereoismeros tales que no son superponibles pero tampoco son imagen
especular uno del otro, es decir, no son enantimeros. El diastereomerismo se
produce cuando dos o ms estereoismeros de un compuesto tienen
configuraciones diferentes en una o ms, pero no todas, las equivalentes
relacionadas.
h. Los disacridos son glcidos formados por dos molculas de monosacridos
y, por tanto, al hidrolizarse producen dos monosacridos libres. Los dos
monosacridos se unen mediante un enlace covalente conocido como
enlace glucosdico, tras una reaccin de deshidratacin que implica la prdida de
un tomo de hidrgeno de un monosacrido y un grupo hidroxilo del otro
monosacrido, con la consecuente formacin de una molcula de H 2O, de manera
que la frmula de los disacridos no modificados es C12H22O11.

i. Los polisacridos son cadenas, ramificadas o no, de ms de diez


monosacridos, resultan de la condensacin de muchas molculas de
monosacridos con la prdida de varias molculas de agua. Su frmula emprica
es: (C6 H10 O5)n. Los polisacridos representan una clase importante
de polmeros biolgicos y su funcin en los organismos vivos est relacionada
usualmente con estructura o almacenamiento.

j. Carbono Anmero: es el ismero de un monosacrido de ms de 5 tomos de


carbono que ha desarrollado una uninhemiacetlica, lo que le permite tomar
una estructura cclica y determinar dos posiciones diferentes para el
grupo hidroxilo: , o , segn sea su orientacin bajo el plano, o sobre el plano, en
una proyeccin de Haworth.

3. Los ngulos de unin de los carbonos de los extremos de los monosacridos de


ms de 5 carbonos permiten un enroscamiento de las molculas lineales, en la
que la funcin aldehdo de las aldosas en el carbono 1 se ubica prxima al
hidroxilo del carbono 5 para formar una unin hemiacetlica (reaccin de un
aldehdo o cetona con un alcohol), lo que provoca la ruptura del doble enlace de la
primera funcin para unirse con el grupo oxhidrilo del carbono 5, dando como
desecho H20. Lo mismo sucede con las cetosas, pero en este caso la unin
hemicetlica se dan entre el carbono 2 y el carbono 5.
Es esta estructura cclica de isomera la que determina que el glcido sea o .

4. Explique las siguientes reacciones indicando los productos en cada caso


a. Epimerizacin: es un tipo de reaccin frecuente ene le metabolismo de los
glcidos

La galactosa es primero fofsforilada a la galactoquinasa y ATP, dando galactosa


1fosfato uridilitranferasa trnasforma la galactosa 1fofofato en UDP galactosa, al
desplazar la glucosa 1 fosfato de la UDP glucosa

b.Reduccin: son los procesos de prdida de oxgeno de una sustancia. Por


ejemplo: en el metabolismo de la glucosa, en la clulas musculares y hepticas, re
realiza la reaccin de oxido reduccin en tre el cido pirvico y el lctico

c. Oxidacin con cidos dbiles y cidos fuertes: por oxidacin de las aldosas
se puede producir tres tipos de cidos diferentes en dependencia del grado de
oxidacin de los carbonos terminales. Es frecuente representar estas reacciones
con estructuras abiertas.

- cidos adnicos: se forman por accin de oxidantes dbiles; Ba 2 /H2O, NaBrO.


- cidos aldaricos: se producen con oxidantes fuertes; HNO 3.
d. Azucares reductores: es un azcar que tiene un grupo CARBONILO libre en
su estructura y que a travs del cual puede reaccionar como reductor con otras
molculas

Los azcares reductores en medio alcalino pueden reducir el picrato, de color


amarillo, a pricamato de color rojo alcalino.

e. Azucares no reductores: son aquellos que se unen por enlaces glucosdicos


de de tipo alfa y beta. Cuando dos monosacridos iguales o diferentes se unen
para formar un disacrido, los cuales por la condensacin liberan una molcula de
agua y son azucares no reductores, ya que el grupo oxidrilo (OH) de una hexosa
se combina con el grupo aldehlo (CHO) de otra hexosa liberando una molcula de
H2O.
Los azucares no reductores (glicosidos) son acetales y no sufren mutarrotacion.

f. Formacin de glicosidos El tratamiento del hemiacetal de un monosacrido


con un alcohol y un catalizador cido produce un acetal en que un grupo OH
anomerico ha sido remplazado por uno OR.

g. Formacin ozasonas: La reaccin involucra la formacin de un par de


funcionalidades fenilhidrazona, concomitante con la oxidacin del grupo

hidroximetileno adyacente al centro formilo. La reaccin puede ser usada para


identificar monosacridos. Involucra dos reacciones. Primero, la glucosa con la
fenilhidrazina producen glucosafenilhidrazona por eliminacin de una molcula de
agua del grupo funcional. El siguiente paso involucra la reaccin de un mol de
glucosafenilhidrazina con dos moles de fenilhidrazina (exceso). Primero, la
fenilhidrazina est involucrada en la oxidacin del carbono alfa a un grupo
carbonilo, y la segunda fenilhidracina involucra la remocin de una molcula de
agua con el grupo formilo del carbono oxidado, y formando el enlace carbononitrgeon. El carbono alfa es atacado aqu porque es ms reactivo que los otros.
Son compuestos altamente coloreados y cristalinos, y pueden ser detectados
fcilmente.

Una reaccin general mostrando la formacin de una osazona. La D-glucosa


reacciona con fenilhidrazina para producir osazona de glucosa. EL mismo
producto se obtiene de la manosa.
h. Degradacin de Ruff: es un proceso que consta de dos partes, comenzando
con la oxidacin, utilizando agua de Bromo, de la aldosa ha cido aldonico. Cando
se hace reaccionar el cido aldonico con perxido de hidrgeno y sulfato de hierro
(III), el grupo carboxilo se oxida a CO2 y se obtiene una aldosa con un carbono
menos.
La degradacin de Ruff se utiliza principalmente para la determinacin estructural
y la sntesis de nuevos azucares.
i. La sntesis de Kiliani-Fischer: se base en que el grupo carbonilo de aldehdos
y cetonas puede reaccionar en un medio bsico con cido cianhdrico (HCN) para
formar cianhidrinas. Estos compuestos, hidrolizados en medio cido y reducidos
dan lugar a dos molculas epimricas con un tomo de carbono ms.

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