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UNIVERSIDAD NACIONAL

AGRARIA LA MOLINA

LABORATORIO DE QUMICA
ORGANICA
Reacciones de hidrocarburos

Alumnos:
Ramirez tanta, illich
AMARO SUDARIO GEZER
DIANA RIVERA

2013
1

1.- OBJETIVOS

Determinar qu tipo de alcohol es la muestra problema


Determinar la velocidad de reaccin de los alcoholes con los aromticos.
Identificar y reconocer las diferentes reacciones a las que tienen lugar
los alcoholes en la prueba de Sodio metlico.
Reconocer las pruebas respectivas para la identificacin de alcoholes
presentes.

2.- MARCO TEORICO


2.1 REACCIONES DE ALCOHOLES Y FENOLES
ALCOHOL:
Alcano en el cual un hidrogeno se ha reemplazado por (-OH).
FENOL:
Anillo aromtico con (OH) unido a l.
2.2 REACCION DE ALCOHOLES CON SODIO METALICO:
Los alcoholes reaccionan con metales activos como el sodio gracias a ello se
puede preparar alcoxidos de sodio usando sodio metlico. Es una reaccin no
reversible y desprende hidrogeno gaseoso que escapa del sistema.
La reaccin se puede entender como una oxidacin/reduccin. El sodio cede su
nico electrn de capa externa al alcohol para formar un tomo de hidrogeno y
un ion alcoxido. Los alcoholes primarios reaccionan con mayor velocidad.
(Philip Bailey, Christina, Quinta edicin)
*OXIDACION: eliminacin de hidrogeno de un enlace sencillo carbonohidrogeno o insercin de oxgeno en una molcula.
2.3 OXIDACION DE ALCOHOLES:
Los alcoholes primarios se oxidan a cidos carboxlicos atraves de un
intermediario aldehidico; los aldehdos se oxidan con gran facilidad y forman
cidos carboxlicos.
Los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas. Los alcoholes terciarios no se
oxidan. El trixido de cromo y dicromato de sodio son agentes oxidantes
comunes.
(Carl R. Noller, Tercera edicin)

3.- TABULACION DE DATOS Y RESULTADOS

Se realizaron pruebas para el reconocimiento y diferenciacin de alcoholes y


fenoles segn sus propiedades qumicas y reactividad.
3.1 PRUEBA DE LUCAS

Se adiciona 5 g de alcohol en 4
tubos de ensayo (respectivamente
en el orden: alcohol 1 , alcohol 2 ,
alcohol 3 y muestra problema) y
a cada uno unas 20 g de Reactivo de
Lucas.
Se observ el rpido enturbiamiento
del alcohol terciario, mientras que el
alcohol 1, 2 y la muestra problema
no mostraron cambios
considerables.
Foto N 1 Prueba de lucas (OH 1, 2, 3 y MP)

3.2 PRUEBA CON SODIO METALICO (Na)


Se adicionaron a 5 tubos de ensayo
15g de cada muestra en el orden:
alcohol 3, alcohol 2, alcohol 1, MP
y fenol. Sobre estos se adiciona un
pequeo trozo de sodio metlico.
El fenol es el que tuvo reaccin ms
rpida y ligeramente violenta,
seguido del alcohol 1 y
posteriormente el alcohol 2 y 3.
Estos ltimos tardaron mucho ms
tiempo en reaccionar totalmente con el sodio metlico.
Foto N 2 Prueba con Na (OH 3, 2, 1, MP y fenol)

3.3 ENSAYO DE BORDWELL-WELLMAN

Se adicionaron a 4 tubos de ensayo 10 g de alcohol en el siguiente orden: 1,


2, 3 y muestra problema, observndose los siguientes resultados:

Foto N 3 Oxidacin con cido crmico (OH 1, 2, 3y muestra


problema)
El alcohol 1reacciono cambiando su color naranja a una coloracin verde
oscura.
Del mismo modo, el alcohol 2reacciono cambiando de color naranja a verde
oscuro, sin embargo, no es posible diferenciar las tonalidades del alcohol 1 y
2
El fenol no viro de color mantenindose en la tonalidad de anaranjado.
La muestra problema reacciono cambiando su color naranja a una coloracin
verde oscura. Adicionalmente se observ que al reaccionar el alcohol 1, 2 y
la MP, liberaron calor, expresado en un ligero calentamiento del tubo de
ensayo
3.4 REACCION CON TRICLORURO FERRICO
En 3 tubos de ensayo adicionamos respectivamente: muestra problema, fenol
(resorcinol) y
alcohol 1.
Foto N 4
FeCl3 (OH

Reaccin con
1, fenol, MP)

En los tubos
alcohol 1 y
problema, la
mantuvo de
amarillenta.

contenidos de
muestra
solucin se
color

Sin embargo
ocurri en el
de resorcinol
cambiando el color a una tonalidad oscura.

la reaccin
tubo contenido
(fenol)

4.- DISCUSIN DE RESULTADOS

En la prueba de Lucas (solucin de ZnCl 2 en HCl), se puede diferenciar el tipo


de alcohol segn la velocidad de reaccin con este. Segn Morrison, 1990, nos
dice que un alcohol terciario reacciona de inmediato con el reactivo de Lucas,
mientras que uno secundario reacciona en cinco minutos; a temperatura
ambiente, un alcohol primario no reacciona de forma apreciable. Lo cual queda
demostrado en la experiencia, con excepcin del alcohol 1 que no reacciono
en 5 min, tardando mucho ms tiempo que el descrito.
Con respecto a la reaccin con sodio metlico, este reaccionara primero con el
compuesto ms cido, por lo que la reaccin ms rpida es con el fenol,
seguido del alcohol primario, secundario y finalmente el terciario, debido a su
capacidad de liberar iones H+.
En la reaccin de oxidacin con CrO3 en H2SO4, tal como nos menciona
Morrison, 1990, la prueba solo resultara positiva para alcoholes primarios y
secundarios, oxidndose hasta cidos carboxlicos y cetonas respectivamente;
mientras que el alcohol terciario no tiene posibilidad de oxidarse debido a que
se encuentra saturado de grupos metilo. El cambio de coloracin se debe a la
reduccin del agente oxidante, de Cr+6 (naranja) a Cr+3 (verde azulado).
Con respecto a la prueba con el tricloruro frrico, segn T.A. Geisman, 1973,
nos indica que los fenoles dan complejos fuertemente coloreados en presencia
de sales frricas, coincidiendo con la prctica que resulto un color marrn
rojizo en presencia del fenol.
Con respecto a la muestra problema, los resultados fueron:
Prueba de Lucas- reaccin muy lenta
Prueba con sodio metlico- reaccin rpida
Reaccin de oxidacin- viro a un color verde oscuro
Reaccin con FeCl3- negativo

Por lo que se determina que el compuesto desconocido es una solucin de


alcohol primario.

5.- CONCLUSIONES

Se pudo determinar con la prueba de Sodio metlico, la prueba de


Lucas, el reactivo del cido sulfrico, que la muestra (3-A) resulto ser un
alcohol primario.
Los fenoles resultaron ser ms cidos que los alcoholes, reaccionando
mucho ms fcil que stos ltimos en medio bsico gracias a la
estabilidad que le otorga la deslocalizacin de los dobles enlaces del
anillo aromtico.
En la prueba de Sodio metlico se pudo determinar que el alcohol
primario tiene una mayor velocidad de reaccin que el alcohol terciario,
es decir: 10>20>30.
Las pruebas que se utilizaron en el laboratorio fueron: la prueba del
sodio metlico, la prueba de Lucas y la prueba del cido sulfrico.

Morrison, Robert T. Boyd, Robert N.1990. Qumica Orgnica. Quinta


edicin. Ed. Pearson-Educatin. Mxico.

Philip S. Bayle, Jr. Christina A. Bayle. 1998. Qumica Orgnica:


Conceptos y aplicaciones. Quinta Edicin. Pearson Educatin. Facultad
de Qumica de la Universidad Autnoma de Mxico.

T.A. geissman. 1974. Principios de la Qumica Organica. Segunda


edicin. Editorial Reverte. Espaa.

6.- BIBLIOGRAFIA