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LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA

PROFESOR

TINTES Y TEIDO

EMERSON RENGIFO

OBJETIVOS
1. Mostrar como en el laboratorio se puede obtener de una forma sencilla diferentes
tipos de tintes para el teido de diversos tipos de fibras textiles.
2. Identificar el tipo de tinte que se debe usar de acuerdo a la composicin qumica de
la fibra.
3. Observar el cambio que se puede dar en la tonalidad de un tinte cambiando ciertos
grupos y sustituyentes en la molcula del tinte
INTRODUCCIN
Las tinturas son compuestos que imprimen color permanente a las telas, al papel o al cuero.
Estructuralmente corresponden a los compuestos aromticos con sistemas altamente
deslocalizados que absorben luz a determinadas frecuencias. Entre ellos se encuentran
antraquinonas (ej: alizarina), cationes triarilmetlicos con sustituyentes donadores de
electrones (ej: el verde de malaquita), y los compuestos azo (ej: anilina amarilla).
N+(CH3)2

OH
OH

Alizarina
Verde de malaquita

NH 2

Anilina amarilla
El proceso de teido corresponde a una interaccin entre la tintura y la fibra, y la
combinacin final determina la calidad. Cualidades importantes para el usuario son las
formas agradables y la resistencia al lavado, planchado, a oxidacin con aire, sudoracin, y
exposicin a la luz intensa. Desde el punto de vista del fabricante est el obtener una
distribucin homognea del color, formas y profundidades reproducibles con gran precisin
y poder usar la tintura tanto como sea posible.
En la aplicacin de colorantes uno de los aspectos tcnicos importantes es la estructura
qumica de la fibra. Estas presentan estructuras variadas, y en la eleccin del colorante debe
tenerse en cuenta la estructura. Las tinturas se han clasificado en la industria textil de
acuerdo con la fibra o de acuerdo con el proceso de teido.
Las tinturas directas son las que se pueden aplicar al algodn. Tinturas dispersas son las que
se aplican de una suspensin en lugar de una solucin de la tintura.
Tinturas Vat se aplican como una forma soluble de la tintura en el bao y luego se oxidan
en la fibra a una forma coloreada e insoluble.
Las tinturas cidas y bsicas se fijan a la fibra por atracciones inicas y pueden ser
aninicas o catinicas. Tinturas tpicas aninicas contienen grupos SO 3-Na+ y se
combinan en solucin cida con fibras catinicas que contienen grupos NH 3+. El proceso
de teido es un intercambio inico tpico. Tinturas catinicas tpicas poseen cargas
positivas que interactan con centro aninicos de la fibra.
+
Ti SO3 Na

H3N+

Tintura
aninica

+
Ti SO3 NH3 R

Fibra
catinica

Fibra teida

(solucin cida)

O3S

Ti C N+

O3S

Ti C N+

O
-

Ti C N+

O C R

Tintura catinica

Fibra aninica
medio neutro o bsico

O C R

Fibra teida

La seda y la lana contienen las cadenas de aminocidos tanto los grupos COO - (aninico)
como NH3+ (catinico) y pueden teirse con cualquiera de las dos clases de tinturas
inicas. Las fibras poliacrilicas se producen con incorporacin de grupos SO 3- para
proporcionar sitios de teido. El nylon puede prepararse bien sea con exceso de grupos
terminales NH3+ o CO2-. La mayora de la fibras de nylon se producen con grupos de
NH3+ en exceso y pueden teirse con tinturas aninicas.
El algodn y la celulosa modificada ( rayon y viscosa) no dan teidos de calidad con
tinturas aninicas o catinicas. Para estos, los compuestos azo tienen estructuras con
longitudes apropiadas para que la tintura se una a la fibra por una serie de enlaces de
hidrgeno. Para la calidad del teido es necesario usar compuestos del tipo biz azo que
poseen dos grupos azo unidos a las posiciones para del difenilo.
Preparacin de tinturas azo.
El proceso comprende dos reacciones: diazotizacin y acoplamiento, ambas en solucin
acuosa.
En la diazotizacin una amina aromtica se hace reaccionar con cido nitroso (generado in
situ) para producir una sal de diazonio.

ArNH 2

HONO
H+

ArN N+

H2O

Ion diazonio
La sal de diazonio mediante una sustitucin electroflica se acopla a un fenol, naftol, o a
una amina aromtica para producir un compuesto azo. La especie ArN 2+ es el elctrfilo y el
ataque se realiza en las posiciones orto y para al grupo OH del naftol, o NH 2 de la
naftilamina. Si se una un naftol con grupos SO 3-Na+ sustituyentes se puede obtener un
tinte soluble en agua de tipo aninico. Si el naftol carece de sustituyentes inicos, el
compuesto azo es insoluble y se puede usar como un tinte de dispersin.
OH

SO3-Na+

OH

SO3-Na+

Ph N N
Ph N N+

+
SO3-Na+

SO3-Na+

Compuesto azo soluble en agua


Tinte aninico
Hay ciertos casos como el grabado sobre telas, en las cuales la reaccin de acoplamiento se
lleva a cabo sobre la fibra. La tela se sumerge primero en una solucin del naftol, o se
aplica una parte del naftol sobre el dibujo y luego se sumerge la tela en una solucin de la
sal de diazonio; de esta manera el tinte se forma sobre la superficie del textil.
MATERIALES Y REACTIVOS
5 Tubos de ensayo
Tela de algodn
1 Toalla de papel
1 Tira de dacrn
Hidrxido de sodio
m-Nitroanilina
1 Bao de agua hielo

o-Toluidina
4-Nitroanilina
3,3-dimetoxibencidina
Nitrito de sodio
- naftol
Bifenilo
Anilina

PROCEDIMIENTO
Se usarn soluciones 0.05 N de amina aromtica en HCl 0.1 M (cada solucin contiene 0.05
mmol de monoamina por mL o 0.025 mmol de diamina por mL y 0.1 mmol de HCl por
mL).
El trabajo se realizar con una monoamina y una diamina entre la siguientes:

NH 2
NH 2

NH2
CH3

NO 2

o-toluidina

anilina

H2N

NH 2

H3CO

OCH3

3,3-dimetoxibencidina

4-nitroanilina

H2N

NH 2
H3C

CH3

3,3-dimetilbencidina

Preparacin de la sal de diazonio


Se vierten 5 mL (0.25 meq) de una solucin de la monoamina o de la diamina en un tubo de
ensayo y se enfra por varios minutos en un bao de hielo. Se agregan 0.4 mL de solucin
de NaNO2 0.5 M y se observan los cambios en la apariencia del sistema. La sal de diazonio
se conserva a 0 C en el bao de hielo hasta su uso.
Teido de una fibra
Se extiende un pedazo de tela de algodn de unos 2X4 cm sobre una toalla de papel y se
humedece los dos extremos con solucin bsica de - naftol 1.0 M (contiene 0.144 g que
equivale a un milimol de - naftol y 2 meq de NaOH por mL dejando caer varias gotas de
esta solucin en cada extremos. Se remueve los lquidos de cada extremo con una toalla de
papel y se deja secar.
Se agrega un gota de la solucin de la sal de diazonio de la monoamina a un extremo ya
seco de los tratados con - naftol, y al otro extremo se agrega una gota de la sal de

diazonio de la diamina. Se enjuaga por completo la pieza de tela con agua corriente y se
frota con una toalla limpia de papel. Compare los extremos.
Teido por dispersin.
Se deposita 1 mL de la solucin de m-nitroanilina diazotizada en un tubo de ensayo de unos
3 mL; se neutraliza con una gota (0.1 mL) de NaOH 1M y luego se agrega una gota (0.1
mL) de la solucin de - naftol. Se deja que la solucin adquiera temperatura ambiente y
luego se agita, y si es necesario desmenuce el slido ayudndose con una varilla de vidrio,
hasta obtener una suspensin de partculas finas del colorante. Se agregan unos 0.5 mL de
bifenilo y una gota de solucin surfactante a la suspensin y se sumerge una tira de dacrn
(polietilen tereftalato). Se calienta el colorante en un bao de agua a 90 100 C por unos
15 minutos, luego se enfra, se saca la fibra, se enjuaga y se seca con una toalla de papel.
Anote sus observaciones.
RECOMENDACIONES
El - naftol irrita la piel, evite el contacto. Debido a su descomposicin, las sales de
diazonio se deben conservar a baja temperatura.
PREGUNTAS
1. represente la estructuras de las tinturas preparadas en sus experimentos y
clasifquelas como directas, aninicas, catinicas o de dispersin.
2. represente la estructura del dacrn y explique por que es necesario usar el teido por
dispersin.
3. cual de los tintes ensayados tiene la mayor afinidad por el algodn?. Explique
usando representaciones estructurales.
4. represente la estructura de una seda y de un posible tinte efectivo para ella.