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La preparacin de steres fragantes

Objetivo
Los steres son el producto de la reaccin de un orgnico (cido carboxlico) con un alcohol. Muchos steres
son componentes de los aceites esenciales de flores y de frutas. Varios steres con fragancias agradables sern
sintetizados en este experimento, y un ster fragante comn ser hidrolizado para demostrar el revs de la reaccin de
la esterificacin.
Introduccin
Cuando un as orgnico, R-COOH, se calienta con un alcohol, R' - el OH, en presencia de un cido mineral
fuerte, el principal producto orgnico es un miembro de la familia de compuestos orgnicos conocidos como steres.
La reaccin general para la esterificacin de un cido orgnico con un alcohol es

R-COOH + HO-R' R-CO-OR' + H2O


En esta reaccin general, R y R' representan las cadenas del hidrocarburo, que pueden ser el iguales o
diferentes. Como ejemplo especfico, suponer el cido actico, CH3COOH, se calienta con el alcohol etlico,
CH3CH2OH, en presencia de un catalizador cido mineral. La reaccin de la esterificacin ser

CH3-COOH + HO-CH2CH3 CH3-COO-CH2CH3 + H2O


El producto del ster de esta reaccin (CH3-COO-CH2CH3) se nombra acetato de etilo, indicando el cido y el
alcohol de los cuales se prepara. La esterificacin es una reaccin del equilibrio, as que significa que la reaccin no va
a la terminacin en sus los propios. Con frecuencia, sin embargo, los steres producidos son extremadamente voltiles
y se pueden quitar del sistema por la destilacin. Si el ster no se destila muy fcilmente, puede ser posible en lugar
de otro agregar un desecativo al sistema de equilibrio, de tal modo quitando el agua del sistema y forzando el equilibrio
a la derecha.
Desemejante de muchos compuestos qumicos orgnicos, los steres tienen a menudo olores muy agradables,
con sabor a fruta. Muchas de los olores y de las condimentaciones de frutas y de flores son debido a la presencia de
steres en los aceites esenciales de estos materiales. La tabla que sigue listas algunos steres con fragancias
agradables, e indica de qu alcohol y qu cido puede ser preparado el ster.
Las reacciones de la esterificacin demostradas arriba son realmente procesos de equilibrio y pueden ser
invertidas. El revs de la reaccin de la esterificacin se refiere como reaccin de la hidrlisis, porque representa la
subdivisin del compuesto orgnico con la accin del agua.

R-CO-OR' + H2O R-COOH + HO-R'


Tabla de steres comunes
ster
acetato n-propyl
butirato metlico
propionato isobutlico
acetato octilo
antranilato metlico
acetato isoamlico
butirato de etilo
acetato benclico
salicilato metlico

Aroma
peras
manzanas
ron
naranjas
uvas
pltanos
pias
melocotones
wintergreen

Componentes
alcohol n-propyl/cido actico
alcohol metlico/cido butrico
alcohol isobutlico/cido propinico
alcohol del n-octilo/cido actico
cido metlico de alcohol/2aminobenzoic
alcohol isoamlico/cido actico
alcohol etlico/cido butrico
alcohol benclico/cido actico
alcohol metlico/cido saliclico

Generalmente una fruta o una flor puede contener solamente una cantidad minscula de ster, dando un olor
muy sutil. Generalmente, el ster es parte de alguna mezcla compleja de sustancias, que, tomadas en conjunto, tienen
Preparacin de steres fragantes

el aroma atribuido al material. Cuando est preparado en el laboratorio en relativamente granes cantidades, el ster
puede parecer tener un olor qumico pronunciado, y puede ser difcil reconocer la fruta o la flor que tiene este aroma.

Medidas de seguridad

La seguridad eyewear por su institucin debe ser usada siempre mientras que usted est en el laboratorio,
independientemente de si usted est trabajando en un experimento.

La mayor parte de los compuestos orgnicos usados o producidos en este experimento son alto inflamables.
Toda la calefaccin ser hecha usando un hotplate, y no se permitir ningunas llamas en el laboratorio.

El cido sulfrico se utiliza como el catalizador para las reacciones de la esterificacin. El cido sulfrico es
peligroso y puede quemar la piel, ojos, y la ropa muy gravemente. Si se derrama, lavar inmediatamente antes
que el cido tiene una ocasin de causar una quemadura, e informar a instructor.

Los vapores de los steres producidos en este experimento pueden ser daosos. Al determinar los olores de
los steres producidos en el experimento, no inhalar profundamente los vapores. Waft simplemente una
pequea cantidad de vapor del ster hacia su nariz.

Aparato/reactivo requeridos
Hotplate; cido sulfrico del 50%; los alcoholes y los cidos orgnicos clasificados, en la manera prevista por el
instructor, para la preparacin de los aromas de la fruta y de la flor, plstico disponible del corto-vstago miden
con una pipeta, solucin del NaOH del 20%, salicilato metlico

Procedimiento
A. Preparacin de steres fragantes

Fijar un bao de agua en un cubilete 250-mL en un hotplate en la capilla del extractor. La mayor parte de los
reactivo y los productos en esta opcin son alto inflamables, y no se permite ningunas llamas en el laboratorio
durante este experimento. Ajustar el control de calefaccin del ht para mantener una temperatura alrededor de
70C en el bao de agua.

Algunos steres comunes, y los cidos/los alcoholes de los cuales se sintetizan, fueron indicados en la tabla en
la introduccin. Sintetizar por lo menos dos de los steres, y observar sus aromas. Diversos estudiantes
pudieron sintetizar diversos steres, segn lo dirigido por el instructor, y comparan los olores de los productos.

Para sintetizar los steres, mezclar 3-4 gotas (o aproximadamente 0.1 g si el cido es un slido) del cido
apropiado con 3-4 gotas del alcohol indicado sobre un vidrio de reloj limpio, seco.

Agregar 1 gota del cido sulfrico del 50% a la mezcla sobre el vidrio de reloj (la precaucin!)

Preparacin de steres fragantes