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ACTIVIDADES

DE del
FINALfinal
DE LAde
UNIDAD
DIECISEIS
Actividades
la unidad
1. Explica brevemente cmo el tomo de C alcanza su covalencia cuatro.
La covalencia viene dada por el nmero de electrones desapareados que tiene el
tomo de un elemento dado. En el caso del carbono, tenemos:
C (Z = 6): 1s 2 2s 2 2p 2
Utilizando notacin orbital, la configuracin electrnica de la capa de valencia es:
2s
2p
97

Como tiene dos electrones desapareados, la covalencia es dos. Pero si un electrn 2s


promociona al orbital 2p vaco, el C alcanza su covalencia tpica, cuatro.
2. Explica el tipo de enlace (simple, doble o triple) que une a los tomos de carbono en los siguientes hidrocarburos:
a) Metilpropano.
b) 2-metil-1-penten-3-ino.
c) Etilbenceno.
d) 3,3-dimetil-1-buteno.
Indica, adems, los carbonos primarios, secundarios y terciarios que hay en
cada uno de dichos compuestos.
1

a) Metilpropano: CH 3 CH CH 3
|

CH3
Todos los enlaces carbono-carbono son sencillos. Por otro lado, son carbonos primarios C1, C3 y C4, y carbono terciario C2.
NOTA: La nomenclatura C1, C2, C3 y C4 hace referencia a la forma de identificar cada tomo de C dentro de la molcula, y carece de significado a efectos de formulacin.
1

b) 2-metil-1-penten-3-ino: CH2 = C C ~ C CH 3
|

CH3

Son enlaces sencillos los existentes entre C2 y C3, C4 y C5, y C2 y CA (la letra A
es una forma de etiquetar el C del grupo CH3 unido a C2).
Existe una unin (enlace) doble entre C1 y C2.
Hay una unin triple entre C3 y C4.
Son carbonos primarios C1, C5 y CA; secundarios, C3 y C4, y, por ltimo, C2 es un
carbono terciario.
2
8

c) Etilbenceno: CH3 CH2

4
5

Hay dos enlaces sencillos, enlazando C7 con C8 y C1 con C7, y 3 enlaces dobles
que utilizan los tomos de C del anillo bencnico para unirse entre s. Hay un
carbono primario, el C8, y uno terciario, el C1; el resto son secundarios.

Unidad 16. La qumica del carbono

365

C
C

C
C

C
C

C
C

H
H

H
4

CH3

H
5
1
2
d) 3,3-dimetil-1-buteno: CH2 = CH C CH3
|H H C H H
6
H CH
C3
C
C H
Hay un enlace doble entre C1 y C2, y cuatro enlaces sencillos que unen el tomo
H H C HH
C3 con C2, con C4, con C5 y con C6. Los tomos C1, C4, C5 y C6 son carbonos
H
primarios; el C2 es secundario, y el C3, cuaternario.
3|

3. Escribe la frmula desarrollada de


b) Dimetilpropano. c) Benceno.
H
a) Butano:
HC
H CC
H
H

b) Dimetilpropano:

los siguientes compuestos: a) Butano.


H
H
C
H C
H
C
CC C
H H
H

H
H
C H
H
H

C
C

C
C

C
C

H
H

H
H H C HH
H C

H H C HH
H
c) Benceno:
H
H

C
C

H
H
H
C
C
C
;
C H H H H C
C
C
C
H
H
H
H C C C C H
H
H
H H H H

H
4. A qu tipos de compuestos corresponden los siguientes modelos moleculaH H C HyHnmbralos.
res? Escribe su frmula molecular
H C
C
C H
H H C HH
H

El de la izquierda es un alcohol, caracterizado por poseer un grupo OH unido a un C.


El de la derecha es un cido, caracterizado por el grupo carboxilo, COOH. Sus frmulas moleculares y sus nombres
H H son:
H H
CH3 CH2OH
Etanol

H C C C C H
H H H H

O
HC
OH
cido metanoico

5. Utiliza los cdigos de colores indicados en el epgrafe 2, y dibuja un modelo


molecular que represente al cido 3-cloro-propanoico.

366

Unidad 16. La qumica del carbono

El modelo molecular del cido indicado en el enunciado es el siguiente:

6. Calcula la composicin centesimal en masa del 1-propanol y del etilmetilter.


A qu es debido el resultado que has encontrado?
La frmula condensada del 1-propanol es CH3 CH2 CH2OH, y la del etilmetilter,
CH3 CH2 O CH3. Pero observa que ambos tienen la misma frmula molecular, C3H8O,
por lo que los dos compuestos tendrn la misma composicin centesimal. Es suficiente, por tanto, hacer un nico clculo.
Como la masa molecular es 3 12,01 + 8 1,01 + 1 16,00 = 60,11 u, la composicin
centesimal ser:
3 12,01 u
C:
100 = 59,94% de C
60,11 u
H:

8 1,01 u
100 = 13,44% de H
60,11 u

O:

1 16,00 u
100 = 26,62% de O
60,11 u

7. Formula y nombra cinco ismeros de cadena que respondan a la frmula molecular C6H14. Es posible la existencia de ismeros geomtricos? Por qu?
Como la frmula molecular C6H14 responde a la frmula general de un alcano, CnH2 n + 2,
no es posible la existencia de isomera geomtrica, ya que, para ello, se requiere la
existencia de (al menos) un doble enlace. Cinco ismeros de cadena pueden ser:
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

n-hexano

CH 3 CH2 CH2 CH CH3

2-metilpentano

CH3
CH3
|

CH 3 C CH2 CH3

2,2-dimetilbutano

CH3
CH 3 CH2 CH CH2 CH3

3-metilpentano

CH3
CH 3 CH CH CH3
|

2,3-dimetilbutano

CH3 CH3

Unidad 16. La qumica del carbono

367

8. Formula y nombra dos ismeros de posicin y dos ismeros de funcin que


respondan (todos ellos) a la frmula molecular C3H8O.
Con la frmula molecular C3H8O tenemos:
Ismeros de posicin:

CH 3 CH 2 CH 2OH
1-propanol

CH 3 CHOH CH 3
2-propanol

Ismeros de funcin:

CH 3 CH 2 O CH3
Etilmetilter

CH 3 CH2 CH2OH
1-propanol

9. Justifica si el 1,2-dicloroeteno presentar isomera geomtrica. En caso afirmativo, formula y nombra los ismeros correspondientes.
La frmula condensada del 1,2-dicloroeteno es:
CHCl=CHCl
Si escribimos la desarrollada, observamos dos posibilidades:
H

H
C C
Cl

Cl

H Cl
HH
C CC C
ClCl
ClH

Cl

H
C C
Cl

Ismetro cis

Ismetro trans

Por tanto, este compuesto presenta isomera geomtrica. El nombre completo de los
ismeros es cis-1,2-dicloroeteno y trans-1,2-dicloroeteno, respectivamente.
10. La frmula del ibuprofeno es:
CH3
H3C

CH3
*

OH

Identifica la funcin principal y explica brevemente el significado del asterisco.


La funcin principal la proporciona el grupo carboxilo, COOH. Por tanto, el ibuprofeno es un cido.
El asterisco nos indica que el carbono al que acompaa est unido a cuatro grupos distintos; es decir, seala un carbono asimtrico o quiral.
11. Formula los siguientes compuestos utilizando la notacin condensada:
a) Ciclopenteno.
b) 2,4,6-trimetilheptano.
c) Metilciclobutano.
d) 3-metil-1,3-heptadien-5-ino.
e) 2-cloropropano.
f) 1,4-dimetilbenceno.
g) Butadino.

368

Unidad 16. La qumica del carbono

a) Ciclopenteno:

b) 2,4,6-trimetilheptano: CH3 CH CH2 CH CH2 CH CH3


|

CH3

CH3

CH3

c) Metilciclobutano:
CH3

d) 3-metil-1,3-heptadien-5-ino: CH2= CHC=CHC ~ C CH3


|

CH3
e) 2-cloropropano: CH3 CHCl CH3
f) 1,4-dimetilbenceno:
CH3
CH3
g) Butadino: HC ~ C C ~ CH
CH 3 hidrocarburos:
12. Nombra los siguientes
CH
C 3CH CH2 CH3
a) CH3 CH2 CH
CH3 CH2 C 3CH CH2 CH3
CH3 CH CH
CH3 CH2 CH
C 3 CH
2
3
CH3 CH3
CH3 CH3
b)

CH3
CH3
CH3

CH
CH
CH
CH3
CH3
CH3

c)

CH3 CH
CH3 CH
CH3 CH

d)

CH3
CH3

CH CH
CH CH
CH
CH3 CH
CH3
CH3

CH C
CH C
CH C

CH
CH
CH

C CH CH3
C CH CH3
CH
CH2 CH
C 3 CH
3
CH3 CH2
CH
CH3 CH32
CH3
Br
CHe)
Br
3

CH3
CH3
f)

CH3
CH 2 CH2 CH3
CH3

Unidad 16. La qumica del carbono

369

a) 3,3,4-trimetilhexano.
b) 5,6-dimetil-3-heptn-1-ino.
c) 3,4-dimetil-2-hexeno.
d) 1,3-dimetilciclohexano.
e) Bromobenceno.
f) 1,3-dimetil-2-propilbenceno.
13. Los siguientes nombres son incorrectos. Nmbralos de forma correcta y explica dnde estaba el error:
a) 2-propilbutano.
b) 3-propeno.
c) 3-buten-1-ino.
d) 2,4-pentadieno.
a) 2-propilbutano: CH3 CH CH2 CH3
|

CH 2

CH 2

CH3
El nombre correcto es 3-metilhexano, ya que la cadena ms larga es la formada por
6 tomos de carbono, no por 4.
b) 3-propeno: CH3 CH=CH2
Es el 1-propeno; el doble enlace debe quedar localizado con el nmero ms bajo
posible.
c) 3-buten-1-ino: CH3 ~ C CH=CH2
Es el 1-buten-3-ino. Tiene preferencia el doble enlace sobre el triple enlace si, a
efectos de localizar las insaturaciones, es igual empezar por la izquierda que por
la derecha.
d) 2,4-pentadieno: CH3CH=CH CH=CH2
Es el 1,3-pentadieno, ya que esta numeracin es ms baja.
14. Un hidrocarburo gaseoso contiene 14,37% de hidrgeno. Sabiendo que su
densidad en c.n. es 1,26 g/L, determina su frmula molecular.
La composicin centesimal es 14,37% de H y 100 14,37 = 85,63% de C.
Por tanto, en 100 g de compuesto tendremos:
85,63 g de C
C:

= 7,130 mol de C
12,01 g mol1
14,37 g de H

H:

= 14,23 mol de H
1,01 g mol1

Dividimos por el menor (7,130) para obtener una relacin de nmeros sencillos que
indique la composicin molar del hidrocarburo:

370

Unidad 16. La qumica del carbono

7,130
C:

= 1 mol de C
7,130
14,23

H:

= 1,996 2 mol de H
7,130

Por tanto, la frmula emprica ser CH2.


En condiciones normales, el volumen molar es 22,4 L, por lo que la masa de 1 mol
(masa molar) ser:
1,26 g
22,4 L

= 28,22 g/mol
Mm =
1 mol
1L
Luego, la masa molecular del compuesto ser 28,22 u. Como la masa de la unidad estructural CH2 es 14,03 u, es decir, la mitad, la frmula molecular ser (CH2)2 8 C2H4.
15. Un compuesto orgnico halogenado contiene un 38,40% de C, 4,80% de H y el resto de cloro. Sabiendo que 2,00 g de dicho compuesto en fase gaseosa, a 750 mmHg
y 27 C, ocupan un volumen de 0,798 L, determina su frmula molecular.
La composicin centesimal es 38,40% de C, 4,80% de H y 100 (38,40 + 4,80) = 56,80%
de Cl. Dividiendo por las respectivas masas molares, calculamos la relacin molar existente en el compuesto de los tres elementos. Es decir:
38,40 g de C
C:

= 3,197 mol de C
12,01 g mol1
4,80 g de H

H:

= 4,752 mol de H
1,01 g mol1
56,80 g de Cl

Cl:

= 1,602 mol de C
35,45 g mol1

Dividiendo estas cantidades entre la menor, 1,602, obtenemos una relacin de nmeros sencillos:
3,197
C:
= 1,996 2 mol de C
1,602
4,752
H:

= 2,966 3 mol de H
1,602
1,602

Cl:

= 1 mol de Cl
1,602

La frmula emprica es C2H3Cl, de masa 62,5 u. Aplicando la ecuacin de los gases


ideales, p V = n R T, obtenemos de forma inmediata la masa molar y, por tanto,
la masa molecular. Sustituyendo datos:
750

2,00 g
0,082 atm L mol1 K1 (273 + 27) K

atm 0,798 L =
760

Mm

Despejando, obtenemos Mm = 62,48 g/mol. Por tanto, la masa molecular es 62,48 u,


que coincide (prcticamente) con la masa de la unidad estructural C2H3Cl. En consecuencia, el compuesto clorado tiene de frmula molecular C2H3Cl.
Unidad 16. La qumica del carbono

371

16. Cuando se queman completamente 50 g de acetileno se desprenden 2 712 kJ.


Calcula:
a) El volumen de oxgeno necesario, medido en condiciones normales, para
llevar a cabo la reaccin.
b) El calor de combustin del acetileno expresado en kJ/mol.
La ecuacin termoqumica ajustada del proceso de combustin es:
5
C2H2 +

O2 8 2 CO2 + H2O + calor de combustin

a) Como la masa molar del acetileno es 26,04 g/mol, los 50 g de esta sustancia equivalen a:
1 mol
= 1,92 mol de C2H2
nacetileno = 50 g de C2H2
26,04 g
Que necesitarn 5/2 veces ms de O2, tal y como indican los coeficientes estequiomtricos de estas dos sustancias en la ecuacin qumica ajustada.
Es decir:
nO2 = 1,92 mol de C2H2

5/2 mol de O2
1 mol de C2H2

= 4,8 mol de O2

Al estar en condiciones normales, el volumen molar del gas O2 ser 22,4 L; por tanto, la cantidad de esta sustancia ocupa un volumen de:
V = 4,8 mol de O2

22,4 L
= 107,5 L de O2
1 mol

b) El calor desprendido se debe a la combustin de 1,92 moles; luego:


DHr =

2 712 kJ
= 1 412,5 kJ/mol
1,92 mol

17. En condiciones ambientales, el propano es un gas, el octano es lquido, y el


eicosano (20 C), slido. Justifica por qu.
El estado de agregacin depende de la mayor o la menor intensidad de las fuerzas
con las que estn unidas las molculas. En el caso de los hidrocarburos, las fuerzas
intermoleculares son de Van der Waals de dispersin y aumentan con el volumen
molecular.
Como el eicosano es una molcula muy voluminosa, las fuerzas son tan intensas que
mantienen fuertemente unidas las molculas de dicha sustancia; por tanto, se presenta
en la naturaleza como un slido.
18. Formula los siguientes compuestos utilizando la notacin condensada:
a) cido butanoico.
b) 1,2,3-propanotriol.
c) Acetato de propilo.
d) cido cloroactico.
e) Ciclohexanona.

372

Unidad 16. La qumica del carbono

f) Hexanal.
g) 1-hexen-3-ona.
h) 2,3,4-trimetil-2-pentanol.
i) Butiletilter.
j) Butirato de metilo.
k) Etanodial.
a) cido butanoico: CH3 CH2 CH2 COOH
b) 1,2,3-propanotriol: CH2OH CHOH CH2OH
O

c) Acetato de propilo: CH3 C

CH3 CH2 CH2 C


O CH2 CH2 CH3

O CH3

d) cido cloroactico: CH2Cl COOH


e) Ciclohexanona:

f) Hexanal: CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CHO


O
|
|

g) 1-hexen-3-ona: CH2= CH C CH2 CH2 CH3


h) 2,3,4-trimetil-2-pentanol: CH3 COH CH CH CH3
|

CH3

CH3 CH3

i) Butiletilter: CH3 CH2 CH2 CH2 O CH2 CH3


O

CH3 C

O
j) Butirato de metilo: CH3 CH2 CH2 C
O CH2 CH2 CH3
O CH3
k) Etanodial: CHO CHO
19. Nombra los siguientes compuestos:
a) HCOOCH2CH3
b) CH2= CHCOOH
c) CH3OH
d) CH3CH(CH3)CHO
e) CH3CH(CH3)COCH3
Unidad 16. La qumica del carbono

373

CH 3
CH 3
f)

g)

CH 3

O
O
O

OH
OH

CH 3
CH 3

OH
h)
CH3 CH
CH3 CH
OH
CH3
OH

CH 3
CH 3
CH
CH 3
CH
CH 3
CH CH
CH

CH 3

a) Metanoato de OH
etilo. CH
3
b) cido propenoico.
c) Metanol.
d) Metilpropanal.
e) Metilbutanona.
f) 3-metilfenol.
g) 3-metilciclohexanona.
h) 3-metil-2-butanol.
20. De entre los siguientes compuestos:
a) CH2O
b) C3H8O
c) C3H6O
d) CH2O2
indica y nombra cul (o cules) puede ser un alcohol, un ter, un aldehdo,
una cetona, un cido o un ster. Considera que cada compuesto solo contiene
un grupo funcional y no son ciclos.
Considerando las insaturaciones como una funcin, tenemos:
Un alcohol. Tienen de fmula general CnH 2 n + 2O; por tanto, solo puede ser b), C3H8O.
Un ter. Tienen la misma frmula general que los alcoholes; luego, b) tambin puede
ser un ter.
Un aldehdo o una cetona. Ambas familias tienen de frmula general CnH 2 nO, ya
que son ismeros funcionales. Por tanto, c) puede ser un aldehdo o una cetona, y
a) solo puede ser un aldehdo, ya que solo tiene un tomo de carbono.
Un cido carboxlico. Responden a la frmula general CnH 2 nO2. Luego, d) puede
ser un cido.
Un ster. Tienen la misma frmula general que los cidos, siempre y cuando el compuesto tenga un mnimo de dos tomos de carbono. No hay ningn compuesto con
estas caractersticas entre los propuestos.
NOTA: Las frmulas generales estn referidas a las condiciones del enunciado.

374

Unidad 16. La qumica del carbono

21. Formula y nombra todos los aldehdos y cetonas de cadena abierta con cinco
tomos de carbono. Repite el ejercicio para los cidos carboxlicos y los steres.
Aldehdos:
CH3 CH2 CH2 CH2 CHO

CH3 CH2 CH CHO

CH3 CH CH2 CHO

Pentanal

CH3
2-metilbutanal

CH3
3-metilbutanal

CH3
|

CH3 C CHO
|

CH3
Dimetilpropanal
Cetonas:

CH3
|

CH3 CH2 CO CH2 CH3

CH3 CO CH2 CH2 CH3

CH3 CH CO CH3

3-pentanona

2-pentanona

3-metil-2-butanona

cidos carboxlicos:
CH3 CH2 CH2 CH2 COOH

CH3 CH2 CH COOH

CH3 CH CH2 COOH

cido pentanoico

CH
cido 2-metilbutanoico

CH3
cido 3-metilbutanoico

CH3
|

CH3 C COOH
|

CH3
cido 2-2-dimetilpropanoico
steres:
O
O
OOOO OO
OOOO OO
OO
OO
O
OOOO OO
OO
CH
CH
C
CH
CH
C
CH
CH
C
CH
CH
C
CH
CH
C
CH
CH
C
CH
CH
C
CH
CH
C
CH
CH
C
CH
CH
C
CH
CH
C
CH
CH
C
CH
CH
C
CH
CH
C
CH
CH
CH
C
3
3
2
CH
CH
CH
C
3
3
2
CH
CH
CH
C
CH
CH
CH
C
CH
CH
C
CH
CH
C
3
3
2
3 3
2 2
CH
CH
CH
C
CH
3 3 CH 3C
3 3 CH
2 2 3 3C 3 32 2
CH
CH
CH
C2 22 C
3
CH
CH
3CH32CH
2 3 2CH
2 2 2C
CH
CH
3 3CH
2CH
2 3 3CH
23 32 2C 2 22 2
CH
CH
CHCH
O CH
CH
O CH
CH
CH
OOOOCH
OCH
CH
O
O
O
CH
O O CH
O
O
CH
OOCH
CH
CH
CH
O CH
CH
OOOCH
O
CH
CH
O
CH
CH
O O CH
O
3 3 3 3CH
2 2CH
3 33
232323 3CH
3 33
CH
CH
3CH
2 2O CH
3CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
3 3 3 3CH
3 CH
3
3 22
3 3O
33 CH
3
3
CH
3 3
3 3
3
3

Butanoato de metilo

Metilpropanoato de metilo

Propanoato de etilo

O
O
O
OOOO OO
OOOO OO
OOOO OO
OO
OO
OO
CH
C
CH
C
HC
CH
C
CH
C
HC
CH
C
CH
C
HC
CH
C
CH
C
HC
CH
C
CH
C
HC
CH
C
CH
C
HC
CH
C
CH
C
HC
3
3
3
3
HC
333 C 3 3
333 C 3 3
CH
CH
HC
3 3 CCH
3 3 CCH
CH
CHCH
CH
CH
CH
CH
CH
CHCH
CH
CH
CH
O CH
CH
O CH
CH
CH
CH
CH
O CH
CH
CH
CH
OCH
CH
OCH
CH
O
CH
O
CH
O
CH
O O CH
O
CH
O
CH
CH
O
CH
CH
CH
OO
CH
CH
OOCH
CH
CH
CH
CH
OOCH
CH
2CH
2CH
2CH
2 CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CHOO
2CH
2 2 2CH
3 3 3 3CH
2CH
2CH
2 2 2CH
232323 3CH
3 33 O O CH
3 33 O O CH
2 32323 3CH
3 33
2 2O CH
2CH
3CH
2 2O CH
2CH
2 2 2 3 23 22 2
3
2 2 2 2 22 22 2 3 23 22 2
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
3 3 3CH
3 33
3
3

Etanoato de propilo

Etanoato de isopropilo

Metanoato de butilo

O CH
O
O
O
O OCH OOOOCH
O
OOOO OO
OOOO OO
OO
OO
CH
CH3 33
CH
CH
CH
3 3 3 3CH
3 3HC
HC
HC
HC
HC
HC
HC
HC
HC
HC
HC
HC
HC
HC
HC
HC
HC
HC HC
HC HC
HC
HC
HC
HC
HC
HC
CO
CH
C CH
CH
CH
CH
CHCH
CH
CH
CH
OO
CH
C
O CH
CH
CH
CH
O2CH
CH
CH
CH
O O C C CH
C
O3OCCO
CO
CH
CH
CH
CH
OCH
O
CH
CH
O
CH
O O CH
CH
CH
O
CH
O
CH
CH
OO
CH
CH
OOCH
CH
CH
CH
2CH
CH
3 3 3 3CH
3 33
2 CH
CH
CH
CH
CHOO
CH
CH
2 2CH
2 2 CH
3 3 3 3CH
232323 3CH
3 33 O OCH
3 33
2CH
3CH
2 2O CH
3 CH
3
2
3 22
32 2
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH3 3 3 3 33
CH
CH3 3 3 3 33
CH3 3 3 3 33
3
CH
CH
3
3
3

Metanoato de isobutilo

Unidad 16. La qumica del carbono

Metanoato de 2-metilpropilo

Metanoato de tercbutilo

375

22. Calcula el volumen de aire, medido en condiciones normales de presin y


temperatura, necesario para la total combustin de 50 g de etilenglicol. Dato:
el porcentaje en volumen de O2 en el aire es del 21%.
El etilenglicol, CH2OH CH2OH, tiene de frmula molecular C2H6O2. La reaccin de
combustin completa viene descrita por la ecuacin:
5

O 8 2 CO2 + 3 H2O
2 2
Como la masa molar del etilenglicol es 62,08 g/mol, los 50 g de esta sustancia son:
C2H6O2 +

1 mol
netilenglicol = 50 g

= 0,8054 mol de etilenglicol


62,08 g

La ecuacin qumica ajustada nos indica que de O2 hace falta 5/2 veces ms cantidad
que de C2H6O2, ya que esa es la relacin existente entre sus respectivos coeficientes
estequiomtricos (1 : 5/2). Por tanto, son necesarios:
5/2 mol de O2
= 2,014 mol de O2
nO2 = 0,8054 mol de C2H6O2
1 mol de C2H6O2
Al estar en condiciones normales, el volumen molar es 22,4 L; luego, el volumen que
ocupa esa cantidad de O2 es:
22,4 L
= 45,1 L de O2
VO2 = 2,014 mol de O2
1 mol
El volumen de aire necesario ser:
100 L de aire
Vaire = 45,1 L de O2

= 214,8 L de aire
21 L de O2

23. Se queman completamente y por separado 100 g de alcohol etlico y 100 g de


fenol. Cul consume mayor masa de oxgeno?
Teniendo en cuenta las masas molares del alcohol etlico, C2H6O, 46,08 g/mol, y del fenol, C6H5OH, 94,12 g/mol, las masas de los dos reactivos equivalen a:
1 mol
netanol = 100 g de C2H6O

46,08 g

nfenol = 100 g de C2H5OH

94,12 g

= 2,170 mol de C2H6O

1 mol
= 1,062 mol de C6H5OH

Las dos reacciones de combustin son:


C2H6O + 3 O2 8 2 CO2 + 3 H2O
C6H5OH + 7 O2 8 6 CO2 + 3 H2O
Luego, la cantidad de O2 necesaria en cada caso es:
2,170 mol de C2H6O
1,062 mol de C2H5OH

3 mol de O2
1 mol de C2H6O

= 6,510 mol de O2

7 mol de O2
1 mol de C6H5OH

= 7,434 mol de O2

Es decir, consumen mayor cantidad y, por tanto, mayor masa de O2 los 100 g de fenol.
376

Unidad 16. La qumica del carbono

24. Un compuesto oxigenado de masa molecular entre 70 y 100 u contiene un


48,65% de C, un 8,11% de H y un 43,24% de O. Determina su frmula molecular. Escribe y nombra tres ismeros de l, indicando el tipo de isomera que
presentan.
Teniendo en cuenta las masas molares de C, 12,01 g mol1; H, 1,01 g mol1, y
O,16,00 g mol1, la cantidad que hay de cada elemento en 100 g de sustancia es:
C:

48,65 g de C
= 4,051 mol de C
12,01 g mol1
8,11 g de H

H:

= 8,030 mol de H
1,01 g mol1
43,24 g de Cl

O:

= 2,703 mol de O
16,00 g mol1

Dividiendo entre el menor de ellos:


C:

4,051
= 1,50 mol
2,703

H:

8,030
= 2,97 mol
2,703

O:

2,703
= 1 mol
2,703

Si multiplicamos todos ellos por 2, obtenemos una relacin de nmeros sencillos:


C: 1,50 2 = 3 mol

H: 2,97 2 = 5,94 6 mol

O: 1 2 = 2 mol

Por tanto, la frmula emprica es C3H6O2. La masa de esta entidad es 74,09 u, por
lo que la frmula molecular ha de ser, tambin, C3H6O2.
Tres ismeros que presentan esta frmula molecular son:
CH3 CH2 COOH

CH3 COO CH3

HCOO CH2 CH3

cido propanoico

Etanoato de metilo

Metanoato de etilo

25. Un cido monocarboxlico tiene la siguiente composicin centesimal: 58,82%


de C, 9,80% de H y 31,38% de O. Por otro lado, sabemos que en su estructura
hay un carbono asimtrico. Formula y nombra el cido desconocido.
Teniendo en cuenta las masas molares de C, 12,01 g mol1, H, 1,01 g mol1, y O,
16,00 g mol1, ser (para 100 g de sustancia):
C:

58,82 g de C
= 4,898 mol de C
12,01 g mol1

H:

9,8 g de H
= 9,70 mol de H
1,01 g mol1

O:

43,24 g de Cl
= 2,703 mol de O
16,00 g mol1

Dividiendo por el menor valor de los tres (1,961):


C: 2,5 mol de C

Unidad 16. La qumica del carbono

H: 4,95 mol de H 5 mol de H

O: 1 mol de O

377

Y multiplicando por 2:
C: 5 mol de C

H: 10 mol de H

O: 2 mol de O

Por tanto, el cido tiene de frmula emprica C5H10O2. Como solo tiene un grupo carboxilo, es decir, 2 tomos de O en la molcula, la frmula molecular ha de ser la misma. Este compuesto tiene un C quiral; la nica posibilidad es:
CH3 CH2 CH COOH

cido 2 metilbutanoico

CH3
El carbono quiral es el C2.
26. Explica brevemente a qu es debida la solubilidad en agua de los compuestos
oxigenados.
Se debe a la posibilidad de formar enlaces de hidrgeno con el agua. La solubilidad
disminuye notablemente, llegando el compuesto a ser prcticamente insoluble al aumentar el tamao de la cadena carbonada, ya que esta es hidrfoba; es decir, repele
las molculas de agua.
27. El etanol o alcohol etlico es soluble en agua y, sin embargo, el 1-pentanol no
lo es. Justifica a qu es debido este hecho.
Las frmulas semidesarrolladas del etanol y del 1-pentanol son:
CH3 CH2OH

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2OH

Como en el 1-pentanol el tamao de la parte carbonada de la cadena apolar es grande,


las repulsiones hacia las molculas del disolvente tambin lo sern. El resultado es que
dicho compuesto no podr solubilizarse en el agua.
O H
28. Escribe las estructuras de Lewis para los grupos funcionales de las siguientes
O H
familias: a) Alcohol. O
b) H
ter. c) Aldehdo. d) Cetona. e) cido carboxlico.
O
O H
a) Grupo alcohol: O
OH
O
H
b) Grupo ter: O
CHOO
H
C O
H
c) Grupo aldehdo:
HC O
C C OO
C O
d) Grupo cetona: C O
C O
C OO
C O
e) Grupo cido: COO H
O
O C COOHH
O compuestos utilizando la notacin condensada:
29. Formula los siguientes
C O H
a) Tripropilamina.C O H
b)
c)
d)
e)
f)
378

Propanamida.
N-metilbutilamina.
N,N-dietilpropilamina.
2-metilbutanamida.
N,N-dimetiletanamida.
Unidad 16. La qumica del carbono

a) Tripropilamina: (CH 3CH2CH2 )3N


O
b) Propanamida: CH3 CH2 C
NH2
c) N-metilbutilamina: CH3 NH CH2 O
CH2 CH2 CH3
CH3 CH2 C
ONH
O2
CH2CN CH
CH2 CH3
d) N,N-dietilpropilamina:
CH
CH3 CHCH
3 CH2C
2
2 3CH
|
NH
NH
2 2
CH
CH
3

CH3 O
CH3 CH2 CH C
NH
O2
O
3
CH
C
e) 2-metilbutanamida:CHCH3C CH2 CH
3
NH2
N CH
CH
3 3
CH3

f) N,Ndimetiletanamida: CH3 C
CH3 C
30. Nombra los compuestos:

NO CH3
CH
N 3 CH3
CH3

a) C6H5NH2
b) (C6H5)2NH
c) (CH3)2NCH2CH2CH2CH3
d) C6H5CONHCH2CH3
e) HCON(CH3)2
a) C6H5NH2: fenilamina.
b) (C6H5)2NH: difenilamina.
c) (CH3)2NCH2CH2CH2CH3: N,N-dimetilbutilamina.
d) C6H5CONHCH2CH3: N-etilbenzamida.
e) HCON(CH3)2: N,N-dimetilmetanamida.
31. Formula y nombra todas las aminas y amidas posibles de cadena lineal con
cuatro tomos de carbono.
Vamos a considerar todas las aminas y amidas posibles que no sean cclicas:
Aminas:
CH3 CH2 CH2 CH2 NH2
Butilamina

CH3 CH2 CH2 NH CH3


N-metilpropilamina

CH3 CH2 NH CH2 CH3


Dietilamina

CH3 CH NH CH3

CH3 CH CH2 NH2

CH3 CH2 CH NH2

CH3
N-metilisopropilamina
Unidad 16. La qumica del carbono

CH3
Metilpropilamina

CH3
sec-butilamina
379

Amidas:
CH3 CH2 CH2 CONH2

CH3 CH CONH2

CH3 CH2 CONH CH3

CH3
Metilpropanamida

Butanamida
CH3 CONH CH2 CH3
N-etiletanamida

N-metilpropanamida

CH3 CON(CH3)2
N,N-dimetiletanamida

HCONH CH CH3

HCONH CH2 CH2 CH3


N-propilmetanamida

HCON CH3

CH3
N-isopropilmetanamida

CH2 CH3
N-metil-N'-etilmetanamida

32. Escribe la frmula general de una amina primaria que no presente insaturaciones.
Una amina primaria sin insaturaciones responde a la frmula general:
CnH2 n + 3 N
33. La talidomida se puede representar por:

donde las uniones carbono-oxgeno son dobles. Determina su composicin


centesimal. Dato: los tomos de C y N completan sus valencias con tomos
de H.
A la vista del modelo molecular, obtenemos su frmula molecular. Esta es C13H6N2O4.
Como su masa molecular es 254,21 u, la composicin centesimal de esta sustancia ser:
13 12,01 u

2 14,01 u
100 = 61,42% de C

100 = 11,02% de N
254,21 u

254,21 u
6 1,01 u

4 16,00 u
100 = 2,38% de H

100 = 25,18% de O
254,21 u

254,21 u

34. La novocana, C13H21N2O2Cl, es un compuesto que se utiliza como anestsico


local. Calcula los gramos de nitrgeno que hay en 2,0 g de muestra.
La masa molecular de la novocana, C13H21N2O2Cl, es 272,81 u, por lo que su masa molar es 272,81 g/mol. A esta masa, el N contribuye con 2 14,01 g /mol = 28,02 g/mol;
por tanto:
272,81 g de novocana

2 g de novocana
=

28,02 g de N

380

8 x = 0,2054 g de N
x

Unidad 16. La qumica del carbono

35. El trinitrotolueno es un derivado del metilbenceno o tolueno donde se han


sustituido tres tomos de H del anillo por tres grupos nitro. A partir del modelo molecular de la figura, escribe su frmula molecular desarrollada, indicando el tipo de uniones (simples, dobles o triples) que en ella aparecen.

La frmula molecular semidesarrollada del trinitrotolueno es:


CH3
NO2
O2N

NO2
que podemos escribir como C7H5N3O6.
Dentro del anillo aromtico existen enlaces dobles C C, y uniones simples CH en
los carbonos C3 y C5. El C1 del anillo aromtico se une mediante enlace sencillo con
el C del grupo CH3; en este grupo (grupo metilo) el tomo de C se une a los tomos
de H mediante enlaces sencillos.
Por ltimo, el tomo de N, de los grupos NO2, se une a un tomo de C del anillo mediante enlace sencillo.
No consideramos la multiplicidad del enlace, que es covalente, entre N y O, por escapar al nivel de este libro.
36. Las amidas se obtienen por reaccin de un cido carboxlico y una amina
segn:
O
H
+
R C
N R4
OH H
8

R C

O
+ H2 O
NH R4

donde R y R 4 son radicales alquilo. Escribe una reaccin concreta de formacin de amidas, a partir del cido y de la amina pertinentes.
Un cido puede ser el cido etanoico (o actico), CH3COOH, y una amina, la propilamina, CH3CH2CH2NH2. Su reaccin viene descrita por:
O O
O O
+ H2O
+ H2O
83 CH
CH3 CH
C 3 C + CH3 CH2 CH2 NH2CH
C3 C
CH
NH NH
CH2 CH
CH2 2 CH
CH
OH OH
23
3
cido etanoico

Propilamina

Unidad 16. La qumica del carbono

N-propiletanamida

381

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