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DE del
FINALfinal
DE LAde
UNIDAD
DIECISEIS
Actividades
la unidad
1. Explica brevemente cmo el tomo de C alcanza su covalencia cuatro.
La covalencia viene dada por el nmero de electrones desapareados que tiene el
tomo de un elemento dado. En el caso del carbono, tenemos:
C (Z = 6): 1s 2 2s 2 2p 2
Utilizando notacin orbital, la configuracin electrnica de la capa de valencia es:
2s
2p
97
a) Metilpropano: CH 3 CH CH 3
|
CH3
Todos los enlaces carbono-carbono son sencillos. Por otro lado, son carbonos primarios C1, C3 y C4, y carbono terciario C2.
NOTA: La nomenclatura C1, C2, C3 y C4 hace referencia a la forma de identificar cada tomo de C dentro de la molcula, y carece de significado a efectos de formulacin.
1
b) 2-metil-1-penten-3-ino: CH2 = C C ~ C CH 3
|
CH3
Son enlaces sencillos los existentes entre C2 y C3, C4 y C5, y C2 y CA (la letra A
es una forma de etiquetar el C del grupo CH3 unido a C2).
Existe una unin (enlace) doble entre C1 y C2.
Hay una unin triple entre C3 y C4.
Son carbonos primarios C1, C5 y CA; secundarios, C3 y C4, y, por ltimo, C2 es un
carbono terciario.
2
8
4
5
Hay dos enlaces sencillos, enlazando C7 con C8 y C1 con C7, y 3 enlaces dobles
que utilizan los tomos de C del anillo bencnico para unirse entre s. Hay un
carbono primario, el C8, y uno terciario, el C1; el resto son secundarios.
365
C
C
C
C
C
C
C
C
H
H
H
4
CH3
H
5
1
2
d) 3,3-dimetil-1-buteno: CH2 = CH C CH3
|H H C H H
6
H CH
C3
C
C H
Hay un enlace doble entre C1 y C2, y cuatro enlaces sencillos que unen el tomo
H H C HH
C3 con C2, con C4, con C5 y con C6. Los tomos C1, C4, C5 y C6 son carbonos
H
primarios; el C2 es secundario, y el C3, cuaternario.
3|
b) Dimetilpropano:
H
H
C H
H
H
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H H C HH
H C
H H C HH
H
c) Benceno:
H
H
C
C
H
H
H
C
C
C
;
C H H H H C
C
C
C
H
H
H
H C C C C H
H
H
H H H H
H
4. A qu tipos de compuestos corresponden los siguientes modelos moleculaH H C HyHnmbralos.
res? Escribe su frmula molecular
H C
C
C H
H H C HH
H
H C C C C H
H H H H
O
HC
OH
cido metanoico
366
8 1,01 u
100 = 13,44% de H
60,11 u
O:
1 16,00 u
100 = 26,62% de O
60,11 u
7. Formula y nombra cinco ismeros de cadena que respondan a la frmula molecular C6H14. Es posible la existencia de ismeros geomtricos? Por qu?
Como la frmula molecular C6H14 responde a la frmula general de un alcano, CnH2 n + 2,
no es posible la existencia de isomera geomtrica, ya que, para ello, se requiere la
existencia de (al menos) un doble enlace. Cinco ismeros de cadena pueden ser:
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
n-hexano
2-metilpentano
CH3
CH3
|
CH 3 C CH2 CH3
2,2-dimetilbutano
CH3
CH 3 CH2 CH CH2 CH3
3-metilpentano
CH3
CH 3 CH CH CH3
|
2,3-dimetilbutano
CH3 CH3
367
CH 3 CH 2 CH 2OH
1-propanol
CH 3 CHOH CH 3
2-propanol
Ismeros de funcin:
CH 3 CH 2 O CH3
Etilmetilter
CH 3 CH2 CH2OH
1-propanol
9. Justifica si el 1,2-dicloroeteno presentar isomera geomtrica. En caso afirmativo, formula y nombra los ismeros correspondientes.
La frmula condensada del 1,2-dicloroeteno es:
CHCl=CHCl
Si escribimos la desarrollada, observamos dos posibilidades:
H
H
C C
Cl
Cl
H Cl
HH
C CC C
ClCl
ClH
Cl
H
C C
Cl
Ismetro cis
Ismetro trans
Por tanto, este compuesto presenta isomera geomtrica. El nombre completo de los
ismeros es cis-1,2-dicloroeteno y trans-1,2-dicloroeteno, respectivamente.
10. La frmula del ibuprofeno es:
CH3
H3C
CH3
*
OH
368
a) Ciclopenteno:
CH3
CH3
CH3
c) Metilciclobutano:
CH3
CH3
e) 2-cloropropano: CH3 CHCl CH3
f) 1,4-dimetilbenceno:
CH3
CH3
g) Butadino: HC ~ C C ~ CH
CH 3 hidrocarburos:
12. Nombra los siguientes
CH
C 3CH CH2 CH3
a) CH3 CH2 CH
CH3 CH2 C 3CH CH2 CH3
CH3 CH CH
CH3 CH2 CH
C 3 CH
2
3
CH3 CH3
CH3 CH3
b)
CH3
CH3
CH3
CH
CH
CH
CH3
CH3
CH3
c)
CH3 CH
CH3 CH
CH3 CH
d)
CH3
CH3
CH CH
CH CH
CH
CH3 CH
CH3
CH3
CH C
CH C
CH C
CH
CH
CH
C CH CH3
C CH CH3
CH
CH2 CH
C 3 CH
3
CH3 CH2
CH
CH3 CH32
CH3
Br
CHe)
Br
3
CH3
CH3
f)
CH3
CH 2 CH2 CH3
CH3
369
a) 3,3,4-trimetilhexano.
b) 5,6-dimetil-3-heptn-1-ino.
c) 3,4-dimetil-2-hexeno.
d) 1,3-dimetilciclohexano.
e) Bromobenceno.
f) 1,3-dimetil-2-propilbenceno.
13. Los siguientes nombres son incorrectos. Nmbralos de forma correcta y explica dnde estaba el error:
a) 2-propilbutano.
b) 3-propeno.
c) 3-buten-1-ino.
d) 2,4-pentadieno.
a) 2-propilbutano: CH3 CH CH2 CH3
|
CH 2
CH 2
CH3
El nombre correcto es 3-metilhexano, ya que la cadena ms larga es la formada por
6 tomos de carbono, no por 4.
b) 3-propeno: CH3 CH=CH2
Es el 1-propeno; el doble enlace debe quedar localizado con el nmero ms bajo
posible.
c) 3-buten-1-ino: CH3 ~ C CH=CH2
Es el 1-buten-3-ino. Tiene preferencia el doble enlace sobre el triple enlace si, a
efectos de localizar las insaturaciones, es igual empezar por la izquierda que por
la derecha.
d) 2,4-pentadieno: CH3CH=CH CH=CH2
Es el 1,3-pentadieno, ya que esta numeracin es ms baja.
14. Un hidrocarburo gaseoso contiene 14,37% de hidrgeno. Sabiendo que su
densidad en c.n. es 1,26 g/L, determina su frmula molecular.
La composicin centesimal es 14,37% de H y 100 14,37 = 85,63% de C.
Por tanto, en 100 g de compuesto tendremos:
85,63 g de C
C:
= 7,130 mol de C
12,01 g mol1
14,37 g de H
H:
= 14,23 mol de H
1,01 g mol1
Dividimos por el menor (7,130) para obtener una relacin de nmeros sencillos que
indique la composicin molar del hidrocarburo:
370
7,130
C:
= 1 mol de C
7,130
14,23
H:
= 1,996 2 mol de H
7,130
= 28,22 g/mol
Mm =
1 mol
1L
Luego, la masa molecular del compuesto ser 28,22 u. Como la masa de la unidad estructural CH2 es 14,03 u, es decir, la mitad, la frmula molecular ser (CH2)2 8 C2H4.
15. Un compuesto orgnico halogenado contiene un 38,40% de C, 4,80% de H y el resto de cloro. Sabiendo que 2,00 g de dicho compuesto en fase gaseosa, a 750 mmHg
y 27 C, ocupan un volumen de 0,798 L, determina su frmula molecular.
La composicin centesimal es 38,40% de C, 4,80% de H y 100 (38,40 + 4,80) = 56,80%
de Cl. Dividiendo por las respectivas masas molares, calculamos la relacin molar existente en el compuesto de los tres elementos. Es decir:
38,40 g de C
C:
= 3,197 mol de C
12,01 g mol1
4,80 g de H
H:
= 4,752 mol de H
1,01 g mol1
56,80 g de Cl
Cl:
= 1,602 mol de C
35,45 g mol1
Dividiendo estas cantidades entre la menor, 1,602, obtenemos una relacin de nmeros sencillos:
3,197
C:
= 1,996 2 mol de C
1,602
4,752
H:
= 2,966 3 mol de H
1,602
1,602
Cl:
= 1 mol de Cl
1,602
2,00 g
0,082 atm L mol1 K1 (273 + 27) K
atm 0,798 L =
760
Mm
371
a) Como la masa molar del acetileno es 26,04 g/mol, los 50 g de esta sustancia equivalen a:
1 mol
= 1,92 mol de C2H2
nacetileno = 50 g de C2H2
26,04 g
Que necesitarn 5/2 veces ms de O2, tal y como indican los coeficientes estequiomtricos de estas dos sustancias en la ecuacin qumica ajustada.
Es decir:
nO2 = 1,92 mol de C2H2
5/2 mol de O2
1 mol de C2H2
= 4,8 mol de O2
Al estar en condiciones normales, el volumen molar del gas O2 ser 22,4 L; por tanto, la cantidad de esta sustancia ocupa un volumen de:
V = 4,8 mol de O2
22,4 L
= 107,5 L de O2
1 mol
2 712 kJ
= 1 412,5 kJ/mol
1,92 mol
372
f) Hexanal.
g) 1-hexen-3-ona.
h) 2,3,4-trimetil-2-pentanol.
i) Butiletilter.
j) Butirato de metilo.
k) Etanodial.
a) cido butanoico: CH3 CH2 CH2 COOH
b) 1,2,3-propanotriol: CH2OH CHOH CH2OH
O
O CH3
CH3
CH3 CH3
CH3 C
O
j) Butirato de metilo: CH3 CH2 CH2 C
O CH2 CH2 CH3
O CH3
k) Etanodial: CHO CHO
19. Nombra los siguientes compuestos:
a) HCOOCH2CH3
b) CH2= CHCOOH
c) CH3OH
d) CH3CH(CH3)CHO
e) CH3CH(CH3)COCH3
Unidad 16. La qumica del carbono
373
CH 3
CH 3
f)
g)
CH 3
O
O
O
OH
OH
CH 3
CH 3
OH
h)
CH3 CH
CH3 CH
OH
CH3
OH
CH 3
CH 3
CH
CH 3
CH
CH 3
CH CH
CH
CH 3
a) Metanoato de OH
etilo. CH
3
b) cido propenoico.
c) Metanol.
d) Metilpropanal.
e) Metilbutanona.
f) 3-metilfenol.
g) 3-metilciclohexanona.
h) 3-metil-2-butanol.
20. De entre los siguientes compuestos:
a) CH2O
b) C3H8O
c) C3H6O
d) CH2O2
indica y nombra cul (o cules) puede ser un alcohol, un ter, un aldehdo,
una cetona, un cido o un ster. Considera que cada compuesto solo contiene
un grupo funcional y no son ciclos.
Considerando las insaturaciones como una funcin, tenemos:
Un alcohol. Tienen de fmula general CnH 2 n + 2O; por tanto, solo puede ser b), C3H8O.
Un ter. Tienen la misma frmula general que los alcoholes; luego, b) tambin puede
ser un ter.
Un aldehdo o una cetona. Ambas familias tienen de frmula general CnH 2 nO, ya
que son ismeros funcionales. Por tanto, c) puede ser un aldehdo o una cetona, y
a) solo puede ser un aldehdo, ya que solo tiene un tomo de carbono.
Un cido carboxlico. Responden a la frmula general CnH 2 nO2. Luego, d) puede
ser un cido.
Un ster. Tienen la misma frmula general que los cidos, siempre y cuando el compuesto tenga un mnimo de dos tomos de carbono. No hay ningn compuesto con
estas caractersticas entre los propuestos.
NOTA: Las frmulas generales estn referidas a las condiciones del enunciado.
374
21. Formula y nombra todos los aldehdos y cetonas de cadena abierta con cinco
tomos de carbono. Repite el ejercicio para los cidos carboxlicos y los steres.
Aldehdos:
CH3 CH2 CH2 CH2 CHO
Pentanal
CH3
2-metilbutanal
CH3
3-metilbutanal
CH3
|
CH3 C CHO
|
CH3
Dimetilpropanal
Cetonas:
CH3
|
CH3 CH CO CH3
3-pentanona
2-pentanona
3-metil-2-butanona
cidos carboxlicos:
CH3 CH2 CH2 CH2 COOH
cido pentanoico
CH
cido 2-metilbutanoico
CH3
cido 3-metilbutanoico
CH3
|
CH3 C COOH
|
CH3
cido 2-2-dimetilpropanoico
steres:
O
O
OOOO OO
OOOO OO
OO
OO
O
OOOO OO
OO
CH
CH
C
CH
CH
C
CH
CH
C
CH
CH
C
CH
CH
C
CH
CH
C
CH
CH
C
CH
CH
C
CH
CH
C
CH
CH
C
CH
CH
C
CH
CH
C
CH
CH
C
CH
CH
C
CH
CH
CH
C
3
3
2
CH
CH
CH
C
3
3
2
CH
CH
CH
C
CH
CH
CH
C
CH
CH
C
CH
CH
C
3
3
2
3 3
2 2
CH
CH
CH
C
CH
3 3 CH 3C
3 3 CH
2 2 3 3C 3 32 2
CH
CH
CH
C2 22 C
3
CH
CH
3CH32CH
2 3 2CH
2 2 2C
CH
CH
3 3CH
2CH
2 3 3CH
23 32 2C 2 22 2
CH
CH
CHCH
O CH
CH
O CH
CH
CH
OOOOCH
OCH
CH
O
O
O
CH
O O CH
O
O
CH
OOCH
CH
CH
CH
O CH
CH
OOOCH
O
CH
CH
O
CH
CH
O O CH
O
3 3 3 3CH
2 2CH
3 33
232323 3CH
3 33
CH
CH
3CH
2 2O CH
3CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
3 3 3 3CH
3 CH
3
3 22
3 3O
33 CH
3
3
CH
3 3
3 3
3
3
Butanoato de metilo
Metilpropanoato de metilo
Propanoato de etilo
O
O
O
OOOO OO
OOOO OO
OOOO OO
OO
OO
OO
CH
C
CH
C
HC
CH
C
CH
C
HC
CH
C
CH
C
HC
CH
C
CH
C
HC
CH
C
CH
C
HC
CH
C
CH
C
HC
CH
C
CH
C
HC
3
3
3
3
HC
333 C 3 3
333 C 3 3
CH
CH
HC
3 3 CCH
3 3 CCH
CH
CHCH
CH
CH
CH
CH
CH
CHCH
CH
CH
CH
O CH
CH
O CH
CH
CH
CH
CH
O CH
CH
CH
CH
OCH
CH
OCH
CH
O
CH
O
CH
O
CH
O O CH
O
CH
O
CH
CH
O
CH
CH
CH
OO
CH
CH
OOCH
CH
CH
CH
CH
OOCH
CH
2CH
2CH
2CH
2 CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CHOO
2CH
2 2 2CH
3 3 3 3CH
2CH
2CH
2 2 2CH
232323 3CH
3 33 O O CH
3 33 O O CH
2 32323 3CH
3 33
2 2O CH
2CH
3CH
2 2O CH
2CH
2 2 2 3 23 22 2
3
2 2 2 2 22 22 2 3 23 22 2
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
3 3 3CH
3 33
3
3
Etanoato de propilo
Etanoato de isopropilo
Metanoato de butilo
O CH
O
O
O
O OCH OOOOCH
O
OOOO OO
OOOO OO
OO
OO
CH
CH3 33
CH
CH
CH
3 3 3 3CH
3 3HC
HC
HC
HC
HC
HC
HC
HC
HC
HC
HC
HC
HC
HC
HC
HC
HC
HC HC
HC HC
HC
HC
HC
HC
HC
HC
CO
CH
C CH
CH
CH
CH
CHCH
CH
CH
CH
OO
CH
C
O CH
CH
CH
CH
O2CH
CH
CH
CH
O O C C CH
C
O3OCCO
CO
CH
CH
CH
CH
OCH
O
CH
CH
O
CH
O O CH
CH
CH
O
CH
O
CH
CH
OO
CH
CH
OOCH
CH
CH
CH
2CH
CH
3 3 3 3CH
3 33
2 CH
CH
CH
CH
CHOO
CH
CH
2 2CH
2 2 CH
3 3 3 3CH
232323 3CH
3 33 O OCH
3 33
2CH
3CH
2 2O CH
3 CH
3
2
3 22
32 2
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH3 3 3 3 33
CH
CH3 3 3 3 33
CH3 3 3 3 33
3
CH
CH
3
3
3
Metanoato de isobutilo
Metanoato de 2-metilpropilo
Metanoato de tercbutilo
375
O 8 2 CO2 + 3 H2O
2 2
Como la masa molar del etilenglicol es 62,08 g/mol, los 50 g de esta sustancia son:
C2H6O2 +
1 mol
netilenglicol = 50 g
La ecuacin qumica ajustada nos indica que de O2 hace falta 5/2 veces ms cantidad
que de C2H6O2, ya que esa es la relacin existente entre sus respectivos coeficientes
estequiomtricos (1 : 5/2). Por tanto, son necesarios:
5/2 mol de O2
= 2,014 mol de O2
nO2 = 0,8054 mol de C2H6O2
1 mol de C2H6O2
Al estar en condiciones normales, el volumen molar es 22,4 L; luego, el volumen que
ocupa esa cantidad de O2 es:
22,4 L
= 45,1 L de O2
VO2 = 2,014 mol de O2
1 mol
El volumen de aire necesario ser:
100 L de aire
Vaire = 45,1 L de O2
= 214,8 L de aire
21 L de O2
46,08 g
94,12 g
1 mol
= 1,062 mol de C6H5OH
3 mol de O2
1 mol de C2H6O
= 6,510 mol de O2
7 mol de O2
1 mol de C6H5OH
= 7,434 mol de O2
Es decir, consumen mayor cantidad y, por tanto, mayor masa de O2 los 100 g de fenol.
376
48,65 g de C
= 4,051 mol de C
12,01 g mol1
8,11 g de H
H:
= 8,030 mol de H
1,01 g mol1
43,24 g de Cl
O:
= 2,703 mol de O
16,00 g mol1
4,051
= 1,50 mol
2,703
H:
8,030
= 2,97 mol
2,703
O:
2,703
= 1 mol
2,703
O: 1 2 = 2 mol
Por tanto, la frmula emprica es C3H6O2. La masa de esta entidad es 74,09 u, por
lo que la frmula molecular ha de ser, tambin, C3H6O2.
Tres ismeros que presentan esta frmula molecular son:
CH3 CH2 COOH
cido propanoico
Etanoato de metilo
Metanoato de etilo
58,82 g de C
= 4,898 mol de C
12,01 g mol1
H:
9,8 g de H
= 9,70 mol de H
1,01 g mol1
O:
43,24 g de Cl
= 2,703 mol de O
16,00 g mol1
O: 1 mol de O
377
Y multiplicando por 2:
C: 5 mol de C
H: 10 mol de H
O: 2 mol de O
Por tanto, el cido tiene de frmula emprica C5H10O2. Como solo tiene un grupo carboxilo, es decir, 2 tomos de O en la molcula, la frmula molecular ha de ser la misma. Este compuesto tiene un C quiral; la nica posibilidad es:
CH3 CH2 CH COOH
cido 2 metilbutanoico
CH3
El carbono quiral es el C2.
26. Explica brevemente a qu es debida la solubilidad en agua de los compuestos
oxigenados.
Se debe a la posibilidad de formar enlaces de hidrgeno con el agua. La solubilidad
disminuye notablemente, llegando el compuesto a ser prcticamente insoluble al aumentar el tamao de la cadena carbonada, ya que esta es hidrfoba; es decir, repele
las molculas de agua.
27. El etanol o alcohol etlico es soluble en agua y, sin embargo, el 1-pentanol no
lo es. Justifica a qu es debido este hecho.
Las frmulas semidesarrolladas del etanol y del 1-pentanol son:
CH3 CH2OH
Propanamida.
N-metilbutilamina.
N,N-dietilpropilamina.
2-metilbutanamida.
N,N-dimetiletanamida.
Unidad 16. La qumica del carbono
CH3 O
CH3 CH2 CH C
NH
O2
O
3
CH
C
e) 2-metilbutanamida:CHCH3C CH2 CH
3
NH2
N CH
CH
3 3
CH3
f) N,Ndimetiletanamida: CH3 C
CH3 C
30. Nombra los compuestos:
NO CH3
CH
N 3 CH3
CH3
a) C6H5NH2
b) (C6H5)2NH
c) (CH3)2NCH2CH2CH2CH3
d) C6H5CONHCH2CH3
e) HCON(CH3)2
a) C6H5NH2: fenilamina.
b) (C6H5)2NH: difenilamina.
c) (CH3)2NCH2CH2CH2CH3: N,N-dimetilbutilamina.
d) C6H5CONHCH2CH3: N-etilbenzamida.
e) HCON(CH3)2: N,N-dimetilmetanamida.
31. Formula y nombra todas las aminas y amidas posibles de cadena lineal con
cuatro tomos de carbono.
Vamos a considerar todas las aminas y amidas posibles que no sean cclicas:
Aminas:
CH3 CH2 CH2 CH2 NH2
Butilamina
CH3 CH NH CH3
CH3
N-metilisopropilamina
Unidad 16. La qumica del carbono
CH3
Metilpropilamina
CH3
sec-butilamina
379
Amidas:
CH3 CH2 CH2 CONH2
CH3 CH CONH2
CH3
Metilpropanamida
Butanamida
CH3 CONH CH2 CH3
N-etiletanamida
N-metilpropanamida
CH3 CON(CH3)2
N,N-dimetiletanamida
HCONH CH CH3
HCON CH3
CH3
N-isopropilmetanamida
CH2 CH3
N-metil-N'-etilmetanamida
32. Escribe la frmula general de una amina primaria que no presente insaturaciones.
Una amina primaria sin insaturaciones responde a la frmula general:
CnH2 n + 3 N
33. La talidomida se puede representar por:
2 14,01 u
100 = 61,42% de C
100 = 11,02% de N
254,21 u
254,21 u
6 1,01 u
4 16,00 u
100 = 2,38% de H
100 = 25,18% de O
254,21 u
254,21 u
2 g de novocana
=
28,02 g de N
380
8 x = 0,2054 g de N
x
NO2
que podemos escribir como C7H5N3O6.
Dentro del anillo aromtico existen enlaces dobles C C, y uniones simples CH en
los carbonos C3 y C5. El C1 del anillo aromtico se une mediante enlace sencillo con
el C del grupo CH3; en este grupo (grupo metilo) el tomo de C se une a los tomos
de H mediante enlaces sencillos.
Por ltimo, el tomo de N, de los grupos NO2, se une a un tomo de C del anillo mediante enlace sencillo.
No consideramos la multiplicidad del enlace, que es covalente, entre N y O, por escapar al nivel de este libro.
36. Las amidas se obtienen por reaccin de un cido carboxlico y una amina
segn:
O
H
+
R C
N R4
OH H
8
R C
O
+ H2 O
NH R4
donde R y R 4 son radicales alquilo. Escribe una reaccin concreta de formacin de amidas, a partir del cido y de la amina pertinentes.
Un cido puede ser el cido etanoico (o actico), CH3COOH, y una amina, la propilamina, CH3CH2CH2NH2. Su reaccin viene descrita por:
O O
O O
+ H2O
+ H2O
83 CH
CH3 CH
C 3 C + CH3 CH2 CH2 NH2CH
C3 C
CH
NH NH
CH2 CH
CH2 2 CH
CH
OH OH
23
3
cido etanoico
Propilamina
N-propiletanamida
381