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REPORTE DE LA PRCTICA

ALQUENOS Y ALQUINOS

FECHA: NOVIEMBRE 10, 2014

INTRODUCCIN
Los alquenos son hidrocarburos de cadena hidrocarbonada que se caracterizan
por tener una doble ligadura entre carbono-carbono pueden ser lineales o
cclicos. El doble enlace que presenta esta constituido de dos partes un enlace
sigma () y un enlace pi ().
Los tomos de carbono de un doble enlace tienen hibridacin sp 2 y que poseen
3 orbitales equivalentes que estn en un plano, formando ngulos de 120. El
cuarto orbital de carbono es un p no hibrido, perpendicular al plano sp 2.
Cuando dos de esos tomos de carbono se acercan, formando un enlace por
traslape de frente de orbitales sp 2 y un enlace n por traslape lateral de
orbitales p.
En lenguaje de orbitales moleculares la interaccin de los orbitales p producen
un orbital molecular de enlace y uno de anti enlace. El orbital molecular de
enlace no tiene nodo entre los ncleos y es el resultado de una combinaci6n
aditiva de los lbulos de orbitales p con el mismo signo algebraico.
El orbital molecular de anti enlace posee un nodo entre los ncleos y se
produce por la combinacin sustractiva de los lbulos con distintos signos
algebraicos.
Aunque es posible la rotacin libre en torno a los enlaces o esto no es vlida
para los dobles enlaces. Para que haya rotacin alrededor de un doble enlace,
se debe de romper temporalmente el enlace . Por consiguiente la barrera a la
rotacin del doble enlace debe ser cuando menos tan grande como la fuerza
del mismo enlace . Los alquenos tienen como formula general C nH2n; donde n
es el nmero de carbonos.

OBJETIVOS
Conocer las caractersticas del doble enlace.
Aprender un mtodo de preparacin de alquenos, especficamente por
deshidratacin cataltica de un alcohol.
Observar la velocidad de deshidratacin de diferentes alcoholes.

PROCEDIMIENTO

1.-Agregar 5 ml de alcohol a deshidratar en un matraz erlenmeyer chico con


piedras de ebullicin.
2.-Poner al mismo tiempo en tubos de ensaye, aproximadamente 5 ml de
solucin reactiva (KMnO4, Br2/CCl4, I2/CHCl3, Br2/H2O.
3.-Adicionar al matraz 2 ml de acido sulfrico.
4.- Adaptar un tubo de desprendimiento al matraz, si genera gases,
inmediatamente hacer burbujear los gases en cada tubo de ensaye.
5.-Si no genera gases. Calentar directamente pero con cuidado.
6.- Efectuar el proceso de decoloracin y observar resultados.

Diagrama de flujo de la experimentacion


Colocar en un
matraz
erlenmeyer 5ml
de alcohol

Adicionar 2ml de
H2SO4 y
adaptarle un
tubo de
desprendimiento
al matraz.

No genera
gases

Burbujear en la
solucin rosada de
KMnO4

Burbujear en la
solucin amarilla
de Br2/CCl4
Genera
gases
Burbujear en la
solucin rosa
I2/CHCl3

Burbujear en la
Observar decoloracin
solucin amarilla
Br2/H2O

Resultados
Soluciones

Presentamos las
Br2/H2O
KMn04
CuCl/NH4O
H

AgNO3
Br2/CCl4

Br2 / CCl4

ANTES
Amarillo
Br2 /H2O
Rosa claro
Azul ndigo
KMNO4 /
H2O

Amarillo
transparente
Amarillo
Transparente

Observacion
es inciales
Se percibe un
color
DESPUS
amarillento
Rosa
fuerte un
Se observa
Beige
color
Azul
marino
amarillento
Se
con observa un
color
precipitado
rosa/violeta

plateado
Beige

Observacion
es despus
del burbujeo
Despus de la
reaccin no
presenta color
Despus de la
reaccin no
tiene color
Despus del
burbujeo
aparece un
color amarillo

observaciones de
las soluciones
antes y despus
del burbujeo para
la prctica de
alquenos.

Amarillo
claro

Para las pruebas de instauracin en cuanto a la prctica de alquinos


presentamos la tabla que muestra las observaciones antes y despus del
burbujeo.

Anlisis de resultados
Existen varios mtodos para producir un doble enlace en la molcula, pero
todos ellos suponen la eliminacin de grupos apropiados en tomos de carbono
adyacente. Los mtodos ms utilizados para sintetizar etileno son:

Por oxidacin de alcohol etlico con cido sulfrico a 160


D e s h i d r o h a l o g e n a c i n d e haluros de alquilo: l mtodo implica la
eliminacin de una molcula de haluros de hidrogeno (HCl,
H B r , H I ) , e l i m i n a c i n q u e s e e f e c t a calentando el halogenuro de
alquilo con una solucin concentrada de KOH en etanol. KOH/Alcohol

Deshidratacin de alcoholes: Este mtodo de preparacin implica la


eliminacin de una molcula de agua
p rove n i en te d e un al c oh ol . La
eliminacin de agua se lleva a cabo
calentando el alcohol con cido sulfrico

Al hacer reaccionar cido sulfrico con etanol, ste pierde un hidrgeno a cambio de un
par de electrones mismo que forma un doble enlace, deshidratndolo y quedando en
forma de gas (etano). Y al capturar el gas (etano) en los distintos tubos de ensaye cada
uno con un distinto compuesto. En sta prctica se llevaron a cabo los tipos de
reacciones, de eliminacin y en el caso de alcoholes, deshidratacin, y la de adicin.
HSO4
H
H

H
C

OH

H
HSO4

calor

C
H

Etanol

H
O +

-H2O

Alcohol protonado

C+

Carbocatin

H
H2SO4

H
C

C
H

H
Etileno

Las reacciones experimentales se muestran a continuacin:


PRUEBAS DE INSATURACIN:
a) Bromo en tetracloruro de carbono
Reaccin

Adicin Electroflica
H

H
C

Mecanismo de Reaccin:

C
H

Br2
CCl4

Br

Br

H
C

+
Br _ Br

CCl4

Br
+

Etileno

H
Br

In bromonio

Br

Br

1,2-dibromoetano
Dibromuro vecinal

b) Bromo en agua
Reaccin

Adicin Electroflica
H

H
C

Br2
H

Br

OH

Mecanismo de Reaccin:
H

H
C

C
H

+
Br _ Br

H + OH -

Br
+

Etileno

+
H OH

Br

O
+

H
H

In bromonio

Halohidrina protonada

c) Permanganato de potasio en agua


Reaccin

Adicin Electroflica
H

H
C

Mecanismo de Reaccin:

C
H

KMnO4
H O
2

OH

OH

H
+
H OH

Br

OH

Halohidrina

H
H

H
O

Mn
O

H O
2

OH

OH

Etilenglicol

Mn

1,2-diol

ster manganato

Para el caso de la prctica de alquinos hicimos de manera similar la practica tenemos


el mismo procedimiento de la practica as como los mismo materiales usados e
idnticos reactivos a excepcin de algunos casos, de esta manera detallamos los
mecanismos de reaccin que ocurren durante el experimento

Procedimiento realizado en alquinos


En un matraz de bola se adapto tres salidas en donde uno parte se adapto
un tubo colector en donde se hicieron burbujear con ayuda del acetileno
que sala las diferentes sustancias que se tenan.
Se hizo la hidrlisis del acetileno, se burbujeo en un matraz erlenmeyer que
contena aprox.13 mL de agua y 6.5 mL de cido sulfrico concentrado y 0.5
g de sulfato de mercurio.
En esta parte de la practica no llegamos a concluirla por cuestiones de
tiempo ya no pudimos realizar los ltimos detalles. Cuando se termino el
desprendimiento de acetileno, se decanto el contenido al matraz de bola
de una boca y se adapto un aparato de destilacin simple, se calent y se
recibi el destilado en un matraz erlenmeyer con 10 mL de solucin de DFH,
el matraz que contiene esta solucin estaba en bao de hielo.
ACETILENO
REACCIN

Ca+2(C
MECANISMO DE REACCIN

C)-2 + H2O

HC

CH + Ca(OH)2

Br
H

Br

Br
O

Br

H
H

OH

El segundo contena permanganato de potasio, su mecanismo es:


O
O

O
Mn

O
Mn

OH

HO

H2O

O
HO C

O
H2O

H
H

O
Mn

HO

OH

OH
HO

OH

El tercero contena cloruro de cobre en hidrxido de amoniaco, su mecanismo es:


O
H3C

2 CuCl 2

5 OH

H3C

OH

Cu 2O

El cuarto contena nitrato de plata, su mecanismo es:


O
H3C

AgNO 3

H3C

OH

Ag

El quinto contena bromo en tetra cloruro de carbono, su mecanismo es:


Br
H

Br
H

Br

Br

Br
H

Br

+
-

Br

Br

Br

Br

Br

Br

Br

H
Br

Br

Concluciones
Se pudo observar la separacin del etanol por medio de la deshidratacin o eliminacin y a su vez,
se observ el procedimiento contrario la adicin del alcohol a distintos compuestos.

Br

Al interpretar los resultados se observa como el acetileno es capaz de reaccionar con todas las
soluciones formando un doble enlace hasta llegar a un solo enlace.
Se conoci como se prepara el acetileno y que adems el gas en un gas que tiene un olor
desagradable, y que puede ser toxico.

Bibliografia
Brewster y vander Werf., Curso Prctico de Qumica Orgnica. 2da. Edicin De. Alhambra, Espaa
1970
vila, Jos Gustavo et al Qumica orgnica con enfoque ecolgico Mxico D.F