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Identificamos la molcula
como una polienona alicclica - insaturada.
Utilizando la Regla de
Woodward-Fieser:
1-B
Identificamos la molcula
como una polienona acclica
de 5 miembros - insaturada. Utilizando la Regla de
Woodward-Fieser:
1-C
Identificamos la molcula
como una polienona acclica - insaturada. Utilizando la Regla de Woodward-Fieser:
1-D
1
Identificamos la molcula
como un polieno acclica.
Utilizando la Regla de
Woodward-Fieser:
2
3
5
8
6
7
1-E
o
m
Identificamos la molcula
como un compuesto aromtico del tipo Ar-COR. Utilizando la Regla de Woodward-Fieser:
1-F
Identificamos la molcula
como un compuesto aromtico del tipo Ar-COR. Utilizando la Regla de Woodward-Fieser:
m
o
max = 251nm
RESPUESTA CORRECTA
Antes de evaluar los grupos alquilos, o grupos polares en compuestos aromticos. Identifica el
cromofero (Ar-COR, Ar-CHO, ArCO2H, Ar-CO2R)
1-G
Identificamos la molcula
como un compuesto aromtico del tipo Ar-CO2H.
Utilizando la Regla de
Woodward-Fieser:
RESPUESTA CORRECTA
1-H
La molcula presenta un sistema cruzado sealado en la figura, la cual indica que no se puede elegir un
cromforo especifico por darnos diferentes resultados, las reglas de Woodward-Fieser no aplican para
este caso.
2. Discuta las longitudes de onda mximas de absorbancia para cada una de los siguientes cromforos.
Para la solucin de estos problemas se hace uso de las reglas de Woodward-Fieser para compuestos aromticos. Primero se analiza la molcula para encontrar el valor base, luego se asignan las posiciones ortometa-para para seguidamente buscar en las reglas el valor de longitud de onda que se agrega al valor base :
2-A
2-B
Solucin:
Solucin:
mx = 250 nm . Ar-CHO
mx = 230 nm . Ar-CO2R
280 nm
260 nm
Un poco de historia:
En 1945 Robert Burns Woodward dio algunas reglas de correlacin para hallar max con la estructura
molecular. En 1959 Louis Frederick Fieser las modific con mas datos experimentales, y a la regla modifica se le conoce como las reglas de Woodward-Fieser. Es usada para calcular la posicin y max para una
estructura dada haciendo una relacin entre la posicin y el grado de sustitucin del cromforo.
2-C
2-D
Solucin:
Solucin:
mx = 230 nm . Ar-CO2H
mx = 230 nm . Ar-CO2H
259 nm
230 nm
3-A
- caroteno
Un estudio cientfico confirma que el betacaroteno es un complemento alimenticio que acelera el bronceado y nos protege de las quemaduras solares, evitando as el envejecimiento
prematuro de la piel.
Adems el betacaroteno tambin ayuda a proteger nuestro organismo de algunos tipos de
cncer gracias a sus virtudes antioxidantes.
Rexo = 0
Entonces calculamos:
max = 114 + 5x10 +11x(48,0 - 1.7x11) - 16,5x2 - 10x0
max = 453.3nm
4
DISCUSIN :
Notamos que el valor de max calculado es muy cercano al observado,
por lo que comprobamos que la ecuacin se ajusta mucho a el verdadero
valor de su longitud de onda mxima de absorcin. Tambin vemos que
max tiene cierta diferencia respecto a al valor observado, ya que segn la
ecuacin, la capacidad de absorcin mxima slo depende de n: nmero
de dobles enlaces conjugados.
3-B
DISCUSIN :
Notamos que el valor de max calculado es cercano al calculado de el caroteno. Tambin notamos que el max sigue siendo el mismo, ya que
este valor solo depende de n; dado que, los enlaces dobles conjugados
no cambiaron. Finalmente notamos que los enlaces dobles que estn fuera
de los enlaces dobles conjugados no participan en la conjugacin.
4-A)
Hallamos primero su ndice de Refraccin: Tenemos 5 carbonos, deberamos tener 2n+2 hidrgenos, o sea 12. Sin embargo, tenemos 10,
nos faltaran 2. Por lo tanto su I=1, puede ser o un ciclo o un enlace pi.
Pero de la premisa, por condicin del problema, el compuesto debe ser Ramificado. Por lo tanto el compuesto
que hallamos es:
2-metil-1-buteno
LENTES DE CONTACTO QUE NOS PERMITAN VER EN INFRARROJOS
La luz infrarroja, que empieza en una longitud de onda un poco ms larga que
la de la luz roja, permite distinguir a personas y animales en la oscuridad, as
como fugas de calor en casas. Pero tambin puede ayudar a los mdicos a vigilar el flujo sanguneo, identificar sustancias en el entorno, entre muchas otras
aplicaciones.
El grafeno, una lmina de carbono con un tomo de espesor en la cual los tomos de carbono conforman una retcula hexagonal, similar a la de un panal de
miel, es capaz de detectar todo el espectro infrarrojo, adems de la luz visible y
hasta cierto punto la ultravioleta.
4-B)
1) Entendiendo el problema
Incgnita
Datos
?
Frmula global: C2H4O
Estructura
Qumica
2) Trazando un plan
A partir del espectro IR podemos identificar los grupos funcionales existentes en el compuesto,
adems con la formula global podemos bosquejar los posibles ismeros teniendo en cuenta adems el ndice de insaturacin.
Incgnita
Datos
Estrategia
i) Identificar grupos funcionales
ii) ndice de insaturacin (I)
iii) Anlisis de posibilidades
3) Ejecutando el plan
3.1 Identificando vibraciones notables.
Estructura
Qumica
O
C
H
H
C
H
C
H
(C)
O
H
C
H
(A)
H
H
(B)
De acuerdo a las vibraciones notables que encontramos en el espectro IR, podemos indicar que
existen al menos un grupo carbonilo, un hidrgeno unido a un grupo carbonilo y un grupo metilo
(por la seal en verde ms intensa del espectro IR).
Por estas premisas podemos indicar que la estructura que ms se acomoda a los datos recopilados, ser la estructura C (acetaldehdo)
La cantidad de NADH que se forma en esta reaccin es estequiomtrica con la cantidad de acetaldehdo
4-C)
Utilizando el mtodo de Polya hallaremos el compuesto, del cual nos muestran su espectro IR
y su frmula qumica global.
De acuerdo a las vibraciones notables que encontramos en el espectro IR, podemos indicar que existen al
menos un grupo carbonilo, un hidrogeno unido a un grupo carbonilo, un metileno y al menos un grupo
metilo.
Por estas premisas podemos indicar que la estructura que ms se acomoda a los datos recopilados, ser la
estructura A (propanal)}
Con esta reaccin podemos concluir de que se trata de un aldehdo y la nica posibilidad es que este sea el
propanal (segn su frmula global)
PROPANAL