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Propiedades qumicas de los alcoholes

Universidad de los Andes;


Lizarazo-Figueroa, D.;
Ortiz-Giral, M.;
Vargas-Roa, A.
Resumen
Se realizaron cinco procedimientos que ilustran las reacciones qumicas de los alcoholes,
ellas son: Oxidacin de alcohol etlico con KMnO 4, formacin de acetato de isopentilo,
reacciones del alcohol allico, reaccin de etilenglicol con sodio y formacin de glicolato
y glicerato de cobre.
Introduccin
Los alcoholes son un grupo funcionas que se caracteriza por tener uno o ms grupos OH
enlazados a carbonos dentro de una cadena (Alcohol aliftico) o anillo aromtico
(Alcohol aromtico). Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios,
dependiendo del tipo de carbono al que este enlazado el grupo OH.
Algunas propiedades de este grupo funcional son: A medida que aumenta la cadena de
carbono, la solubilidad en agua disminuye, desde el octanol son prcticamente insolubles
en agua, mayor punto de ebullicin que los alcanos con igual cantidad de carbonos.
Las reacciones de los alcoholes se generan con el rompimiento de los enlaces R----OH o
O----H y pueden clasificarse en: Oxidacin de alcoholes, Alcoholes actuando como base
y Alcoholes actuando como cidos, dependiendo del tipo de alcohol y del enlace que se
rompe, de la siguiente manera:

Resultados
Oxidacin de alcohol etlico con KMnO4
+ MnO2 + KOH
KMnO4

Formacin de acetato de isopentilo


+

H2SO4

+ H2O

Reacciones del alcohol allico

+ H2O/ Br2

+ KMnO4

Reaccin
+ MnO2 de

etilenglicol con sodio

Na2

H2

Formacin de glicolato y glicerato de cobre


CuSO4 + 2NaOH

Cu(OH)2 + Na2SO4

No Reaccionan
+ CuSO4 / NaOH

+ CuSO4 / NaOH

+ Na2SO4

+ CuSO4 / NaOH
+

Preguntas
1)
Oxidacin de alcohol etlico con KMnO4
Tan pronto se realiz la solucin de etanol y KMnO 4 , la mezcla se volvi del color del
KMnO4, morado oscuro, pero a medida que se calentaba iba cambiando de color de esta
manera: Morado claro, rosado, rojo y por ultimo caf que se deba a la sustancia que
posteriormente se precipitara (MnO4) pues este es su color caracterstico.
Formacin de acetato de isopentilo
El acetato isopentlico es aceitoso e incoloro y su olor es similar al de la banana. Luego
de la reaccin quedaron dos fases una de acetato isopentlico (superior) y una de agua
(Inferior)
Reacciones del alcohol allico
a) El agua de bromo que en un principio era amarilla al agregare alcohol allico y agitar la
solucin se vuelve incolora.
b) El KMnO4 es de color morado, el alcohol allico es incoloro y cuando se mezclar
sobresale el morado del permanganato, pero luego de agitar la solucin se obtiene una
mezcla color caf que se debe a la formacin de MnO2
Reaccin de etilenglicol con sodio
Cuando se agrega el sodio al etilenglicol el sodio se mueve rpidamente, hace
efervescencia y libera hidrogeno, hasta que se acaba, adems la reaccin libera calor, por
lo cual podemos decir que es exotrmica, y el producto en el tubo de ensayo se pone de
color amarillo claro. Cuando se agrega fenolftalena se produce una coloracin fucsia lo
cual indica un producto bsico.
Formacin de glicolato y glicerato de cobre
a) La solucin se torna de color azul claro propio de la reaccin CuSO4 + 2NaOH, y su
producto Cu(OH)2 + Na2SO4 en forma solida por la accin etanol (similar al jabn),
pero no reaccionan.
b) Luego de agitar la solucin se pone de color azul oscuro y pequeos cristales solidos
de color azul.
c)Se debe agitar bastante para obtener una solucin de color verde

2)

3) Una manera de diferenciar un reactivo primerio, secundario o terciario y la ms


sencilla es por medio de oxidacin, pues los alcoholes terciarios no reaccionan, los
secundarios producen cetonas, mientras los primario producen aldehdos que si se siguen
oxidando dan como resultado cidos carboxlicos.
4)

5) Se puede obtener etanol a partir de la


fermentacin de sustancias con alto contenido de sacarosa o azcar, pues los convierte de
polisacridos a monosacridos que luego de la fermentacin dan como resultado dixido
de carbono y etanol.
Conclusiones
-Es posible clasificar y reconocer un tipo de alcohol por medio de procedimiento
experimentales como la oxidacin.
-Gracias a la accin de los puentes de hidrogeno, los alcoholes pueden actuar como
cidos o como bases y segn esto pueden dar diferentes productos de reaccin, pues se
puede atacar al enlace OH o C-----OH.
- Los alcoholes terciarios no reaccionan ante la oxidacin, mientras los secundarios
producen cetonas, mientras los primario producen aldehdos que si se siguen oxidando
dan como resultado cidos carboxlicos
Bibliografa
Ecured, Permanganato de potasio;
http://www.ecured.cu/index.php/Permanganato_de_potasio
Carhuayo N., Hernndez R., et al, Alcoholes;
http://www.geocities.ws/todolostrabajossallo/orgaI_5.pdf
Aldabe S., Aramenda P., Bonazzola C. & Lacreu L.(2004), Quimica2: qumica en accin
(1 ed.), Buenos Aires.
Acua , F. (2006). Qumica orgnica. (1 ed.). San Jos: Editorial Universidad Estatal a
Distancia.
Cuadro Principales Reacciones de los alcoholes, tomado de:
https://docs.google.com/document/d/15QK5ifi8nWWAeaBYGSVT17wTjcoVFcKdU0OPJ
l_h1bs/edit?pli=1