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Alcoholes y teres
Fig. 1.
Fig. 2.
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Qumica 4 ao - 1 B.D.
Captulo 5
Los nombres de los alcoholes se forman con los prefijos usados en hidrocarburos que indican el nmero de tomos de carbono de la cadena principal, y
la terminacin ol.
CnH2n+2O
CH3OH metanol
CH3CH2OH etanol
Si el alcohol es ramificado se escribe primero la ubicacin y el nombre de la ramificacin y luego el
nombre de la cadena principal terminada en ol, indicando previamente dnde est ubicado el grupo
funcional -OH.
Tambin se nombran con la palabra alcohol seguida del prefijo con la terminacin lico.
Por ejemplo:
alcohol etlico
CH3CH2OH
4-metil -1-pentanol
alcohol proplico
SECUNDARIO
TERCIARIO
1-propanol
2-propanol
1-butanol
2-butanol metil-2-propanol
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CH3CH2CH2OH
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Ejemplos
Metanol
Los alcoholes estn generalmente en estado lquido a temperatura ambiente; son incoloros y con
olores caractersticos. Sus puntos de ebullicin, as
como los de fusin, aumentan con la masa molar a
lo largo de la serie.
Etanol
2-propanol
Alcoholes: propiedades
Oxidacin de alcoholes
Los alcoholes primarios se oxidan fcilmente, los alcoholes secundarios lo hacen lentamente y los terciarios no se oxidan.
Actividad experimental
Destilacin del vino
- Arma un dispositivo similar al de la figura.
- Ensaya la combustibilidad del vino antes de destilar.
Actividad experimental
Oxidacin de etanol
- Coloca en un matraz 3cm3 de etanol.
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Actividad sugerida
Investigando sobre el etanol
Siempre que se menciona el alcohol en singular se hace referencia
al etanol o alcohol etlico. Esta sustancia es la que contienen las bebidas
alcohlicas, que si bien son aceptadas socialmente, cuando se ingieren
en exceso pueden resultar txicas por la acumulacin de etanol en el
cuerpo.
1) En qu consiste el proceso de fermentacin? Elabora un procedimiento sencillo que te permita estudiarlo teniendo en cuenta la
figura 4. Escribe la ecuacin qumica que simboliza esa transformacin.
2) A nivel domstico se usa alcohol azul o alcohol industrial como
desengrasante, para limpieza de vidrios, azulejos, acero, etc. y
tambin para quitar manchas de tinta, lpiz labial, csped, entre
otras. Estos alcoholes no son aptos para el consumo porque son
variedades desnaturalizadas.
a) Por qu se llama alcohol desnaturalizado?
b) Investiga la toxicidad y los peligros para la salud en caso de ingestin.
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Los teres son compuestos formados por dos cadenas hidrocarbonadas unidas covalentemente a un
tomo de oxgeno. La molcula de un ter puede
representarse de manera general como
R O R
Donde R y R son grupos alqulicos (cadenas
carbonadas).
Por ejemplo
Es posible considerar que las molculas de los teres estn formadas por un grupo alcxido unido a
una cadena hidrocarbonada.
Los grupos alcxido se nombran con el prefijo
que indica el nmero de tomos de carbono seguido del sufijo oxi (metoxi etoxi, etc.) y la cadena
carbonada ms larga se nombra como el alcano
correspondiente.
grupo metoxi
CH3O CH2CH2 CH3
metoxipropano
etilmetilter
Sabas que... ?
Los alcoholes y los teres con igual nmero de atmos
de C con ismeros de compensacin de funcin.
Sabas que... ?
El etoxietano, se conoce corrientemente como dietilter, o simplemente el ter. Su frmula es
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grupo etoxi
CH3 CH2 O CH2CH3
etoxietano
Actividades
1) a) Escribe las frmulas semidesarrolladas y los nombres de tres alcoholes de frmula molecular C5H12O.
b) Clasifcalos en primarios, secundarios o terciarios.
c) Indica el tipo de isomera que presentan entre ellos.
d) Formula y nombra un ter ismero de esos alcoholes. Cmo se
llama esa isomera?
2) Nombra los siguientes compuestos
b)
c)
d)
e)
3) Formula y nombra un alcohol primario, uno secundario y uno terciario con diferente nmero de tomos de carbono.
4) Analiza la siguiente afirmacin; busca datos y ejemplos para comprobar la veracidad de la misma: el punto de ebullicin de los alcoholes se incrementa al aumentar el nmero de tomos de carbono y
disminuye al tener ms ramificaciones.
5) El espirmetro es un instrumento muy til para medir la capacidad pulmonar de manera rpida y eficiente. Es posible construir
uno sencillo como se observa en la figura 1.
Tambin es posible, usando un instrumento similar, realizar una
espirometra que permita medir la cantidad de alcohol en sangre
(alcoholimetra).
Investiga
a) Cmo funciona el instrumento utilizado para medir la concentracin de alcohol en sangre? En qu reacciones qumicas est
basado?
b) Cules son las manifestaciones orgnicas relacionadas con los
diferentes valores de concentracin de alcohol en sangre?
c) Cmo se indica la concentracin de alcohol en las etiquetas de
las bebidas alcohlicas? Menciona ejemplos.
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a)
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6) Existen compuestos llamados polioles que tienen dos o ms grupos hidroxilos (-OH).
El 1,2-etanodiol se conoce como etilenglicol y se utiliza como anticongelante en circuitos de refrigeracin de motores de automviles.
El 1,2,3-propanotriol se conoce tambin como glicerol o glicerina
y es un subproducto de la fabricacin de jabones.
a) Formula los compuestos mencionados.
b) Averigua sobre sus propiedades y aplicaciones.
7) El metanol o alcohol metlico, se conoce tambin como alcohol de
madera, ya que antiguamente se obtena a partir de ella. El prefijo
griego Met significa intoxicado as como tambin puede entenderse como vino. Se puede encontrar metanol en muy pequeas
cantidades en el humo de la combustin de madera as como en algunos vinos nuevos (como trazas) lo que contribuye a su bouquet.
El metanol, si bien provoca cierta ebriedad cuando se ingiere, es un
veneno; la absorcin de ms de 50cm3 provoca la muerte.
Investiga
a) qu propiedades tiene?
b) a qu se debe su toxicidad?
c) por qu produce ceguera?
8) Lee el recuadro titulado Sabas que relacionado con el etanol y
el alcohol isoproplico. Busca la informacin necesaria y redacta un
procedimiento sencillo para preparar alcohol en gel.
9) La palabra ter proviene del latn aether y del griego (aithr).
En el siglo V aC. se llamaba ter a uno de los cinco elementos que
se consideraban los constituyentes de la naturaleza.
Aristteles describi al ter como perfecto y ms sutil que los otros
cuatro: aire, tierra, agua y fuego.
a) Investiga si existe relacin entre esta denominacin de ter y los
compuestos orgnicos que llevan el mismo nombre.
b) En nuestro pas existi una emisora radial llamada Canelones
en el ter. Averigua el por qu de ese nombre.
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Sabas que... ?
Ampliando el horizonte...
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Uruguay al mundo
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