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Pruebas de caracterizacin de hidrocarburos

1. RESUMEN
La prctica se inici con la prueba de
solubilidad en agua y posteriormente en ter de
petrleo, en estas se utilizaron 0,05 g de hexano
1, heptano 2, hexeno 3, octeno 4, hexino 5,
octino 6, tolueno 7 y naftaleno 8. Para la
primera prueba se agregaron 0.5 mL de agua a
cada compuesto y se evidenci la formacin de
dos fases en esta solucin. Para la solubilidad de
ter de petrleo se agregaron 0.5 mL de este y se
observ una fase en la solucin. Esto ocurre
debido a que lo semejante disuelve lo semejante,
por ello la solubilidad de los hidrocarburos en el
ter de petrleo ya que son compuestos apolares
que poseen fuerzas intermoleculares de van der
walls, mientras que el agua presenta fuerzas
dipolo-dipolo y puentes de hidrogeno. La
segunda prueba fue la de oxidacin en
permanganato de potasio al 2% en temperatura
ambiente, en esta se utilizaron 5 gotas de los
compuestos 3, 4, 5, 6 y 7. En esta prueba los
hidrocarburos
reaccionaron formando un
precipitado marrn a excepcin del compuesto 7
que no estaba en las condiciones para esta
reaccin. Por lo anterior, esta reaccin es
caracterstica de alquenos y alquinos, pues en
los aromticos se oxida la cadena lateral. En la
prueba de halogenacin (bromacin), se utiliz
5 gotas de los compuestos 1,3 y 5 y se les
aadi solucin de bromo en diclorometano. En
esta prueba se observ que el compuesto 1 no
reaccion debido a que no estaba en las
condiciones necesarias, esto se evidencio ya que
este no fue incoloro en comparacin a los
dems, por esto, el tubo se ubic cerca de la luz
ultravioleta. Finalmente, esta prueba se utiliz
para identificar la presencia de instauracin
(enlaces doble y triple). La ltima prueba fue la

del efecto de los activadores y los


desactivadores. En esta utilizaron 5 gotas de
anilina 9, nitrobenceno 10 y el compuesto 7; y
se les agreg bromo en diclorometano. Se
observaron diferentes velocidades en estas
reacciones, las cuales se evidenciaron con el
cambio de color. El compuesto 9 tiene un
activador fuerte lo que aceler la reaccin,
provocando un desprendimiento de humo. El 7
tiene un activador dbil, por esto la reaccin se
dio de manera lenta. Mientras que, el 10 tiene un
desactivador y por ende la reaccin no se dio en
condiciones ambientales y no se observ cambio
de color. De acuerdo a lo anterior, los
activadores y desactivadores determinan la
velocidad de una reaccin.
2. INTRODUCCIN:
Los hidrocarburos son combinaciones de
carbonos
e
hidrgenos,
considerados
estructuralmente
como
los
esqueletos
fundamentales de las molculas orgnicas. Tiene
como caracterstica la insolubilidad en agua por
ello son considerados molculas apolares. Se
clasifica en: hidrocarburos alifticos y los
aromticos1.
Los alifticos son compuestos de cadena
abierta que sufren de reacciones de adicin
electrofilica. Se distinguen segn el grado de
saturacin entre tomos de carbono vecinos
(tipo de enlaces existentes entre los tomos de
carbono): Los alcanos (hidrocarburos saturados)
poseen nicamente enlaces sencillos, los
alquenos (hidrocarburos etilenicos no saturados)
poseen enlaces dobles y los alquinos

(hidrocarburos acetilnicos no saturados) tienen


enlaces triples2.
Por otra parte, los aromticos se identifican por
su anillo de benceno el cual tiene gran
estabilidad debido a las energas de
deslocalizacin3.
La aromaticidad del benceno hace que presente
reacciones de sustitucin electrofilica y
nucleofilica. Entre las reacciones ms comunes
estan: la halogenacin, la nitracin, la
sulfonacin, la alquilacin y la acilacin de
Friedel-Crafts4.
En los hidrocarburos aromticos se encuentran
dos grupos de sustituyentes: Los sustituyentes
activadores determinan que el anillo de benceno
sea ms reactivo en la sustitucin electroflica
aromtica y los sustituyentes desactivadores que
inducen menor reactividad del anillo de
benceno5.
En esta prctica se utilizaran diferentes
hidrocarburos para determinar sus propiedades
fsicas y qumicas y para ello se har pruebas de
solubilidad, oxidacin, halogenacion y se
mirar el efecto de activadores y desactivadores
en ellos.
La pruebas realizadas en esta prctica de
laboratorio sern de gran importancia para
nuestra futura carrera, pues con la reduccin de
la solubilidad podremos disimular el sabor de
un frmaco original, evitar la degradacin
excesiva del frmaco original en el intestino y
favorecer la absorcin de los frmacos en el
tubo digestivo6. Adems
los agentes
utilizados en quimioterapia para tratamiento del
cncer, as como la mayora de los componentes

de los frmacos proceden de reacciones


qumicas7
3. RESULTADOS
En la prctica de laboratorio se utilizaron
diferentes hidrocarburos tanto aromticos como
alifticos con el fin de realizar las reacciones
que se deseaban. A continuacin se presentara
las estructuras de los compuestos 1, 2, 3, 4, 5, 6,
7, 8, 9 y 10.

5
10
En la Tabla 1 se muestran los resultados que se
obtuvieron durante la prctica de laboratorio
luego de llevar acabo la prueba de solubilidad

Tabla 1. Prueba de solubilidad en agua y ter de


petrleo de hidrocarburos alifticos y
aromaticos
En la Tabla 3 se mostraran los resultados de la
prueba de halogenacin con diferentes
hidrocarburos alifticos.
Solubilidad
Compuesto
en agua
1
2
3
4
5
6
7
8

Insoluble
Insoluble
Insoluble
Insoluble
Insoluble
Insoluble
Insoluble
Insoluble

Solubilidad
en ter de
petrleo
Soluble
Soluble
Soluble
Soluble
Soluble
Soluble
Soluble
Soluble

En la siguiente tabla se muestra el resultado de


la prueba de oxidacin luego de evidenciar el
comportamiento de la reaccin entre
permanganato de potasio al 2% en temperatura
ambiente con hidrocarburos alifticos y
aromticos.
Tabla 2. Pruebas de oxidacin con KMnO 4 al 2
% de hidrocarburos alifticos y aromticos de 37.

Tabla 3. Pruebas de halogenacin con


Br2/CH2Cl2 al 2% de hidrocarburos alifticos del
1, 3 y 5.
Compuesto
1

3
5

Observaci
n
Lila (no
reacciono)

Incoloro
Incoloro

Tiempo de
reaccin
Reaccion
despus de
10 minutos
en la luz
ultravioleta
Rpido
Rpido

La Tabla 4 contiene los resultados de cada


efecto provocado por la presencia de los grupos
activadores y desactivadores en los aromticos.
Tabla 4. Efecto de grupos activadores y
desactivadores en el benceno: reaccin con
Br2/CH2Cl2

(4)
6

15

12

4. ANLISIS DE RESULTADOS

(5)

En la Tabla 1 se observ que todos los


hidrocarburos fueron insolubles en agua. Esto se
debe a que lo semejante disuelve a lo semejante,
ya que los hidrocarburos y el ter de petrleo,
adems de ser apolares, presentan fuerzas de
Van Der Waals. Mientras que el agua (que es
polar) presenta fuerzas dipolo-dipolo y puentes
de hidrogeno. Por lo tanto, esta diferencia de
fuerzas intermoleculares entre los hidrocarburos
y el agua no permite que haya una atraccin
entre ellos, lo que provoca su insolubilidad.
Otra prueba realizada fue la de oxidacin con
permanganato de potasio, donde se observ en
la Tabla 2 que los compuestos 3 y 5
reaccionaron ms rpido que 4 y 6 y que 7 no
reaccion. A continuacin se muestras las
ecuaciones de estas reacciones:

(1)
3

11

12

(2)

13

12

(3)

14

12

Los siguientes compuestos reaccionaron con el


KMnO4 : el compuesto 3 dio (Z) 1,2-hexanodiol
11 y oxido de manganeso (IV) 12, el 4 dio (Z)
1,2-octanoodiol 13 y el compuesto 12, el 5 dio
1,2-hexanodiona 14 y el compuesto 12 y el 6 dio
1,2-octanodiona 15 y el compuesto 12. El
compuesto 7 fue el nico compuesto que no
reaccion en esta prueba de oxidacin debido a
que no se encontraba bajo las condiciones
necesarias.
Los hidrocarburos que reaccionaron en la
prueba de oxidacin fueron los alifticos que
posean enlaces triples y dobles es decir
alquinos y alquenos respectivamente. Los
hidrocarburos mencionados anteriormente son
mucho menos resistentes a la oxidacin, es decir
que son muy reactivos en presencia de diversos
oxidantes los cuales sufren una ruptura en los
enlaces carbono carbono a diferencia de los
alcanos que se caracterizan por su inercia
qumica8. Estos compuestos que tienen
enlaces etilenicos o acetilnicos reaccionan con
solucin diluida de KMnO4. Los alquenos, en
frio, forman glicoles (compuestos con dos
grupos hidroxilo en carbonos adyacentes) y los
alquinos forman compuestos con dos grupos de
cetonas en carbonos adyacentes. Segn proceda

la reaccin, el color purpura de ion


permanganato se reemplaza por un precipitado
marrn de dixido de manganeso. Debido a este
cambio de coloracin, se puede utilizar esta
reaccin como una prueba qumica para
distinguir alquenos y alquinos de alcanos, los
cuales normalmente no reaccionan9.
Por otra parte, los hidrocarburos aromticos
son compuestos altamente insaturados, pero con
un sistema de dobles enlaces deslocalizados que
le otorga una estabilidad especial al anillo; por
esta razn no experimentan las reacciones de
adicin y oxidacin tpicas de alquenos y
alquinos10.
Esquema 1

16

13

12

El mecanismo para la oxidacin de


alquenos es el siguiente: el KMnO4
forma un intermediario manganeso
cclico 16 cuando reacciona con el
compuesto 4. Las reacciones se
efectan porque el manganeso se
halla en un estado de oxidacin muy
positivo y en consecuencia atrae
electrones. (El manganeso tiene
estado de oxidacin de +7 y +8,
respectivamente). La formacin del
compuesto 16 es una reaccin syn
porque los dos oxgenos se adicionan
por el mismo lado del doble enlace.

Cuando se hidroliza, el compuesto 16


se abre y forma el compuesto 13 y
12. Igualmente, el compuesto 3
realiza
el
mismo
mecanismo,
formando el compuesto 11 y el
compuesto 12(11).

(6)
17

18

El mecanismo de los alquinos 5 y 6 es


relativamente similar al de los
alquenos. Este se diferencia en la
formacin de un tetraol 17 que
posteriormente, con la hidrolizacion
forma una dicetona 18.
En la prueba de halogenacin con bromo en
diclorometano, se observa en la Tabla 3 que los
compuestos 3 y 5 reaccionaron rpidamente
mientras que el 1 no reaccion bajo las
condiciones ambientales y por ello fue ubicado
cerca de la luz ultravioleta. A continuacin se
muestran las ecuaciones de las reacciones que se
llevaron a cabo:
(7)

19
(8)

20

(9)
1

21

22

permaneci con color antes de ubicarse en la luz


ultravioleta.
Los mecanismos de las reacciones anteriores
proceden de la siguiente forma:

Los compuestos 3 y 5 reaccionaron bajo


temperatura ambiente. El compuesto 3 dio 1,2dibromohexano 19 y el 5 dio 1,2dibromohexeno 20. Por otra parte, el compuesto
1 reaccion luego de ser ubicado en la luz
ultravioleta y dio 2-bromohexano 21 cido
bromhidrico 22.
La reaccin de halogenacion con bromo en
diclorometano es utilizada a menudo para
identificar la presencia de instauracin, debido
a que hay un cambio en la coloracin de la
solucin al ocurrir la adicin a estos tipos de
enlaces. Esta reaccin en los alcanos slo se
efectan a temperaturas altas o en presencia de
la luz ultravioleta, ya que suministra la energa
necesaria para romper el enlace BrBr
homolticamente, formando radicales libres que
son muy reactivos, puesto que contiene un
tomo con un electrn no apareado12. Por lo
anterior, esta reaccin no se pudo realizar
durante la prctica a temperatura ambiente, a
diferencia de los alquenos y alquinos que
lograron esta reaccin en estas condiciones. La
halogenacion en los alquenos es posible porque
el enlace que une a los dos tomos de halgeno
es relativamente dbil y en consecuencia se
rompe con facilidad. Los alquinos son menos
reactivos que los alquenos pero al igual que este
presentan adiciones electrofilicas. Sin embargo,
las reaccion de adicion de un reactivo
electrofilico a un alquino da como resultado un
alqueno13. Lo anterior se evidenci durante la
prctica, ya que los compuesto 3 y 5 fueron
incoloros, mientras que el compuesto 1

Esquema 2

23

24

25

21

22

Al compuesto 23 se le se suministra la energa


necesaria para romper el enlace BrBr en este
caso luz ultravioleta. Este es el paso de
iniciacin de la reaccin porque forma radicales.
El radical bromo que se forma extrae un tomo
de hidrgeno del compuesto 1 y forma HBr 22 y
el compuesto 21(14).
Esquema 3
23
26

27

19

Cuando los electrones del compuesto 3 se


acercan al compuesto 23, uno de los tomos de
bromo acepta esos electrones y libera los
electrones del enlace BrBr al otro tomo de
bromo. Obsrvese que un par libre de electrones
no enlazado en el bromo es el nuclefilo que se
fija al otro carbono sp2. As, el electrfilo y el
nuclefilo se adicionan al doble enlace en el
mismo paso. El ion bromonio cclico 26 es

inestable porque todava hay bastante carga


positiva en lo que era el carbono sp2. Por
consiguiente, el compuesto 26 reacciona con un
nuclefilo, que es el ion bromuro 27. El
producto es el compuesto 19 (un dibromuro
vecinal (15).
El mecanismo de reaccin del compuesto 5 se
lleva a cabo de la misma forma. En esta
reaccin se forma el compuesto 28 que
reacciona con el 27 formando el compuesto 20
(esquema 3).

(11)

31
32

(12)

Esquema 4
23

10
28

El compuesto 9 reaccion con el Br2/CH2Cl3 al


2%, dando como resultado o-bromoanilina 29 y
p-bromoanilina 30; y el compuesto 7 dio como
resultado o-bromotolueno 31 y p-bromotolueno
32. El compuesto 10 no reaccion debido a que
no se encontraba en las condiciones necesarias.

27

20

En la tabla 5 se pudo observar que


con el Br2/CH2Cl3 al 2%, el compuesto
9 y el compuesto 7 reaccionaron,
mientras que el compuesto 10 no
reaccion. Las ecuaciones de estas
reacciones son las siguientes:

(10)
9

29
30

Como se observ en la tabla 5, los compuestos


9,7 y 10 presentan diferentes tiempos de
reaccin los cuales se evidencian con el cambio
de coloracin. Lo anterior se debe a los
sustituyentes activadores (que direccionan en
posicin orto y para) y los desactivadores (que
direccionan en posicin meta) que estn
presentes en el anillo aromtico. El compuesto 9
reaccion instantneamente, mostrando un
cambio de color rpido y presencia de humo,
esto ocurre porque su sustituyente es un
activador fuerte que hace que la reaccin sea
rpida, esto se da porque Los activadores
donan electrones al anillo de benceno
estabilizando tanto al carbocatin intermediario

como al estado de transicin que lleva a su


formacin16.
Con El compuesto 7 se da una reaccin lenta
(que se evidencia con un cambio de color lento)
ya que posee un activador dbil. Lo anterior se
debe a que los activadores dbiles pueden
donar electrones al anillo por resonancia y
tambin pueden retirar electrones del anillo por
el mismo mecanismo. Por esto, son un poco ms
donadores que atractores de electrones17.
Por ltimo, el compuesto 10 no presenta cambio
de color, lo que quiere decir que no reacciona.
Esta no se da porque el compuesto posee un
desactivador como sustituyente, y
los
desactivadores desestabilizan al carbocatin
intermediario y al estado de transicin que lleva
a su formacin18.
Esquema 5
33

34

35

36

37

El mecanismo para estos reactivos es el


siguiente: El benceno 33 reacciona con
un electrfilo (Y+) y forma un
carbocatin
intermediario.
La
estructura
del
carbocatin
intermediario se puede representar
con tres estructuras de resonancia
34,35 y 36. En la mezcla de reaccin,
una base (:B) abstrae un protn del
carbocatin
intermediario
y
los
electrones que formaban el enlace con
el protn pasan al anillo para
restablecer su aromaticidad y formar
un benceno sustituido 37.(19)

5. REFERENCIAS
1
PRIMO, Eduardo. Qumica organica bsica y
aplicada: de las molecula a la industria.
Barcelona: Reverte, 1996. 113-114 p.
2

GARCIA, J.A, et al. Qumica teora y


problemas. Albacete: Teber Flores, S.L, 2000.
301 p.
3

YURKANIS, Paula. Qumica organica. 5 ed.


Mexico: Pearson Educacion, 2008. 503 p.
4

Ibid., p.658.

Ibid., p.681-684.

AULTON, M.E. Farmacia : la ciencia del


diseo de las formas farmacuticas. 2 ed.
Espaa: Elsevier, 2004. 27 p.
7

GONZALEZ, Alicia. RAMON, Josep y


CALATAYUD, Luisa. Fisica y qumica:
cuartoeso. Valencia: Nau Libres, 2011.80 p.
9

GUTSCHE, David y PASTO, David.


Fundamentos de Quimica Organica. Barcelona:
Reverte, S.A, 2003. 216 p.
10

YURKANIS, Paula. Op. cit., 288 p.