You are on page 1of 9

Pruebas de caracterización de hidrocarburos

1. RESUMEN
La práctica se inició con la prueba de
solubilidad en agua y posteriormente en éter de
petróleo, en estas se utilizaron 0,05 g de hexano
1, heptano 2, hexeno 3, octeno 4, hexino 5,
octino 6, tolueno 7 y naftaleno 8. Para la
primera prueba se agregaron 0.5 mL de agua a
cada compuesto y se evidenció la formación de
dos fases en esta solución. Para la solubilidad de
éter de petróleo se agregaron 0.5 mL de este y se
observó una fase en la solución. Esto ocurre
debido a que lo semejante disuelve lo semejante,
por ello la solubilidad de los hidrocarburos en el
éter de petróleo ya que son compuestos apolares
que poseen fuerzas intermoleculares de van der
walls, mientras que el agua presenta fuerzas
dipolo-dipolo y puentes de hidrogeno. La
segunda prueba fue la de oxidación en
permanganato de potasio al 2% en temperatura
ambiente, en esta se utilizaron 5 gotas de los
compuestos 3, 4, 5, 6 y 7. En esta prueba los
hidrocarburos
reaccionaron formando un
precipitado marrón a excepción del compuesto 7
que no estaba en las condiciones para esta
reacción. Por lo anterior, esta reacción es
característica de alquenos y alquinos, pues en
los aromáticos se oxida la cadena lateral. En la
prueba de halogenación (bromación), se utilizó
5 gotas de los compuestos 1,3 y 5 y se les
añadió solución de bromo en diclorometano. En
esta prueba se observó que el compuesto 1 no
reaccionó debido a que no estaba en las
condiciones necesarias, esto se evidencio ya que
este no fue incoloro en comparación a los
demás, por esto, el tubo se ubicó cerca de la luz
ultravioleta. Finalmente, esta prueba se utilizó
para identificar la presencia de instauración
(enlaces doble y triple). La última prueba fue la

del efecto de los activadores y los
desactivadores. En esta utilizaron 5 gotas de
anilina 9, nitrobenceno 10 y el compuesto 7; y
se les agregó bromo en diclorometano. Se
observaron diferentes velocidades en estas
reacciones, las cuales se evidenciaron con el
cambio de color. El compuesto 9 tiene un
activador fuerte lo que aceleró la reacción,
provocando un desprendimiento de humo. El 7
tiene un activador débil, por esto la reacción se
dio de manera lenta. Mientras que, el 10 tiene un
desactivador y por ende la reacción no se dio en
condiciones ambientales y no se observó cambio
de color. De acuerdo a lo anterior, los
activadores y desactivadores determinan la
velocidad de una reacción.
2. INTRODUCCIÓN:
“Los hidrocarburos son combinaciones de
carbonos
e
hidrógenos,
considerados
estructuralmente
como
los
esqueletos
fundamentales de las moléculas orgánicas. Tiene
como característica la insolubilidad en agua por
ello son considerados moléculas apolares. Se
clasifica en: hidrocarburos alifáticos y los
aromáticos”1.
“Los alifáticos son compuestos de cadena
abierta que sufren de reacciones de adición
electrofilica. Se distinguen según el grado de
saturación entre átomos de carbono vecinos
(tipo de enlaces existentes entre los átomos de
carbono): Los alcanos (hidrocarburos saturados)
poseen únicamente enlaces sencillos, los
alquenos (hidrocarburos etilenicos no saturados)
poseen enlaces dobles y los alquinos

así como la mayoría de los componentes de los fármacos proceden de reacciones químicas”7 3. la sulfonación. En esta práctica se utilizaran diferentes hidrocarburos para determinar sus propiedades físicas y químicas y para ello se hará pruebas de solubilidad. RESULTADOS En la práctica de laboratorio se utilizaron diferentes hidrocarburos tanto aromáticos como alifáticos con el fin de realizar las reacciones que se deseaban. A continuación se presentara las estructuras de los compuestos 1. pues con la reducción de la solubilidad podremos “disimular el sabor de un fármaco original. 3. la alquilación y la acilación de Friedel-Crafts”4. 9 y 10. “los aromáticos se identifican por su anillo de benceno el cual tiene gran estabilidad debido a las energías de deslocalización”3. “La aromaticidad del benceno hace que presente reacciones de sustitución electrofilica y nucleofilica. 4. La pruebas realizadas en esta práctica de laboratorio serán de gran importancia para nuestra futura carrera.(hidrocarburos acetilénicos no saturados) tienen enlaces triples”2. 7. 1 2 3 4 6 7 8 9 5 10 En la Tabla 1 se muestran los resultados que se obtuvieron durante la práctica de laboratorio luego de llevar acabo la prueba de solubilidad . 6. Por otra parte. 5. la nitración. oxidación. En los hidrocarburos aromáticos se encuentran dos grupos de sustituyentes: “Los sustituyentes activadores determinan que el anillo de benceno sea más reactivo en la sustitución electrofílica aromática y los sustituyentes desactivadores que inducen menor reactividad del anillo de benceno”5. Entre las reacciones más comunes estan: la halogenación. 8. Además “los agentes utilizados en quimioterapia para tratamiento del cáncer. evitar la degradación excesiva del fármaco original en el intestino y favorecer la absorción de los fármacos en el tubo digestivo”6. 2. halogenacion y se mirará el efecto de activadores y desactivadores en ellos.

Tabla 1. Prueba de solubilidad en agua y éter de petróleo de hidrocarburos alifáticos y aromaticos En la Tabla 3 se mostraran los resultados de la prueba de halogenaciòn con diferentes hidrocarburos alifáticos. Compuesto 1 3 5 Observació n Lila (no reacciono) Incoloro Incoloro Tiempo de reacción Reaccionó después de 10 minutos en la luz ultravioleta Rápido Rápido La Tabla 4 contiene los resultados de cada efecto provocado por la presencia de los grupos activadores y desactivadores en los aromáticos. 3 y 5. Pruebas de halogenaciòn con Br2/CH2Cl2 al 2% de hidrocarburos alifáticos del 1. Tabla 2. Tabla 4. Pruebas de oxidación con KMnO 4 al 2 % de hidrocarburos alifáticos y aromáticos de 37. Solubilidad Compuesto en agua 1 2 3 4 5 6 7 8 Insoluble Insoluble Insoluble Insoluble Insoluble Insoluble Insoluble Insoluble Solubilidad en éter de petróleo Soluble Soluble Soluble Soluble Soluble Soluble Soluble Soluble En la siguiente tabla se muestra el resultado de la prueba de oxidación luego de evidenciar el comportamiento de la reacción entre permanganato de potasio al 2% en temperatura ambiente con hidrocarburos alifáticos y aromáticos. Tabla 3. Efecto de grupos activadores y desactivadores en el benceno: reacción con Br2/CH2Cl2 .

Esto se debe a que lo semejante disuelve a lo semejante. el 5 dio 1.2-octanodiona 15 y el compuesto 12. “Estos compuestos que tienen enlaces etilenicos o acetilénicos reaccionan con solución diluida de KMnO4. el 4 dio (Z) 1. además de ser apolares. Por lo tanto. A continuación se muestras las ecuaciones de estas reacciones: (1) 3 11 12 (2) 4 13 12 (3) 5 14 12 7 Los siguientes compuestos reaccionaron con el KMnO4 : el compuesto 3 dio (Z) 1.2-octanoodiol 13 y el compuesto 12. Los alquenos. Otra prueba realizada fue la de oxidación con permanganato de potasio. forman glicoles (compuestos con dos grupos hidroxilo en carbonos adyacentes) y los alquinos forman compuestos con dos grupos de cetonas en carbonos adyacentes. Mientras que el agua (que es polar) presenta fuerzas dipolo-dipolo y puentes de hidrogeno. donde se observó en la Tabla 2 que los compuestos 3 y 5 reaccionaron más rápido que 4 y 6 y que 7 no reaccionó. lo que provoca su insolubilidad. El compuesto 7 fue el único compuesto que no reaccionó en esta prueba de oxidación debido a que no se encontraba bajo las condiciones necesarias.(4) 6 15 12 4. en frio. Los hidrocarburos que reaccionaron en la prueba de oxidación fueron los alifáticos que poseían enlaces triples y dobles es decir alquinos y alquenos respectivamente. es decir que son muy reactivos en presencia de diversos oxidantes los cuales sufren una ruptura en los enlaces carbono – carbono a diferencia de los alcanos que se caracterizan por su inercia química”8.2-hexanodiona 14 y el compuesto 12 y el 6 dio 1.2-hexanodiol 11 y oxido de manganeso (IV) 12. “Los hidrocarburos mencionados anteriormente son mucho menos resistentes a la oxidación. ya que los hidrocarburos y el éter de petróleo. esta diferencia de fuerzas intermoleculares entre los hidrocarburos y el agua no permite que haya una atracción entre ellos. ANÁLISIS DE RESULTADOS (5) En la Tabla 1 se observó que todos los hidrocarburos fueron insolubles en agua. Según proceda . presentan fuerzas de Van Der Waals.

por esta razón no experimentan las reacciones de adición y oxidación típicas de alquenos y alquinos”10. se puede utilizar esta reacción como una prueba química para distinguir alquenos y alquinos de alcanos. los hidrocarburos aromáticos son compuestos altamente insaturados. pero con un sistema de dobles enlaces deslocalizados que le otorga una estabilidad especial al anillo. se observa en la Tabla 3 que los compuestos 3 y 5 reaccionaron rápidamente mientras que el 1 no reaccionó bajo las condiciones ambientales y por ello fue ubicado cerca de la luz ultravioleta. Las reacciones se efectúan porque el manganeso se halla en un estado de oxidación muy positivo y en consecuencia atrae electrones. La formación del compuesto 16 es una reacción syn porque los dos oxígenos se adicionan por el mismo lado del doble enlace. Esquema 1 4 16 13 12 El mecanismo para la oxidación de alquenos es el siguiente: el KMnO4 forma un intermediario manganeso cíclico 16 cuando reacciona con el compuesto 4. con la hidrolizacion forma una dicetona 18. formando el compuesto 11 y el compuesto 12(11). “Por otra parte. Este se diferencia en la formación de un tetraol 17 que posteriormente. En la prueba de halogenación con bromo en diclorometano. Debido a este cambio de coloración. Cuando se hidroliza. (6) 17 18 El mecanismo de los alquinos 5 y 6 es relativamente similar al de los alquenos. (El manganeso tiene estado de oxidación de +7 y +8. respectivamente). el compuesto 16 se abre y forma el compuesto 13 y 12. el compuesto 3 realiza el mismo mecanismo. los cuales normalmente no reaccionan”9. A continuación se muestran las ecuaciones de las reacciones que se llevaron a cabo: (7) 3 19 (8) 5 20 . Igualmente. el color purpura de ion permanganato se reemplaza por un precipitado marrón de dióxido de manganeso.la reacción.

Así. Por lo anterior.2dibromohexano 19 y el 5 dio 1. “La halogenacion en los alquenos es posible porque el enlace que une a los dos átomos de halógeno es relativamente débil y en consecuencia se rompe con facilidad. uno de los átomos de bromo acepta esos electrones y libera los electrones del enlace Br—Br al otro átomo de bromo. Esquema 3 23 26 3 27 19 Cuando los electrones π del compuesto 3 se acercan al compuesto 23. formando radicales libres que son muy reactivos. Este es el paso de iniciación de la reacción porque forma radicales. Sin embargo. “Esta reacción en los alcanos sólo se efectúan a temperaturas altas o en presencia de la luz ultravioleta. esta reacción no se pudo realizar durante la práctica a temperatura ambiente. El radical bromo que se forma extrae un átomo de hidrógeno del compuesto 1 y forma HBr 22 y el compuesto 21(14). Obsérvese que un par libre de electrones no enlazado en el bromo es el nucleófilo que se fija al otro carbono sp2. ya que los compuesto 3 y 5 fueron incoloros. el electrófilo y el nucleófilo se adicionan al doble enlace en el mismo paso. debido a que hay un cambio en la coloración de la solución al ocurrir la adición a estos tipos de enlaces. ya que suministra la energía necesaria para romper el enlace Br—Br homolíticamente. El compuesto 3 dio 1. puesto que contiene un átomo con un electrón no apareado”12. a diferencia de los alquenos y alquinos que lograron esta reacción en estas condiciones. La reacción de halogenacion con bromo en diclorometano es utilizada a menudo para identificar la presencia de instauración. Por otra parte. Lo anterior se evidenció durante la práctica. Los alquinos son menos reactivos que los alquenos pero al igual que este presentan adiciones electrofilicas. Los mecanismos de las reacciones anteriores proceden de la siguiente forma: Los compuestos 3 y 5 reaccionaron bajo temperatura ambiente.2dibromohexeno 20. las reaccion de adicion de un reactivo electrofilico a un alquino da como resultado un alqueno”13.(9) 1 21 22 permaneció con color antes de ubicarse en la luz ultravioleta. mientras que el compuesto 1 Esquema 2 23 24 1 25 21 22 Al compuesto 23 se le se suministra la energía necesaria para romper el enlace Br—Br en este caso luz ultravioleta. el compuesto 1 reaccionó luego de ser ubicado en la luz ultravioleta y dio 2-bromohexano 21 ácido bromhidrico 22. El ion bromonio cíclico 26 es .

dando como resultado o-bromoanilina 29 y p-bromoanilina 30. El compuesto 10 no reaccionó debido a que no se encontraba en las condiciones necesarias. Lo anterior se debe a los sustituyentes activadores (que direccionan en posición orto y para) y los desactivadores (que direccionan en posición meta) que están presentes en el anillo aromático. El compuesto 9 reaccionó instantáneamente. que es el ion bromuro 27. Por consiguiente. 27 20 En la tabla 5 se pudo observar que con el Br2/CH2Cl3 al 2%.inestable porque todavía hay bastante carga positiva en lo que era el carbono sp2. El mecanismo de reacción del compuesto 5 se lleva a cabo de la misma forma. mostrando un cambio de color rápido y presencia de humo.7 y 10 presentan diferentes tiempos de reacción los cuales se evidencian con el cambio de coloración. los compuestos 9. y el compuesto 7 dio como resultado o-bromotolueno 31 y p-bromotolueno 32. Las ecuaciones de estas reacciones son las siguientes: (10) 9 29 30 Como se observó en la tabla 5. el compuesto 26 reacciona con un nucleófilo. (11) 7 31 32 (12) Esquema 4 23 10 28 5 El compuesto 9 reaccionó con el Br2/CH2Cl3 al 2%. esto se da porque “Los activadores donan electrones al anillo de benceno estabilizando tanto al carbocatión intermediario . En esta reacción se forma el compuesto 28 que reacciona con el 27 formando el compuesto 20 (esquema 3). mientras que el compuesto 10 no reaccionó. El producto es el compuesto 19 (un dibromuro vecinal (15). el compuesto 9 y el compuesto 7 reaccionaron. esto ocurre porque su sustituyente es un activador fuerte que hace que la reacción sea rápida.

Fundamentos de Quimica Organica. 2003.A.. et al. Química organica. y “los desactivadores desestabilizan al carbocatión intermediario y al estado de transición que lleva a su formación”18. 1996. 2008. España: Elsevier. La estructura del carbocatión intermediario se puede representar con tres estructuras de resonancia 34. 216 p. Por último. 7 GONZALEZ. Op. Por esto. REFERENCIAS 1 PRIMO. Mexico: Pearson Educacion. Luisa. Química teoría y problemas. Lo anterior se debe a que los “activadores débiles pueden donar electrones al anillo por resonancia y también pueden retirar electrones del anillo por el mismo mecanismo. 4 Ibid. Alicia.. Esta no se da porque el compuesto posee un desactivador como sustituyente. S. Josep y CALATAYUD. Valencia: Nau Libres.E. Barcelona: Reverte. Paula. 6 AULTON. Fisica y química: cuartoeso.35 y 36. David y PASTO. lo que quiere decir que no reacciona.658. Farmacia : la ciencia del diseño de las formas farmacéuticas. 2011. 3 YURKANIS. 113-114 p. 2 ed.(19) 5. cit. 9 GUTSCHE.L. p. Eduardo. S. Con El compuesto 7 se da una reacción lenta (que se evidencia con un cambio de color lento) ya que posee un activador débil. En la mezcla de reacción. David. 2 GARCIA. son un poco más donadores que atractores de electrones”17. p. 10 YURKANIS. 27 p. 503 p. 301 p. 2000. 5 ed. RAMON. Esquema 5 33 34 35 36 37 El mecanismo para estos reactivos es el siguiente: El benceno 33 reacciona con un electrófilo (Y+) y forma un carbocatión intermediario. una base (:B) abstrae un protón del carbocatión intermediario y los electrones que formaban el enlace con el protón pasan al anillo para restablecer su aromaticidad y formar un benceno sustituido 37. . J. M.. Albacete: Teber Flores.A. el compuesto 10 no presenta cambio de color. 2004.681-684. 5 Ibid. 288 p. Química organica básica y aplicada: de las molecula a la industria.como al estado de transición que lleva a su formación”16.80 p. Paula. Barcelona: Reverte.