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Curso: QUIMICA ORGANICA III

Profesora: Luz Marina Jaramillo G.

Conferencia No. 2:

AMINAS- Parte B

VI. Reacciones de la Aminas (Continuacin)


2. Alquilacin de Aminas por Haluros de Alquilo
Las aminas reaccionan con haluros de alquilo 1rios. Para dar haluros de amonio
alquilados (sales). Esta alquilacin procede por un mecanismo SN2, por lo cual
no es factible con haluros 3rios. porque son muy impedidos y prevalece el producto
de eliminacin. Los haluros 2rios. dan pobres rendimientos de productos de sustitucin, con eliminacin predominante.

Luz Marina Jaramillo Gmez

Sin embargo, la sal inicialmente formada puede desprotonarse para dar la


amina 2ria. (Ec. 2.2) que puede actuar tambin como nuclefilo sobre otra
molcula de haluro de alquilo (Ec. 2.3).

La alquilacin de aminas puede dar buenos rendimientos de los productos alquilados en dos tipos de reacciones:
(A) Alquilacin exhaustiva a una sal cuaternaria de amonio: se adiciona un exceso del haluro de alquilo:

Luz Marina Jaramillo Gmez

La alquilacin exhaustiva produce una sal tetraalquilamonio a la cual se adiciona una base suave (e.g. NaHCO3 o NaOH dil.) para desprotonar las aminas alquiladas intermediarias y neutralizar la cantidad de HX formado.
(B) Reaccin con un gran exceso de amonaco. En este caso se favorece la amina primaria y la probabilidad de dialquilacin es pequea.

3. Acilacin de Aminas por Cloruros de acido: Formacin de Amidas


Las aminas primarias y secundarias reaccionan con haluros de acido para formar
amidas. Esta es una sustitucin nucleoflica en carbono acilo. Aqu, la amina remplaza al ion cloruro a travs del N nucleoflico. Las aminas 3rias no reaccionan.

Luz Marina Jaramillo Gmez

Esta reaccin ya estudiada en el Capitulo de los Derivados de Acido ocurre a


traves del mecanismo que involucra un intermediario tetrahdrico el cual pierde
el ion cloruro (buen grupo saliente) regenerando el carbonilo pero esta vez unido a nitrgeno.
Mecanismo:

Luz Marina Jaramillo Gmez

Luz Marina Jaramillo Gmez

Ejemplo:

Debe recordarse que las amidas exhiben basicidad reducida en el nitrgeno por
causa del efecto electrodonador del nitrgeno al compartir su par de electrones
con le carbono del carbonilo:

La acilacin de aminas primarias suele usarse a menudo para proteccin de los


grupos amino en anilinas y sus derivados en sustitucin electroflica aromtica,
para reducir el fuerte efecto activador del grupo amino.

Luz Marina Jaramillo Gmez

Ejemplos:

Las acilaciones suelen hacerse tambin con anhidrido actico y no con cloruro de
acetilo:

Luz Marina Jaramillo Gmez

Ejercicio No. 4

Muestre cmo hara la siguiente transformacin qumica:

Reduccin de Amidas ( Mtodo de obtencin de Aminas)


Si las amidas resultantes de la reaccin de acilacin de una amina 1ria. o 2ria. se
hacen reaccionar con agentes reductores(e.g. LiAlH4 o H2/catal.), se obtienen
aminas 2rias y 3rias respectivamente. Si se desea una amina 1ria se reacciona
amoniaco con el haluro de acido y la amida 1ria resultante se somete a reduccin.

Luz Marina Jaramillo Gmez

Ejemplos:

Luz Marina Jaramillo Gmez

Ejercicio No. 5 Describa cmo preparara N-etilpirrolidina de pirrolidina. usando el


mtodo acilacin-reduccin.

4. Reaccin de Aminas con cloruros de cidos sulfnicos: Formacin de


Sulfonamidas
Los cloruros de los cidos sulfnicos (cloruros de sulfonilo) al igual que los cloruros de acilo son fuertemente electroflicos y reaccionan fcilmente con amonaco,
aminas 1rias y 2rias para formar en este caso, sulfonamidas.

Luz Marina Jaramillo Gmez

La reaccin se ilustra con una amina 1ria.:

4.1 Las Drogas Sulfa: Sulfanilamida


Las drogas sulfa son una clase de sulfonamidas usadas como agentes antibacterianos. En 1936, se encontr que la sulfanilamida (amida del acido sulfanilico,
un ion dipolar que proviene de la sulfonacin de anilina),era efectiva contra las
infecciones de estreptococos (una clase de bacterias).
La sufanilamida se sintetiza a partir de la acetanilida (anilina protegida como amida)
por clorosulfonacion y seguida por tratamiento con amoniaco. Finalmente el grupo
acetamido se hidroliza para dar la sulfanilamida con un grupo amino libre.
Luz Marina Jaramillo Gmez

Si se usa una amina primaria con cualquier grupo alquilo (R) en lugar de amoniaco
se tendra una sulfanilamida sustituida:

Luz Marina Jaramillo Gmez

La actividad biolgica de las sufanilamidas se ha estudiado en detalle. Parece que


la sulfanilamida es un anlogo del acido p-aminobenzoico (PABA). Los estreptococos usan este acido para sintetizar el acido flico, un compuesto esencial para su
crecimiento y reproduccin.
NH2

C
O

OH

PABA
La sulfanilamida o sus derivados no pueden usarse para fabricar el acido flico,
pero las enzimas bacterianas no pueden distinguir entre las sulfanilamidas y el
acido p-aminobenzoico. Al inhibirse la produccin del acido flico para el crecimiento y la reproduccin de las bacterias se permite al cuerpo humano usar sus mecanismos de defensa para destruir la infeccin.
Luz Marina Jaramillo Gmez

La bondad de las sulfanilamidas como medicamentos depende de la naturaleza


del grupo R unido al nitrgeno amdico. Este grupo debe conferir al hidrgeno amdico el grado justo de acidez. Sin embargo este es solo uno de los factores implicados. Entre los ejemplos que renen la combinacin apropiada se encuentran:

Luz Marina Jaramillo Gmez

5. Sustitucin electroflica aromtica (SEA) de arilaminas


Se sabe que los grupos -NH2, -NHR y NR2 actan como activadores muy fuertes
y directores orto en SEA. En una arilamina, los electrones no-enlazantes sobre el
N ayudan a estabilizar el intermediario o complejo resultante del ataque
electroflico en las posiciones orto y para.

Luz Marina Jaramillo Gmez

El principal problema de la SEA de las arilaminas es que son demasiado reactivas.


Por ejemplo, en la halogenacin la SE ocurre en todas las posiciones orto y para
disponibles:

Luz Marina Jaramillo Gmez

La nitracin no es aconsejable porque el cido ntrico no solo nitra, sino que


tambien oxida el anillo altamente reactivo, con una prdida considerable del
material de partida en forma de alquitrn. Adems la anilina se convierte en
el ion anilinio en ese medio fuertemente acdico, por lo tanto la SE no la controla el grupo -NH2 sino el grupo +NH3 y este dirige gran parte de la sustitucin a la posicin meta.
Una va sencilla para vencer estas dificultades es la proteccin del grupo amino con un grupo acetilo formando la amida, este grupo no es tan fuerte en su
activacin y permite hacer las diferentes reacciones de SEA. Ejemplos:

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6. Sulfonacin de aminas aromticas: Iones dipolares


La anilina por lo general se sulfona por coccin de su sal el bisulfato de anilinio
a 180-200 oC, siendo el producto principal el ismero para.

Luz Marina Jaramillo Gmez

Este cido es bastante peculiar, sus propiedades no corresponden a las de un


compuesto con un grupo amino y uno sulfnico. El exhibe un punto de fusin
sumamente elevado y se descompone al calentarlo (280-300 oC) antes de llegar a fundirse. Es insoluble en disolventes orgnicos y casi insoluble en agua.
El cido sulfanlico es soluble en bases acuosas pero insoluble en cidos acuosos.
. Tales propiedades se explican si aceptamos que tiene la estructura I con los
grupos NH3+ y -SO3 2-. Este cido es una sal, pero del tipo ion dipolar (denominada zwitterion del alemn Zwitter = hermafrodita ). Es el producto de la
reaccin entre un grupo cido y otro bsico formando parte de la misma molcula.
NH3+

NH2
OHH2O

SO3-

SO3-

II

insoluble en agua

soluble en agua

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7. Aminas como Grupos Salientes :Eliminacin de Hofmann, Eliminacin E2,


Estado de transicin variable E2
Las aminas pueden convertirse a alquenos por reaciones de eliminacin, de forma
parecida a los haluros de alquilo y a los alcoholes. El grupo amino de una amina
puede convertirse a un buen grupo saliente por metilacin exhaustiva que transforma la amina en una sal cuaternaria de amonio:

Como se indica el grupo amino de cualquier amina no es por si mismo buen


Grupo saliente, pero el grupo trialquilamino en la sal cuaternaria de amonio si
lo es.
Bajo tratamiento con xido de plata (Ag2O), el yoduro cuaternario de amonio se
convierte al hidrxido de la sal y precipita yoduro de plata:

Luz Marina Jaramillo Gmez

Cuando se calientan los hidrxidos cuaternarios de amonio sufren eliminacin-


para formar alqueno y amina, la reaccin es una eliminacin E2 y se denomina Eliminacin de Hofmann. Descubierta en el siglo XIX por August Hofmann.

Ejemplo:

Luz Marina Jaramillo Gmez

Un aspecto notable de la eliminacin de Hofmann es su regioselectividad. El calentamiento de los hidrxidos de alquiltrimetilamonio transcurre de forma que se obtiene el alqueno menos sustituido como producto principal. Es el caso del hidrxido
de sec-butiltrimetilamonio (derivado de la 2-butanamina):

Luz Marina Jaramillo Gmez

Recuerde que la eliminacin de los haluros de alquilo usualmente siguen la regla


de Saytzeff esto es: que el alqueno mas sustituido predomina y la razn aqu es
porque se trata del alqueno mas estable. Pero como acaba de verse en la eliminacin de Hofmann, el producto principal es comnmente el menos sustitudo. Se
Habla entonces de producto Saytzeff (el mas sustituido) o producto Hofmann
( el menos sustituido).
Otros ejemplos:

Luz Marina Jaramillo Gmez

Ejercicio No. 6 Para el ejemplo inmediatamente anterior identifique otros dos


Hs al grupo saliente trialquilamonio y escriba los productos hipotticos que resultaran de esa eliminacin.
Ejercicio No. 7. Escriba los productos principales que resultan de la eliminacin
de los hidrxidos cuaternarios de 2- y 3-metilpirrolidina respectivamente despues de cuaternizar con yoduro de metilo y luego tratar las sales con oxido de
plata.
Es importante sealar que si las sales cuaternarias de amonio se tratan con
base fuerte como los alcxidos de sodio o potasio tambin ocurre la eliminacin para dar alquenos con la orientacin Hofmann:

cmo se explica dicha orientacin?


Luz Marina Jaramillo Gmez

Para reconocer los factores que operan en este caso retornemos a la dehidrohalogenacin de haluros de alquilo tomando como ejemplo la eliminacin en los
haluros de 2-hexilo con la base MeONa (en MeOH)

Observe que cuando se trata de fluoruro de 2-hexilo el alqueno principal es


el menos sustituido o sea que sigue la orientacin Hofmann.
Este comportamiento se entiende a travs de la interpretacin de Bunnett (el
efecto de elemento ) al considerar el estado de transicin variable de la reaccin E2.
Luz Marina Jaramillo Gmez

Con el tomo de fluor (F ) se incrementa la fuerza del enlace C-X y la extensin


de su rompimiento en el ET disminuye. Al mismo tiempo el efecto electroatractor
(por parte del tomo de flor) aumenta, favoreciendo la induccin de una carga
negativa y en consecuencia se favorece la ruptura del enlace C-H lo que confiere al ETC carcter de carbanin, por lo tanto se favorece la abstraccin de Hs
en carbonos menos sustituidos (mecanismo E1cB).
El ETB (en el centro) corresponde al mecanismo de la eliminacin E2 que sigue
la regla de Saytzeff y el ETA (a la izquierda) precede a un intermediario carbocatin que corresponde al mecanismo E1.
Luz Marina Jaramillo Gmez

La discusin anterior permiti explicar el resultado de la eliminacin con las sales


cuaternarias de amonio. En este caso, el ET tiene carcter carbaninico considerable debido a la atraccin de los electrones por parte del N cargado positivamente (del grupo +NR3), por lo tanto se favorece la abstraccin del H unido
a un carbono que acomode mejor la carga negativa parcial (- ) y en tal caso
sera el carbono menos sustituido.
Otro factor que explica la regioselectividad de la eliminacin de Hofmann tiene que
ver con los efectos estricos en el ET. Como se sabe una reaccin E2 involucra un
ordenamiento antiperiplanar, esto es, que el H y el grupo saliente deben colocarse en un ngulo de 180 para la eliminacin. En el caso de los hidrxidos cuaternarios de amonio la voluminosidad del grupo saliente +NR3 favorece la conformacin que menos impedimento estrico genere.
Recuerde la eliminacin del hidrxido de sec-butiltrimetilamonio: en el Esquema
a continuacin se muestra como la conformacin anti -periplanar que adoptara
este hidrxido cuaternario alrededor los carbonos C-2 y C-3 para la E2 no es favorable, por lo tanto se forma muy poco alqueno ( 5% del mas sustituido).
Luz Marina Jaramillo Gmez

En contraste, si la eliminacin ocurre entre los carbonos C-1 y C-2 se consigue


fcilmente la conformacin adecuada:

Luz Marina Jaramillo Gmez

Ejercicio No. 8. Prediga el (los) producto (s) principal (es) cuando la aminas siguientes se tratan con un exceso de yoduro de metilo (CH3I), seguido por calentamiento con oxido de plata (Ag2O).

8. Oxidacin de las Aminas: Eliminacin de Cope


Esta reaccin no se discute en el libro de Morrison & Boyd. Las aminas se oxidan
fcilmente, y su oxidacin es una reaccin colateral en sntesis, o aun en almacenamiento cuando hay contacto con el aire. Para prevenir su oxidacin las aminas
comnmente se convierten en sus sales para almacenamiento o uso en medicamentos. Los siguientes son algunos de los estados de oxidacin de las aminas y
sus productos de oxidacin:
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R
:N
N
..
amina

N
sal de amonio

O
N

N
.. OH

C
imina

hidroxilamina

O
:O
.. :

xido de amina compuesto nitro

Dependiendo de sus estructuras especificas, estos estados son generalmente mas


oxidados a medida que ud. va de izquierda a derecha. (observe el incremento de
los enlaces a oxigeno). La mayor parte de las aminas son oxidadas por oxidantes
comunes como H2O2, KMnO4 y peroxi-cidos. Las aminas 1rias. se oxidan fcilmente, pero a menudo resultan mezclas complejas de productos por la oxidacin
gradual de un producto a un estado de oxidacin mayor.

el mas oxidado
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Las aminas 2rias. son fcilmente oxidadas a hidroxilaminas aunque varios productos se forman y los rendimientos son bajos.

Amina 2ria.

Hidroxilamina 2ria

Las aminas 3rias se oxidan a xidos de amina, a menudo con buenos rendimientos.
Se usa H2O2 o un acido peroxdico como el acido metacloroperbenzoico (MCPBA).

.
Amina 3ria.

Oxido de amina

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Un oxido de amina debe dibujarse con una carga positiva sobre el N y una carga
negativa sobre el oxigeno como en los compuestos nitro. Tngase en cuenta que
el oxido de amina (R3+N-O-) se forma por donacin de los electrones sobre el nitrgeno.
Debido a la carga positiva sobre el nitrgeno, el oxido de amina puede sufrir una
eliminacin de Cope, que se asemeja a la eliminacin de Hofmann de una sal
cuaternaria de amonio. El oxido de amina acta como su propia base a travs de
un estado de transicin cclico (ET), as que no se requiere una base fuerte.
La eliminacin de Cope generalmente da la misma orientacin que la eliminacin de
Hofmann resultando el alqueno menos sustituido.

Luz Marina Jaramillo Gmez

La eliminacin de Cope es una reaccin E2 concertada de una etapa usando un


xido de amina como la base y el grupo saliente. Se requiere la estereoqumica
sin (del mismo lado) para la eliminacin de Cope. Esta reaccin ocurre bajo condiciones mas suaves que la eliminacin de Hofmann y es til para preparar alquenos muy sensibles o reactivos.
Ejercicio No. 9. Predecir los productos esperados cuando el compuesto siguiente
es tratado con H2O2 y se calienta:

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