UNIVERSIDAD DE ANTOFAGASTA

DEPARTAMENTO DE QUIMICA - FACULTAD DE CIENCIAS BASICAS

GUA DE EJERCICIOS
QUMICA ORGNICA: ISOMERA

1. Escriba frmulas estructurales para:

a.
b.
c.
d.
e.

Cinco ismeros de frmula C6H14.

Todos los alcoholes isomricos de frmula C4H10O.
Todas las aminas isomricas de frmula C4H11N.
Todos los ismeros de frmula C3H6BrCl.
Todos los ismeros de frmula C4H6.

2. En la siguiente lista de estructuras, cules son ismeros estructurales entre s y cuales representan el
mismo compuesto?
a) CH3CCl2CH2CH3

b) CH3CH((CH2Cl)CH2CH3

c) CH3C(CH3)2CH2CH2OH

d) CH3CHClCH2CH3

e) CH2ClCH(CH3)CH2CH3

f) CH3CHClCHClCH3

3. Escriba la frmula de un ismero estructural de cada uno de los siguientes compuestos. (Indique en qu
casos no hay ismeros estructurales).
OH

O
BrCH2CH2Br

CH3OH

H C H

ClCH2Br

H C OH

4. Cul de los siguientes pares de estructuras representan ismeros estructurales?

A

B
CH3

CH3CH2CH2CH2CH2OH

OH

CH3CCH2CH2OH

CH3CHCH2CH3

CH3

CH3

CH3CH2CHCH2CH2

CH2

CH3CH2CHCH3

OH
CH3CH2CHCH3

OH

(CH3)3CCl

CH3

CH3CH
CH2Cl

CH2OH
E

F
OH

HO

OCH3

CH3O

OH

HO

HO

OH

5. D estructuras para todos los ismeros monoclorados de los siguientes alcanos: a) n-pentano; b)
ciclopentano, c) 2,2-dimetilbutano; d) 2,2-dimetilpropano.
Prof. Oscar Gallardo Varas.
Departamento de Qumica

6. Un qumico encuentra que un compuesto de frmula molecular C 4H8O es una cetona. Qu posibles
estructuras podra tener?
7. Un alcohol de frmula C 4H8O no contiene dobles enlaces carbono-carbono. Qu posibles estructuras
podra tener?
8. Qu estructuras son posibles para un cido carboxlico de frmula molecular C 4H8O2?
9. Escriba ismeros estructurales de cadena para todos los alcenos isomricos de frmula: a) C 5H10; b)
C6H12. Qu otros ismeros pueden formar el C5H10 y C6H12? Escriba sus estructuras.
10. Cules de los siguientes compuestos exhiben isomera geomtrica?
a.
b.
c.
d.
e.

1,2-difeniletano
1-buten-3-ino
2-penten-4-ino
2,3-dimetil-2-penteno
2-butenoato de etilo

11. Escriba frmulas estructurales para los ismeros cis y trans de:
a. 1,2-dimetilciclopropano
b. 1,2-dibromociclobutano
12. Represente frmulas estructurales para cada uno de los siguientes pares de compuestos y prediga cul
es el ms estable?
a.
b.
c.
d.

(Z) y (E)-2-penteno
(Z) y (E)-2-fenil-2-buteno
cis y trans-1,2-dimetilciclopentano
(Z) y (E)-1-fenil-2,3,3-trimetil-1-buteno

13. Asigne configuracin (E) o (Z) a cada uno de los siguientes alcenos:
a.

b.
H3C

c.
Cl

Br
C

Cl

d.

N(CH3)2
C

H3C

H3C

COOH

CH3

f.
H

CHO

CH3

e.
H

COOH
C

Br

CH3

CH3

H3C

COOH
C

CH3

C6H5

C
H

14. Escriba frmulas de proyeccin en perspectiva para las dos conformaciones silla del cis-1-terbutil-4metilciclohexano. Son las dos conformaciones equivalentes? Si no es as, cul es la ms estable?
15. Realice proyecciones de Newman de los carbonos 2 y 3 para las siguientes estructuras, mostrando las
posibles conformaciones alternadas.
a.

Br
H

HOOC

b.
Br

COOH

Prof. Oscar Gallardo Varas.

Departamento de Qumica

Br

HOOC
H

Br

COOH

16. Realice proyecciones de Newman para las conformaciones ms estable y menos estable del (1S,2R)-1,2dibromo-1,2-difeniletano.

17. Realice la representacin de las conformaciones silla para cada uno de los siguientes compuestos
a.
b.
c.
d.
e.
f.

cis-1,2-dimetilciclohexano.
trans-1,2-dimetilciclohexano
cis-1,3-dimetilciclohexano
trans-1,3-dimetilciclohexano
cis-1,4-dimetilciclohexano
trans-1,4-dimetilciclohexano

18. Para el compuesto 2,3-difenilbutano seale

a.
b.
c.
d.
e.

No de tomos quirales
No de estereoismeros observados
Represente todos los estereoismeros reales mediante frmulas de proyeccin de Fischer.
Seale las estructuras que son pticamente activas
Asigne configuracin R o S para tomos de carbono quirales para cada representacin de la
pregunta c.

19. Un cido carboxilico de frmula C3H5O2Br es pticamente activo. Cul es su estructura?

20. D la estructura del alcohol de menor peso molecular (conteniendo slo C, H y O) que sea quiral.
21. Asigne configuracin R o S para los estereoismeros del 1-bromo-1,2-difenilpropano.
22. Para el compuesto dimetilciclopropano hay 4 ismeros. a) escriba frmulas de proyeccin para ellos; b)
cules de los ismeros del dimetilciclopropano, por separado, presentan actividad ptica? c) Qu
ismero es un compuesto meso?
23. Mediante frmulas de proyeccin tridimensionales, represente los estereoismeros del aminocido
treonina (cido-2-amino-3-hidroxibutanoico). Asigne configuracin R y S a los centros quirales de cada
molcula. Indique qu estructuras son enantimeros y cules diasteroismeros.
24. Mediante frmulas de proyeccin en cua y raya, represente cada uno de los siguientes compuestos:
a.
b.
c.
d.

Acido (S)-2-hidroxipropanoico
(R)-2,3-dibromopropanal
(S)-3-metil-3-metoxi-4-hexen-2-ona
Acido-(S)-2-aminopropanoico

25. Cada una de las siguientes frmulas de proyeccin, convirtalas a proyecciones de Fischer.

a.

COOH
H2N

CH2CH(CH3)2

b.

c.
COOH
H
CH3

CH3
Br

OH

CH3CH2

CHO

26. Mediante frmulas de proyeccin de Fischer, represente todos los estereoismeros de cada uno de los
siguientes compuestos:
a.
b.

CH3CHBrCHBrCH3
CH3CHBrCHClCH3

Prof. Oscar Gallardo Varas.

Departamento de Qumica

CH3CHBrCHBrCH2Br
CH2BrCHBrCHBrCH2Br
Para cada una de las respuestas anteriores seale los enantimeros y compuestos meso.

c.
d.
e.

27. Cul es el nmero mximo posible de estereoismeros para:

a. cido-3-hidroxi-2-metilbutanoico
b. 2,4-dimetilpentanol
28. Para cada uno de los siguientes pares de compuestos, identifique la relacin entre ellos describindolos
como enantimeros, diasteroismeros, ismeros estructurales o dos molculas del mismo compuesto

CH3

CH3

CH3

Cl

CH3

Cl

Br

Cl

Br

CH3

Br

CH3

Cl

Br

Cl

Br

Cl

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

e
CH3
H

CH3
Br

Cl

CH3
Cl

Br

CH3
Br

Cl

Cl

Br

CH3
H

CH3
Br

CH3

Br

i
OH

CH3

CH3

OH

CH3

OH

CH3 CH3
CH3

Cl

Cl

OH

Cl

Cl

H
CH2Br

CH3

CH3

29. Dadas las estructuras de los siguientes compuestos, indique para cada uno de ellos:
CH3
H

Br
CH3

a.
b.
c.
d.
e.

CH3
Br

H
CH3

No de estereoismeros
Realizar proyecciones de Fischer para todos los estereoismeros y seale los compuestos meso (si
los hay).
CHO-CHOH-CHCl-CHO
CHO-CHOH-CHOH-CHO
CH3-CHCl-CHO
HOOC-CHOH-CHOH-CHO
HOOC-CHOH-CHOH-COOH

Prof. Oscar Gallardo Varas.

Departamento de Qumica

30. a) Cules de las siguientes proyecciones de Fischer representan enantimeros? b) cules son
diasteroismeros, y c) cul es un compuesto meso.
COOH

COOH

COOH

OH

OH

HO

HO

OH

OH

HO

OH

OH

COOH

COOH

COOH

31. Realice las proyecciones de Fischer para todas las configuraciones posibles del 2,3,4-pentanotriol.
Indique los pares de enantimeros. Hay algn compuesto meso?
32. El (S)-2-yodobutano tiene una rotacin especfica a 24 []D= +15,9 . a) Cul es la rotacin observada
a 24 de una mezcla equimolar de (R)- y (S)-2-yodobutano?
33. Una muestra pura de (S)-2-butanol tiene un []D25 de +13,5. Cul es la rotacin especfica del (R)-2butanol.
34. Cul es la rotacin especfica de cada una de las siguientes soluciones a 20, en la lnea D del sodio?
a. 1,00 g de muestra se diluye a 5 mL. Una alcuota de 3,00 mL se coloca en un tubo que tiene una
longitud de 1,0 cm. La rotacin observada es + 0,45.
b. Una muestra de 0,20 g se diluye a 2,0 mL y se coloca en un tubo de 10 cm. La rotacin observada
fue de 3,2.
35. Cules de los siguientes compuestos son quirales? Fundamente su respuesta.

A)

CH3

C)

B)

CH2CH2CH3
N

CH3CH2
O
H

N
H
O

36. Seale con asteriscos los centros quirales de cada una de las siguientes molculas y asigne
configuracin R o S a cada centro quiral.

B)

A)

HO

CH3

CH3

CH3

C)

H3C

CH2
CH3

CH3

CH3

O
CH3
alcanfor

Mentol

aceite de toronja

HO
HO

H
Prof. Oscar Gallardo Varas.
HO
Departamento de Qumica

NO2
C

O
H
CH2OH

HO

NHCOCH2Cl
CH2OH

cido Ascrbico (vitamina C)

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Cloranfenicol