QUMICA

ORGNICA

AGRADECIMIENTOS
Debo dar gracias a todas aquellas personas que
me han apoyado y sin cuyo inters y
entusiasmo hubiese sido imposible terminar mi
monografa.
Por ello, es para m un verdadero placer utilizar
este espacio para ser justo y consecuente con
esas
personas,
expresndoles
mis
agradecimientos.

NDICE
PRESENTACIN.. 1
PRLOGO. 2
CAPTULO 1 3
CAPTULO 2 6
CAPTULO 3 7
CAPTULO 4 9
CAPTULO 5 ............10
BIBLIOGRAFA.......13

PRESENTACIN
Los conceptos de la Qumica Orgnica como una disciplina
para predecir el comportamiento de molculas orgnicas y
relacionadas, han atrado la atencin de la humanidad
desde tiempos inmemorables. La Qumica Orgnica est
estrechamente
relacionada
con
muchos
campos
importantes como Bioqumica, Farmacia, Agroqumica,
Teraputica tanto animal como vegetal, Qumica de los
alimentos y Bromatologa; Catlisis (Qumica y Enzimtica),
Productos Naturales, Cintica Qumica, Desarrollo de nuevos
Materiales, y ms recientemente con la Qumica Verde. En
particular, la Qumica Orgnica con mtodos innovadores ha
jugado un rol fundamental en el desarrollo de numerosos
procesos qumicos de inters tanto a gran escala para la
obtencin de productos que se requieren en grandes
cantidades como aquellos que tienen lugar a escala
pequea. Tambin ha sido una herramienta muy til para la
generacin de nuevos procesos basados en tecnologas
limpias, a travs de sistemas que eviten la formacin de
productos laterales o indeseados, o que utilicen energas
alternativas renovables.

PROTOCOLO
La mayora de los textos existentes de Qumica Orgnica
contempla las necesidades de cursos para estudiantes de
Ciencias Qumicas, o disciplinas fuertemente relacionadas.
As, por sobreabundancia como por no pertinencia de gran
parte de los tpicos, este tipo de obras no resulta adecuado
para su uso como texto de cabecera en los cursos citados.
El conocimiento de las propiedades de los compuestos de
inters biolgico es de la mayor importancia en la formacin
de los alumnos; los conocimientos aportados son bsicos
para
asignaturas
posteriores
como
Bioqumica
y
Fitoqumica, Fisiologa Vegetal, etc.

CAPTULO 1
INTRODUCCIN: LA QUMICA ORGNICA
Qumica orgnica, desde sus inicios
Los inicios de la rama de la Qumica que hoy conocemos como Qumica Orgnica se
pueden ubicar en la demostracin de Lavoisier (1784), de que los productos derivados
de animales y vegetales estn compuestos por carbono, hidrgeno y cantidades
menores de oxgeno, nitrgeno, azufre y fsforo. Dos dcadas despus (1807) Berzelius
clasific los compuestos en orgnicos (los que se forman en seres vivos) e
inorgnicos (que estn en los minerales).
Pero el suceso realmente significativo fue el experimento de Whler (1828) quien
obtuvo urea, compuesto presente en la orina de muchas especies animales, a partir de
la sal inorgnica cianato de amonio. Este descubrimiento debilit y finalmente destruy
la creencia arraigada por entonces, de que para formar compuestos orgnicos era
necesaria la fuerza vital del organismo vivo.

Aos ms tarde, Justus von Liebig (1840) descubri que las plantas crecen al
alimentarse aprovechando el dixido de carbono del aire y el nitrgeno y los minerales
del suelo; y que en el suelo los microbios transforman el nitrgeno en compuestos
nitrogenados. Invent el fertilizante nitrogenado. Aos despus, Liebig cre el concepto
de cadena carbonada.
Por 1845, Hoffmann realiz sus primeras investigaciones sobre el alquitrn de hulla y
las bases (aminas y compuestos relacionados). Demostr la estructura de la anilina.
Once aos despus (1856), mientras Hoffmann pretenda sintetizar la quinina,
compuesto til contra la malaria (aun hoy el alcaloide quinina es un importante
antimalrico), un alumno suyo de 18 aos, William Perkin, intent obtenerla oxidando
anilina. Pero en vez de la quinina, obtuvo un colorante morado.
Patent el descubrimiento y mont una fbrica (antes de Perkin, el colorante prpura
era muy caro, se haba extrado de las cochinillas, pequeos crustceos originarios de
Amrica, que eran conocidos y utilizados por los aztecas, y por la cultura Paracas de la
costa del Per hace 2000 aos; y fueron introducidas en Europa por los conquistadores.
Los fenicios haban obtenido el prpura de Tiro a partir de un caracol de mar). Perkin se
dedic de lleno a su colorante, y tres aos despus era millonario.

Por esa poca, August Kekul (mayo de 1858) y Archibald Couper (junio de 1858) en
forma totalmente independiente propusieron una nueva teora estructural, y la
tetravalencia del carbono. Couper us por primera vez frmulas moleculares en las que
los enlaces entre tomos se representaban como lneas.

Kekul public en 1865 un artculo sugiriendo la estructura del benceno como una
molcula cclica, con tres enlaces dobles alternados con enlaces simples.
Otro qumico alemn, Adolf von Baeyer, hacia 1870 haba descubierto el fenol, las
colorantes fenolftalenas y fluorescena, y varias resinas que se usaron en la industria.
Diez aos despus prepar el colorante ndigo y estableci su estructura. Tambin en
1870, Vladimir V. Markovnikov enunci su Regla, luego de analizar los resultados de
reacciones de adicin a alquenos.
Por esa poca, en 1874 Vant Hoff y Le Bel enunciaron la teora del carbono tetradrico
y los carbonos asimtricos, la cual utiliz Emil Fischer, as como el compuesto
fenilhidracina, descubierto por l mismo (1875), en su colosal investigacin sobre los
hidratos de carbono (1884-1894).

SIGLO XX
La Qumica Orgnica tuvo durante el siglo XX un desarrollo casi explosivo, potenciado
por ambas conflagraciones mundiales, particularmente por la segunda, tanto en la
realizacin de investigaciones como a nivel de la industria.
Previamente a aqullas, Emil Fischer realiz importantes investigaciones acerca de las
protenas (1899-1908), en el curso de las cuales descubri dos aminocidos con
estructura molecular cclica (la prolina y la hidroxiprolina), y estableci la naturaleza del
enlace peptdico entre los aminocidos de las protenas; asimismo en 1901 comunic la
preparacin del pptido glicilglicina.
En el ao 1925 R.S. Mulliken introdujo el concepto de orbital como una regin por la
cual circulan los electrones en una molcula. Poco despus, Linus Pauling introdujo el
concepto y las formulaciones de la resonancia en las molculas (1928), y Ernst Hckel
en 1931 comunic sus investigaciones sobre las molculas de compuestos aromticos,
y sobre la aromaticidad.
Entre 1912 y 1913, Friedrich Bergius consigui importantes resultados en la obtencin
de combustibles lquidos en el laboratorio mediante la hidrogenacin del carbn y de
aceites pesados. Desde 1914 a 1921 se dedic a obtener combustibles lquidos a partir
de carbn, en plantas de regular tamao cerca de Berln. En 1927 comenz a producir
combustibles lquidos sintticos a gran escala. Para el final de la SGM, el 90% de los
combustibles utilizados por Alemania eran de origen sinttico. Luego de la derrota
alemana, pas por varios pases y en 1947 lleg a Argentina. Particip en la elaboracin
del primer Plan Quinquenal, proponiendo la hidrogenacin de carbn para el
abastecimiento energtico del pas. Falleci en Buenos Aires (1949).
Linus Pauling (1930), propuso la Teora del Enlace de Valencia; en 1931, la hiptesis de
la hibridacin de los orbitales, en 1932 propuso la electronegatividad, complementando
su Teora del Enlace de Valencia. Recibi el Premio Nobel de Qumica en 1954 por su
descripcin de los enlaces qumicos. Adems de numerosas otras contribuciones,
estableci la estructura de hlice alfa de las protenas.
El estudio de sntesis de compuestos orgnicos naturales tuvo tambin un fuerte
desarrollo en la primera mitad del siglo, podramos citar como ejemplos los trabajos de
L. Ruzicka quien obtuvo (1935) las hormonas testosterona y androsterona a partir de

colesterol; y de Robert Robinson, quien realiz la sntesis de los colorantes rojo, azul y
violeta de las flores (antocianinas), as como de varios alcaloides (1947), entre otros.
En la segunda mitad del siglo XX el desarrollo de la Qumica Orgnica fue asombroso.
Algunos compuestos tuvieron un gran impacto inicial en las condiciones de vida, tal fue
el caso del DDT, que si bien se us en 1944-45 para proteger tropas aliadas contra la
malaria y el tifus durante la llamada Guerra del Pacfico, y posteriormente con fines
civiles para controlar brotes de malaria, progresivamente produjo resistencia en
numerosas especies de insectos. Por ejemplo, hacia 1972 se comprob la resistencia
desarrollada en 19 especies de mosquitos; por lo cual, incluidos adems el riesgo de
desarrollar cncer en humanos, su extremadamente lenta biodegradabilidad, causante
de la acumulacin en las cadenas trficas, y el alegato del best seller de Rachel Carson
4
Primavera
silenciosa (1962), su uso fue prohibido ya en 1972 por la EPA (Agencia de
Proteccin Ambiental de EE.UU.).
Asimismo, otros plaguicidas similares a compuestos naturales fueron obtenidos por
sntesis por ejemplo, el piretroide aletrina, preparado por M.S. Schechter en 1949, y que
fue el primero de una serie de insecticidas piretroides algunos de los cuales estn hoy
en uso, por ejemplo la deltametrina y la cipermetrina.
Paralelamente, la investigacin sobre reacciones rindi mayores frutos, se pueden
mencionar los trabajos de P. Edman sobre degradacin de protenas (1950), que aplic
al anlisis secuencial de protenas; los trabajos de F. Sanger que le permitieron conocer
la estructura de la insulina (1955) y la secuenciacin del ADN (1975), cuya estructura
secundaria de doble hlice haba sido establecida por J.D. Watson y F.H.C. Crick en
1953.
Uno de los grandes Maestros de la sntesis orgnica, el Prof. R.B. Woodward, quien
sostena que la sntesis era un noble arte, realiz las sntesis totales (a partir de
molculas pequeas) de compuestos como el antimalrico quinina (1944), que como
vimos le haba sido esquiva a Hoffmann all por 1856; el colesterol y la hormona
cortisona en 1951, y la vitamina B12, en 1971.
En cuanto a desarrollos para reacciones de utilidad industrial, se puede mencionar el
del catalizador de Ziegler-Natta (1953), un cido de Lewis que, aplicado a la
polimerizacin de alquenos, permite realizarla a presin atmosfrica en vez de a 1000
atmsferas de presin, como era necesario previamente al descubrimiento de Karl
Ziegler y Giulio Natta.
Particularmente en la dcada de 1970 el desarrollo de la sntesis orgnica fue
exponencial, pero sin que se considerara de manera alguna la importancia de la
contaminacin producida por la industria qumica. Por este tiempo, el otro gran Maestro
de la sntesis orgnica, el Prof. E.J. Corey, quien sostena que la sntesis era una ciencia
madura, predecible, desarroll un sistema sencillo para realizar el diseo de la sntesis
de un compuesto orgnico, a partir de la aplicacin de pocas reglas, subdividiendo
idealmente la estructura de la molcula deseada, y generando las estructuras de los
posibles precursores.
sto permiti racionalizar las sntesis, al punto que el mismo Corey gener varias
versiones de un programa de computacin para el diseo de sntesis de molculas
orgnicas (1969-1974). Corey realiz con su equipo, las sntesis totales de numerosos
compuestos, como el cido giberlico, numerosos sesquiterpenos, y varias
prostaglandinas.
La mayor parte de los principios activos de los medicamentos actualmente en uso se
generaron durante la dcada de 1970 o en los aos siguientes. Aunque algunos

frmacos se conocen desde hace mucho tiempo, por ejemplo la aspirina (C.F. Gerhardt,
1853); sus propiedades teraputicas como febrfugo, analgsico y antiinflamatorio se
describieron recin en 1899. Previamente (desde Hipcrates, s. V a.C.) se utilizaba el
extracto de cortezas de sauce blanco, Salix alba, a cuyo contenido de salicina debe sus
propiedades.

Hacia los 1990 se estableci progresivamente la conciencia de la contaminacin del

planeta, y desde entonces se desarrolla la Qumica Verde, o Qumica Sustentable.
Aplicando sus postulados, actualmente se realizan las sntesis de gran cantidad de
compuestos orgnicos tiles, mediante reacciones limpias (sin generacin de
contaminantes) que utilizan catalizadores o energa elctrica, y con el requerimiento de
energa ms bajo posible. Las industrias qumicas y las relacionadas, adoptan
lentamente los nuevos procedimientos.

CAPTULO 2

QUMICA ORGNICA
La Qumica Orgnica se ha definido como la Qumica de los compuestos del carbono.
Esta definicin resulta adecuada, ya que los tomos de carbono presentan la curiosa
capacidad de enlazarse entre s, dando lugar a la formacin de cadenas que pueden ser
de variado tamao: de cortas a muy largas, ya sean lineales o cclicas, ramificadas o
no. Pueden contener cientos de tomos de C.
Un compuesto, o sustancia, es una clase definida de materia (con todas sus molculas
iguales).
Las molculas orgnicas son conjuntos de tomos ordenados y unidos entre s
mediante uniones predominantemente covalentes. Presentan un esqueleto de tomos
de C enlazados entre s que forman lo que se llama cadena carbonada.
Numerosos compuestos orgnicos, o mezclas de ellos, tienen importancia en nuestra
vida cotidiana, son ejemplos el azcar y otros edulcorantes, la cafena que contienen el
mate, caf, t, y bebidas cola; o el alcohol que se usa como desinfectante; los
pesticidas, como los destinados a controlar los mosquitos, u otros insecticidas, los
fungicidas, etc.; los antibiticos, y todos los principios activos de los medicamentos; las
protenas de la leche, huevos y carnes; el aceite, la manteca, el almidn.
Adems podemos contabilizar los materiales plsticos polimricos y otros de uso
tecnolgico, como por ejemplo el polipropileno de la cubierta transparente y crujiente
de los paquetes de galletitas, y de las telas de polar; el polister de cido lctico (cido
polilctico) con que estn parcialmente hechas las bolsas degradables que entregan los
comercios; los colorantes que alegran nuestras prendas de vestir, etc.

EL ALMA DE LA QUMICA ORGNICA: EL CARBONO

La gran cantidad de compuestos orgnicos que existen tiene su explicacin en
las caractersticas del tomo de carbono, que tiene cuatro electrones en su capa
de valencia: segn la regla del octeto necesita ocho para completarla, por lo que
forma cuatro enlaces (valencia = 4) con otros tomos. Esta especial
configuracin electrnica da lugar a una variedad de posibilidades de
hibridacin orbital del tomo de Carbono (hibridacin qumica).
La molcula orgnica ms sencilla que existe es el Metano. En esta molcula, el
carbono presenta hibridacin sp3, con los tomos de hidrgeno formando un
tetraedro.
El carbono forma enlaces covalentes con facilidad para alcanzar una
configuracin estable, estos enlaces los forma con facilidad con otros carbonos,
lo que permite formar frecuentemente cadenas abiertas (lineales o ramificadas)
y cerradas (anillos).

ESTRUCTURA TETRAHDRICA DEL METANO.

CAPTULO 3

CLASIFICACIN DE COMPUESTOS ORGNICOS

La clasificacin de los compuestos orgnicos puede realizarse de diversas
maneras: atendiendo a su origen (natural o sinttico), a su estructura (p.ejm.:
aliftico o aromtico), a su funcionalidad (p. ejm.:alcoholes o cetonas), o a su
peso molecular (p.ejem.: monmeros o polmeros).

Clasificacin segn su origen

La clasificacin por el origen suele englobarse en dos tipos: natural o sinttico.
Aunque en muchos casos el origen natural se asocia a el presente en los seres
vivos no siempre ha de ser as, ya que la sntesis de molculas orgnicas cuya
qumica y estructura se basa en el carbono, tambin se sintetizan ex-vivo, es
decir en ambientes inertes, como por ejemplo el cido frmico en el cometa
Halle Bop.

Natural
In-vivo

Los compuestos orgnicos presentes en los seres vivos o "biosintetizados"

constituyen una gran familia de compuestos orgnicos. Su estudio tiene inters
en medicina, farmacia, perfumera, cocina y muchos otros campos ms.

Carbohidratos

Los carbohidratos estn compuestos fundamentalmente de carbono (C), oxgeno

(O) e hidrgeno (H). Son a menudo llamados "azcares" pero esta nomenclatura
no es del todo correcta. Tienen una gran presencia en el reino vegetal (fructosa,
celulosa, almidn, alginatos), pero tambin en el animal (glucgeno, glucosa).
Se suelen clasificar segn su grado de polimerizacin en:

MONOSACRIDOS (GLUCOSA, FRUCTOSA, RIBOSA Y DESOXIRROBOSA)

DISACRIDOS (SACAROSA, LACTOSA, MALTOSA)
TRISACRIDOS (MALTOTRIOSA, RAFINOSA)
POLISACRIDOS (ALGINATOS, CIDO ALGNICO, CELULOSA, ALMIDN, ETC)

Lpidos

Los lpidos son un conjunto de molculas orgnicas, la mayora biomolculas,

compuestas principalmente por carbono e hidrgeno y en menor medida
oxgeno, aunque tambin pueden contener fsforo, azufre y nitrgeno. Tienen
como caracterstica principal el ser hidrfobas (insolubles en agua) y solubles en
disolventes orgnicos como la bencina, el benceno y el cloroformo. En el uso
coloquial, a los lpidos se les llama incorrectamente grasas, ya que las grasas
son slo un tipo de lpidos procedentes de animales. Los lpidos cumplen
funciones diversas en los organismos vivientes, entre ellas la de reserva
energtica (como los triglicridos), la estructural (como los fosfolpidos de las
bicapas) y la reguladora (como las hormonas esteroides). (ver artculo "lpido").
PROTENAS

Las protenas son polipptidos, es decir estn formados por la polimerizacin de

pptidos, y estos por la unin de aminocidos. Pueden considerarse as
"poliamidas naturales" ya que el enlace peptdico es anlogo al enlace amida.
Comprenden una familia muy importante de molculas en los seres vivos pero
en especial en el reino animal. Ejemplos de protenas son el colgeno, las
fibronas, o la seda de araa.
7 NUCLEICOS
CIDOS
Los cidos nucleicos son polmeros formados por la repeticin de monmeros
denominados nucletidos, unidos mediante enlaces fosfodister. Se forman, as,
largas cadenas; algunas molculas de cidos nucleicos llegan a alcanzar pesos
moleculares gigantescos, con millones de nucletidos encadenados. Estn
formados por la molculas de carbono, hidrgeno, oxgeno, nitrgeno y
fosfato.Los cidos nucleicos almacenan la informacin gentica de los
organismos vivos y son los responsables de la transmisin hereditaria. Existen
dos tipos bsicos, el ADN y el ARN. (ver artculo "cidos nucleicos").
MOLCULAS PEQUEAS

Las molculas pequeas son compuestos orgnicos de peso molecular

moderado (generalmente se consideran "pequeas" aquellas con peso
molecular menor a 1000 g/mol) y que aparecen en pequeas cantidades en los
seres vivos pero no por ello su importancia es menor. A ellas pertenecen
distintos grupos de hormonas como la testosterona, el estrgeno u otros grupos

como los alcaloides. Las molculas pequeas tienen gran inters en la industria
farmacutica por su relevancia en el campo de la medicina.
EX-VIVO

Son compuestos orgnicos que han sido sintetizados sin la intervencin de

ningn ser vivo, en ambientes extracelulares y extravirales.
PROCESOS GEOLGICOS

El petrleo es una sustancia clasificada como mineral en la cual se presentan

una gran cantidad de compuestos orgnicos. Muchos de ellos, como el benceno,
son empleados por el hombre tal cual, pero muchos otros son tratados o
derivados para conseguir una gran cantidad de compuestos orgnicos, como por
ejemplo los monmeros para la sntesis de materiales polimricos o plsticos.
PROCESOS ATMOSFRICOS
PROCESOS DE SNTESIS PLANETARIA

En el ao 2000 el cido frmico, un compuesto orgnico sencillo, tambin fue

hallado en la cola del cometa Hale-Bopp.2 ,3 Puesto que la sntesis orgnica de
estas molculas es inviable bajo las condiciones espaciales este hallazgo parece
sugerir que a la formacin del sistema solar debi anteceder un periodo de
calentamiento durante su colapso final.
SINTTICO

Desde la sntesis de Whler de la urea un altsimo nmero de compuestos

orgnicos han sido sintetizados qumicamente para beneficio humano. Estos
incluyen frmacos, desodorantes, perfumes, detergentes, jabones, fibras txtiles
sintticas, materiales plsticos, polmeros en general, o colorantes orgnicos.

CAPTULO 4
8

Cadenas hidrocarbonadas sencillas. Introduccin a la nomenclatura en

qumica orgnica

HIDROCARBUROS

El compuesto ms simple es el metano, un tomo de carbono con cuatro de

hidrgeno (valencia = 1), pero tambin puede darse la unin carbono-carbono,
formando cadenas de distintos tipos, ya que pueden darse enlaces simples,
dobles o triples. Cuando el resto de enlaces de estas cadenas son con
hidrgeno, se habla de hidrocarburos, que pueden ser:

 SATURADOS: CON ENLACES COVALENTES SIMPLES, ALCANOS.

INSATURADOS, CON DOBLES ENLACES COVALENTES (ALQUENOS) O TRIPLES
(ALQUINOS).
HIDROCARBUROS CCLICO: HIDROCARBUROS SATURADOS CON CADENA
CERRADA, COMO EL CICLOHEXANO.
AROMTICOS: ESTRUCTURA CCLICA.
RADICALES Y RAMIFICACIONES DE CADENA

Los radicales son fragmentos de cadenas de carbonos que cuelgan de la cadena

principal. Su nomenclatura se hace con la raz correspondiente (en el caso de un
carbono met-, dos carbonos et-, tres carbonos prop-, cuatro carbonos but-, cinco
carbonos pent-, seis carbonos hex-, y as sucesivamente...) y el sufijo -il.
Adems, se indica con un nmero, colocado delante, la posicin que ocupan. El
compuesto ms simple que se puede hacer con radicales es el 2-metilpropano.
En caso de que haya ms de un radical, se nombrarn por orden alfabtico de
las races. Por ejemplo, el 2-etil, 5-metil, 8-butil, 10-docoseno.

Estructura de un hidrocarburo ramificado nombrado 5-butil-3,9-dimetil-undecano

CAPTULO 5
CLASIFICACIN SEGN LOS GRUPOS FUNCIONALES
Los compuestos orgnicos tambin pueden contener otros elementos, tambin
otros grupos de tomos adems del carbono e hidrgeno, llamados grupos
funcionales. Un ejemplo es el grupo hidroxilo, que forma los alcoholes: un tomo
de oxgeno enlazado a uno de hidrgeno (-OH), al que le queda una valencia
libre. Asimismo tambin existen funciones alqueno (dobles enlaces), teres,
steres, aldehdos, cetonas, carboxlicos, carbamoilos, azo, nitro o sulfxido,
entre otros.

OXIGENADOS
SON CADENAS DE CARBONOS CON UNO O VARIOS TOMOS DE OXGENO. PUEDEN SER:

ALCOHOLES: Las propiedades fsicas de un alcohol se basan

principalmente en su estructura. El alcohol esta compuesto por un alcano
y agua. Contiene un grupo hidrofbico (sin afinidad por el agua) del tipo
de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrfilo (con afinidad por el
agua), similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo OH
da a los alcoholes sus propiedades fsicas caractersticas, y el alquilo es el
que las modifica, dependiendo de su tamao y forma.

Monmero de la celulosa.

El grupo OH es muy polar y, lo que es ms importante, es capaz de establecer

puentes de hidrgeno: con sus molculas compaeras o con otras molculas
neutras.

10

 ALDEHDOS: Los aldehdos son compuestos orgnicos caracterizados por

poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes

correspondientes, cambiando la terminacin -ol por -al:
Es decir, el grupo carbonilo H-C=O est unido a un solo radical orgnico.
CETONAS: Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer

un grupo funcional carbonilo unido a dos tomos de carbono, a diferencia

de un aldehdo, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos
a un tomo de hidrgeno.1 Cuando el grupo funcional carbonilo es el de
mayor relevancia en dicho compuesto orgnico, las cetonas se nombran
agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano,
hexanona; heptano, heptanona; etc). Tambin se puede nombrar
posponiendo cetona a los radicales a los cuales est unido (por ejemplo:
metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se
utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).
El tener dos tomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo
diferencia de los cidos carboxlicos, aldehdos, steres. El doble enlace
con el oxgeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y teres. Las
cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehdos dado que los grupos
alqulicos actan como dadores de electrones por efecto inductivo.
CIDOS CARBOXLICOS: Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de

compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional

llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (COOH); se produce cuando
coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo
(C=O). Se puede representar como COOH CO2H...
STERES: Los steres presentan el grupo ster (-O-CO-) en su estructura.

Algunos ejemplos de sustancias con este grupo incluyen el cido acetil

saliclico, componente de la aspirina, o algunos compuestos aromticos
como el acetato de isoamilo, con caracterstico olor a pltano. Los aceites
tambin son steres de cidos grasos con glicerol.
TERES: Los teres presentan el grupo ter(-O-) en su estructura. Suelen
tener bajo punto de ebullicin y son fcilmente descomponibles. Por
ambos motivos, los teres de baja masa molecular suelen ser peligrosos
ya que sus vapores pueden ser explosivos.
NITROGENADOS
AMINAS: Las aminas son compuestos orgnicos caracterizados por la

presencia del grupo amina (-N<). Las aminas pueden ser primarias (RNH2), secundarias (R-NH-R") o terciarias (R-NR-R"). Las aminas suelen dar
compuestos ligeramente amarillentos y con olores que recuerdan a
pescado u orina.
AMIDAS: Las amidas son compuestos orgnicos caracterizados por la
presencia del grupo amida (-NH-CO-) en su estructura. Las protenas o
polipptidos son poliamidas naturales formadas por enlaces peptdicos
entre distintos aminocidos.

 ISOCIANATOS: Los isocianatos tienen el grupo isocianato (-N=C=O). Este

grupo es muy electrfilo, reaccionando fcilmente con el agua para
descomponerse mediante la transposicin de Hofmann dar una amina y
anhdrico carbnico, con los hidroxilos para dar uretanos, y con las aminas
primarias o secundarias para dar ureas.

CCLICOS
11

Son compuestos que contienen un ciclo saturado. Un ejemplo de estos son los
norbornanos, que en realidad son compuestos bicclicos, los terpenos, u
hormonas como el estrgeno, progesterona, testosterona u otras biomolculas
como el colesterol.
AROMTICOS

Los compuestos aromticos tienen estructuras cclicas insaturadas. El benceno

es el claro ejemplo de un compuesto aromtico, entre cuyos derivados estn el
tolueno, el fenol o el cido benzoico. En general se define un compuesto
aromtico aquel que tiene anillos que cumplen la regla de Hckel, es decir que
tienen 4n+2 electrones en orbitales (n=0,1,2,...). A los compuestos orgnicos
que tienen otro grupo distinto al carbono en sus cilos (normalmente N, O u S) se
denominan compuestos aromticos heterocclicos. As los compuestos
aromticos se suelen dividir en:
DERIVADOS DEL BENCENO: Policclicos (antraceno, naftaleno, fenantreno,

etc), fenoles, aminas aromticas, fulerenos, etc.

COMPUESTOS HETEROCCLICOS: Piridina, furano, tiofeno, pirrol, porfirina,
etc.

El Furano (C4H4O) es un ejemplo de compuesto aromtico. Estructura tridimensional del Furano mostrando la
nube electrnica de electrones .

ISMEROS

Ya que el carbono puede enlazarse de diferentes maneras, una cadena puede

tener diferentes configuraciones de enlace dando lugar a los llamados ismeros,
molculas tienen la misma frmula qumica pero distintas estructuras y
propiedades.
EXISTEN DISTINTOS TIPOS DE ISOMERA: isomera de cadena, isomera de

funcin, tautomera, estereoisomera, y estereoisomera configuracional.

El ejemplo mostrado a la izquierda es un caso de isometra de cadena en la que
el compuesto con frmula C6H12 puede ser un ciclo (ciclohexano) o un alqueno

lineal, el 1-hexeno. Un ejemplo de isomera de funcin sera el caso del propanal

y la acetona, ambos con frmula C3H6O.

Ismeros del C6H12

12

BIBLIOGRAFA
1. Noller, C. (1964). Qumica Orgnica. Interamericana
2. VV.AA (2012). Gua de Trabajos Prcticos de Qumica
Orgnica.

13