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Nomenclatura de los compuetos

orgnicos

IES ISLA
VERDE

Formulacin y nomenclatura
de los compuestos orgnicos

COPIA DEL:
DEPARTAMENTO DE FSICA Y
QUMICA IES ISLA VERDE

Profr. FRANCISCO DE ASS IGLESIAS RODRGUEZ

Nomenclatura de los compuetos


orgnicos

IES ISLA
VERDE

1. INTRODUCCIN.
La Qumica Orgnica constituye una de las principales ramas de la Qumica, debido
al gran nmero de compuestos que estudia, los cuales tienen como elemento bsico
de su constitucin molecular el tomo de carbono: de aqu que se la llama con
frecuencia Qumica del Carbono.
El nmero de compuestos en los que entra a formar parte el tomo de carbono es casi
innumerable, y cada ao se descubren varios miles ms. Pensemos en la gran
cantidad que existe de protenas, hormonas, vitaminas, plsticos, antibiticos,
perfumes, detergentes, etc., y nos daremos cuenta de que el tomo de carbono es un
tomo singular: que puede formar cadenas y combinarse fcilmente con un nmero
reducido de tomos, como son el hidrgeno, el oxgeno, el nitrgeno, los halgenos y
unos pocos ms.
1.1. DESARROLLO DE LA QUMICA ORGNICA.
Algunos de los productos orgnicos que hoy manejamos se conocan en la
antigedad; los fenicios y egipcios extraan colorantes de plantas y moluscos (prpura)
y ciertas sustancias medicinales. Tambin conocan la conversin de la grasa animal
en jabn y obtenan alcohol por fermentacin de azcares.
Hasta que en 1828, el qumico alemn Fiedrich Wohler, logr sintetizar la urea a
partir de materiales inorgnicos, se crea que los compuestos orgnicos solo podan
producirse por la accin de una "fuerza vital" que nicamente posean los seres vivos.
A partir de entonces se han sintetizado cientos de miles de compuestos
orgnicos. Kekul, Le Bel, Van't Hof y otros, entre 1850 y 1872, han desarrollado el
concepto de enlace qumico logrando representar las estructuras tridimensionales de
las molculas. En la actualidad se conocen varios millones de compuestos orgnicos
diferentes y el ritmo de crecimiento es de ms de cincuenta mil nuevos compuestos
por ao.
Pero, cul es la causa de tal abundancia de compuestos del carbono?
Se debe a la peculiar configuracin electrnica del tomo de carbono y a la gran
estabilidad de los enlaces covalentes que forma.
1.2. EL TOMO DE CARBONO.
La estructura electrnica del tomo de carbono es 1s2 2s2 2p2. De los seis
electrones que posee, solo los cuatro ms externos son los que interesan desde el
punto de vista reactivo. El carbono tiende a adquirir estructura estable de gas noble
(Nen) por comparticin de sus electrones ms externos con los de otros tomos. Por
lo cual, en los compuestos orgnicos el carbono es siempre tetravalente.
Una propiedad que tiene este tomo y que no posee ningn otro, al menos en tan alta
medida, es la facilidad para enlazarse con otros tomos de carbono formando
cadenas. Estas cadenas pueden ser de muchos tipos (lineales, ramificadas, cclicas,
etc.) y de muy variada longitud. Se conocen cadenas de tomos de carbonos de varios
cientos de miles de tomos de carbonos.
La unin que se da entre dos tomos de carbono puede ser de
tres tipos:
* enlace sencillo: se comparte un solo par de electrones.
* enlace doble: se comparten dos pares de electrones.

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* enlace triple: se comparten tres pares de electrones.
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\
/
CC
C=C
CC
/
\
| |
enlace
enlace doble enlace
triple
sencillo
1.3. FRMULAS DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS.
La unin de los tomos de carbono por algunos de los tres tipos de enlaces que
acabamos de ver forma las cadenas carbonadas; stas constituyen el esqueleto de
la molcula del compuesto correspondiente.
Se llama "frmula" a la representacin escrita de una molcula, y debe indicar:
la clase de tomos que la forman y la cantidad de cada uno de ellos.
la masa de la molcula y la relacin ponderal de los elementos que entran en su
combinacin.
En Qumica Orgnica se usan diversas frmulas para representar las molculas:
* FRMULA EMPRICA O MOLECULAR: expresa los elementos que
constituyen la molcula y el nmero de cada uno de ellos. Ej.:
C4H8
C2H6O
* FRMULA SEMIDESARROLLADA: en ella, adems, aparecen agrupados los
tomos que estn unidos a un mismo tomo de carbono de la cadena. Ej.:
CH2=CHCH2CH3

CH3 CH2OH

* FRMULA DESARROLLADA: se expresa en ella cmo estn unidos entre s los


tomos que constituyen la molcula. Ej.:
H H
| |
CH
| | |
H H

H H
| | C=CC
HCCOH
|
| |H H
H H
|

* FRMULA ESTRUCTURAL: se recurre en ella a "modelos espaciales" que sirven


para construir la molcula, observar su distribucin espacial, ver la geometra de los
enlaces, etc. Esta frmula da la forma real de la molcula.
Las frmulas semidesarrolladas son las que se utilizan con ms frecuencia.
2. CLASIFICACIN DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS.
1.HIDROCABUROS
Segn el tipo de enlace carbono-carbono:
-Alcanos (parafinas)

/
CC
/ \

-Alquenos (olefinas)

C=C
| |

-Alquinos (acetilenos) CC

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Segn el tipo de cadena:


-Lineales
-Ramificados
-Cclicos
-Hidrocarburos aromticos (cclicos con dobles enlaces alternados)
-Monocclicos
-Policclicos condensados
2.- DERIVADOS HALOGENADOS
3. COMPUESTOS OXIGENADOS.

4. COMPUESTOS NITROGENADOS.

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3. HIDROCARBUROS SATURADOS O ALCANOS.


Se llaman hidrocarburos saturados o "alcanos" los compuestos formados por carbono
e hidrgeno, que son de cadena abierta y tienen solo enlaces simples.
Su frmula emprica general es CNH2N+2, siendo N el nmero de tomos de carbono.
Forman series homlogas. Se llama as a un conjunto de compuestos con
propiedades qumicas similares y que se diferencian en el nmero de tomos de
carbono de la cadena.
Para nombrar estos compuestos se usa un prefijo, que indica el nmero de tomos de
carbono que tiene, y la terminacin ano.
Los prefijos para los 4 primeros trminos de la serie son: met (1 C), et (2 C), prop
(3 C) y but (4 C). Para el resto, el prefijo es el correspondiente numeral griego: pent,
hex, hept, oct, non, etc .
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
C6H14
C7H16
C8H18
C9H20
C10H22
C11H24
C12H26

CH4
CH3 CH3
CH3 CH2CH3
CH3 CH2CH2CH3
CH3 CH2CH2CH2CH3
CH3 (CH2)4CH3
CH3 (CH2)5CH3
CH3 (CH2)6CH3
CH3 (CH2)7CH3
CH3 (CH2)8CH3
CH3 (CH2)9CH3
CH3 (CH2)10CH3

metano
etano

propano
butano
pentano
Hexano
heptano
octano
nonano
decano
undecano
dodecano

3.1.- RADICALES O RAMIFICACIONES DERIVADOS DE LOS ALCANOS.


Antes de formular los hidrocarburos ramificados, es necesario estudiar los
"radicales".
Los radicales son grupos de tomos que se obtienen por prdida de un tomo de
hidrgeno de un hidrocarburo.
Los radicales que se obtienen quitando un hidrgeno terminal a un hidrocarburo
saturado se nombran sustituyendo la terminacin ano por
il o ilo.
Molcula
CH4
CH3 CH3
CH3 CH2CH3
CH3 CH2CH2CH3
CH3 CH2CH2CH2CH3

Radical
CH3
CH3 CH2
CH3 CH2CH2
CH3 CH2CH2CH2
CH3 CH2CH2CH2CH2

CH3 CH2CH2CH
|
CH3
CH3 CH2CHCH2
|
CH3

Nombre del
radical
metil
o metilo
etil o etilo
propil o propilo
butil o butilo
pentil o pentilo

1metilbutilo

2metilbutilo

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Existen algunos radicales con nombres tradicionales muy usados,


admitidos por la
IUPAC.

CH3 CH
|
CH3
CH3 CHCH2
| CH3
CH3 CH2CH2CH
|
CH3
CH3
|
CH3C
|
CH3

isopropilo

isobutilo

(2metilpropilo)

secbutilo

(1metilbutilo)

tercbutilo

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3.2. ALCANOS DE CADENA


RAMIFICADA.
Para nombrar estos hidrocarburos se procede de la siguiente
manera:
* Se elige como cadena principal la cadena lineal que tenga mayor
nmero de tomos de carbono.
* Se numera la cadena elegida de un extremo a otro, de tal forma que se
asignen los nmeros ms bajos a los carbonos que poseen ramificaciones.
*
Se nombran los radicales por orden alfabtico precedidos de su
nmero localizador, y se acaba con el nombre de la cadena principal acabado
en ano.
7

CH3 CH2CH2CHCHCHCH3
|
|
|
CH2 CH3 CH3
|
CH3
CH3
|
CH3 CCH2CHCH3
|
|
CH3
CH3

4etil2,3dimetilheptano

2,2,4trimetilpentano

* Al nombrar los radicales por orden alfabtico, no se tienen en cuenta los prefijos di
, tri, etc.
* Cuando hay varias cadenas con igual nmero de tomos de carbono, se
elige como principal:
Primero: aquella que tenga el mayor nmero de cadenas laterales.
Segundo: si hay varias, aquella cuyas ramificaciones tengan localizadores ms
bajos.
CH3 CH3
CH3 CH3
| |
|
|
CH3 CHCHCH2CHCHCHCH2CH3
tetrametilnonano

5(1,3dimetilbutil)2,3,6,7

|
CHCH2CHCH3
|
|
CH3
CH3

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4. HIDROCARBUROS CON DOBLES ENLACES, O ALQUENOS.


Son hidrocarburos que presentan uno o ms dobles enlaces entre los tomos de
carbono. La frmula general, para compuestos con un solo doble enlace, es CNH2N
CH2=CHCH2CH3
*
Se elige la cadena ms larga que contiene el doble enlace y se sustituye la
terminacin ano del alcano correspondiente, por eno .
*
Se numera la cadena a partir del extremo ms cercano al doble
enlace. El localizador de ste es el menor de los dos nmeros de los carbonos que lo
soportan.
* La posicin del doble enlace se indica mediante el nmero localizador, que se
coloca delante del nombre.
1

CH3 CH=CHCH2CH3

2penteno

* Si es ramificado, se toma como cadena principal la ms larga de las que contienen


el doble enlace. Se numera de forma que al doble enlace le corresponda el
localizador ms bajo posible. Los radicales se nombran como en los alcanos.
CH3
4|
5
6
CH3 CH=CHCHCHCH3
|
CH3
CH3
|
CH3 CH=CCHCH3
|
CH2CH3
1

CH3 CH3
|
|
CH3 CH=CHCHCHCCH3
|
|
CH2
CH3
|
CH3

4,5dimetil2hexeno

3,4dimetil2hexeno

4etil5,6,6trimetil2hepteno

Cuando un hidrocarburo contiene ms de un doble enlace, se utilizan para


nombrarlos las terminaciones: adieno, atrieno, etc., en lugar de eno.
1

CH3 CH=CHCH=CHCH2CH3

2,4heptadieno

Si el compuesto tiene ramificaciones, se nombran como en los alcanos, pero


eligiendo como cadena principal la que contenga el mayor nmero de dobles enlaces,
aunque no sea la ms larga.
CH3
|
CH3 CH=C=CC=CH2
|
CH2CH3

2etil3metil1,3,4hexatrieno

4.1. RADICALES DERIVADOS DE LOS


ALQUENOS.
Se obtienen a partir de los alquenos, quitandoles un hidrgeno de un carbono
terminal. Se nombran acabando en enilo.

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CH2=CH
CH2 =CHCH2propenil) CH3 CH=CHCH2
butenilo

etenilo o vinilo
alilo (22

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5. HIDROCARBUROS CON TRIPLES ENLACES, O


ALQUINOS.
Son hidrocarburos que presentan uno o ms triples enlaces entre los tomos de
carbono. La frmula general, para los compuestos con un solo triple enlace, es CNH2N2
CH3 CCCH2CH3
* Se elige la cadena ms larga del hidrocarburo que contiene el triple enlace y se
canbia la terminacin ano por ino.
* Se numera la cadena a partir del extremo ms prximo al triple enlace.
La posicin de ste se indica mediante el nmero localizador, que ser el menor de los
nmeros que corresponden a los tomos de carbono unidos por el triple enlace. El
localizador se pone delante del nombre.
CHCH
1

etino o acetileno

CH3 CCCH2CH3
1

2pentino

CHCCHCH3

butino

|
CH3
CHCCCCCH

3metil1

1,3,5hexatriino

5.2. HIDROCARBUROS CON DOBLES Y


TRIPLES ENLACES.
Si en un mismo hidrocarburo existen a la vez uno o ms dobles enlaces y uno o
ms triples enlaces, se nombran primero los dobles enlaces y luego los triples,
indicando su posicin por medio de localizadores. Se suprime la "o" de la
terminacin
eno.
Se numera la cadena de forma que los localizadores de las insaturaciones sean los ms
bajos posibles, independientemente de que sean dobles o triples enlaces.En aso de
igualdad se empiezaa contar por el doble enlace.
7

CHCCH2CH=CHCCH
1

CH2=CHCCH
1

3hepten1,6diino
1buten3ino

CHCCH=CHCH=CHCH3
CH2CH2CH3
|
CHCC=CCH=CH2
|
CH2CH3

3,5heptadien1ino

3etil4propil1,3hexadien5ino

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6. HIDROCARBUROS
CICLICOS.
Son hidrocarburos de cadena cerrada.
6.1.
CICLOALCANOS.
Los tomos de carbono estn unidos solo por enlaces sencillos. Su frmula general es
CNH2N.
Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo al nombre del alcano de cadena abierta de
igual nmero de tomos de carbono.

CH2
/
\
CH2CH2

CH2CH2
|
|
CH2CH2

CH2

CH2

CH2
CH2

CH2
CH2

ciclopropano
ciclobutano
ciclohexano
Tambin se peden representar as:

Los cicloalcanos sustituidos (que tienen radicales unidos al anillo), se nombran como
derivados de los hidrcarburos cclicos. El ciclo se numera de forma que salgan los
localizados ms bajos a los radicales. En casos sencillos se pueden nombrar como
derivados de un compuesto de cadena abierta.
CH3

CH3
|

CH3
|

CH2CH3

CH3
|
CHCH3
|
CH3

1-etil2-metilciclohexano
dimetilciclohexano

|
CH2CH3

1-metil-4-isopropropilciclohexano

4-etil-1,2-

6.2.CICLOALQUENOS Y
CICLOALQUINOS.
Son hidrocarburos cclicos con uno o ms dobles enlaces, o uno o ms triples enlaces.
El ciclo se numera de forma que correspondan los nmeros ms bajos a las
insaturaciones, prescindiendo de que sean enlaces dobles o triples. En caso de
igualdad debe optarse por la numeracin que asigne nmeros ms bajos a los dobles
enlaces. Se nombran con el prefijo ciclo y la terminacin eno o ino.

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HC

CH

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CH
H2C

CH

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H2C CH2
ciclobuteno

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H2C

CH CH
1,3ciclohexadieno

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7.HIDROCARBUROS
AROMATICOS.

Son compuestos cclicos que guardan estrecha relacin con el benceno, compuesto
de frmula emprica C6H6.
Recibieron este nombre porque la mayora de ellos poseen olores penetrantes. En la
actualidad el trmino "aromtico" expresa que el compuesto es ms estable de lo
esperado, y por tanto, menos reactivo.
El benceno es la base de estos compuestos; su frmula se puede escribir de estos tres
modos:
H
|C
HC

CH H

CH
C
|H

El radical derivado del benceno, al quitarle un tomo de hidrgeno, se


llama fenilo:
H
|C
HC

C HC
CH C
|
H
fenilo

C6H5

Los compuestos aromticos que tienen sustituyentes, se nombran anteponiendo


los nombres de los radicales a la palabra benceno.
CH3

Metilbenceno (tolueno)

CH2CH3

Etilbenceno.

Cuando hay dos sustituyentes, su posicin relativa se indica mediante los nmeros 1,2,
1,3 y 1,4, o mediante los prefijos orto (o), meta (m) y para (p),respectivamente.
Ejemplos:
CH3

CH3

CH3

CH2CH3

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CH2CH3

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| CH2CH3

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1etil2
metilbenceno
orto
etilmetilbenceno
oetilmetilbenceno

1etil3
metilbenceno
meta
etilmetilbenceno
metilmetilbenceno

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1etil4
metilbenceno
para
etilmetilbenceno
petilmetilbenceno

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VERDE

Si hay tres o ms sustituyentes, se numera el hidrocarburo de tal manera que


estos radicales reciban los localizadores ms bajos en conjunto.
CH3

CH3
CH2CH3

H3C

CH3
CH3

CH2CH3

CH2CH3
CH3

CH2CH2CH3

2etil1,4dimetilbenceno 1etil2,3,4trimetilbenceno
propilbenceno

2etil1metil4

7.1HIDROCARBUROS AROMTICOS POLICCLICOS.


Existen muchos hidrocarburos policclicos, que poseen anillos de benceno fusionados,
es decir, con alguna de las aristas del hexgono comunes. Citemos algunos:

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orgnicos

H
|

HC
HC

HC
HC

C
C
|
H
H
|
C
C
|
H

C
C

H
|C
C
C
|
H
H
|
C
C
|
H

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CH
CH

C
C

H
|
C
C
|
H

Naftaleno
CH
CH

Antraceno

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orgnicos

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8. DERIVADOS HALOGENADOS DE LOS


HIDROCARBUROS.
Son hidrocarburos que tienen en su molcula tomos de halgenos. Pueden suponerse
derivados de los hidrocarburos, en los que se ha sustituido uno o ms hidrgenos por
tomos de halgeno.
Se nombran anteponiendo el nombre del halgeno (fluor, cloro, bromo o iodo) al
nombre del hidrocarburo correspondiente.
3

CH3 CH2CH2Cl
ClCH2CH2Cl
CH3 CH=CHCl
Cl3CH

1cloropropano o cloruro de propilo


1,2dicloroetano
1cloro1propeno o cloruro de 1propenilo
triclorometano o cloroformo.

Si existen dobles y triples enlaces, se numera la cadena de forma que a las


insaturaciones les correspondan los localizadores ms bajos.
Al nombrar los derivados halogenados de cadena ramificada, los halgenos se
consideran como radicales y se citan en el lugar que les corresponde segn el orden
alfabtico.
6

CH3 CH=CHCHCH=CH2
|
Cl

3cloro1,4hexadieno

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orgnicos

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VERDE

Br
|
CH3 CH2CHCH=CHCH
|
CH3
Br

1,1dibromo4metil2hexeno

9.COMPUESTOS OXIGENADOS.
Son compuestos constituidos por corbono, hidrgeno y oxgeno.
9.1.ALCOHOLES Y FENOLES.
Pueden considerarse derivados de los hidrocarburos al sustituir uno o ms tomos
de hidrgeno por el grupo OH (hidroxilo). Se nombran sustituyendo la terminacin
del hidrocarburo correspondiente, por el sufijo ol.
* Si el hidrocarburo es aliftico, da lugar a los alcoholes.
CH3 CH2CH3

propano

Ejemplo:

CH3 CH2CH2OH

propanol

* Si el hidrocarburo es aromtico, se obtienen los fenoles.


H

OH

benceno

fenol

.
Si el alcohol es secundario o terciario, se numera la cadena principal de tal modo que
corresponda al carbono unido al radical OH el localizador ms bajo posible. La
funcin alcohol tiene preferencia al numerar sobre las insaturaciones y los radicales.
CH3 CH2CH2OH

1propanol

CH3 CHCH3
|
OH
4

2propanol
1

CH3 CH2CHCH3
|
OH
6

2butanol
1

CH3 CH2CH=CHCH2CH2OH

3hexen1ol

Si la funcin alcohol hay que considerarla sustituyente en una cadena principal, se usa
el prefijo hidroxi para designarla.
CH2OHCH2OH

etanodiol (o

etilenglicol) CH2OHCHOHCH2OH
propanotriol (o glicerina) HOCH2CH2CHOHCH3
1,3butanodiol

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CH3 CH=CCHCH2OH
diol
| | CH3
OH

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VERDE

3metil3penten1,2

9.2.ETERE
S.
Son compuestos formados por un tomo de oxgeno unido a
procedentes de los hidrocarburos. Sus posibles frmulas generales son:
ROR'

ROAr

dos radicales

ArOAr'

Los radicales RO se nombran sustituyendo


correspondiente (metoxi, etoxi, propoxi, butoxi,...).

ano

por

oxi

en

el

alcano

El radical correspondiente derivado del benceno, ArO, se llama FENOXI.


O
CH3 CH2O
radical etoxi

radical fenoxi

Existen dos formas de nombrar los teres:


* Se nombran, en orden alfabtico, los radicales unidos al oxgeno, y se
termina con la palabra ter.
CH3 OCH2CH3
etilmetilter
* Se nombra el radical ms sencillo (con la terminacin oxi), y a continuacin, el
nombre del hidrocarburo del que deriva el radical ms complejo.
CH3 OCH2CH3

CH3 CH2OCH2CH3

dietil ter

sulfrico) CH3 OC6H5

metoxietano

etoxietano (ter
fenilmetilter

metoxibenceno

OCH2CH3

etilfenilter

etoxibenceno

9.3. ALDEHIDOS Y CETONAS.


Los aldehidos y cetonas son compuestos que se caracterizan por tener el grupo
C=O,
o grupo carbonilo, en el que hay un doble enlace entre el carbono y el oxgeno.
La deferencia entre ambos reside en:

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orgnicos

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VERDE

* en los aldehidos el grupo carbonilo se encuentra al final de la cadena:


RCOH
* en las cetonas el grupo carbonilo no est en uno de los extremos:
RCOR'

23

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orgnicos

IES ISLA
VERDE

9.3.1.
ALDEHIDOS.
Pueden suponerse derivados de un hidrocarburo, en que se ha sustituido dos tomos
de hidrgeno de un carbono terminal por un tomo de oxgeno.
O
CH3 CH2C

o bien

CH3 CH2CHO H

Los aldehidos se nombran cambiando la terminacin del hidrocarburo del que derivan
por la terminacin al. Si existen dos grupos carbonilo, CO, uno en cada extremo de
la cadena, la terminacin ser dial.
O
CH3 C

etanal
H

OHCCH2CHO

propanodial

CH2=CHCHO

propenal

CH3
|
CH3 CHCH=CHCHO

4metil2pentenal

3fenilpropanal

CH2CH2CHO

Hay algunos aldehidos con nombres vulgares muy usados:


O
C

O H

CH3 C

formaldehido

acetaldehido

benzaldehido

9.3.2.
CETONAS.
Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos, alsustituir dos H, de un carbono
secundario, por un tomo de oxgeno.
CH3 CCH3

o bien

CH3 COCH3

O
Existen dos formas de nombrar las
cetonas:
* Haciendo terminar el nombre del hidrocarburo del que derivan en ona, indicando,
cuando sea necesario, la posicin del grupo carbonilo, mediante nmeros
localizadores.
CH3 CH2CCH3

2butanona

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orgnicos
O

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VERDE

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orgnicos

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VERDE

CH3 COCH2COCH3

2,4pentanodiona

* Nombrando, en orden alfabtico, los dos radicales unidos al grupo carbonilo y


terminando con la palabra cetona.
O
CH3 CH2CCH3

etilmetilcetona

CH3 COCH=CH2

vinilmetilcetona

COCHCH3
| CH3

fenilisopropilcetona

9.4. ACIDOS CARBOXILICOS.


Son compuestos orgnicos con propiedades cidas, que se caracterizan por tener el
grupo funcional carboxilo:
O
o bien

COOH

OH
Se nombran con el nombre genrico de cido y cambiando la terminacin del
hidrocarburo correspondiente por la terminacin oico
O
HC

acido metanoico o frmico


OH
O

CH3 C

cido etanoico o actico


OH
COOH

cido benzoico

CH3 CH=CHCHCOOH cido 2etil3pentenoico


|
CH3 CH2

Hay cidos que tienen dos grupos funcionales, uno en cada extremo de la cadena, y
se llaman cidos dicarboxlicos:
O

O
CC

HO

OH

cido etanodioico o a. oxlico

26

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orgnicos

9.5.ESTERES Y
CARBOXILICOS.

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VERDE

SALES

DE

LOS

ACIDOS

Cuando un cido carboxlico pierde el tomo de hidrgeno del grupo carboxilo, se


obtiene un anin. Estos aniones se nombran cambiando la tereminacin ico de los
cidos por ato, igual que se hace en la formulacin inorgnica.
CH3 COOH
cido etanoico (actico)

CH3 COO
anin etanoato (acetato)

Si se enlaza uno de estos aniones con un radical alqulico, se obtienen los


steres. Su nomenclatura es semejante a la de las sales inorgnicas ( ato de
ilo).
CH3 COOCH2CH3

etanoato de etilo (acetato de etilo)


CH3 COOCH2CH2CH2CH3

etanoato de butilo

COOCH2CH3

benzoato de etilo

CH3 COO

etanoato de fenilo (acetato de fenilo)

* Al unir un anin derivado de los cidos carboxilicos con un catin metlico, se


obtienen las sales orgnicas.
CH3 COONa
.
10.
NITROGENADOS.

etanoato sdico o acetato sdico


COMPUESTOS

Son compuestos constituidos por carbono, hidrgeno y nitrgeno. Algunos de ellos


tienen tambin oxgeno. Estudiaremos las aminas, amidas, nitrilos y nitroderivados.
10.1 AMINAS
Derivan del amonaco (NH3), al sustituir uno, dos o los tres tomos de hidrgeno por
radicales orgnicos. Segn se sustituya uno, dos o los tres hidrgenos,
tendremos aminas primarias, secundarias o terciarias.
RNH2
amina primaria

RNHR'
amina secundaria

RNR'
|
R"
amina terciaria

Para nombrar las aminas (2 formas):


a) Cuando la funcin amina es la funcin principal, se nombran todos los radicales
unidos al nitrgeno por orden alfabtico, y se termina con las palabra amina.

27

Nomenclatura de los compuetos


orgnicos

CH3 NH2
CH3 CH2NH2

metilamina
etilamina

IES ISLA
VERDE

28

Nomenclatura de los compuetos


orgnicos

CH3 NCH2CH3
| C6H5

IES ISLA
VERDE

etilfenilmetilamina

NH2

fenilamina (o

anilina) CH3 NHCH3

dimetilamina

b) Otra forma habitual de nombrar las aminas sutituyendo la terminacin o de


la cadena carbonada por -amina:
CH3NH2

metanamina

CH3 CHCH2CH3
| NH2

2-butanamina

En este caso las aminas secundarias y terciarias, si un radical se repite se utilizan los
prefijos "di-" o "tri-", aunque, frecuentemente, y para evitar confusiones, se escoge el
radical mayor y los dems se nombran anteponiendo una N para indicar que estn
unidos al tomo de nitrgeno.
CH3 NCH2CH3
| C6H5

N-etil-N-metilbenzamina

CH3 NCH2CH3
| CH2CH2CH3

N-etil-N-metilpropanamina

10.2.AMIDAS.
Las amidas se pueden considerar compuestos derivados de los cidos corboxlicos, al
sustituir el grupo OH por el grupo NH2.
O
RC

o bien

RCONH2

NH2
Si la funcin amida es la funcin principal, las amidas se nombran sustituyendo la
terminacin oico del cido del que deriva, por amida.
O
HC

matanamida
NH2

CH3 CH2CONH2

propanamida

O
C

benzamida
NH2

29

Nomenclatura de los compuetos


orgnicos

CH2=CHCH2CONH2

IES ISLA
VERDE

3butenamida

Los radicales unidos al N, van precedidos del localizador N-, como un sustituyente
ms.
CH3 CH2CONHCH3
10.3.NITRILOS
CIANUROS.

N-metilpropanamida
O

Poseen el grupo funcional


CN o bien
CN. Pueden considerarse, por tanto,
derivados de los hidrocarburos al sustituir tres hidrgenos de un carbono terminal
por un tomo de nitrgeno.
Se nombran con la terminacin nitrilo detrs del nombre del hidrocarburo de igual
nmero de tomos de carbono. Tambin se pueden nombrar como cianuros de
alquilo, considerndolos derivados del cido cianhdrico, HCN.
CH3 CN
CH3 CH2CN
CH3 CHCN
|
CH3
C6H5CN

etanonitrilo o cianuro de metilo


propanonitrilo o cianuro de etilo
2metilpropanonitrilo o cianuro de isopropilo

benzonitrilo o cianuro de fenilo

10.4.
NITRODERIVADOS.
Son compuestos que se obtienen al sustituir uno o ms hidrgenos de un hidrocarburo
por grupos nitro, NO2.
En la nomenclatura de estos compuestos, el grupo nitro
NO2, nunca se considera como funcin principal; en todos sus compuestos es
sustituyente.
Se disigna mediante el prefijo nitro.
CH3 NO2

nitrometano

NO2

nitrobenceno

CH3
NO2

NO2

2,4,6trinitrotolueno
(T.N.T.)

NO2
11.COMPUESTOS CON MS DE UNA
FUNCIN.
Para formular o nombrar compuestos que tienen varias funciones orgnicas de las
ya estudiadas, hay que seguir los pasos que se indican a continuacin:
1. Elegir la funcin principal localizando el grupo funcional prioritario.(ver tabla)

30

Nomenclatura de los compuetos


IES ISLA
2. Determinar la cadena principal que contiene al grupo prioritario. VERDE
orgnicos

3. Los grupos funcionales secundarios se consideran como ramificaciones de la


cadena principal.
Por ejemplo, dado que el CO va situado antes que el OH, el compuesto CH2OH
CH2COCH3 debe nombrarse como 4hidroxi2butanona, y no 3oxo1butanol.

31

Nomenclatura de los compuetos


orgnicos

IES ISLA
VERDE

TABLA DE PREFERENCIA DE LAS FUNCIONES ORGANICAS

32

Nomenclatura de los compuetos


orgnicos
Frmula
Funcin
Sufjo

IES ISLA
VERDE
Nombre secundario

33

Nomenclatura de los compuetos


orgnicos
RCOOH
RCOOR'
RCONH2
RCHO
RCOR'
RCN
RCH2OH
RNH2
ROR'
RX
RNO2
R=R'
RR'
RR'

Acidos
esteres o sales
amidas
aldehidos
cetonas
nitrilos
alcoholes
aminas
teres
derivados halog.
nitroderivados
alquenos,
alquinos
alcanos

IES ISLA
VERDE
Prefjo

principal
oico
carboxi
oato
alcoxicarbonil
amida
carbamoil
al
formil
ona
oxo
nitrilo
ciano
ol
hidroxi
amina
amino, aza
oxi
oxa

fluor,cloro,bromo,etc.

nitro
eno(enilo)

ino (inilo)

ano(ilo)

La funcin cido prevalece en la nomenclatura sobre todas las estudiadas


anteriormente; esto quiere decir, que si en un compuesto se encuentra la funcin
cido, las dems funciones se consideran como sustituyentes de la cadena principal
que es la que contiene la funcin cido. El carbono del grupo carboxilo se numera
como carbono 1.
CH3 CH2COCH2COOH

cido 3oxopentanoico

34

Nomenclatura de los compuetos


orgnicos
Grupo secundario
Se nombre como-oxo.

Grupo principal

IES ISLA
VERDE

35

Nomenclatura de los compuetos


orgnicos

IES ISLA
VERDE

O
CH2CH2C
|
OH

cido 3hidroxipropanoico
OH

CH3 CHCH2COOH
|
NH2
CH3
|
CH2CCOOH
|
NH2
CH3 CHOHCOOH

cido 3aminobutanoico

cido 2amino3fenil2metilpropanoico

cido 2-hidroxipropanoico (c. Lctico)

36

Nomenclatura de los compuetos


orgnicos

CH2-CH-CH-COOH
|
|
CHO NH2

IES ISLA
VERDE

cido 2-amino-3-formil butanoico

El C del ster secundario, no


cuanta como carbono de la
cadena principal , sino
como ramificacin

HOOC-CH2-COOCH3CH2

cido 2-etoxicarbonil etanoico

37

Nomenclatura de los compuetos


orgnicos

IES ISLA
VERDE

Tabla de funciones orgnicas


Frmula

Tipo de compuesto
hidrocarburos saturados acclicos

CnH2n+2

hidrocarburos saturados cclicos

CnH2n

hidrocarburos no saturados
(1 enlace doble)

CnH2n

hidrocarburos no saturados
(1 enlace triple)

CnH2n2

hidrocarburos aromticos

C6H5R

\
/
CC
/
\
\/
\ C /
C
C
/
\
C=C
| |
CC
R

Nombre

Termminacin

Ejemplo

Alcanos
(Parafinas)

ano

CH3CH2CH3 propano

cicloalcano

ano

CH2
/ \
CH2CH2

alqueno

eno

CH2=CHCH3 propeno

alquino

ino

CHCH

areno

eno

CH3

ciclopropano

etino
metilbenceno

\ /
CCX
/
\
\ /
CCOH
/
\

haluro de alquilo

CH3CH2Cl

cloruro de etilo

alcoholes

RX
X=F,Cl,Br
,I
ROH

alcanol
alcohol ...ico

ol

CH3OH

metanol ;
alcohol metlico

teres

R1OR2

ter

CH3OCH3

dimetl ter;
metoxietano

aldehdos

RCHO

alcanal
alcanaldehdo

al

CH3CHO

etanal;
etanaldehdo

cetonas

R1COR2

\
/
COC
/
\
|
CCHO
|
\
/
CCOC
/
\

alcanona
cetona

ona

CH3COCH3

propanona ;
dimetilcetona

cidos

RCOOH

|
CCOOH
|

cido alcanico

oico

CH3COOH

cido etanoico

alcanoato de ...
ilo

-oato de ilo

CH3COOCH3 etanoato de etilo

derivados halogenados

esteres

RCOOR'
aminas

RC OOR

RNH2

R
RN

RNRR
amidas

nitrilos

RCN

CH3NH2

alcanoamida

CH3COONH2 etanoamida

alcanonitrilo

CH3CN

metilamnia

R
O

RCONH2

alquilamina

RC
NH2
RCN

etanonitrilo

Nomenclatura de los compuetos


orgnicos

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VERDE

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Nomenclatura de los compuetos


orgnicos

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VERDE

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