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IES ISLA
VERDE
Formulacin y nomenclatura
de los compuestos orgnicos
COPIA DEL:
DEPARTAMENTO DE FSICA Y
QUMICA IES ISLA VERDE
IES ISLA
VERDE
1. INTRODUCCIN.
La Qumica Orgnica constituye una de las principales ramas de la Qumica, debido
al gran nmero de compuestos que estudia, los cuales tienen como elemento bsico
de su constitucin molecular el tomo de carbono: de aqu que se la llama con
frecuencia Qumica del Carbono.
El nmero de compuestos en los que entra a formar parte el tomo de carbono es casi
innumerable, y cada ao se descubren varios miles ms. Pensemos en la gran
cantidad que existe de protenas, hormonas, vitaminas, plsticos, antibiticos,
perfumes, detergentes, etc., y nos daremos cuenta de que el tomo de carbono es un
tomo singular: que puede formar cadenas y combinarse fcilmente con un nmero
reducido de tomos, como son el hidrgeno, el oxgeno, el nitrgeno, los halgenos y
unos pocos ms.
1.1. DESARROLLO DE LA QUMICA ORGNICA.
Algunos de los productos orgnicos que hoy manejamos se conocan en la
antigedad; los fenicios y egipcios extraan colorantes de plantas y moluscos (prpura)
y ciertas sustancias medicinales. Tambin conocan la conversin de la grasa animal
en jabn y obtenan alcohol por fermentacin de azcares.
Hasta que en 1828, el qumico alemn Fiedrich Wohler, logr sintetizar la urea a
partir de materiales inorgnicos, se crea que los compuestos orgnicos solo podan
producirse por la accin de una "fuerza vital" que nicamente posean los seres vivos.
A partir de entonces se han sintetizado cientos de miles de compuestos
orgnicos. Kekul, Le Bel, Van't Hof y otros, entre 1850 y 1872, han desarrollado el
concepto de enlace qumico logrando representar las estructuras tridimensionales de
las molculas. En la actualidad se conocen varios millones de compuestos orgnicos
diferentes y el ritmo de crecimiento es de ms de cincuenta mil nuevos compuestos
por ao.
Pero, cul es la causa de tal abundancia de compuestos del carbono?
Se debe a la peculiar configuracin electrnica del tomo de carbono y a la gran
estabilidad de los enlaces covalentes que forma.
1.2. EL TOMO DE CARBONO.
La estructura electrnica del tomo de carbono es 1s2 2s2 2p2. De los seis
electrones que posee, solo los cuatro ms externos son los que interesan desde el
punto de vista reactivo. El carbono tiende a adquirir estructura estable de gas noble
(Nen) por comparticin de sus electrones ms externos con los de otros tomos. Por
lo cual, en los compuestos orgnicos el carbono es siempre tetravalente.
Una propiedad que tiene este tomo y que no posee ningn otro, al menos en tan alta
medida, es la facilidad para enlazarse con otros tomos de carbono formando
cadenas. Estas cadenas pueden ser de muchos tipos (lineales, ramificadas, cclicas,
etc.) y de muy variada longitud. Se conocen cadenas de tomos de carbonos de varios
cientos de miles de tomos de carbonos.
La unin que se da entre dos tomos de carbono puede ser de
tres tipos:
* enlace sencillo: se comparte un solo par de electrones.
* enlace doble: se comparten dos pares de electrones.
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\
/
CC
C=C
CC
/
\
| |
enlace
enlace doble enlace
triple
sencillo
1.3. FRMULAS DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS.
La unin de los tomos de carbono por algunos de los tres tipos de enlaces que
acabamos de ver forma las cadenas carbonadas; stas constituyen el esqueleto de
la molcula del compuesto correspondiente.
Se llama "frmula" a la representacin escrita de una molcula, y debe indicar:
la clase de tomos que la forman y la cantidad de cada uno de ellos.
la masa de la molcula y la relacin ponderal de los elementos que entran en su
combinacin.
En Qumica Orgnica se usan diversas frmulas para representar las molculas:
* FRMULA EMPRICA O MOLECULAR: expresa los elementos que
constituyen la molcula y el nmero de cada uno de ellos. Ej.:
C4H8
C2H6O
* FRMULA SEMIDESARROLLADA: en ella, adems, aparecen agrupados los
tomos que estn unidos a un mismo tomo de carbono de la cadena. Ej.:
CH2=CHCH2CH3
CH3 CH2OH
H H
| | C=CC
HCCOH
|
| |H H
H H
|
/
CC
/ \
-Alquenos (olefinas)
C=C
| |
-Alquinos (acetilenos) CC
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4. COMPUESTOS NITROGENADOS.
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CH4
CH3 CH3
CH3 CH2CH3
CH3 CH2CH2CH3
CH3 CH2CH2CH2CH3
CH3 (CH2)4CH3
CH3 (CH2)5CH3
CH3 (CH2)6CH3
CH3 (CH2)7CH3
CH3 (CH2)8CH3
CH3 (CH2)9CH3
CH3 (CH2)10CH3
metano
etano
propano
butano
pentano
Hexano
heptano
octano
nonano
decano
undecano
dodecano
Radical
CH3
CH3 CH2
CH3 CH2CH2
CH3 CH2CH2CH2
CH3 CH2CH2CH2CH2
CH3 CH2CH2CH
|
CH3
CH3 CH2CHCH2
|
CH3
Nombre del
radical
metil
o metilo
etil o etilo
propil o propilo
butil o butilo
pentil o pentilo
1metilbutilo
2metilbutilo
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CH3 CH
|
CH3
CH3 CHCH2
| CH3
CH3 CH2CH2CH
|
CH3
CH3
|
CH3C
|
CH3
isopropilo
isobutilo
(2metilpropilo)
secbutilo
(1metilbutilo)
tercbutilo
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CH3 CH2CH2CHCHCHCH3
|
|
|
CH2 CH3 CH3
|
CH3
CH3
|
CH3 CCH2CHCH3
|
|
CH3
CH3
4etil2,3dimetilheptano
2,2,4trimetilpentano
* Al nombrar los radicales por orden alfabtico, no se tienen en cuenta los prefijos di
, tri, etc.
* Cuando hay varias cadenas con igual nmero de tomos de carbono, se
elige como principal:
Primero: aquella que tenga el mayor nmero de cadenas laterales.
Segundo: si hay varias, aquella cuyas ramificaciones tengan localizadores ms
bajos.
CH3 CH3
CH3 CH3
| |
|
|
CH3 CHCHCH2CHCHCHCH2CH3
tetrametilnonano
5(1,3dimetilbutil)2,3,6,7
|
CHCH2CHCH3
|
|
CH3
CH3
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CH3 CH=CHCH2CH3
2penteno
CH3 CH3
|
|
CH3 CH=CHCHCHCCH3
|
|
CH2
CH3
|
CH3
4,5dimetil2hexeno
3,4dimetil2hexeno
4etil5,6,6trimetil2hepteno
CH3 CH=CHCH=CHCH2CH3
2,4heptadieno
2etil3metil1,3,4hexatrieno
CH2=CH
CH2 =CHCH2propenil) CH3 CH=CHCH2
butenilo
etenilo o vinilo
alilo (22
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10
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etino o acetileno
CH3 CCCH2CH3
1
2pentino
CHCCHCH3
butino
|
CH3
CHCCCCCH
3metil1
1,3,5hexatriino
CHCCH2CH=CHCCH
1
CH2=CHCCH
1
3hepten1,6diino
1buten3ino
CHCCH=CHCH=CHCH3
CH2CH2CH3
|
CHCC=CCH=CH2
|
CH2CH3
3,5heptadien1ino
3etil4propil1,3hexadien5ino
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6. HIDROCARBUROS
CICLICOS.
Son hidrocarburos de cadena cerrada.
6.1.
CICLOALCANOS.
Los tomos de carbono estn unidos solo por enlaces sencillos. Su frmula general es
CNH2N.
Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo al nombre del alcano de cadena abierta de
igual nmero de tomos de carbono.
CH2
/
\
CH2CH2
CH2CH2
|
|
CH2CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
ciclopropano
ciclobutano
ciclohexano
Tambin se peden representar as:
Los cicloalcanos sustituidos (que tienen radicales unidos al anillo), se nombran como
derivados de los hidrcarburos cclicos. El ciclo se numera de forma que salgan los
localizados ms bajos a los radicales. En casos sencillos se pueden nombrar como
derivados de un compuesto de cadena abierta.
CH3
CH3
|
CH3
|
CH2CH3
CH3
|
CHCH3
|
CH3
1-etil2-metilciclohexano
dimetilciclohexano
|
CH2CH3
1-metil-4-isopropropilciclohexano
4-etil-1,2-
6.2.CICLOALQUENOS Y
CICLOALQUINOS.
Son hidrocarburos cclicos con uno o ms dobles enlaces, o uno o ms triples enlaces.
El ciclo se numera de forma que correspondan los nmeros ms bajos a las
insaturaciones, prescindiendo de que sean enlaces dobles o triples. En caso de
igualdad debe optarse por la numeracin que asigne nmeros ms bajos a los dobles
enlaces. Se nombran con el prefijo ciclo y la terminacin eno o ino.
12
HC
CH
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CH
H2C
CH
13
H2C CH2
ciclobuteno
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H2C
CH CH
1,3ciclohexadieno
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7.HIDROCARBUROS
AROMATICOS.
Son compuestos cclicos que guardan estrecha relacin con el benceno, compuesto
de frmula emprica C6H6.
Recibieron este nombre porque la mayora de ellos poseen olores penetrantes. En la
actualidad el trmino "aromtico" expresa que el compuesto es ms estable de lo
esperado, y por tanto, menos reactivo.
El benceno es la base de estos compuestos; su frmula se puede escribir de estos tres
modos:
H
|C
HC
CH H
CH
C
|H
C HC
CH C
|
H
fenilo
C6H5
Metilbenceno (tolueno)
CH2CH3
Etilbenceno.
Cuando hay dos sustituyentes, su posicin relativa se indica mediante los nmeros 1,2,
1,3 y 1,4, o mediante los prefijos orto (o), meta (m) y para (p),respectivamente.
Ejemplos:
CH3
CH3
CH3
CH2CH3
15
CH2CH3
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| CH2CH3
16
1etil2
metilbenceno
orto
etilmetilbenceno
oetilmetilbenceno
1etil3
metilbenceno
meta
etilmetilbenceno
metilmetilbenceno
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1etil4
metilbenceno
para
etilmetilbenceno
petilmetilbenceno
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CH3
CH2CH3
H3C
CH3
CH3
CH2CH3
CH2CH3
CH3
CH2CH2CH3
2etil1,4dimetilbenceno 1etil2,3,4trimetilbenceno
propilbenceno
2etil1metil4
18
H
|
HC
HC
HC
HC
C
C
|
H
H
|
C
C
|
H
C
C
H
|C
C
C
|
H
H
|
C
C
|
H
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CH
CH
C
C
H
|
C
C
|
H
Naftaleno
CH
CH
Antraceno
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CH3 CH2CH2Cl
ClCH2CH2Cl
CH3 CH=CHCl
Cl3CH
CH3 CH=CHCHCH=CH2
|
Cl
3cloro1,4hexadieno
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Br
|
CH3 CH2CHCH=CHCH
|
CH3
Br
1,1dibromo4metil2hexeno
9.COMPUESTOS OXIGENADOS.
Son compuestos constituidos por corbono, hidrgeno y oxgeno.
9.1.ALCOHOLES Y FENOLES.
Pueden considerarse derivados de los hidrocarburos al sustituir uno o ms tomos
de hidrgeno por el grupo OH (hidroxilo). Se nombran sustituyendo la terminacin
del hidrocarburo correspondiente, por el sufijo ol.
* Si el hidrocarburo es aliftico, da lugar a los alcoholes.
CH3 CH2CH3
propano
Ejemplo:
CH3 CH2CH2OH
propanol
OH
benceno
fenol
.
Si el alcohol es secundario o terciario, se numera la cadena principal de tal modo que
corresponda al carbono unido al radical OH el localizador ms bajo posible. La
funcin alcohol tiene preferencia al numerar sobre las insaturaciones y los radicales.
CH3 CH2CH2OH
1propanol
CH3 CHCH3
|
OH
4
2propanol
1
CH3 CH2CHCH3
|
OH
6
2butanol
1
CH3 CH2CH=CHCH2CH2OH
3hexen1ol
Si la funcin alcohol hay que considerarla sustituyente en una cadena principal, se usa
el prefijo hidroxi para designarla.
CH2OHCH2OH
etanodiol (o
etilenglicol) CH2OHCHOHCH2OH
propanotriol (o glicerina) HOCH2CH2CHOHCH3
1,3butanodiol
21
CH3 CH=CCHCH2OH
diol
| | CH3
OH
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3metil3penten1,2
9.2.ETERE
S.
Son compuestos formados por un tomo de oxgeno unido a
procedentes de los hidrocarburos. Sus posibles frmulas generales son:
ROR'
ROAr
dos radicales
ArOAr'
ano
por
oxi
en
el
alcano
radical fenoxi
CH3 CH2OCH2CH3
dietil ter
metoxietano
etoxietano (ter
fenilmetilter
metoxibenceno
OCH2CH3
etilfenilter
etoxibenceno
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9.3.1.
ALDEHIDOS.
Pueden suponerse derivados de un hidrocarburo, en que se ha sustituido dos tomos
de hidrgeno de un carbono terminal por un tomo de oxgeno.
O
CH3 CH2C
o bien
CH3 CH2CHO H
Los aldehidos se nombran cambiando la terminacin del hidrocarburo del que derivan
por la terminacin al. Si existen dos grupos carbonilo, CO, uno en cada extremo de
la cadena, la terminacin ser dial.
O
CH3 C
etanal
H
OHCCH2CHO
propanodial
CH2=CHCHO
propenal
CH3
|
CH3 CHCH=CHCHO
4metil2pentenal
3fenilpropanal
CH2CH2CHO
O H
CH3 C
formaldehido
acetaldehido
benzaldehido
9.3.2.
CETONAS.
Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos, alsustituir dos H, de un carbono
secundario, por un tomo de oxgeno.
CH3 CCH3
o bien
CH3 COCH3
O
Existen dos formas de nombrar las
cetonas:
* Haciendo terminar el nombre del hidrocarburo del que derivan en ona, indicando,
cuando sea necesario, la posicin del grupo carbonilo, mediante nmeros
localizadores.
CH3 CH2CCH3
2butanona
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25
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CH3 COCH2COCH3
2,4pentanodiona
etilmetilcetona
CH3 COCH=CH2
vinilmetilcetona
COCHCH3
| CH3
fenilisopropilcetona
COOH
OH
Se nombran con el nombre genrico de cido y cambiando la terminacin del
hidrocarburo correspondiente por la terminacin oico
O
HC
CH3 C
cido benzoico
Hay cidos que tienen dos grupos funcionales, uno en cada extremo de la cadena, y
se llaman cidos dicarboxlicos:
O
O
CC
HO
OH
26
9.5.ESTERES Y
CARBOXILICOS.
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SALES
DE
LOS
ACIDOS
CH3 COO
anin etanoato (acetato)
etanoato de butilo
COOCH2CH3
benzoato de etilo
CH3 COO
RNHR'
amina secundaria
RNR'
|
R"
amina terciaria
27
CH3 NH2
CH3 CH2NH2
metilamina
etilamina
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28
CH3 NCH2CH3
| C6H5
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etilfenilmetilamina
NH2
fenilamina (o
dimetilamina
metanamina
CH3 CHCH2CH3
| NH2
2-butanamina
En este caso las aminas secundarias y terciarias, si un radical se repite se utilizan los
prefijos "di-" o "tri-", aunque, frecuentemente, y para evitar confusiones, se escoge el
radical mayor y los dems se nombran anteponiendo una N para indicar que estn
unidos al tomo de nitrgeno.
CH3 NCH2CH3
| C6H5
N-etil-N-metilbenzamina
CH3 NCH2CH3
| CH2CH2CH3
N-etil-N-metilpropanamina
10.2.AMIDAS.
Las amidas se pueden considerar compuestos derivados de los cidos corboxlicos, al
sustituir el grupo OH por el grupo NH2.
O
RC
o bien
RCONH2
NH2
Si la funcin amida es la funcin principal, las amidas se nombran sustituyendo la
terminacin oico del cido del que deriva, por amida.
O
HC
matanamida
NH2
CH3 CH2CONH2
propanamida
O
C
benzamida
NH2
29
CH2=CHCH2CONH2
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3butenamida
Los radicales unidos al N, van precedidos del localizador N-, como un sustituyente
ms.
CH3 CH2CONHCH3
10.3.NITRILOS
CIANUROS.
N-metilpropanamida
O
10.4.
NITRODERIVADOS.
Son compuestos que se obtienen al sustituir uno o ms hidrgenos de un hidrocarburo
por grupos nitro, NO2.
En la nomenclatura de estos compuestos, el grupo nitro
NO2, nunca se considera como funcin principal; en todos sus compuestos es
sustituyente.
Se disigna mediante el prefijo nitro.
CH3 NO2
nitrometano
NO2
nitrobenceno
CH3
NO2
NO2
2,4,6trinitrotolueno
(T.N.T.)
NO2
11.COMPUESTOS CON MS DE UNA
FUNCIN.
Para formular o nombrar compuestos que tienen varias funciones orgnicas de las
ya estudiadas, hay que seguir los pasos que se indican a continuacin:
1. Elegir la funcin principal localizando el grupo funcional prioritario.(ver tabla)
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Nombre secundario
33
Acidos
esteres o sales
amidas
aldehidos
cetonas
nitrilos
alcoholes
aminas
teres
derivados halog.
nitroderivados
alquenos,
alquinos
alcanos
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Prefjo
principal
oico
carboxi
oato
alcoxicarbonil
amida
carbamoil
al
formil
ona
oxo
nitrilo
ciano
ol
hidroxi
amina
amino, aza
oxi
oxa
fluor,cloro,bromo,etc.
nitro
eno(enilo)
ino (inilo)
ano(ilo)
cido 3oxopentanoico
34
Grupo principal
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O
CH2CH2C
|
OH
cido 3hidroxipropanoico
OH
CH3 CHCH2COOH
|
NH2
CH3
|
CH2CCOOH
|
NH2
CH3 CHOHCOOH
cido 3aminobutanoico
cido 2amino3fenil2metilpropanoico
36
CH2-CH-CH-COOH
|
|
CHO NH2
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HOOC-CH2-COOCH3CH2
37
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Tipo de compuesto
hidrocarburos saturados acclicos
CnH2n+2
CnH2n
hidrocarburos no saturados
(1 enlace doble)
CnH2n
hidrocarburos no saturados
(1 enlace triple)
CnH2n2
hidrocarburos aromticos
C6H5R
\
/
CC
/
\
\/
\ C /
C
C
/
\
C=C
| |
CC
R
Nombre
Termminacin
Ejemplo
Alcanos
(Parafinas)
ano
CH3CH2CH3 propano
cicloalcano
ano
CH2
/ \
CH2CH2
alqueno
eno
CH2=CHCH3 propeno
alquino
ino
CHCH
areno
eno
CH3
ciclopropano
etino
metilbenceno
\ /
CCX
/
\
\ /
CCOH
/
\
haluro de alquilo
CH3CH2Cl
cloruro de etilo
alcoholes
RX
X=F,Cl,Br
,I
ROH
alcanol
alcohol ...ico
ol
CH3OH
metanol ;
alcohol metlico
teres
R1OR2
ter
CH3OCH3
dimetl ter;
metoxietano
aldehdos
RCHO
alcanal
alcanaldehdo
al
CH3CHO
etanal;
etanaldehdo
cetonas
R1COR2
\
/
COC
/
\
|
CCHO
|
\
/
CCOC
/
\
alcanona
cetona
ona
CH3COCH3
propanona ;
dimetilcetona
cidos
RCOOH
|
CCOOH
|
cido alcanico
oico
CH3COOH
cido etanoico
alcanoato de ...
ilo
-oato de ilo
derivados halogenados
esteres
RCOOR'
aminas
RC OOR
RNH2
R
RN
RNRR
amidas
nitrilos
RCN
CH3NH2
alcanoamida
CH3COONH2 etanoamida
alcanonitrilo
CH3CN
metilamnia
R
O
RCONH2
alquilamina
RC
NH2
RCN
etanonitrilo
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