UNVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO

FACULTAD: Ingeniera Qumica

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA I

TEMA:

PROFESORA: VIORICA STANCIUC S.

INTEGRANTES:

o
o
o
o
o

ACIDOS CARBOXILICOS

Contreras Huaytan Cinthia Katira

Octavio Feijo Milian
Calisaya Choque, Franz
Flores Garay Saray
Espinoza Aldave Eileem

CICLO

2014 - B
Bellavista - Callao

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Facultad de Ingeniera Qumica

cidos
Carboxlicos

I.-INTRODUCCN

La Qumica Orgnica es la rama de la qumica que estudia una

clase numerosa de molculas que contienen carbono formando
enlaces covalentes carbono - carbono o carbono-hidrgeno,
algunos grupos funcionales son: alcohol, acidos carboxlicos,
ter, aldehdo, cetona, entre otros.
Los cidos carboxlicos estn ampliamente difundidos en la naturaleza:
El cido frmico en la picadura de las hormigas, el cido actico en el
vinagre, el cido butrico en la mantequilla y los cidos grasos como el
cprico, larico, mirstica, palmtico y esterico, en muchas de las
grasas animales y vegetales que conforman nuestra dieta diaria.
El cido actico, el ms importante de todos los acido carboxlicos,
puede obtenerse por fermentacin de frutas, (acetobacter) o por
oxidacin cataltica de acetileno o etanol. La principal fuente de cidos
carboxlicos superiores, la constituyen las grasa animales y vegetales,
de donde se obtienen mediante hidrolisis acida o bsica,
principalmente los cidos larico, mirstica, palmtico y esterico.

II.-OBJETIVOS

Objetivo general:
Reconocer los tipos y caractersticas de los cidos

carboxlicos mediantes diferentes reacciones

Objetivo especfico:
Identificar algn tipo de cido por una reaccin general
empleada en el experimento.
Identificar
especficamente
particulares.

cada

acido

por

Reconocimiento de las propiedades tanto

quimicas de los diferentes cidos carboxlicos.

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reacciones

fsicas

como

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cidos
Carboxlicos

III.- MARCO TEORICO

ACIDOS CARBOXILICOS:
Los cidos carboxlico son compuestos que contienen en su estructura
molecular, adems
constituyen un grupo de compuestos que se
caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o
grupo carboxi (-COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo
carbono un grupo hidroxilo (- OH) y carbonilo (C = O). Se puede representar
como COOH o CO2H.
Los cidos carboxlicos se nombran anteponiendo la palabra cido al nombre del
hidrocarburo del que proceden y con la terminacin oico.

Formula general:
O
R-C-O-H

Caractersticas
Los derivados de los cidos carboxlicos tienen como frmula general R COOH. Tiene
propiedades cidas; los dos tomos de oxgeno son electronegativos y tienden a atraer
a los electrones del tomo de hidrgeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el
enlace, producindose en ciertas condiciones, una ruptura heteroltica cediendo el
correspondiente protn o hidrn, H+, y quedando el resto de la molcula con carga -1
debido al electrn que ha perdido el tomo de hidrgeno, por lo que la molcula queda
como R COO-.

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cidos
Carboxlicos
1. NOMENCLATURA
La IUPAC nombra los cidos carboxlicos reemplazando la terminacin ano del alcano con igual nmero de carbonos por -oico.

Cuando el cido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud

dando el localizador ms bajo al carbono del grupo cido. Los cidos
carboxlicos son prioritarios frente a otros grupos, que pasan a nombrarse
como sustituyentes.

Los cidos carboxlicos tambin son prioritarios frente a alquenos y alquinos.

Molculas con dos grupos cido se nombran con la terminacin -dioico.

Cuando el grupo cido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena

principal y se termina en
-carboxlico.

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cidos
Carboxlicos

2. CLASIFICACION
2.1

ACIDOS MONOCARBOXILICOS

Presentan 1 grupo carboxilo y se clasifican en:

a) cidos inferiores:
H-COOH: cido metanoico o frmico es segregados por las hormigas rojas.
CH3-COOH: cido etanoico o actico se aisl del vinagre.
CH3CH2COOH: cido propanoico o propinico se considera que era el primer
cido graso.
CH3CH2CH2COOH: cido butanoico o butrico se obtiene por oxidacin de
butiraldehdo que se encuentra en la mantequilla.

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cidos
Carboxlicos

b) cidos grasos:
Son cidos alifticos de cadena larga, derivado de la hidrolisis de grasas
solidas (cebo) y liquidas (aceite). Los ms importantes son:
C11H23COOH: cido dodecanoico o larico
C11H27COOH: cido tetradecanoico y mirstica
C15H31COOH: cido hexadecanoico o palmtico
C16H33COOH: cido heptadecanoico o margrico
C17H35COOH: cido octadecanoico y esterico
Los cidos grasos, componentes ms importantes de las grasas, son
sustancias qumicamente lineales saturadas e insaturadas, con la funcin
carboxilo, qumicamente, son cidos orgnicos de ms de seis carbonos de

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cidos
largo. Para los cidos graos, segn su cantidad de carbonos, aumenta
su
Carboxlicos
punto de fusin, y viceversa.
Asimismo, la presencia de enlaces dobles reduce el punto de fusin. En
idntica cantidad de carbonos a temperatura ambiente, los cidos grasos
insaturados son lquidos, los saturados son slidos. Los cidos grasos
insaturados son el oleico, linoleico, araquidnico, EPA y DHA, y en el uso
cotidiano vienen en los aceites de origen vegetal, en pescados y mariscos
(con los omega 3).
Los saturados son el actico, butrico, caproico, caprlico, cprico, larico,
mirstico, palmtico y esterico y en la vida cotidiana vienen dadas en las
grasas animales, y en algunos vegetales como el chocolate, la palta y el
coco.
2.2 ACIDOS DICARBOXILICOS
Son compuestos que contienen dos grupos carboxilos, por lo tanto son
diprticos. Para nombrarlos segn IUPAC, se agrega el sufijo dioico al nombre
del hidrocarburo y se antepone la palabra acido (usualmente se nombran
con nombres comunes). No se indica la posicin de los carbonos del grupo
carboxlico ya que estos solo pueden encontrarse en los extremos de la
cadena carbonada principal. Estos cidos pueden ser saturados o
insaturados
2.3 ACIDOS POLICARBOXILICOS
Los cidos policarboxlicos, tanto alifticos como aromticos se nombran con
la terminacin carboxlico, se toma en cuenta la cadena carbonada que
contiene a los grupos COOH, pero estos no se contabilizan.
3. PROPIEDADES FISICAS
Los monocarboxlicos de 1C (metanoico) hasta 11C (undecanoico) son
lquidos de olor picante y algunos desagradables (cido valrico) y los de
mayor numero de carbonos son slidos (casi sin olor), los 3 primeros son
muy solubles en H2O.
La solubilidad disminuye al aumentar el peso molecular.
Los cidos carboxlicos son muy solubles en los alcoholes, porque forman
enlaces de hidrogeno con ellos. Adems, los alcoholes no son tan polares con
el agua, de modo en ellos que en agua. La mayor parte de los cidos

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cidos
carboxlicos son bastante solubles en solventes no polares como
el
Carboxlicos
cloroformo porque el cido continua existiendo en forma dimrica
en el
solvente no polar. As, los puentes de hidrogeno de dmero cclico no se
rompen cuando se disuelve el cido en solvente polar.
Presentan enlace puente de hidrogeno (E.P.H) debido a esto son los
compuestos que tienen la temperatura de ebullicin ms alto de todos los
orgnico oxigenados

Teb(HCOOH)=101C

Teb(CH3COOH)=118C

Los cidos carboxlicos forman puentes de hidrogeno con el agua, y los de

peso molecular ms pequeo (de hasta cuatro tomos de carbono) son
miscibles en agua. A medida que aumenta la longitud de la cadena de
carbono disminuye la solubilidad en agua; los cidos con ms de diez tomos
de carbono son especialmente insolubles.
Los di carboxlicos son slidos
i.

Puntos de Ebullicin

Los cidos carboxlicos hierven a temperaturas muy superiores que los

alcoholes, cetonas o aldehdos de pesos moleculares semejantes. Los puntos
de ebullicin de los cidos carboxlicos son el resultado de la formacin de un
dmero estable con puentes de hidrogeno.

ii.

Punto de Fusin

Los cidos carboxlicos que contienen ms de ocho tomos de carbono, por

lo general son slidos, a menos que contengan dobles enlaces
(especialmente dobles enlaces cis) en una cadena larga impide la formacin
de una red cristalina estable, lo que ocasiona un punto de fusin ms bajo.

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cidos
Los puntos de fusin de los cidos dicarboxlicos son muy altos. Teniendo
dos
Carboxlicos
carboxilos por molculas, las fuerzas de los puentes de hidrogeno
son
especialmente fuertes en estos didicos: se necesita una alta temperatura
para romper la red de puentes de hidrogeno en el cristal y fundir el didico.
4. PROPIEDADES QUIMICAS
Aunque los cidos carboxlicos contienen tambin al grupo carbonilo, sus
reacciones son muy diferentes de las de las cetonas y los aldehdos. Las
cetonas y los aldehdos reaccionan normalmente por adicin nucleoflica del
grupo carbonilo, pero los cidos carboxlicos y sus derivados reaccionan
principalmente por sustitucin nucleoflica de acilo, donde un nuclefilo
sustituye a otro en el tomo de carbono del acilo (C=O).
Son cidos dbiles porque se disocian porque se disocian parcialmente
cuando estn disueltas en agua, alcanzando el estado de equilibrio qumico.
5. IMPORTANCIA
Posiblemente sea la funcin orgnica ms importante de la conocida.
Biolgicamente integra casi todos los ciclos metablicos. Industrialmente son
intermediarios en sntesis de mltiples productos. El cido glucnico permite
el transporte de diferentes sustancias qumicas por el torrente sanguneo. El
cido ctrico forma parte de mltiples productos domsticos e industriales,
etc.

IV.-MATERIALES Y REACTIVOS

INSTRUMENTOS Y MATERIALES
Pipeta

gradilla

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cidos
Carboxlicos

Tubos de ensayo

Piseta

01 Pinza

Vaso precipitado

REACTIVOS :
Acido frmico
cido Oxlico
potasio(KIO3)
Acido tartrico

Ioduro de potasio(KI)
Iodato de
hidrxido de sodio
bicarbonato de

sodio
cido Sulfrico

Sulfato de cobre

V.-PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
1. REACCION GENERAL

~ 10 ~

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cidos

En un tubo de ensayo agregamos una solucin de 1ml cada uno

Carboxlicos
de yodato de potasio (KIO3 (ac)) y ioduro de potasio (KI (ac)).
Luego agregamos a esa mezcla 2ml cido actico (CH 3COOH (ac))
y se observara una coloracin rojiza.
Y al agregar una solucin de almidn se tornara azulina.
Despus lo llevamos al bao mara y observamos un leve
desprendimiento de vapores de color violeta en las paredes del
tubo.

OBSERVACION
Despus de agregar el yoduro y
yodato de potasio al contacto con el
cido carboxlico observamos que
toma una coloracin medio rojiza a la
cual le agregamos almidn y lo
llevamos a bao mara.

Luego de averle hechado el almidon torna

una coloracion azul

Reaccin:
KIO3+KI+CH3COOH I2 +CH3COOK+H2O + almidn

complejo azul

~ 11 ~

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Reaccin de identificacin

En un tubo de ensayo colocamos un acido

actico(1ml) luego agregamos 1 ml de
C O2

( RCOOH )

NaHC O3

cidos
Carboxlicos

que es el cido

, la formacin de

nos indica que si era un cido carboxlico

Reaccin:
CH 3 COOH + NaHC O3 CH 3 COONa+C O2 + H 2 O

OBSERVACION:
Observamos dentro del tubo de ensayo burbujas lo
que nos indica la formacin de CO2 (g) entonces la
reaccin es positiva.

Reaccin de Descarboxilacin
Coloque en tubo de ensayo 1ml de la Acido Actico, aada 0.5 ml
de solucin de NaOH, colocar el tubo de ensayo en bao Mara.
Luego adicionar el HCl .

OBSERVACION:
Al llevar a bao Mara la solucin de cido
Actico y NaOH esta reacciona
formndose en
el fondo un precipitado de color blanco.

Reaccion :

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cidos
Carboxlicos

2-.REACCIONES ESPECFICAS
A. ACIDO FORMICO: HCOOH

En un tubo de ensayo agregamos un 1ml de la

muestra de cido carboxlico (HCOOH).
A esa muestra le aadimos el reactivo de Tollens(3ml)
y lo llevamos a bao mara.
Y observamos que se forma un precipitado de color
gris o un espejo de plata, esto nos indicara que es un
cido frmico.

Reaccin:

HCOOH + Ag(NH3)2OH

CO2

+ Ag0 + NH4NO3 + H2O

Observacin:
Una vez realizado la reaccin podemos notar la presencia de la formacin de
un espejo si en caso no pareciera aun se le agregara de 1 a 2 gotas de
NaOH

B. ACIDO OXLICO:

En un tubo de ensayo colocaremos la muestra de

cido carboxlico (COOHCOOH).
A esa muestra agregamos cloruro de calcio (CaCl2
(ac)), luego lo llevamos al bao mara por un
determinado tiempo.
Y observamos un precipitado blanco que nos
indicara que la muestra es cido oxlico.

Reaccin:

COO-

COOH
~ 13 ~

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+CaCl2

cidos
Carboxlicos

Ca+2+2HCl
COO-

COOH

C. ACIDO TARTARICO:

En un tubo de ensayo agregamos sulfato de cobre

ms hidrxido de sodio.
Luego le aadimos un 1ml a este tubo la muestra del
cido carboxlico (cido tartrico) y lo llevamos a
bao mara de 2 a 5 minutos.
Y observamos que se forma una solucin de color
azul lo cual indica que se trata del cido tartrico.

Reaccin:
CuSO4 + Na(OH) Cu(OH)2 + Na2SO4

Observacin:

Al agregar el cido carboxlico y al llevar a bao

mara la solucin toma un color azul
oscuro,
observando as la presencia del cido carboxlico
(cido tartrico).

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Carboxlicos

VI.-CUESTIONARIO
1. Ordene los siguientes compuestos en orden de acidez decreciente y
presente las reacciones de acidez respectivas:
Acido oxlico

Ka = Ka1 x Ka2
=
3.0352x10-6
2-propanol
(CH3)2CHOH + H2O (CH3)2CHO- + H3O+

Ka = 3.2x10-

17

cido actico
CH3COOH + H2O CH3COO- + H3O+
1.76x10

-5

Propino
CH3C

CH + NaNH2 CH3CH C-Na+ + HNH2

~ 15 ~

Ka =

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Carboxlicos

ORDEN DE ACIDEZ DECRECIENTE

CH3COOH H2C2O4 (CH 3)2 CHOH > CH3C

CH

2. Indique la solubilidad en agua, alcohol y ter de petrleo de los

siguientes compuestos: acido oxlico, cido saliclico, cido actico.
ACIDO OXALICO:
El cido oxlico es soluble en agua y en alcohol pero poco
solubles en solventes orgnicos como el ter de petrleo
ACIDO SALICILICO:
El cido saliclico es muy soluble en etanol y ter de petrleo y
poca solubilidad en el agua
ACIDO ACETICO:
El cido actico es soluble en agua y en alcohol pero poco soluble
en ter de petrleo

VII.-CONCLUSIONES:
~ 16 ~

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cidos
Carboxlicos
Se concluy que al momento de hacer reaccionar general de
un cido
con bicarbonato de sodio nos produce CO2 lo que nos indica acido
carboxlico.
Se determin que el precipitado blanco que es el oxalato de calcio nos
indica que es un cido oxlico.
Se determin que el azulino en la solucin junto con la liberacin de
vapores de color violeta nos indica que es una reaccin con cido
carboxlico.
Se concluy que el cido oxlico y saliclico es muy soluble en
solventes polares.

VIII.-RECOMENDACIONES
Observar atentamente cualquier cambio de color o la formacin
de un precipitado, ya que estos cambios nos ayudaran a
identificar la presencia de un cido carboxlico
Tener mucha precaucin al usar el cido sulfrico concentrado y
siempre trabajarlo en la campana de tiro.
Estar atentos a cunto tiempo permanece la muestra problema
en el bao Mara.
No intentar pipetear el cido saliclico, realizarlo de manera
manual

XI.-BIBLIOGRAFIA
QUMICA ORGNICA; WADE, L.G. EDITORIAL: PEARSON
EDUCACIN, SEGUNDA EDICIN, AO 2002,
QUIMICA ORGANICA; MORRISON , ROBERT TORNTON, BOYD
ROBERT NEILSON, EDITORIAL ADISSON - WESLEY IBEROAMERIC,
QUINTA EDICIN, AO 1990,
LUIS CARRASCO VENEGAS. QUIMICA EXPERIMENTAL, 5ta
Edicin
LUMBRERAS. ANALISIS DE PRINCIPIOS Y APLICACIONES

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