Glucosa

D-Glucosa

Nombre IUPAC
6-(hidroximetil) hexano
-2,3,4,5-tetrol
* (2R,3R,4S,5R,6R)-6
-(hidroximetil) tetrahidro
-2H-pirano-2,3,4,5-tetraol
General
Otros nombres

Azcar de la sangre
Azucar de maz
D-Glucosa<br

Frmula molecular

C6H12O6

Identificadores
Nmero CAS

50-99-71

Nmero RTECS

LZ6600000

ChEBI

4167

ChEMBL

1222250

ChemSpider

5589

DrugBank

{{{DrugBank}}}

PubChem

5793

UNII

5SL0G7R0OK

KEGG

C00031

SMILES[mostrar]
InChI[mostrar]
Propiedades fsicas
Apariencia

Polvo blanco

Densidad

1540 kg/m3; 1,54 g/cm3

Masa molar

180,063388 g/mol

Punto de fusin

150 C (423 K)

Propiedades qumicas

Momento dipolar

8,6827 D

Termoqumica
fH0slido

1271 kJ/mol 2 kJ/mol

Peligrosidad

NFPA 704

1
0
0
Valores en el SI y en condiciones estndar
(25 C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La glucosa es un monosacrido con frmula molecular C6H12O6. Es
una hexosa, es decir, contiene 6 tomos de carbono, y es una aldosa, esto es,
el grupo carbonilo est en el extremo de la molcula (es un grupo aldehdo). Es
una forma de azcar que se encuentra libre en las frutas y en la miel. Su
rendimiento energtico es de 3,75 kilocaloras por cada gramo en condiciones
estndar. Es un ismero de la fructosa, con diferente posicin relativa de los
grupos -OH y=O.
La aldohexosa glucosa posee dos enantimeros, si bien la D-glucosa es
predominante en la naturaleza. En terminologa de la industria alimentaria suele
denominarse dextrosa (trmino procedente de glucosa dextrorrotatoria) 3 a
este compuesto.
ndice
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1 Etimologa

2 Caractersticas

3 Biosntesis

4 Polmeros de glucosa

5 Gastronoma

6 Vase tambin

7 Referencias

8 Enlaces externos
Etimologa
El trmino glucosa procede del idioma griego (glekos; "mosto",
"vino dulce"), y el sufijo -osa indica que se trata de un azcar. La palabra fue
acuada en francs como "glucose" (con anomala fontica) por Dumas en
1838; debera ser fonticamente "gleucosa" (o "glicosa" si partimos de glykos,
otro lexema de la misma raz).4
Caractersticas

Ciclacin de la glucosa.
La glucosa, libre o combinada, es el compuesto orgnico ms abundante de la
naturaleza. Es la fuente primaria de sntesis de energa de las clulas,
mediante su oxidacin catablica, y es el componente principal de polmeros de
importancia estructural como la celulosa y de polmeros de almacenamiento
energtico como el almidn y elglucgeno.
A partir de su estructura lineal, la D-glucosa sufre una ciclacin hacia su
forma hemiacetlica para dar sus formasfurano y pirano (D-glucofuranosa y Fglucopiranosa) que a su vez presentan anmeros alfa y beta. Estos anmeros
no presentan diferencias de composicin estructural, pero si diferentes
caractersticas fsicas y qumicas.
La glucosa es uno de los tres monosacridos dietticos, junto
con fructosa y galactosa, que se absorben directamente al torrente
sanguneo durante la digestin. Las clulas lo utilizan como fuente primaria de
energa y es un intermediario metablico. La glucosa es uno de los principales
productos de la fotosntesis y combustible para la respiracin celular.
Todas las frutas naturales tienen cierta cantidad de glucosa (a menudo
con fructosa), que puede extraerse y concentrarse para preparar un azcar
alternativo. Sin embargo, a escala industrial tanto el jarabe de glucosa
(disolucin de glucosa) como la dextrosa (glucosa en polvo) se obtienen a partir
de la hidrlisis enzimtica de almidnde cereales (generalmente trigo o maz).
Biosntesis

Los organismos fotoauttrofos, como las plantas, sintetizan la glucosa en

la fotosntesis a partir de compuestos inorgnicos como agua y dixido de
carbono, segn la reaccin:
Los seres hetertrofos, como los animales, son incapaces de realizar este
proceso y toman la glucosa de otros seres vivos o la sintetizan a partir de otros
compuestos orgnicos. Puede obtenerse glucosa a partir de otros azcares,
comofructosa o galactosa. Otra posibilidad es la sntesis de glucosa a partir de
molculas no glucdicas, proceso conocido como gluconeognesis. Hay
diversas molculas precursoras, como el lactato, el oxalacetato y el glicerol.5
Tambin existen ciertas bacterias anaerobias que utilizan la glucosa para
generar dixido de carbono y metano segn esta reaccin:
Polmeros de glucosa
La glucosa es el constituyente bsico de diversos polmeros de gran
importancia biolgica, como son los polisacridos de
reserva almidn y glucgeno, y los estructurales celulosa y quitina.
Celulosa. En su forma cclica D-glucopiranosa, dos molculas de glucosa se
unen mediante un enlace -glucosdico en el que reaccionan los -OH de sus
carbonos 1 y 4, respectivamente, para formar el disacrido celobiosa; la unin
de varias de estas molculas forma celulosa, constituyente esencial de la pared
celular de las clulas vegetales.
Quitina. Un derivado nitrogenado de la glucosa, la N-acetilglucosamina,
tambin en su forma cclica -D-glucopiranosa, forma el disacrido quitocina,
cuya repeticin da lugar a la quitina, el componente del exoesqueleto de
los artrpodos, el grupo animalcon mayor xito evolutivo.
Glucgeno y almidn. La unin de dos molculas de D-glucopiranosa
mediante enlace -glucosdico da lugar a la maltosa y a la isomaltosa,
disacridos que son la base de los polisacridos glucgeno (reserva energtica
propia de animales y hongos) yalmidn (reserva tpica de los vegetales y
muchas algas).
gastronoma
En repostera se utiliza un derivado de la sacarosa, producido
mediante hidrlisis cida o enzimtica, que se llama azcar invertido,
compuesto a partes iguales defructosa y glucosa. Aadido a la mezcla o
formado durante el proceso, se usa en la elaboracin de bollera, caramelos y
otros productos de confitera.6
La mezcla cristaliza con ms dificultad que la sacarosa, evita la desecacin de
los productos congelados y hace descender el punto
de congelacin de helados.7