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CIDOS GRASOS SATURADOS E INSATURADOS

Funciones de los lpidos


Reserva
cidos grasos
Triacilgliceroles
Estructurales de membrana
Glicerofosfolpidos
Esfingolpidos
Colesterol
Mensajeros, cofactores, pigmentos
Eicosanoides
Hormonas esteroideas
Vitaminas cidos
CIDOS GRASOS
Los cidos grasos son cidos orgnicos monoenoicos, que se encuentran
presentes en las grasas, raramente libres, y casi siempre esterificando
al glicerol y eventualmente a otros alcoholes. Son generalmente de
cadena lineal y tienen un nmero par de tomos de carbono. La razn
de esto es que en el metabolismo de los eucariotas, las cadenas de cido
graso se sintetizan y se degradan mediante la adicin o eliminacin de
unidades de acetato. No obstante, hay excepciones, ya que se
encuentran cidos grasos de nmero impar de tomos de carbono en la
leche y grasa de los rumiantes, procedentes del metabolismo bacteriano
del rumen, y tambin en algunos lpidos de vegetales, que no son
utilizados comnmente para la obtencin de aceites.
Los cidos grasos como tales (cidos grasos libres) son poco frecuentes
en los alimentos, y adems son generalmente producto de la alteracin
lipoltica. Sin embargo, son constituyentes fundamentales de la gran
mayora de los lpidos, hasta el punto de que su presencia es casi
definitoria de esta clase de sustancias.
cidos grasos saturados
La longitud de la cadena va desde los cuatro carbonos del cido butrico
a los 35 del cido ceroplstico. Si se considera un cido graso al
butrico y no al actico, es porque el primero es relativamente
abundante en la grasa de la leche, mientras que el segundo no se
encuentra en ninguna grasa natural conocida. Los cidos grasos
saturados ms comunes son los de 14, 16 y 18 tomos de carbono.

Dada su estructura, los cidos grasos saturados son sustancias


extremadamente estables desde el punto de vista qumico.
Acidos grasos saturados
Acido butrico

Acido lurico

Acido palmtico

Acido esterico

ACIDOS GRASOS SATURADOS MAS COMUNES


Estructura Nombre comn

Se encuentra en

C 4:0 butrico

leche de rumiantes

C 6:0 caproico

leche de rumiantes

C 8:0 caprlico

leche de rumiantes, aceite de coco

C 10:0

cprico

leche de rumiantes, aceite de coco

C 12:0

lurico

aceite de coco, aceite de nuez de palma

C 14:0

mirstico

coco, nuez de palma, otros aceites vegetales

C 16:0

palmtico

abundante en todas las grasas

C 18:0

esterico

grasas animales, cacao

cidos grasos insaturados


Los cidos grasos insaturados tienen en la cadena dobles enlaces, en
un nmero que va de 1 a 6. Los que tienen una sla insaturacin se
llaman monoinsaturados, quedando para el resto el trmino de
poliinsaturados, aunque evidentemente tambin puede hablarse de
diinsaturados, triinsaturados, etc.
En los cidos grasos habituales, es decir, en la inmensa mayora de los
procedentes del metabolismo eucariota que no han sufrido un
procesado o alteracin qumicos, los dobles enlaces estn siempre en la
configuracin cis.
Acidos grasos monoinsaturados
cido oleico Acido ercico
Segn las normas de la IUPAC, utilizadas de forma general, la cadena
de los cidos grasos se numera a partir del carbono del carboxilo, que
es entonces el nmero 1. La posicin de los dobles enlaces se indica
utilizando la letra griega D, delta mayscula. Ahora bien, en las ramas
cientficas que consideran los cidos grasos desde el punto de vista
biolgico y no puramente qumico, se utiliza otra nomenclatura,
numerado la cadena a aprtir del metilo. En este caso, la posicin de los
dobles enlaces se indica con la letra griega w omega minscula, o con la
letra n. La razn es que en los seres vivos la elongacin, insaturacin y
corte de los cidos grasos se produce a partir del extremo carboxilo, por

los que numerando desde el metilo se mantiene la relacin entre los que
pertenecen a la misma serie metablica. Adems, como en los cidos
grasos

habituales,

especialmente

en

las

series

metablicas

correspondientes al linoleico y linolnico los dobles enlaces estn


situados siempre con un CH2 entre ellos, solamente se especifica la
posicin del primero (contando desde el metilo)
Por ejemplo, utilizando las normas de la IUPAC:
El cido 18:2D 9,12 se elonga para dar 20:2D 11,14, que a su vez se
puede insaturar para dar 20:3 D 5, 11, 14 o elongar hasta 24:2D 15,
18.
Utilizando el sistema bioqumico:
El cido 18:2 n-6 se elonga para dar 20:2 n-6 que a su vez se puede
insaturar para dar 20:3 n-6, o elongar hasta 24:2 n-6. Es evidente cul
de los dos sistemas es el ms til para el estudio del metabolismo.
ACIDOS GRASOS MONOINSATURADOS
Estructura Nombre comn

Se encuentra en

C 10:1 n-1 caproleico leche de rumiantes


C 12:1 n-3 lauroleico

leche de vaca

C 16:1 n-7 palmitoleiconuez de macadamia, aceites de pescado


C 18:1 n-9 oleico aceites vegetales (muy extendido en la naturaleza)
C 18:1 n-7 vaccnico

grasas de rumiantes

C 20:1 n-11gadoleico

aceites de pescado

C 22:1 n-11cetoleico

aceites de pescado

C 22:1 n-9 ercico

aceite de colza

cidos grasos poliinsaturados y esenciales


Los cidos grasos poliinsaturados ms frecuentes pertenecen a las
series n-6 y n-3, que tienen como cabezas respectivas al cido linoleico
(18:2 n-6) y al linolnico (18:3 n-3). Estos dos cidos grasos son
esenciales, es decir, no pueden sintetizarse en el organismo, y deben
obtenerse de la dieta. Todos los dems cidos grasos de sus series s
pueden obtenerse a partir de ellos.
cidos grasos poliinsaturados
Acido linoleico

Acido linolnico

Acido araquidnico

Acido

docosahexenico
En todos los casos, los dobles enlaces se encuentran separados por un
carbono, es decir, formando un sistema dieno no conjugado.

ACIDOS GRASOS POLIINSATURADOS


Estructura Nombre comn
C 18:2 n-6 linoleico

Se encuentra en

aceites vegetales (girasol, maz, soja, algodn,

cacahuete..)
C 18: 3 n-3 linolnico

soja, otros aceites vegetales

C 18:3 n-6 gamma linolnico aceite de onagra, borraja


C 18:4 n-3 estearidnico

, aceites de pescado, semillas de borraja,

onagra
C 20:4 n-6 araquidnico

aceites de pescado

C 22:5 n-3 clupanodnico

aceites de pescado

C 22:6 n-3 docosahexaenoicoaceites de pescado


Los cidos grasos poliinsaturados son fcilmente oxidables, tanto ms
cuanto mayor sea el nmero de dobles enlaces. A partir de tres
insaturaciones, son francamente inestables, y las grasas en las que
abundan solamente pueden utilizarse en buenas condiciones en la
industria alimentaria tras su hidrogenacin.

cidos grasos menos frecuentes


En la mayora de las grasas comunes, la longitud de la cadena de los
cidos grasos saturados y monoinsaturados es de 18 tomos de
carbono como mximo, y de 24 carbonos para los poliinsaturados. Se
exceptan las ceras, en las que pueden encontrarse toda una serie de
cidos grasos saturados de hasta 35 carbonos de longitud. Tambin en
los aceites de pescado, procedentes del metabolismo de las ceras que
acumula

el

zooplacton,

se

encuentran

diversos

cidos

grasos

monoinsaturados largos.
ACIDOS GRASOS SATURADOS RAROS
Estructura Nombre comn

Se encuentra en

C 20:0

araqudico aceite de cacahuete

C 22:0

behnico

C 24:0

lignocrico aceite de cacahuete

C 26:0

certico

ceras
cera de abejas

cidos grasos con estructuras peculiares


Como ya se ha indicado, los cidos grasos comunes tienen la cadena
con un nmero par de tomos de carbono. Sin embargo, las bacterias
sintetizan frecuentemente cido grasos con un nmero impar de tomos

de carbono, que pasan a las grasas animales. En el caso de los


rumiantes, la peculiaridad de su alimentacin, muy dependiente de la
fermentacin bacteriana del rumen, hace que estos cidos grasos se
encuentren en su grasa y especialmente en la leche en un porcentaje
pequeo, pero significativo. Los ms abundantes son el 15:0 y el 17:0
Tambin en algunos vegetales aparecen cidos grasos de nmero impar
de tomos de carbono, como el cido pelargnico, de nueve tomos de
carbono, producido por la ruptura oxidativa del cido oleico. Por la
misma razn, aparecen en la leche y grasa de los rumiantes indicios de
cidos grasos de cadena ramificada y cidos grasos con dobles enlaces
en configuracin trans.
Los cidos grasos trans se encuentran tambin en pequeas cantidades
en algunos aceites de semillas poco frecuentes, pero son muy
abundantes en las grasas procesadas por hidrogenacin. En la figura
pueden verse las diferencias en la configuracin entre los dos ismeros,
cis y trans, del 18:1 n-9.
cido oleico Acido eladico
OTROS ACIDOS GRASOS PECULIARES
Estructura Nombre comn
C 17:0

margrico

Se encuentra en

grasas de rumiantes

C 18:1 n-9 trans eladico

grasas hidrogenadas

Existen tambin, en diversos vegetales, cidos grasos con estructuras


peculiares, que precisamente con su presencia hacen que el aceite que
puede obtenerse de ellos no sea comestible, aunque puede ser muy til
en algunas industrias. El cido crepennico, presente en algunas
semillas, tiene 18 carbonos, con un enlace triple y uno doble. El cido
ricinoleico es un derivado del cido oleico que tiene un grupo hidroxilo
en el carbono 7 (contando desde el metilo), y como su nombre indica, es
abundante en el aceite de ricino, del que representa el 90% del total de
cidos grasos.
cido ricinollico
El cido corilico, presente en algunas semillas, tambin tiene un grupo
OH. El floionlico, presente en el corcho, tienen tres grupos hidroxilo.
Los cidos vernlico y coronrico tienen anillos de epxido (tres
eslabones, uno de ellos un oxgeno).
Otras estructuras an ms peculiares son, por ejemplo, la del cido
colnelhnico, con un grupo ter en su cadena, que se forma en las

patatas por oxidacin enzimtica del cido linolnico. El cido


hidnocrpico y otros cidos grasos de Hydnocarpus tienen formando
parte de la cadena un anillo insaturado de cinco eslabones. Se han
utilizado en medicina.