Universidad

Autnoma de
Nayarit

Qumica Aromtica
Practica No. 4
Anaranjado de metilo y naranja II

Docente:
Alumnos:
Bustamante Miramontes Francisco Javier
Castillo Magallanes Jaime Eduardo
Martnez Castro Jorge Alberto
Snchez Jasso Diego Eduardo
Snchez Palomar Ernesto
Grupo: 4 A
Turno: Matutino
Introduccin:

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El anaranjado de metilo es un compuesto orgnico complejo que es rojo en su forma neutra

no ionizada y amarillo cuando esta ionizado, es decir, es color rojo cuando est en medio
cido y amarillo cuando se encuentra en medio bsico.
La intensidad de color de los indicadores como el anaranjado de metilo es tan grande que
los colores se pueden apreciar fcilmente, incluso cuando la cantidad aadida a una
disolucin es tan pequea que no ejerce influencia estimable en el pH de la disolucin.
La reaccin de diazoacin es una de las ms importantes en qumica orgnica y es la
combinacin de una amina primaria con cido nitroso para generar una sal de diazonio.
Cuando se trata de una amina primaria aliftica la sal de diazonio que se genera es muy
inestable y regularmente se descompone inmediatamente, por lo que esta reaccin no se
considera sintticamente til. En contraste, cuando se utiliza una amina primaria aromtica,
la sal que se genera, es relativamente estable en solucin y a temperaturas menores de 5 C,
con lo cual, se tiene oportunidad de manipularlas y convertirlas en una variedad de grupos
funcionales diferentes, dndole a la reaccin una gran aplicacin sinttica.
En condiciones apropiadas las sales de diazonio pueden reaccionar como reactivos
electroflicos en substituciones aromticas para dar productos llamados compuestos azo. A
esta reaccin se le conoce como reaccin de copulacin. Los compuestos azo tienen una
gran importancia industrial debido a que son sustancias intensamente coloridas, por lo que
una gran variedad de ellas, se utilizan como colorantes artificiales. Las coloraciones pueden
ser amarillas, naranjas, rojas, azules e incluso verdes, dependiendo de la estructura del
compuesto.
En esta sesin, el anaranjado de metilo se obtiene a partir a partir del cido sulfanlico y la
dimetilanilina. Aunque antes de obtener el producto final se obtiene primeramente la sal de
diazonio del cido sulfanilico, con la cual se realiza la copulacin con dimetianilina.

OBJETIVO GENERAL

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Ilustrar en el laboratorio las reacciones de copulacin de las sales de diazonio, obtener

colorantes azoicos con base en las reacciones de dizoacin y copulacin, del cido
sulfanlico, obtenido previamente en una prctica seriada con la presente, por lo que en
realidad es un intermediario.
OBJETIVO PARTICULAR
Aplicar las propiedades qumicas de los compuestos obtenidos para la tincin de diferentes
tipos de fibras.
MATERIAL.

1-agitador de vidrio.
1-probeta de 25mL.
1-embudo Buchner.
2-vasos de pp. 125mL.
2-matraz Erlenmeyer 125mL.
1-mechero.

1-espatula.
1-plancha elctrica.
1-matraz kitasato de 250mL.
1-pipeta de 10mL.
1-anillo de fierro.
1-tela de alambre.

SUSTANCIAS.
0.4g- Carbonato de sodio
anhdrido Q.P.
0.4g- nitrito de sodio Q.P.
2.5mL- cido clorhdrico conc.
Q.P.
0.6g- dimetilanilina Q.P.
1.2g- NaOH tec.

20g- cloruro de sodio industrial

(sal gruesa).
5.0mL- etanol 96.
0.8g- B-naftol Q.P.
cido sulfanlico.

Antecedentes

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a) Formacin de las sales de diazonio

Reaccin con aminas primarias para la formacin de sales de diazonio
Las aminas primarias reaccionan con el cido nitroso, a travs del ion nitrosonio, para
+ N
producir cationes de diazonio de la forma RN . A este procedimiento se le llama

diazoacion de la amina. Las sales de diazonio son los productos mas tiles que se obtienen
de las reacciones de aminas con acido nitroso. El mecanismo de la formacin de la sal de
diazonio comienza con n ataque nucleofilico del ion nitrosonio para formar un Nnitrosoamina.

La transferencia de un protn de un tomo de nitrgeno al oxigeno forma un grupo

hidroxilo y un segundo enlace N-N.

La protonacin del grupo hidroxilo, seguida de perdida de agua, produce el catin diazonio

La reaccin total de diazoacion es

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Las sales de alcanodiazonio son inestables. Se descomponen rpidamente en nitrgeno y

carbocationes

La fuerza impulsora para esta reaccin es la formacin

N2

, una molcula

excepcionalmente estable. Los carbocationes que se generan de este modo reaccionan como
otros carbocationes que se han visto: por ataque nucleofilico para dar sustitucin, por
sustraccin de protn para dar eliminacin y por re arreglo. Debido a los muchos caminos
de reaccin que compiten por lo general las sales de alcanodiazonio se descomponen para
dar mezclas de productos. Por tanto, la diazoacin de las alquilaminas primarias no se
emplea mucho para sntesis. Sin embargo las sales de arildiazonio son relativamente
estables y funcionan como intermediarios en una variedad de reacciones de sntesis
importantes.
Las sales de arildiazonio o sales de diazonio son relativamente estables en soluciones
acuosas entre 0 y 100C. A mayores temperaturas, se descomponen y pueden explotar si se
aslan y se dejan secar. El grupo diazonio se puede sustituir por muchos grupos funcionales
diferentes, incluyendo al H, -OH, -CN y los halgenos
Se forman las sales de arildiazonio formando la sal de diazonio de una amina aromtica
primaria. Estas aminas se preparan normalmente por nitracin de un anillo aromtico,
seguida de reduccin del grupo nitro a grupo amino.
En efecto, formando y llevando a cabo la diazoacin de la amina tenemos un
procedimiento para convertir una posicin aromtica activada en una amplia variedad de
grupos funcionales. Por ejemplo, el tolueno puede convertirse en varios derivados
sustituidos con las tcnicas que se describen a continuacin.

b) Estabilidad de las sales de diazonio aromticas

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Las sales de diazonio son estables en disoluciones acuosas entre 0 y 10C. A temperaturas
ms altas se descomponen. El grupo diazonio se puede sustituir por muchos grupos
funcionales incluyendo el -H, -OH, -CN y los halgenos.
Las sales de diazonio aromticas, derivadas de anilinas, son ms estables y pueden
reaccionar de forma controlada con una gran cantidad de nuclefilos.
Por la deslocalizacin de los dobles enlaces, el diazonio mete en resonancia

sus

dobles enlaces con el anillo aromtico para deslocalizarlos y as sufrir menos reacciones.
Con los alifticos no sucede esto, por eso son ms inestables. (2)
c) Sales de diazonio como agentes electroflicos
Las

aminas

primarias

aromticas

con

cido

nitroso,

HNO2

forman sales de diazonio relativamente estables, stas pueden actuar como electrfilos
dbiles y reaccionar con anillos aromticos, produciendo reacciones de sustitucin
electroflica aromtica; tales grupos pueden ser las aminas aromticas y los fenoles ya que,
al contener un anillo permite que las sales de diazonio reaccionen con ellos, produciendo
compuestos coloridos que pueden ser utilizados como colorantes, llamados azo compuestos
o colorantes azoicos. Las sales de diazonio son un grupo de compuestos orgnicos cuya
estructura
2+,

donde

generales
Ar

puede

ser

cualquier

Arradical

orgnico

N
aromtico,

habitualmente unin haluro, las sales de arildiazonio sufren una reaccin de copulacin con
anillos aromticos activados para producir compuestos azo de colorantes brillantes, Ar N=N Ar. (3)
e) Efectos del pH en la copulacin de las sales de diazonio con aminas y con fenoles
Las sales de diazonio son electrfilos dbiles; reaccionan con compuestos aromticos muy
reactivos produciendo compuestos azo. Esta reaccin de sustitucin aromtica electroflica
se

conoce

con

frecuencia

como

reaccin

de

copulacin

diazo.

Las reacciones de copulacin entre las sales de diazonio y los fenoles se llevan a cabo con
mucha rapidez en solucin ligeramente alcalina. Bajo estas condiciones gran parte del fenol
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presente se encuentra como ion fenxido, ArO - y los iones fenxidos son todava ms
reactivos en las sustituciones electroflicas que los fenoles mismos. Sin embargo, si la
solucin es demasiado alcalina (pH mayor que 10) la sal de diazonio misma reacciona con
el

ion

hidrxido

formando

un diazohidrxido

ion

diazotato

no

reactivo:

La reaccin de copulacin de las aminas se llevan a cabo con mayor rapidez en soluciones
ligeramente cidas (pH 5-7). Bajo estas condiciones la concentracin de la sal de diazonio
es mxima; al mismo tiempo no es grande la cantidad de amina que se ha convertido en una
sal de amina no reactiva.
.
f) Caractersticas estructurales de los colorantes
La mayora de los colorantes comunes son colorantes azo, formados por copulacin de
aminas (en forma de sus sales de diazonio) con fenoles. La reaccin de copulacin se lleva
a cabo en solucin alcalina, neutra o cida. Debido a que este tipo de reacciones se llevan a
cabo a nivel industrial a bajas temperaturas, los colorantes azo son llamados algunas veces
Colores fros. La copulacin de una sal con un fenol da un colorante especfico. Por
ejemplo, el naranja II est hecho por copulacin del cido sulfanlico diazociado con betanaftol en medio alcalino; otro, el naranja de metilo, es preparado por copulacin de la
misma sal de diazonio con

N,N-dimetilanilina en una solucin

dbilmente cida. El naranja de metilo es usado tambin como un indicador que vira
a un pH 3.2-4.4. El cambio de color se debe a la transicin de un cromforo (grupo azo) a
otro

(sistema quinonoide). Ambas sustancias tien lana, seda y piel.

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