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Universidad Nacional Agraria la Molina

Informe 10
Integrantes:
Abanto Bustinza, Jhonatan
Cardozo Aliaga, Katherine
Ccoica Lpez, Katherine
Luna Castro, Makol

Grupo:

Curso:

Qumica orgnica

Profesor:

Tllez Monzn. Lena

Ao:

-:-2012-:REACCIN DE CARBOHIDRATOS,
GLUCIDOS O AZUCARES

1. INTRODUCCIN
Los
carbohidratos
se
utilizan
para
fabricar tejidos, pelculas
fotogrficas, plsticos y otros productos. La celulosa se puede convertir en rayn
de viscosa y productos de papel. El nitrato de celulosa (nitrocelulosa) se utiliza en
pelculas de cine, cemento, plvora de algodn, celuloide y tipos similares de
plsticos. El almidn y la pectina, un agente cuajante, se usan en la preparacin
de alimentos
para
el hombre y
el ganado.
La goma
arbiga se
usa
en medicamentos demulcentes. El agar, un componente de algunos laxantes, se
utiliza como agente espesante en los alimentos y como medio para el cultivo
bacteriano; tambin en la preparacin de materiales adhesivos, de encolado
y emulsiones. La hemicelulosa se emplea para modificar el papel durante su
fabricacin. Los dextranos son polisacridos utilizados en medicina como
expansores de volumen del plasma sanguneo para contrarrestar las conmociones
agudas. Otro hidrato de carbono, el sulfato de heparina, es un anticoagulante de
la sangre. La qumica de los carbohidratos es una de las partes ms interesantes
de la qumica orgnica. Hay muchos qumicos que trabajan en empresas que
utilizan carbohidratos para alimentacin, en materiales de construccin y en otros
productos de consumo. Los bilogos necesitan entender cmo actan los
carbohidratos en los seres vivos, ya que juegan un papel importante en el reino
animal y vegetal.

2. OBJETIVO

Identificar a qu tipo de carbohidrato pertenece la muestra problema.


Reconocer los glcidos mediante el ensayo de Molish.
Reconocer los azucares reductores mediante el ensayo de Fehling.
Realizar la desnaturalizacin de la sacarosa y el almidn.
Ver lo que ocurre con los carbohidratos en el ensayo de Tollens.

3. MARCO TERICO
En solucin acuosa el equilibrio es muy favorable a la forma cclica. Un
monosacrido formando anillos de cinco miembros, se dice que es una furanosa,
si es de seis miembros se dice que es una piranosa. Las denominaciones
provienen de los heterociclos furano y pirano.

Oligosacridos
Estn constituidos por dos a diez unidades de monosacridos. La palabra viene
del griego, oligo = pocos. Digamos el azcar que utilizamos es un disacrido y por
tanto un oligosacrido.
Polisacridos
Son macromolculas, por hidrlisis producen muchos monosacridos, entre 100
y90 000 unidades. Desde el punto de vista qumico, los carbohidratos son
polihidroxialdehdos o polihidroxicetonas o compuestos que los producen por
hidrlisis cida o enzimtica. Esto es solo parcialmente cierto, pues en solucin
acuosa, las estructuras de polihidroxialdehdos o de polihidroxicetonas,
permanecen en pequea proporcin en equilibrio con sus formas cclicas, que son
las ms abundantes.Los polisacridos sin almidn son los principales
componentes de la fibra alimenticia. Entre ellos estn: la celulosa, las
hemicelulosas, las pectinas y las gomas. La celulosa es el componente principal
de las paredes celulares vegetales y est formada por miles de unidades de
glucosa. Los distintos componentes de la fibra alimenticia tienen diferentes
propiedades y estructuras fsicas.
RECONOCIMIENTO
Los ensayos siguientes permiten hacer el reconocimiento y diferenciacin de
carbohidratos.

ENSAYO DE MOLISCH: Este ensayo es un ensayo para reconocimiento


general de carbohidratos en el que los polisacridos y disacridos se
hidrolizan con cido sulfrico concentrado hasta monosacridos y se
convierten en derivados del furfural o 5-hidroximetil furfural los cuales
reaccionan con -naftol formando un color prpura violeta.

ENSAYO DE BENEDICT: El ensayo de Benedict permite el reconocimiento de


carbohidratos reductores, al igual que el reactivo de Felhing, el de Benedict
contiene ion cprico en medio alcalino que se reduce hasta xido cuproso en
presencia de azcares con el hidroxilo hemiacetlico libre.
ENSAYO DE BARFOED: Esta prueba permite diferenciar entre
monosacridos y disacridos reductores, tambin contiene ion cprico que se
reduce hasta xido cuproso ms rpidamente con los monosacridos que con
los disacridos.
ENSAYO CON LUGOL: El reactivo de Lugol que contiene una mezcla de yodo
y yoduro, permite reconocer polisacridos, particularmente el almidn por la
formacin de una coloracin azul violeta intensa y el glicgeno y las dextrinas
por formacin de coloracin roja.

4. METODOLOGA
A. Ensayo de Molish: Reconocimiento de glcidos.
Materiales/Solventes:

Glucosa
Fructosa
Almidn
Lactosa
Sacarosa
Muestra Problema(5-C)
-naftol

Procedimiento:
I.

II.
III.

Colocar en un tubo de ensayo 3 gotas de -naftol. Agregar


cuidadosamente 1 o 2 mL de H2SO4 concentrado de tal
manera que resbale lentamente por la pared interna del
tubo de ensayo.
La formacin de un anillo color morado en la parte superior
indica una reaccin positiva.
Este ensayo es positiva con todos los carbohidratos
solubles.

Solvente
Glucosa
Fructosa
Almidn
Lactosa
Sacarosa
Muestra
Problema(3-C)

Observacin
Formacin de un anillo purpura en la parte
superior.
Formacin de un anillo purpura en la parte
superior.
Formacin de un anillo purpura en la parte
superior.
Formacin de un anillo purpura en la parte
superior.
Formacin de un anillo purpura en la parte
superior.
Formacin de un anillo purpura en la parte
superior.

Reaccin
+
+
+
+
+
+

Mini conclusin: La muestra problema se asemeja a la sacarosa por que posee


casi su misma forma y color.

B. Ensayo de Fehling: Determinacin del Poder Reductor.

Materiales/Solventes:

Glucosa
Fructosa
Almidn
Lactosa
Sacarosa
Muestra Problema(5-C)
Reactivo de Fehling A
Reactivo de Fehling B

Procedimiento:
I.
II.
III.
IV.
V.

SOLVENTE

En cada uno de los tubos de ensayo mezclar 1 mL de solucin


Fehling A + 1 mL de solucin de Fehling B.
Adicionar 1 mL de solucin de los azucares a ensayar y la
muestra problema.
Agitar para homogenizar.
Introduzca a bao mara.
Observar si hay cambios de color y formacin de precipitado
rojizo antes de los 5 minutos de calentamiento.

COLOR ANTES DE
CALENTAR

COLOR DESPUS DE
CALENTAR

GLUCOSA
FRUCTOSA
LACTOSA
SACAROSA

azul
azul
azul
azul

Rojo ladrillo (p.p.)


Rojo naranja (p.p.)
Rojo ladrillo (p.p.)
Celeste

MUESTRA
PROBLEMA(3-C)

azul

Celeste

Mini conclusin: La muestra problema se asemeja la sacarosa, ya que son los


nicos que presentan coloracin azul y por ende tambin podemos deducir que
nuestra muestra problema no es un azcar reductor.

C. Hidrlisis de la Sacarosa.
Materiales/Solventes:

Sacarosa
Solucin de HCl
Reactivo de Fehling A
Reactivo de Fehling B

Procedimiento:
I.

II.
III.
IV.
V.

Colocar en 2 tubos de ensayo 5 mL de sacarosa. A uno de


ellos agregarle 3 o 4 gotas de HCl y caliente ambos tubos en
b.m. por 5 minutos.
Comparar los tubos de ensayo.
Enfriar los tubos de ensayo, agregar Fehling B al tubo con
acido hasta neutralizar (alrededor de 1 mL).
Hacer la prueba de Fehling en los dos tubos de ensayo.
Anote y explicar lo observado antes y despus de hacer el
ensayo de Fehling.

Solvente

Despus de b.m.

Ensayo de Fehling

Sacarosa

Coloracin amarillo

Celeste

Sacarosa + HCl

Translucida

Coloracin naranja

Mini conclusin: Lamentablemente por el tiempo que se nos brinda en el


laboratorio, no se pudo observar el cambio de coloracin de la sacarosa cuando
fue sometida a bao mara, solo se nos indico que tena que cambiar a un color
amarillo.

D. Hidrlisis de Almidn.
Materiales/Solventes:

Almidn
Solucin de HCl
Reactivo de Fehling A
Reactivo de Fehling B

Lugol

Procedimiento:
I.
II.
III.
IV.

Agregar 100 mL de almidn + 2 mL de HCl en un vaso


precipitado. Llevar a ebullicin.
Cada 5 minutos tomar 1 mL de almidn en un tubo de ensayo y
hacer el ensayo con 2 gotas de Lugol.
Hasta que la muestra presenta un color rojo, caracterstico del
Lugol.
Neutralizar la solucin con 1 mL de Fehling B. luego realizar la
prueba de Fehling.

Tiempo
Ensayo con
Lugol
Ensayo Fehling

5 min.
Oscuro
morado

10 min.
Oscuro

15 min.
Rojo color
del Lugol

--------

---------

No hay p.p.
rojo

20 min.
-------p.p. marrn
oscuro

25 min.
-------p.p. color
naranja

5. DISCUSIONES

En la prueba de Molish que consiste en el reconocimiento de carbohidratos,


no ayudo a descubrir de que se trataba nuestro muestra problema, adems
se nos debi haber brindado otro compuesto que no sea carbohidrato para
darnos cuenta que resultados tendramos en ese caso.

En la prueba de Fehling (determinacin del poder reductor), este ensayo


nos facilito el reconocer nuestro muestra problema, ya que se trataba de un
azcar no reductor y no cambio de coloracin como los otros carbohidratos
reductores lo hicieron.

Lamentablemente por el tiempo que se nos brinda en el laboratorio, no se


pudo observar el cambio de coloracin de la sacarosa cuando fue sometida
a bao mara, solo se nos indico que tena que cambiar a un color amarillo.

6. CONCLUSIONES

El ensayo de Molish, ayuda a reconocer los carbohidratos formando un


anillo color purpura en la parte superior. En nuestro ensayo todos tuvieron
una reaccin positiva, ya que todos eran carbohidratos.

Mediante el ensayo de Fehling podemos determinar azucares reductores.


De las muestras a ensayar (glucosa, fructosa, lactosa y sacarosa). Los que
dieron una reaccin positiva fueron: glucosa, fructosa y lactosa. Y los
azucares no reductores segn el ensayo de Fehling la sacarosa, adems
este ensayo ayudo a determinar que nuestra muestra problema se trataba
de la sacarosa.

7. BIBLIOGRAFA

Keese R., Mller R.K., Toube T.P. Mtodos de laboratorio para Qumica
Orgnica. 1 edicin. Editorial Limusa. Mxico DF. 1990

Durst H.D. Qumica Orgnica Experimental. Editorial Revert. Espaa


1985.

Morrison Robert. Qumica Orgnica. 5 edicin. Addison Wesley


Iberoamericana. Estados Unidos. 1990.

Rodney Boyer. Conceptos en Bioqumica. International Thomson


Editores. Mexico. 2000.

CUESTIONARIO
1. Indique cuales de los siguientes glcidos son reductores.
a)
D-ribosa,
si
tiene
b)
D-xilosa,
si
tiene
c)
D-galactosa,
si
tiene
d)
Lactosa,
tiene
e)
Maltosa,
tiene
f)
Sacarosa,
no
tiene
g)
Celulosa,
si
tiene
h)
Glucgeno,
no
tiene
i) Almidn, no posee poder reductor.

poder
poder
poder
poder
poder
poder
poder
poder

reductor.
reductor.
reductor.
reductor.
reductor.
reductor.
reductor.
reductor.

2. Cul es la principal utilidad de los siguientes reactivos?

Reaccin de Molish
La prueba de Molish es una prueba cualitativa para la presencia de
carbohidratos en una muestra de composicin desconocida. Para
determinar la cantidad y naturaleza especfica de los carbohidratos se
requieren otras pruebas. Esta prueba sirve para detectar la presencia de
grupos reductores presentes en la muestra. Todos los glcidos por accin
del cido sulfrico concentrado se deshidratan formando compuestos
furfricos (las pentosas dan furfural y las hexosas dan hidroximetilfurfural).
Estos compuestos furfricos reaccionan positivamente con el reactivo de
Molish (solucin alcohlica de alfa-naftol)

Reaccin de Fehling
Se utiliza como reactivo para la determinacin de azcares reductores.
Sirve para demostrar la presencia de glucosa, as como para detectar

derivados de esta tales como la sacarosa o la fructosa. Se fundamenta en


el poder reductor del grupo carbonilo de un aldehdo. ste se oxida a cido
y reduce la sal de cobre (II) en medio alcalino a xido de cobre (I), que
forma un precipitado de color rojo. Un aspecto importante de esta reaccin
es que la forma aldehdo puede detectarse fcilmente aunque exista en
muy pequea cantidad. Si un azcar reduce el licor de Fehling a xido de
cobre (I) rojo, se dice que es un azcar reductor.

Formacin de osazonas
La reaccin puede ser usada para identificar monosacridos. Involucra dos
reacciones. Primero, la glucosa con la fenilhidrazina producen
glucosafenilhidrazona por eliminacin de una molcula de agua del grupo
funcional. El siguiente paso involucra la reaccin de un mol de
glucosafenilhidrazina con dos moldes de fenilhidrazina (exceso). Primero, la
fenilhidrazina est involucrada en la oxidacin del carbono alfa a un grupo
carbonilo, y la segunda fenilhidrazina involucra la remocin de una molcula
de agua con el grupo formilo del carbono oxidado, y formando el enlace
carbono-nitrgeno. El carbono alfa es atacado aqu porque es ms reactivo
que los otros. Son compuestos altamente coloreados y cristalinos, y pueden
ser detectados fcilmente

Determinacin de la rotacin ptica


Hay algunos compuestos que segn su rotacin ptica son biolgicamente
tiles a los organismos o no- por ejemplo, algunos azucares son asimilados
por el cuerpo humano si tienen una rotacin determinada y no son
absorbidos si tienen la contraria.
La rotacin ptica se mide con un polarmetro que consta de de una fuente
de luz, un polarizador del que sale luz oscilando en un nico plano, la
cubeta que contiene el enantimero y un analizador que permite medir la
rotacin de la luz.

Hidrlisis de un di-o polisacrido


Los di o polisacridos pueden ser hidrolizados o degradados
transformndolos en unidades monomricas (monosacridos), de los
cuales estas constituidos. La hidrlisis puede realizarse con intervenciones
de catalizadores qumicos o enzimas.

3. Dibujes las estructuras de los glcidos que dan la misma osazona que
la D-xilosa.
Las pentosas D-Xilosa y D-lixosa forman la misma osazona. Ambas
pentosas se oxidan a cidos dicarboxlicos, pero el procedente de la xilosa
es pticamente inactivo y el procedente de la lixosa es pticamente activo.
Indique sus frmulas estructurales esquemticas.
Son azcares D; el OH del C 4 est a la derecha. Son diferentes de la
Arabinosa y la D-ribosa, las cuales tienen el OH del C 3 a la derecha; por
tanto, la D-xilosa y la D-lixosa han de tener el OH del C 3 a la izquierda. Ya
que la D-xilosa da el cido dicarboxlico inactivo (meso), el OH de su C 2
debe estar a la derecha, igual que el OH del C 4 El OH del C 2 est a la
izquierda en la D-lixosa. Vase la Figura 22.10.

4. Explique por qu las cetonas son reductoras.


Las cetosas son reductoras porque presentan un grupo hidroxilo en su
carbono adyacentes ), adems es explicado como un efecto de las
condiciones (medio alcalino y calor) en que se realizan estas reacciones.
Se han encontrado que los lcalis diluidos producen en estas molculas
una potente isomerizacin que transforma molculas cetosas en aldosas.

5. Dar el nombre y estructura de los productos de la reaccin entre el


reactivo de Fehling y los siguientes glcidos.
a) D-glucosa.
c) D-galactosa.

b) D-manosa.
d) D-ribosa.

a)
COOH
+ Fehling

b)

+ Cu 2O + H2O

COO
H

+ Fehling

+ Cu 2O + H2O

c)

COO
H

+ Fehling

d)

+ Cu 2O + H2O

COO
H

+ Fehling

+ Cu 2O + H2O

CUESTIONARIO LIPIDOS
1.- Sugiera un mtodo para recuperar la glicerina que queda como
subproducto en la fabricacin de jabones.
Hasta 1889 la gente no sabia bien como recuperar la glicerina del proceso de
fabricacin del jabn, de manera que la glicerina producida comercialmente
provena de la industria de la fabricacin de velas.
En 1889, finalmente se mejor, y se hizo viable, el proceso de separar la
glicerina del jabn. Debido a que el uso principal de la glicerina era para hacer
nitroglicerina, que se utilizaba a su vez para fabricar dinamita, de pronto la
fabricacin de jabn se hizo muy rentable.
El proceso de separar la glicerina del jabn es bastante complicado (y por
supuesto, hay muchas variaciones sobre el tema). En trminos simples, el
jabn se produce mediante la mezcla de grasas y leja. Las grasas ya
contienen glicerina como parte de su composicin qumica (tanto las grasas
animales como las vegetales contienen de un 7% a un 13% de glicerina).
Cuando las grasas y la leja interactan se forma el jabn, y la glicerina se
desprende como un subproducto. Pero mientras que qumicamente, se
desprende a la vez que queda mezclada en la masa del jabn.
Mientras que un artesano del jabn de proceso en frio volcara la masa del
jabn en moldes en este estadio del proceso, un fabricante comercial aadir
sal a la masa del jabn. La sal hace que el jabn cuaje y flote. Despus de
"espumar" el jabn, queda la glicerina (y un montn de impurezas, como jabn
parcialmente disuelto, sal sobrante, etc.). Separan entonces la glicerina

mediante el proceso de destilacin. Finalmente, la decoloran filtrndola a


travs de carbn vegetal o utilizando algn otro proceso blanqueante.
La glicerina tiene muchos otros usos aparte de ser utilizada para fabricar
nitroglicerina (nota: la glicerina no es una sustancia explosiva. Hay que
convertirla previamente en nitroglicerina, por lo que es perfectamente seguro
trabajar con ella en tu cocina). Algunos usos de la glicerina incluyen: conservar
fruta enlatada, como base de lociones, para prevenir que se hielen los gatos
hidrulicos, para lubricar moldes, en algunas tintas de estampado, en la
fabricacin de pasteles y caramelos y, en ocasiones, para conservar ciertos
especmenes en tarros de cristal en el laboratorio de biologa de tu escuela
(debido a sus cualidades antispticas).

2.- Qu sucede cuando se utiliza jabn con <<aguas duras>>?


El agua dura dificulta la accin limpiadora del jabn, por la cantidad de sales
que se encuentran en el agua
Esto ltimo sucede as, porque el jabn reacciona con las sales disueltas en el
agua y, como consecuencia, produce jabones insolubles, de acuerdo con la
siguiente reaccin:
2 C17H35COONa + CaCl2 (C17H35COO)2Ca +2 NaCl
estearato de sodio + esterearato de calcio + sal
2 C15H31COONa + Mg+ + (C15H31COO)2Mg +2 Na+
jabn de sodio + sal de magnesio jabn de magnesio
Por tanto, cuando se utilizan aguas duras, la cantidad de jabn que se
necesita usar es mucho mayor, ya que gran cantidad de ste se gasta en la
formacin de sales insolubles. Como consecuencia de ello, el jabn no
produce espuma hasta que todas las sales de calcio o magnesio se han
gastado produciendo una sustancia insoluble, la cual, adems de su mal
aspecto, une su accin deteriorante de las telas, puesto que ese material duro
queda depositada entre los intersticios de los tejidos.

3.- Por qu un jabn que aparece como neutro en soluciones alcohlicas


resulta alcalino en solucin acuosa?

Porque al entrar en contacto con el agua se disocia produciendo un efecto de


causticidad leve. se agrega jabn al agua, puede disolverse para dar iones
carboxilato, estos iones tienen un extremo inico que es muy soluble en agua y un
extremo de la cadena larga de hidrocarburos tiene una fuerte atraccin para las
molculas de aceite y grasa, los extremos que atraen al aceite penetran en las capas
de aceite y grasa y las disuelven y a su vez, los extremos inicos se siguen
disolviendo en agua, stos tienden a hacer que se desprendan las partculas de grasa
y aceite a la solucin, de manera que se puedan remover. En medio alcohlico no
pasa esto por lo que el pH se mantiene neutro.

4.- A qu se llama ndice de saponificacin e ndice de yodo? Cul es su


utilidad?
INDICE DE SAPONIFICACION: Es la cantidad de miligramos de un lcali,
especficamente de hidrxido de potasio, que se necesita para saponificar un
gramo de determinado aceite o grasa.
Sin embargo, habitualmente en l fabricacin de jabones, el lcali que se utiliza
es el hidrxido de sodio. Por otra parte, el ndice de saponificacin varia para
cada grasa o aceite en particular.

UTILIDAD: consiste en saber la cantidad exacta de alcalino que debemos


aadir una cantidad de aceite para convertirlo totalmente a jabn. Si
aadimos ms alcalino, tendremos un jabn ms corrosivo. Si aadimos
menos, el jabn ser mas suave, es decir, menos abrasivo.

INDICE DE YODO: El ndice de yodo de una grasa depende de su grado de


insaturacin (el yodo se fija en los enlaces insaturados de las cadenas de
glicridos).
Se determina aadindole a la muestra un exceso de reactivo halogenado y
valorando el reactivo excedente. Gramos de iodo que reaccionan con 100
gramos de sustancia.

UTILIDAD: Este tipo de anlisis qumico se realiza profusamente en las


industrias del aceite comestible, margarina y mantecas donde muestra el
grado de insaturacin del lpido, que es uno de los parmetros caractersticos
de muchos triglicridos.

5.- formule la ecuacin entre un jabn sdico y los iones calcio.


2CH3(CH2)16COONa + Ca(+2) Ca(CH3(CH2)16COO)2 + 2Na+
estearato de sodio + Ca(+2) estearato de calcio + Na

6.- En que consiste y para que sirve la hidrogenacin de aceites?


Este proceso consiste en un proceso qumico que mediante el uso de un
catalizador, normalmente un metal pesado, e hidrogeno convierte los cidos
grasos insaturados en saturados.
Esta transformacin al mismo tiempo que eleva al contenido de cidos grasos
saturados cambia de posicin dentro de la molcula los dobles enlaces en los
cidos grasos insaturados y los gira para producir sus ismeros trans distintos
que se producen por la hidrogenacin.
Sirve mayormente para uso industrial, en industrias que producen aceites,
margarinas, mantecas, mantequillas, etc. Pero hay que tener en cuenta que
este no es un proceso neutro.
Viendo en la parte qumica estos aceites hidrogenados forman una
configuracin trans que acta incrementando el denominado " el colesterol
malo, muy asociado a la obstruccin de arterias y enfermedades coronarias.
En cambio los genotipos modificados (alto y medio oleico) no necesitan ser
hidrogenados.

7.- Qu diferencias existen entre un jabn sdico y uno potsico?


Las diferencias mas resaltantes de estos jabones de usos para la agricultura,
ya que estos ayudan a la eliminacin de plagas que se encuentran en las
plantas.
. Se diferencian en el catin de la saponificacin (sal sdica o potsica)
. Se usan ms los de potasio por el hecho de que el potasio es ms
beneficioso para la planta.
. Tambin los de potasio son generalmente gelatinosos o lquidos y son ms
fciles de usar.