Hidratos de Carbono

Los hidratos de carbono o carbohidratos son compuesto formados por carbono,

hidrogeno y oxgeno, presentan la formula general C x(H2O)n, y tiene una estructura
de polihidroxialdehido o de polihidroxiacetona; adems, todos los carbohidratos
presentan grupos funcionales C=O OH.
Son los compuestos orgnicos ms abundantes en la naturaleza, y tambin los
ms consumidos por los seres humanos. Los hidratos de carbono provienen del
reino vegetal son ms variados y abundantes que los del reino animal. Los
organismos obtienen energa a travs del metabolismo bioqumico de los CHO
(glucolisis y ciclo de Krebs).
En general, los azucares simples no se encuentran libres en la naturaleza, sino en
forma de polisacridos, como reserva energtica (almidones), o como parte de la
estructura firme del producto (fibra diettica, celulosa, pectinas, gomas y
hemicelulosa), en cuyo caso no son digeribles, ya que el organismo humano no
puede metabolizarlo, sin embargo, la fibra diettica absorbe agua del intestino y
ayuda a la formacin y eliminaciones de heces.
Exiten un gran numero de hidratos de carbono; los mas conocidos son la
sacarosa, la glucosa, la fructosa, el almidon y la celulosa, pero tambien hay otros
que, aunque se encuentran en menor concentracion en los productos que
consumimos diariamente, tienen mucha importancia por sus propiedades fisicas,
quimicas y nutrimentales. La estructura de los carbohidratos determina su
funcionalidad y caracteristicas, mismas que repercuten de diferentes manera en
los alimentos, principalmente en el sabor, la viscosidad, la estructura y el color.
Clasificacin y Nomenclatura
Los trminos sinnimos carbohidratos e hidratos de carbono fueron acuados, en
principio, para designar una familia de compuestos que contienen carbono,
hidrogeno y oxgeno, e integran molculas del tipo C N(H2O)N, como en el caso de
la glucosa: C6(H2O)6: sin embargo, posteriormente se descubrieron muchas otras
sustancias que, adems de cumplir estas condiciones, contenan tambin
compuestos como N, P, S, etc., con lo cual la formula emprica inicial se modific
de manera considerable.
Por lo general se prefiere el criterio de la estructura qumica, que hace referencia
al tamao de la molcula o al nmero de tomos de carbono que esta contiene as
como la cantidad de unidades de azcar que la conforman.

a) Monosacridos (1 unidad de azcar)

Pentosa: xilosa, araninosa, ribosa, etc.
Hexosas: aldohexosas (glucosa, galactosa, manosa, etc.), cetohexosas
(fruuctosa, sorbosa, etc.)
b) Oligosacridos (2 a 10 unidades de azcar)
Disacridos: lactosa, sacarosa, maltosa, etc.
Trisacridos: rafinosa, etc.
Tetra y pentasacaridos: estaquiosa, verbascosa, etc.
c) Polisacridos (ms de 10 unidades de azcar)
Homopolisacridos: almidn, glucgeno, celulosa, etc.
Heteropolisacridos: hemicelulosa, pectinas, etc.
Los monosacridos son los monmeros o unidades bsicas de los hidratos de
carbono ms complejos, cuya unin qumica produce oligosacridos o
polisacridos, los cuales, a su vez, pueden estas constituidos por una o varias
clases de monmeros.
Monosacridos
Solubles en agua, son insolubles en etanol y en ter; adems son dulces (existen
algunos amargos), y tienen apariencia cristalina y blanca.
Distribucin en la naturaleza
La glucosa es el monosacrido ms abundante en la naturaleza; se encentra en
diferentes frutas, como las manzanas y las fresas, y en hortalizas como la cebolla.
Su concentracin depende bsicamente en el grado de madurez del producto.
Debido a que la glucosa es dextrorrotatoria (gira a la derecha sobre el plano de la
luz polarizada) tambin se le conoce con el nombre de dextrosa, y como es
abundante en la uva, se le llama azcar de uva. La glucosa se emplea
comercialmente en la elaboracin de gran nmero de alimentos y se obtiene de la
hidrolisis controlada del almidn.
La fructosa se encuentra principalmente en jugos de diversas frutas y en las
mieles; cuando se hidroliza la sacarosa, se produce en cantidades
equimoleculares con glucosa, es un azcar reductor y, dado que es altamente
levorrotatorio, se le designa con el nombre de levulosa.
En la maduracin de las frutas climatricas (pltano), el etileno provoca la
activacin de diversas enzimas que catalizan la sntesis de fructosa, glucosa y
sacarosa a partir del almidn. El contenido y tipo de azucares en las frutas,
vegetales, mieles, jarabes y productos derivados de estos son como su huella

digital, y conocerlos permite, junto con el resultado de otros anlisis, determinar si

un producto derivado del mismo ha sido adulterado mediante la adiccin de
azucares de un origen diferente al esperado.
La galactosa se encuentra poco en estado libre, pero es muy abundante en forma
combinada (principalmente con la glucosa), integrando, por ejemplo, la lactosa de
la leche; adems, participa en muchos polmeros, como las galactomananas y
algunas gomas.
Estructura qumica
Los monosacridos ms comunes en la naturaleza tales como las tetrosas,
pentosas y hexosas, derivan del D-glicerladehdo con la adicin de grupos CHOH
a la cadena bsica de carbonos. Es necesario hacer notar que las designaciones
D y L no indican la direccin en la que el azcar hace rotar el plano de la luz
polarizada; si se desea hacer medicin de su poder rotatorio, deben incluirse los
signos (+) o (-), que corresponden a carbohidratos dextrorrotatoria o
levorrotatorios, respectivamente. El azcar cuya nica diferencia es la localizacin
o posicin de un solo hidroxilo que no sea el de referencia en su molcula se llama
epmero. Las representaciones qumicas pueden hacerse mediantes proyecciones
de Fischer y de Haworth, o bien con la formula convencional.
En las hexosas se producen generalmente compuestos de conformacin piranosa
(anillos de 6 tomos), excepto en el caso de la fructosa, que es una furanosa
(anillo de 5 tomos); de estos dos arreglos, el primero es el ms estable y ms
comn entre los distintos azucares, debido a que presentan menos tensiones en
los enlaces. La representacin cclica de Haworth es ms adecuada, ya que las
cadenas lineales no responden estequiomtricamente al poder reductos de los
grupos aldehdo o cetona.
Se sabe que la conformacin ms estable de los monosacridos es aquella en que
la cadena de tomos de carbono adopta un arreglo planar zigzag con los grupos
OH de manera antiparalela, lo que hace que la molcula se encuentre en su
estado mnimo de energa.

Aminoazcares

Estos compuestos son resultado de la sustitucin de un OH, normalmente el de

C-2, por un grupo amino, como ocurre con la D-glucosamina y la D-galactosamina.
Un grupo importante de aminoazcares es el del cido silico y sus derivados, que
adems pueden contener una molcula de cido pirvico o de cido lctico; lo
ms representativo son los acido N-acetilneuramnico y el cido N-acetilmurmico,
que forman parte de una glucoprotena de la leche, la casena k, a la cual se unen
mediante un enlace ster.
Desoxiazcares
Estos derivados se producen cuando los azucares pierden un tomo de oxigeno
de un OH, indicando en la nomenclatura por el nmero que antecede al prefijo
desoxi. Los ms importantes son el 2-desoxi-D-ribosa, el 6-desoxi-L-manopiranosa
y el 6-desoxi-L-galactofuranosa.
Azucares-Alcoholes o Polioles
Estos compuestos se forman cuando los grupos aldehdo o cetina de los azucares
se reducen y se produce el correspondiente hidroxilo. El poliol ms conocido es el
glicerol o glicerina, que es parte constitutiva de las grasas y los aceites; se le
clasifican como triol por tener tres tomos de carbono. Entre los pentioles ms
comunes estn el ribitol y el xilitol, entre los hexitoles se encuentran el sorbitol y el
manitol.
Estos poliones, conocidos como azucares-alcoholes, se usan mucho en la
elaboracin de alimentos, sobre todo productos de confitera y panificacin, y en la
produccin de artculos para la higiene oral; se absorbe lenta e incompletamente
en el intestino, se emplea como sustituto de la azcar y su consumo en exceso
puede provocar diarrea. Existen otros azucares-alcoholes en la naturaleza; por
ejemplo, el inositol, cuyo estereoismero, el mioinositol, es parte importante en la
fitina.
Glucsidos
Estos compuestos se sintetizan cuando un azcar se une, mediante su carbono
anomrico reductos, a un grupo alcohol propio o de otro compuestos que puede o
no ser un azcar. Cuando el OH pertenece a un monosacrido se producen
oligosacridos que reciben el nombre genrico de O-glucsidos por estar
enlazados mediante un tomo de oxigeno; a esta unin se le llama enlace
glucosdico.
Entre los miembro de este grupo de compuestos, los O-glucsidos son los ms
abundantes, puesto que en esta categora se incluyen los oligosacridos y los

polisacridos. El azcar y la glucona tiene la capacidad de enlazarse mediante

tomos de oxgeno, de nitrgeno o de azufre, por lo que se les designa,
respectivamente, O-glucsidos, N-glucsido y S-glucsido.
En los S-glucosidos, tambin llamados glucosinolatos o tioglucsidos, es el azcar
esta enlazado a la aglucona mediante el tomo de azufre; de estos compuestos se
conocen aprox 70, pero poco de ellos ejercen efectos importantes en los
alimentos. La sinalbina, la mirosina y la sinigrina son los S-glucsidos ms
estudiados; cada uno de ellos se encuentra asociado a una tioglucosidasa
(tioglucsido glucohidrolasa), que tambin recibe los nombres populares de
sinalbinasa, mirosinasa y sinigrinasa. Existen otros S-glucsidos (llamados
progoitrinas) que tambin se encuentran en las crucferas, y tienen la propiedad de
contener una aglucona que genera compuestos (goitrinas) que evitan la fijacin
del yodo en la glndula tiroides.
Las enzimas b-glucosidasas extracelulares actan sobre los compuestos
cianogenticos despus de que se rompe la pared celular y la enzima se pone en
contacto con el sustrato intracelular. Es decir, la reaccin se efecta cuando el
tejido ha sufrido un dao mecnico que lo altera, permitiendo el paso de la enzima
hacia el glucsido.
Entre los N-glucsidos ms importantes se encuentran los nucletidos que forman
parte de los cidos nucleicos; en la actualidad algunos de ellos se fabrican a gran
escala, debido a que funcionan como potenciadores del sabor.
Oligosacridos
Este grupo de sustancias se considera tradicionalmente como producto de la
condensacin de entre tres y 10 monosacridos mediante un enlace glucosdico.
Cuando el nmero de monmeros es mayor, la molcula resultante se llama
polisacrido, y sus caractersticas especficas dependen del tipo de azcar que los
conforma, as como de si su estructura es lineal o ramificada. En el rea de los
alimentos, los ms importantes son los disacridos y algunos tri y tetrasacridos.
Un disacrido se sintetiza por la unin de dos monosacridos, pero tambin se
pueden obtener por la hidrlisis de los polisacridos.
Al igual que sucede con los polisacridos, el organismo humano slo utiliza los
oligosacridos despus de que han sido hidrolizados enzimticamente en el
intestino delgado, y convertidos en sus correspondientes monosacridos; de sta
forma se absorben a travs de la pared intestinal para llegar a los sitios donde

finalmente pasan al torrente sanguneo, mismo que los traslada a donde sern
aprovechados.
La hidrlisis qumica de los enlaces glucosdicos de los oligosacridos depende de
factores como el pH, la temperatura, la configuracin anomrica y el tamao del
anillo glucosdico
Sacarosa
La sacarosa (b-D-fructofuranosil-a-D-glucopiranosa) llamada comnmente
azcar, est integrada por una glucosa cuyo carbono aldehdico se une al
cetnico de la fructosa, estableciendo un enlace glucosdico b(1,2) que impide que
este disacrido sea reductor por carecer de grupos aldehdo o cetona libres;
adems, no exhibe mutarotacin.
La sacarosa es el qumico orgnico ms abundante en el mundo. Su hidrlisis
parcial se aprovecha comercialmente en la elaboracin de azcar invertido usado
en bebidas, ya que se reduce el porcentaje de azcar necesario para proporcionar
un dulzor determinado.
Este azcar tiene un grado de solubilidad muy alto, una gran capacidad de
hidratacin, y es menos higroscpico que la fructosa, todas estas caractersticas
hacen que se emplee en la elaboracin de diversos alimentos.
La sacarosa abunda en forma natural en casi todas las frutas, en algunas races
(como la remolacha, a partir de la cual se obtiene comercialmente, junto con la
caa de azcar), en ciertos granos, y en leguminosas como los chcharos. Su
concentracin en los diversos alimentos vara de manera considerable segn el
grado de madurez de estos productos.
Por otra parte, la sacarosa es un azcar que el intestino utiliza fcilmente,
convirtindolo en sus correspondientes monosacridos; la glucosa se absorbe con
rapidez e incrementa de manera violenta su concentracin en la sangre, lo cual
puede provocar problemas en el sistema hormonal que la regula.
Azcar invertido

Se conoce con este nombre a la mezcla de azcares producida cuando la

sacarosa se hidroliza, qumica o enzimticamente. El adjetivo invertido se refiere
al cambio del poder rotatorio que se observa durante dicha hidrlisis.
La produccin de azcar invertido puede lograrse mediante accin enzimtica (el
uso de una invertasa) o mediante tratamientos qumicos que involucran la ruptura
del enlace acetal, adicionando un H del agua a la fructosa y un O a la glucosa.
Debido a la presencia de la fructosa, el azcar invertido es un poco ms dulce que
la sacarosa. En la industria se han desarrollado muchos jarabes de sacarosa con
distintos grados de hidrlisis, que reciben el nombre genrico de azcar lquido.

Su aplicacin en productos comerciales es importante, ya que ayuda a controlar la

cristalizacin y a realzar el sabor en productos derivados de fruta; tambin se
puede aplicar en ciertos artculos para reducir su actividad del agua y as apoyar
su conservacin.
Maltosa
La maltosa, integrada por dos molculas de glucosa, es un azcar reductor
hidrolizado por cidos y por la enzima maltasa. De todos los maltosacridos, la
maltosa es el menos higroscpico; no es tan dulce como la glucosa, pero tiene
una dulzura aceptable; es fermentable, soluble en agua, y no cristaliza fcilmente.
En la actualidad existen jarabes comerciales con altos porcentajes de este
disacrido, mismos que disfrutan de gran aceptacin en la industria alimentaria
para la elaboracin de bebidas alcohlicas.
Lactosa
La lactosa se encuentra exclusivamente en la leche de los mamferos, y est
constituida por una molcula de galactosa y otra de glucosa, unidas mediante un
enlace glucosdico. De los disacridos de importancia en alimentos, la lactosa es
el menos soluble y menos dulce: tan slo presenta 15% del poder edulcorante de
la sacarosa.
Por su poder adsorbente, la lactosa se utiliza en la industria para retener
compuestos que imparten sabores, aromas y colores y, al igual que la maltosa, se
emplea en la panificacin, pues interacciona fcilmente con protenas, tambin se
aplica en productos de confitera, mezclas secas, productos lcteos, vegetales
secos, botanas y frmulas de alimento infantil.
Reacciones Qumicas de los Monosacridos
Los monosacridos tienen un grupo aldehdo o una cetona y varios hidroxilos;
consecuentemente, los cambios qumicos a los que estn sujetos se relacionan
con las transformaciones de estas funciones: se ven afectados por los cidos, los
lcalis, las altas temperaturas y los agentes oxidantes y reductores, que provocan
su isomerizacin, enolizacin, deshidratacin, ciclizacin, oxidacin, reduccin,
etc.
Las reacciones de los monosacridos ante la presencia de lcalis y cidos se dan
normalmente a pHs extremos, debido a que son relativamente estables entre pHs
de 3 y 7.