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LABORATORIO 6

:
1.

ALGUNAS PRUEBAS DE ALDEHIDOS Y CETONAS

OBJETIVOS

Al terminar ésta sesión, el estudiante será capaz de:
1.1
Comprobar la miscibilidad en agua de los aldehídos y cetonas que tienen hasta cuatro
átomos de carbono, y la poca miscibilidad de los aldehídos y cetonas con más de cuatro átomos de
carbono.
1.2
Diferenciar los aldehídos de las cetonas, utilizando los reactivos de Tollens y de Fehling, y
observando la formación de precipitados.
1.3
Comprobar experimentalmente, que las cetonas metílicas reaccionan (+) con el reactivo de
yodoformo y, en cambio, los aldehídos, excepto el etanol dan (-) esta prueba con dicho reactivo;
tomando como evidencia visual (+) de reacción, la formación de un precipitado amarillo.
1.4
Sintetizar y purificar las 2,4 dinitrofenilhidrazonas de un aldehído y de una cetona
desconocidos.
2.

TEORÍA RELACIONADA

El doble enlace del grupo carbonilo (C=O) es común para aldehídos y cetonas; los aldehídos tienen
por lo menos un hidrógeno unido al carbono del grupo carbonilo, ejemplo el formaldehido o metanal
que es el más simple de los aldehídos, el grupo carbonilo está unido a dos hidrógenos; en las
cetonas el grupo carbonilo está unido a dos grupos carbonados.
Estas especies se pueden representar mediante las siguientes estructuras generales:

..O..
R

..O..

R
H
CETONA
ALDEHÍDO
Donde R y R´ son grupos alquílicos, cicloalquílicos o aromáticos.

REACCIONES:
 CON OXIDANTES SUAVES
Una de las diferencias importantes entre los aldehídos y las cetonas es su facilidad relativa de
oxidación. Los aldehídos se oxidan muy fácilmente, las cetonas solo experimentan oxidaciones con
oxidantes fuertes y en condiciones bastantes excepcionales. Se emplean varios ensayos basados en
esta diferencia de comportamiento para distinguir aldehídos de cetonas.
Oxidantes muy suaves como el reactivo de Tollens, Solución de Fehling, pueden usarse con este
objetivo porque no reaccionan con cetonas.

R R´ + CETONA 2 Ag(NH3) 2OH NO REACCIONA Tollens El reactivo de Fehling es una solución alcalina de sulfato cúprico en forma de complejo con el ácido tartárico (el ácido tartárico evita la formación de Cu(OH)2). 2 Ag(NH3) 2OH R O- + 2 Ag + 2 H2O + 4 NH3 Tollens .. . .. mientras que el aldehído se oxida hasta la sal del ácido carboxílico.O... El Cu2+ es reducido por el aldehído a óxido cuproso (Cu2O) y en algunos casos es reducido hasta cobre metálico.El reactivo de Tollens es una solución básica amoniacal de nitrato de plata (el amoníaco evita la formación de Ag2O). O R R´ + CETONA  Cu2+ + 5 -OH Tartrato NO REACCIONA CON OXIDANTES FUERTES Las cetonas resisten la oxidación suave. pero con agentes oxidantes fuertes.. La reacción del aldehído con este reactivo convierte al aldehído en una sal de ácido carboxílico y el ión complejo de plata amoniacal es reducido a plata metálica (que se manifiesta con la formación de un espejo de plata). El reactivo de Fehling consta de dos soluciones que se mezclan en el momento de emplearlas...O. ..O.O. generalmente a altas temperaturas experimentan ruptura de los enlaces carbono carbono en cualquier lado del grupo carbonilo (oxidación degradativa)  PRUEBA DEL YODOFORMO ... Tartrato + Cu2O + 3 H2O + Cu2+ + 5 -OH R H R ALDEHÍDO O- Los aldehídos aromáticos no reaccionan con Fehling o la hacen muy lento .. + R H ALDEHÍDO . .O..

O. CH3 . Si el compuesto se disuelve totalmente.  Reactivos oxidantes suaves Reactivo de Tollens [Ag (NH3)2] + / HOColocar 5 gotas de formaldehído.. O 3 -OI H + H O- . calentar al baño de maría después de transcurrido el tiempo indicado. H 2N N OH NO2 H O2N CH3 C . A cada uno agregarle 3 gotas de reactivo de Tollens.. Un ejemplo de esta reacción es la formación de hidrazonas a partir de aldehídos y cetonas. En este experimento se prepara la 2. los compuestos carbonilos presentan reacciones de adición en la cual la parte nucleofílica del reaccionante se une al carbono del grupo. NaOH).. NO2 .O...0 ml de agua en cada uno de tres tubos de ensayo. acetona y acetofenona en sendos tubos de ensayo.O.. Colocar 2. KI. Si observa precipitados. CH3 + + 2 -OH CHI3 + CHI3 ...4dinitrofenilhidrazina y un compuesto carbonilo.. para dar un producto cristalino coloreado. + CH3 .... Agitar vigorosamente cada uno de los tubos a temperatura ambiente. .. Agitar y dejar en reposo durante 15 minutos.. CH3 presencia del grupo en aldehídos y cetonas o que por oxidación pueda generar este grupo.4-dinitrofenilhidrazona. anotarlo como miscible en agua. La evidencia visual de esta reacción es la formación de un sólido amarillo llamado comúnmente yodoformo de fórmula CHI3.. .O. con qué rapidez se forman éstos? Si es necesario.. N . al segundo 10 gotas de acetona y al tercero 10 gotas de acetofenona... Anotar los resultados. .Una solución de yodo en yoduro de potasio en medio básico (I2. N CH3 H N NO2 H O2N Producto de adición CH3 C CH3 . . y luego adicionar al primer tubo 10 gotas de formaldehído. mediantela reacción de la 2. O. CH3 3. se utiliza para detectar la . La reacción con la acetona es la siguiente: . N H O2N Producto de eliminación PARTE O SECCIÓN EXPERIMENTAL  Pruebas de solubilidad (miscibilidad) en agua como disolvente. CH2CH3  + 3 -OI CH3CH2 O- + 2 -OH REACCIONES DE ADICIÓN Debido a la insaturación y a la polaridad del enlace carbono-oxígeno.

1 Cómo diferenciaría usted. tratar de identificar el aldehído del cual proceden.4 – dinitrofenilhidracina. Tabla de Resultados Sustrato 4.4 – dinitrofenilhidrazonas.carboxaldehído . Anotar sus observaciones. con agitación 40 gotas del reactivo de 2.2 Ordenar decrecientemente (de mayor a menor) los compuestos que siguen. y con base en dicho punto de fusión. y dejar reposar durante cinco minutos. secar los cristales a 100°C en la estufa durante 20 minutos sobre vidrio de reloj. Anotar los resultados. Estructura Reactivo Fórmula Reacción Evidencia Visual (+) PREGUNTAS Y/O COMENTARIOS 4. 1(A) 3 gotas de Fehling No. Agitar bien y calentar los tubos en baño maría durante 3 minutos. A cada uno agregarle 3 gotas de Fehling No. Enfriar la mezcla en un baño de agua – hielo y finalmente filtrar con succión (al vacío). Observar si aparece un precipitado amarillo. Adicionar 5 gotas de formaldehído y.Reactivo de Fehling Colocar 5 gotas de formaldehído. a ésta mezcla.  Preparación de las 2.  Prueba del Yodoformo Kl – I2/HOColocar 20 gotas de NaOH al 2% en un tubo de ensayo. agregarle gota a gota y agitando. luego adicioinar. según su reactividad hacia una adición nucleofilica: a) Ciclobutano . Realizar lo mismo con acetona y acetofenona. En un tubo de ensayo grande colocar 10 gotas de aldehído. En la sección que sigue determínele el punto de fusión a estos cristales. hasta 5 gotas del reactivo de yodoformo. explicando con reacciones químicas apropiadas. Repetir la experiencia utilizando una cetona en lugar del aldehído. 2(B). los compuestos siguientes: a) b) c) Etil – metil – cetona? Benzaldehído? Etanal? 4. acetona y acetofenona en sendos tubos de ensayo.

pero dio (-) la prueba de Tollens. cuya fórmula molecular es C8H8O. y con el reactivo del yodoformo.b) c) d) e) f) Benzaldehído metanal Etanal Acetofenona Etil – metil – cetona ___________________ _______________________ _______________________ ___________________ _______________________ _______________________ Explique en forma clara y concisa su ordenación. 4. reaccionó (+) con el reactivo de 2.F. .N.3 Un compuesto desconocido X.H.4 – D. Determine la estructura del compuesto X: ________________________________ Explique su análisis.