Departamento Acadmico de ciencias

Qumica Orgnica
Mag. Miguel RAMIREZ GUZMAN

CONTENIDO
Frmulas estructurales, representacin.
Isomera, clasificacin.
Ismeros constitucionales, de cadena, de posicin, de funcin
Estereoismeros, conformacional, geomtricos.

FORMULAS ESTRUCTURALES
Tenemos distintos tipos de frmulas para representar compuestos:
Frmula Emprica: Expresa la relacin correcta de los
elementos mediante el menor grupo posible de nmeros
enteros.
Frmula Molecular: Expresa las cantidades reales de tomos
por molcula del compuesto, casi siempre es mltiplo de la
frmula emprica.
Frmula Semidesarrollada: Muestra los enlaces entre tomos
de carbono pero no los dems enlaces formados.
Frmula Desarrollada: Muestra todos los enlaces tomo a
tomo que existen en una molcula.

Ejemplos:
Dar las formulas estructurales del butano
Formula emprica:
Frmula molecular:

C2H5
C4H10

Frmula semidesarrollada: CH3-CH2-CH2-CH3

Formula desarrollada:

ISMEROS
Son compuestos que presentan la misma frmula molecular,
pero propiedades fsicas y/o qumicas distintas

Clasificacin
De cadena
Constitucional
es
Ismero
s
Estereoismer
os

De posicin
De funcin
Conformacionales
Cis-trans o
geomtricos
pticos

ISMEROS CONSTITUCIONALES
Los

ismeros

constitucionales

estructurales son los compuestos que a

pesar de tener la misma frmula molecular
difieren en el orden en que estn conectados
los tomos, es decir, tienen los mismos
tomos

conectados

de

forma

(distinta frmula estructural).

diferente

ISMEROS DE CADENA
Los compuestos tienen distribuidos los tomos
de carbonos de la molcula de forma diferente.
Por ejemplo, existen 3 ismeros de frmula
general C5H12.
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

CH3

pentano

CH3
CH CH2 CH3

2-metilbutano
(isopentano)

CH3

CH3
C CH3
CH3

2,2-dimetilpropano
(neopentano)

ISMEROS DE POSICIN
Son

compuestos

funciones

que

qumicas,

tienen

pero

las

sobre

mismas

tomos

carbono con nmeros localizadores diferentes.

CH3CH2CH2CH2OH

OH
CH3CHCH2CH3

1-butanol

2-butanol

O
CH3CCH2CH2CH3

O
CH3CH2CCH2CH3

2-pentanona

3-pentanona

de

ISMEROS DE FUNCIN
Son compuestos de igual frmula molecular que
presentan funciones qumicas diferentes.

*
*

C3H8O

CH3 O CH2CH3
etil metil ter
un ter

C3H6O

CH3

O
C CH3

propanona
una cetona

C3H6O2

CH3

O
C O CH3

etanoato de metilo
un ster

CH3CH2CH2OH
1-propanol
un alcohol

CH3 CH2

O
C H

propanal
un aldehdo

CH3 CH2

O
C OH

cido propanoico
un cido carboxlico

ESTEREOISMEROS

Los

estereoismeros

ismeros

cuyos

son

tomos

los
estn

conectados en el mismo orden, pero

con disposicin espacial diferente.

ISOMERA CONFORMACIONAL
Son las distintas estructuras de un mismo compuesto que
surgen como resultado de la libre rotacin de los enlaces
simples y la flexilibilidad de los ngulos de enlace.
Conformaciones del etano
2

60

Vista a lo largo
de los carbonos
1y2

A- Conformacin alternada: De menor energa, por lo tanto, la ms estable.

B- Conformacin eclipsada: El carbono 2 est girado 60 con respecto a la

posicin que tiene en A. Es la de mayor energa.

Vista a lo largo
de los carbonos
1y2

Conformaciones del ciclohexano

Enlaces axiales
Enlaces
ecuatoriales

A- Conformacin silla: De menor energa, por lo tanto, la ms estable.

B- Conformacin bote: De mayor energa, menos estable.

ISOMERA cis-trans
La isomera cis-trans se puede observar en molculas
cclicas o en molculas que presenten dobles enlaces .
Isomera cis-trans en ciclos
Los cicloalcanos tienen dos caras o lados debido al plano que
contiene el esqueleto carbonado; cuando en el ciclo hay dos
sustituyentes en tomos de carbono distintos, existen dos
ismeros. Si los sustituyentes se encuentran del mismo lado del
plano es el ismero cis, y si estn en lados opuestos es el
ismero
trans.
Los grupos metilo en el mismo
lado del plano

CH3

Los grupos metilo en lados

opuestos del plano
CH3

CH3
H

H
H

H
H

cis-1,2-dimetilciclopropano

CH3
H

trans-1,2-dimetilciclopropano

cis-1,3-dimetilciclobutano

De lados opuestos, ismero trans

Hacia abajo

Hacia arriba

trans-1,4-ciclohexanodiol

trans-1,3-dimetilciclobutano

Del mismo lado, ismero cis

Hacia arriba

cis-1,4-ciclohexanodiol

Hacia arriba

 Isomera cis-trans en alquenos

Una caracterstica del doble enlace es su rigidez que impide la
libre rotacin, por lo que se reduce los posibles intercambios de
posicin que pueden sufrir los tomos de una molcula y surge
as un nuevo tipo de isomera. La isomera cis-trans en los
alquenos se da cuando los sustituyentes en cada uno de los
carbonos del doble enlace son distintos.
H
H
C C
H
CH3
En este carbono hay
dos sustituyentes
iguales, por lo tanto,
en este compuesto
no hay isomera
geomtrica.

H
H
C C
CH3
CH3
Dos sustituyentes
distintos: H y CH3

Dos sustituyentes
distintos: H y CH3

En este compuesto hay isomera geomtrica,

pues se cumple la condicin en ambos
carbonos.

Un estereoismero es cis cuando los dos hidrgenos estn del mismo

lado del doble enlace.
Del mismo lado del plano

H
H
C C
CH3
CH3

cis-2-buteno

Un estereoismero es trans cuando los dos hidrgenos estn en lados

opuestos del doble enlace

H
CH3
C C
CH3
H
De lados opuestos del plano

trans-2-buteno

http://es.wikipedia.org/wiki/Isomer%C3%ADa
http://www.juntadeandalucia.es/averroes/recursos_informaticos/c
oncurso1998/accesit8/ci.htm
http://www.telecable.es/personales/albatros1/quimica/isomeria/iso
meria.htm
http://blogquimica.files.wordpress.com/2011/01/la-isomeria.pdf