Departamento Acadmico de ciencias

Qumica Orgnica
Mag. Miguel RAMIREZ GUZMAN

Contenido
Isomera ptica. Actividad ptica
Enantimeros. Diastereoisomeros.
Compuestos meso. Mezcla racmica.
Proyecciones de Fischer. Proyecciones de
Newman.
Configuracin R,S.

ISOMERA PTICA
Un ismero ptico es aquel que tiene la
propiedad de hacer girar el plano de la luz
polarizada, hacia la derecha o hacia la
izquierda.
Esta propiedad se mide en un aparato
llamado

polarmetro

actividad ptica.

se

denomina

Los ismeros pticos tienen, por lo menos,

un carbono quiral.
Un carbono es quiral (o asimtrico)
cuando est unido a 4 sustituyentes
distintos.
Una molcula es quiral cuando no
presenta ningn elemento de simetra
(plano, eje o centro de simetra).
Las molculas quirales presentan actividad
ptica.
La quilaridad es una propiedad importante en la
naturaleza ya que la mayora de los compuestos
biolgicos son quirales.

Actividad ptica
La actividad ptica es la capacidad de una
sustancia quiral para rotar el plano de la luz
polarizada. Se mide usando un aparato
llamado polarmetro.
La luz ordinaria se convierte en polarizada
hacindola pasar a travs de una lente
hecha del material conocido como Polaroid
o, un prisma de Nicol.
Una sustancia pticamente activa es la que
rota al plano de la luz polarizada. Cuando se
hace pasar luz polarizada, vibrando en un
plano determinado, por una sustancia
pticamente activa, emerge vibrando en un

Cuando un compuesto pticamente activo,

rota la luz polarizada en el sentido de las
agujas del reloj, se dice que es dextrgiro y
se representa por (+). Las sustancias que
rotan la luz en sentido contrario a las agujas
del reloj, son levgiras y se representa por
(-).

Polarimetro
La rotacin ptica se mide con un polarmetro que
consta de una fuente de luz, un polarizador del que sale
luz oscilando en un nico plano, la cubeta que contiene
el enantimero y un analizador que permite medir la
rotacin de la luz.

Rotacin ptica observada y especfica

La rotacin medida en el polarmetro se llama
rotacin ptica observada y se representa por . Su
valor depende de numerosas variables como
temperatura, longitud de onda, concentracin,
disolvente y tipo de sustancia. Para evitar estas
dependencias se define la rotacin ptica especfica.

Ejemplo:
Se ha observado que un enantimero puro
tiene una rotacin ptica de -0,82o medida
en un tubo de 1 dm con una concentracin
de 0,3 g/10 mL. Calcular la rotacin
especfica de esta molcula.
La concentracin de 0,3 g/10 mL es
equivalente a 0,03 g/mL; c = 0,03 g/mL
La longitud del tubo de anlisis es 1 dm; l =
1,0 dm
La rotacin especfica es por tanto:

ENANTIMEROS
Son imgenes especulares no superponibles.
Se caracterizan por poseer un tomo unido a
cuatro grupos distintos llamado asimtrico
o quiral.

Una molcula que posee un centro quiral

tiene una imagen especular no superponible
con ella.

Ejemplo:

OH
CH3 *CH CH2 CH3
2-butanol

El carbono 2, marcado con un asterisco, es quiral

porque tiene 4 sustituyentes distintos:
-OH,
-CH2CH3, -CH3, -H.
Hay dos estereoismeros de este compuesto.
CH3

CH3
C

OH

HO

H
CH3CH2

C
H
CH2CH3

Espejo

enantimeros

Las dos formas enantimeras tienen las

mismas propiedades fsicas excepto la
interaccin con la luz polarizada en un plano.

Tambin tienen las mismas propiedades

qumicas, excepto si reaccionan con otras
molculas quirales.
La mezcla en cantidades equimolares de cada
enantimero en una solucin se denomina
mezcla racmica y es pticamente inactiva.

Transformacin de frmulas en perspectivas a proyecciones

en el plano

COOH

COOH

C
H3C

OH

COOH

OH

OH

CH3

CH3
cido D-lctico

CHO

C
HOH2C

OH
D-gliceraldehdo

CHO

CHO

OH

CH2OH

HO

CHO

=
H

HO

CH2OH
L-gliceraldehdo

CH2OH

 Si una molcula tiene un nico carbono quiral, slo

puede existir un par de enantimeros.
Si tiene dos carbonos quirales tiene un mximo de
cuatro
estereoismeros
(dos
pares
de
enantimeros).
En general, una molcula con n carbonos quirales
tiene un nmero mximo de 2n estereoismeros
posibles.
Por ejemplo, el 3-bromo-2-butanol tiene dos
OHlo tanto, se esperara 4
carbonos quirales, por
estereoismeros.CH3 *CH *CH CH3

Br

Ejercicio:
Son enantimeros?

DIASTEREOISMEROS
Los diastereoismeros o diasteremeros
son una clase de estereoismeros tales que
no son superponibles pero tampoco son
imagen especular uno del otro, es decir, no
son enantimeros.
Los diastereoismeros difieren en sus
propiedades fsicas y qumicas. Por ello
pueden separarse mediante procedimientos
de destilacin, cristalizacin o cromatografa.

http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l4/diast.html

HO

CH3
C

H3C

HO

H
Br

C
CH3

OH

C
Br

CH3

H3C

H3C

C
CH3

H3C

Br

OH

H
Br

Flechas horizontales: enantimeros

Flechas verticales y oblicuas: diastereoismeros

COMPUESTOS MESO
HO

H3C

CH3
C

H
HO

H3C

CH3

HO

OH

H
OH

CH3

H3C

CH3

H3C

PLANO DE
SIMETRA

C
HO

Estas dos estructuras del 2,3butanodiol son imgenes

especulares y no pueden
superponerse, por lo tanto, estos
dos compuestos son enantimeros
Estas dos estructuras del
H
2,3-butanodiol son
OH
imgenes especulares,
C
pero pueden
superponerse, por lo
C
OH tanto, NO son
H
enantimeros, sino que se
trata del mismo
compuesto. Es el
compuesto meso.

Se denominan compuestos meso a aqullos que, a

pesar de tener carbonos quirales, son aquirales (no
tienen actividad ptica) porque poseen un plano de
simetra.

MEZCLA RACMICA

Se

denomina

mezcla

racmica

racemato, a aqulla que contiene un par de

enantimeros en una proporcin del 50% de
cada

uno.

Esta

mezcla

no

produce

desviacin de la luz polarizada, es decir, no

tiene actividad ptica.

PROYECCIONES DE FISCHER

Las representaciones de Fischer son representaciones

codificadas del diagrama de cuas, son muy tiles para
ilustrar estructuras que contienen ms de un estereo centro.
Todas las uniones en las estructuras son lneas simples pero
se sigue una codificacin: Las lneas horizontales son uniones
que se proyectan hacia afuera del plano del papel y las lneas
verticales son uniones que se proyectan hacia atrs del plano
del papel. Las proyecciones de Fischer se usan con ms
frecuencia cuando ms de un centro estereognico est
presente en la molcula

EJEMPLOS:

PROYECCIONES DE NEWMAN
La proyeccin de Newman se obtiene al mirar la molcula
a lo largo del eje C-C. El carbono frontal se representa por
un punto, del que parten los tres enlaces que lo unen a los
sustituyentes. El carbono de atrs se representa por un
crculo y los enlaces que salen de este carbono se dibujan a
partir de este crculo.

http://www.uhu.es/quimiorg/newman.html

Configuracin R, S
Consiste en numerar a los grupos o tomos
enlazados al carbono asimtrico, de acuerdo
a su masa atmica (el nmero 1 de menor
masa y el 4 al de mayor masa), al hacer
girar de mayor a menor masa si sigue el
orden de las manecillas del reloj (colocando
lo mas alejado del observador al de menor
valor) se coloca una (R), mientras que si es
en sentido contrario a las agujas del reloj
una (S).

http://es.wikipedia.org/wiki/Enanti%C3%B3mero
http://www.textoscientificos.com/quimica/quirales
http://es.wikipedia.org/wiki/Mezcla_rac%C3%A9mica
http://www.juntadeandalucia.es/averroes/recursos_informaticos/concu
rso2005/06/quimbach/apuntes_organica.pdf