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UNIVERSIDADE FEDERAL DOS VALES DO JEQUITINHONHA E MUCURI

DEPARTAMENTO DE QUIMICA-FACET
DISCIPLINA: QUIMICA ORGNICA II

ATIVIDADE V-B: OBTENO DO VERMELHO DE MONOLITE


(P-NITROFENILAZO)-2-NAFTOL

Docente: Roqueline

Discentes:
Bruno Aguiar
Felipe Cruz
Tais dos Reis

Diamantina
2015

Sumrio

Introduo ................................................................................................................ 1
1.1

Obteno do Vermelho de Monolite (p-Nitrofenilazo) 2 Naftol ................. 1

Objetivo .................................................................................................................... 2

Materias e Reagentes .............................................................................................. 2

Procedimento Experimental ................................................................................... 2


4.1 - Parte 1: Preparo do cloreto de p-Nitrobezenodiaznio......................................... 2
4.2- Parte 2: Emprego em tecidos ................................................................................. 2

Resultados e Discusso ............................................................................................ 2

Concluso ................................................................................................................. 3

Referencias Bibliogrficas ...................................................................................... 4

Introduo

1.1

Obteno do Vermelho de Monolite (p-Nitrofenilazo) 2 Naftol

O primeiro corante sinttico foi descoberto por acidente pelo cientista Willian
EnryPerkin em 1856. PerKi estudava a oxidao da fenilamina, (conhecida como
anilina), com dicromato de potssio, em seu laboratrio, quando obteve um corante
sinttico hidrossolvel, ele deu o nome de malvena, este corante adequado ao
tingimento da seda. Desde ento, os corantes que eram frequentemente utilizados
naquela poca, isolados de fontes naturais, foram sendo substitudos por substncias
sintticas. Atualmente a maioria dos corantes utilizados na indstria e comrcio so
substncias sintticas orgnicas [2]. De acordo com Menda (2011):
[...] Corantes so substncias que quando aplicadas a um
material lhe conferem cor. [...] So usados principalmente na
indstria txtil, mas tambm nas indstrias de artefatos de couro,
papel, alimentos, cosmticos, tintas e plsticos. Dentre os
corantes, os derivados de anilina so empregadas para colorir
tecidos, madeiras e outros produtos. Elas so retidas no material
por adsoro, dissoluo, reteno mecnica ou por ligaes
qumicas inicas ou covalentes. [...]

Compostos qumicos que carregam o grupo funcional R-N=N-R, sendo um grupo


alquila ou arila, so conhecidos e denominados como azo-compostosou corantes azo.
Estes corantes constituem uma classe importante desubstancias que promovem a cor
devido facilidade com que eles podem sersintetizados. Todas as aminas aromticas
diazotizadas podem ser acopladascom qualquer sistema nucleoflico insaturado para
fornecer o produto azocolorido. Dentre os azo-compostos existem os alifticos,
formadores deiniciadores de polmeros quando aquecidos e os aromticos, como o
vermelho de monolite, corante estvel [2].

O Vermelho de Monolite um corante sinttico amplamente utilizado naindstria


qumica e txtil, sendo utilizado como pigmento em plsticos, papis,lpis de cor e
tecidos [2].

Objetivo

Objetivo desse experimento foi trabalhar tcnicas de sntese orgnica, atravs


da obteno do vermelho de monolite a partir da p-nitroanilina.

Materiais e Reagentes

Bquer de 125 ml

Basto de vidro

Proveta de 25 ml

Papel filtro

Bquer de 100 mL

Gelo picado

cido clordrico concentrado

Banho de gelo

p-nitroanilina

Balana analtica

Iodeto de potssio

Chapa aquecedora

2-Naftol

Termmetro

Amido solvel

Nitrito de sdio

Etanol (comercial)

Procedimento Experimental

4.1 - Parte 1: Preparo do cloreto de p-Nitrobezenodiaznio

Para a realizao da primeira parte da prtica, colocou-se em bquer de 125 ml, 1g de pnitroanilina, 3 ml de gua destilada e 2 ml de acido clordrico concentrado. Em seguida
resfriou e adicionou-se 6g de gelo picado, quando a temperatura do meio reacional
atingiu-se uma temperatura de 5C adicionou-se, lentamente sob agitao, uma soluo
resfriada de 0,5g de nitrito de sdio em 3 ml de gua destilada. Deixou-se em repouso
2

por 10 minutos. Posteriormente verificou-se o final da diazotao atravs de ensaio com


papel de amido iodetado.
4.2- Parte 2: Emprego em tecidos

Diluiu-se a soluo de cloreto de p-nitro-bezenodianznico em 400 ml de gua e


mergulhou-se o tecido nessa soluo.

Resultados e Discusso

A sntese do composto proposto foi realizada a partir da diazotao da p-nitroanilina. Para tanto, duas etapas so realizadas: na primeira, formado o on nitrnio
(NO+) com a reao entre o cido clordrico e o nitrito de sdio, e o on atacado pela
amina aromtica, originando o sal de diaznio. Na segunda etapa, ocorre o acoplamento
do sal de diaznio e a formao do corante de colorao vermelho intenso, o composto
1-(p-nitro-fenil-azo)2-naftol. O mecanismo para tal rora sinttica pode ser visualizado
na Figura 1.
NH2

NH2

OH

HCl

NaNO2
NO 2

NO 2

HO
H
N

HO
+

H2O

+ H3O

Figura 1: Mecanismo da reao de formao do Vermelho de monolite

Aps a adio do tecido na soluo observou-se a mudana da colorao para


um vermelho caracterstico do corante de interesse o vermelho de monolite onde foi
utilizado para o tingimento de um pedao de pano previamente embebido em 2-naftol.
(Figura 2)

Figura 2: Emprego em tecido

Entre as principais, as ligaes intermoleculares esto presentes nas ligaes


fibra-corante. Tanto as fibras como os corantes possuem grupos, com tomos O, N ou S,
altamente polares. Grupos -OH so capazes de fazer ligaes hidrognio, a mais forte
interao intermolecular. Os grupos fenlicos, nos corantes, tem dupla funo: atuam
como auxocromos e fornecem stios para ligaes hidrognio.
A ligao entre a fibra e o corante pode ser, ainda, do tipo covalente: o caso da
interao nos corantes reativos, que so ligados a um grupo eletroflico, capaz de reagir
quimicamente com a fibra.

6. Concluso

Conclui-se com este experimento que a obteno do vermelho de monolite a


partir destas rotas sintticas foi realizada com sucesso. Atravs deste experimento
tambm foi possvel aprimorar nossos conhecimentos quanto ao manuseio de
equipamentos e aparatos no laboratrio desenvolvendo uma capacidade de analisar e
caracterizar os produtos formados pelas snteses.

Referencias Bibliogrficas

[1] SOLOMONS, T. W. Graham; FRYHLE, Graig B. Qumica orgnica. 8.ed.


Rio deJaneiro: LTC, 2009. v.2;
[2] Abiquim - Associao Brasileira da Indstria Qumica e Produtos Derivados., 1997.
Anurio da Indstria Qumica.
[3] MENDA, Mari, et al. Corantes e Pigmentos, 2011. Disponvel em:
http://www.crq4.org.br/quimicaviva_corantespigmentos. Acessado em: 22-MAIO-2015