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AMINOACIDOS: CHRN2COOH

Casi todos son aminocidos: grupo amino ( - NH2 ) grupo carboxilo (COOH) unidos al mismo carbono()
NH2
C

HOOC

H
El grupo R, puede variar
NH2

NH2
R
R

HOOC

HOOC

Glicina

H2C

H
CH2 CH2 CH2 N C -- NH2

COOH
H2C

C
N

NH

Arginina

CH2

Prolina

Clasificacin:
Composicin Qumica de los grupos R de los aminocidos
1. Alifticos : Hidrocarburo no aromtico
( G ) Glicina ( gli)

( V) Valina ( val)

( L ) Leucina ( len)

( I ) Isoleucina ( ile )

2. Hidroxilados : - OH presente

( A ) Alanina ( ala )

( S ) Serina ( ser )

( T ) Treonina ( tre )

3. Sulfurados o asufrados: S presente


( C ) Cisteina ( cis )

( M ) Metionina (met )

4. Aromticos : Hidrocarburo Aromtico


( F ) Fenilalanina (fen )

( Y ) Tirosina ( tir )

( W ) Triptfano ( trp )
5. Acidos acidoamidicos : Grupo COOH adicional .
( D ) Acido asprtico ( asp )

( N ) Asparagina ( asp )

( E ) Acido glutmico ( glu)

( Q ) Glutamina ( glu )

6. Bsicos o alcalinos : Grupo - NH2 adicional


( R ) arginina (arg )

( H ) Histidina (his )

( K ) Lisina ( lis )

7. Imnicos : Con una estructura amnica secundaria cclica


( P ) Prolina ( pro )
Clasificacin conforme la Nutricin Humana :
Esenciales en la alimentacin humana
Treonina
* Histidina
Lisina

Isoleucina
Valina
*Arginina

Metionina
Triptfano

* Solamente durante la infancia

Fenilalanina
Leucina

Caractersticas Funcionales de Grupos R en Aminocidos: son


Neutros : contiene un grupo amino y un grupo carboxilo
Bsicos : Contiene un grupo amino y ms de una grupo bsico
Acidos : Contiene un grupo amino y ms de un grupo carboxilo
NEUTROS R

BASICOS

Glicina
HAlanina CH3 Valina
(CH3)2 CH Leucina ( CH3)2 CH2
Isoleucina CH3 CH2 CH (CH3) Metionina CH3 S CH2 CH2 -

Arginina
Lisina

R
HN = CNH ( CH 2) 3 H2N ( CH2) 4 -

ACIDOS
R
Ac. Asprtico HOOC CH2 Ac. Glutmico HOOC ( CH2) 2

PROPIEDADES DE LOS AMINOACIDOS


Sustancias blancas cristalinas solubles en agua, insolubles en
disolventes orgnicos. El grupo amino: caractersticas bsicas,
Grupo carboxilo: caractersticas cidas ( anfotricas )
A pH neutro: son iones dipolares ( zwitteriones)
En la forma dipolar: el grupo amino esta protonizado ( - NH3 +)
el grupo carboxilo est disociado (- COO - )
NH3 +

NH2

COO -

Forma dipolar inica


( zwitterin)

COOH

Forma no ionizada
de un aminocido

La disociacin o ionizacin de un aminocido vara con el pH


pH = 1 el ( - COOH ) no esta ionizado y el ( - NH3+) esta ionizado
pH = 11 el ( - COO- ) esta ionizado y el ( - NH2) no esta ionizado

Los Aminocidos se unen por enlaces peptdicos, para formar


cadenas polipeptdicas
El grupo alfa carboxilo de un aminocido, se une al grupo alfa
amnico de otro aminocido, por medio de un enlace peptidico
(enlace amidico), con prdida de una molcula de agua

Rl

R2
O

+H3N C - C

+
O

Rl
O

H3N C -- C

R2

O
+H3N C

O
N C ---C + H 2 0
O

O
H

Enlace peptdico

METABOLISMO DE LOS AMINOACIDOS


Degradacin de Aminocidos y Ciclo de la Urea
El exceso de aminocidos: No pueden almacenarse
Tampoco pueden excretarse
Los excedentes se usan como combustible metablico.

El grupo amino: Da lugar a intermediarios metablicos


La mayora sobrante se convierte en urea
Sus esqueletos carbonados se transforman en:
acetil Co A,
Aceta acetil Co A,
piruvato o en intermediarios del ciclo del cido ctrico.
Entonces se puede formar: Ac grasos, cuerpos cetnicos y glucosa.
Coenzimas : Importantes degradacin de aminocidos
El piridoxal fosfato: forma bases de schiff intermediarios
La vitamina B 12 (cobalamina), un cofactor similar a las porfirinas
que contienen cobalto, es una fuente de radicales libres en los
reordenamientos de esqueletos carbonados.
Los grupos alfa amino se convierten en in amonio, por
desanimacin oxidativa del glutamato
Degradacin de los aminocidos: Hgado.
El grupo amino de muchos aminocidos se transfiere al
cetoglutarato, para formar glutamato, el cual desanima
oxidativamente liberando NH4+.
H

+H3N

COO

AMINOACIDO

+H3N

CH2

COO

GLUTAMATO

COO

NH4 +

La transferencia de los grupos amino son catalizados por


aminotransferasas o transaminasas, su bloqueo eleva los niveles
de NH4+ en sangre, produciendo lesin cerebral.
Reacciones Qumicas de los Aminocidos
Deteccin por Medicin Cuantitativa
La ninhidrina
Descarboxila por oxidacin los alfa aminocidos: CO2, NH3 y un
aldehido con un tomo de carbono menos
Ninhidrina reducida + amoniaco liberado
complejo azul
se puede detectar cantidades pequeas de aminocidos: 1 mgr
Otras aminas distintas a alfa aminocidos
azul, sin producir CO2.

+ ninhidrina

color

La prolina y la 4 hidroxiprolina dan color amarillo con ninhidrina.


Identificacin de Aminocidos mediante sus derivados
Los derivados de la fenilhidantoina
Los derivados fluorescentes del dansilo
Los derivados amarillos del denitrofenilo
tiles deteccin cuantitativa y de identificacin de aminocidos
Fenilsotiocianato (reactivo de Edmann): Identifica el residuo N
terminal en un polipptido
secuencia de aminocidos
El ATP reacciona con los aminocidos in vivo
Aminocidos

ATP

Aductos aminoacil- AMP


Aductos aminoacilfosfato

t RNA*

* primer paso

aductos aminoacil- t RNA (fijan)

ribosomas

Luego las unidades aminoacclicas se condensan


peptdicos.

enlaces

IMPORTANCIA DE LOS AMINOCIDOS ESENCIALES


Arginina :

urea en el hgado.

Lisina :

carnitina (transporta Ac grasos dentro de las clulas)

Cistina :

insulina.

Acido Glutmico :
Histidina :

se convierte en histamina
estimula la produccin de cidos en el estmago

Fenilalamina, Tirosina :
Triptfano :

metabolismo del amoniaco.

sintetisis adrenalina, tiroxina.

sntesis de las protenas de la Hb y el plasma.

Los L aminocidos
Transmisin nerviosa, regulacin del desarrollo celular y en la
biosntesis de porfirinas, purinas, pirimidinas as como urea.
Los L aminocidos de pm

actan como hormonas

Aminocidos no Proteico
Actan como precursores o intermediarios en el metabolismo
alamina
cido pantotenico
Acido gamma aminobutrico
transmisin de impulsos nervioso