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1) DEFINIO
Os cidos carboxlicos so cidos orgnicos caracterizados em sua estrutura por uma ou mais
carboxilas. Os cidos carboxlicos so compostos nos quais o tomo de carbono faz uma dupla
ligao com um tomo de oxignio e uma simples ligao com uma hidroxila.
cido actico
2) PROPRIEDADES FSICAS
2.1) SOLUBILIDADE
cidos carboxlicos so solveis em gua pois fazem ligao de hidrognio com as molculas
de gua. cidos carboxlicos de cadeia curta como o cido frmico e actico so muito solveis em
gua mas cidos carboxlicos de cadeia maior j tem sua solubilidade diminuda devido ao nmero de
tomo de carbono aumentar. Dessa forma, observa-se que o aumento de tomos de carbono na
cadeia carbnica diminui a solubilidade dos cidos carboxlicos em gua. Isso ocorre pois a gua no
faz ligao de hidrognio com a cadeia hidrocarbnica do cido.
2.2) PONTO DE FUSO E EBULIO
cidos carboxlicos apresentam elevados pontos de fuso e ebulio comparados com outras
classes de produtos orgnicos, como por exemplo hidrocarbonetos e teres pois o tipo de interao
intermolecular destes compostos do tipo ligao de hidrognio, como mostra a Figura 1.
pKa = 2,86
No segundo caso (b) o grupo X eltron-repelente. Por efeito indutivo, a carbonila fica com
supervit eletrnico, o que leva a um aumento da fora de ligao com o hidrognio cido. Logo, ser
mais difcil a liberao do prton. Assim, o carter cido diminui. Um exemplo desse tipo de
composto o cido propanico.
pKa = 4,9
Qumica Orgnica II
3) REAES QUMICAS
3.1) SAPONIFICAO
A saponificao a uma reao cido-base entre um cido carboxlico e uma base forte. O
produto desta reao um sal de cido carboxlico e gua. Este tipo de reao importante na
obteno de sabes, consevantes para a indstria alimentcia e matria-prima para a indstria de
cosmticos. A reao abaixo mostra a obteno do benzoato de sdio, um conservante alimentcio.
3.2) ESTERIFICAO
A esterificao uma reao que ocorre entre um cido carboxlico e um lcool para dar
origem a um ster e gua. Esta reao constitui um equilbrio qumico e ocorre com aquecimento e na
presena de cido sulfrico que atua como catalisador da reao. Esta reao importante na
fabricao de diversos solventes utilizados na indstria bem como na preparao de aromas para a
indstria alimentcia.
Qumica Orgnica II
4) APLICAO INDUSTRIAL
Nesta seo abordaremos a utilizao de compostos carboxlicos de grande importncia para
a indstria qumica: tensoativos, steres aromticos e poliamida.
4.1) TENSOATIVOS
4.1.1) Tenso superficial
A tenso superficial um efeito que ocorre na camada superficial de um lquido que leva a
sua superfcie a se comportar como uma membrana elstica. As molculas situadas no interior de um
lquido so atradas em todas as direes pelas molculas vizinhas e, por isso, a resultante das foras
que atuam sobre cada molcula praticamente nula. As molculas da superfcie do lquido,
entretanto, sofrem apenas atrao lateral e inferior. Esta fora para o lado e para baixo cria a tenso
na superfcie, que faz a mesma comportar-se como uma pelcula elstica.
A tenso existente na superfcie de lquidos proporcional a fora de coeso de suas
molculas. Os lquidos compartam-se como se sua superfcie estivesse revestida por uma membrana
invisvel causando uma resistncia a penetrao. A Figura 3 mostra lquidos com diferentes valores
de tenso superficial.
melhorar a estabilidade na soluo colocando, voltadas para o mesmo lado, as cadeias hidrofbicas;
e voltadas para a gua, as cadeias hidroflicas.
Uma classe de tensoativos que podemos citar como exemplo so os nonilfenis etoxilados,
como mostra a Figura 8. Quando o valor de n igual a 2, o tensoativo possui valor de HLB entre 2-4 e
por isso atua como um emulsionante; quando o valor de n igual a 9,5, o tensoativo possui valor de
HLB entre 13-15 e por isso atua como detergente.
Qumica Orgnica II
A caracterstica mais importante de um sabo que uma das extremidades da sua molcula
altamente polar (inica) enquanto que o resto dela apolar. A extremidade polar confere
solubilidade em gua (hidroflica, atrada pelas molculas da gua) enquanto que a apolar insolvel
na gua (hidrofbica, repelida pela gua).
Qumica Orgnica II
possuem a cabela polar composta por grupamentos do tipo ter principalmente. Dentre os principais
tipos, pode-se citar: nonilfenol etoxilado (2) e lcool graxo etoxilado (1), conforme mostra a Figura
11.
Qumica Orgnica II
sujeira. Estas caractersticas conferem ao lauril ter sulfato de sdio excelente detergncia, alto
poder espumante, boa solubilidade em gua e espessamento na presena de eletrlitos.
Este tensoativo amplamente utilizado pela indstria qumica devido s suas excelentes
propriedades e baixa toxicidade, principalmente nas formulaes de detergentes para lavagem
manual de louas, de sabes lquidos para as mos, detergentes lquidos para roupas e produtos para
limpeza geral. Apresenta
Um bom diferencial deste produto que este age em sinergia com outros tensoativos como,
por exemplo, o cido dodecilbenzeno sulfnico, propiciando formulaes menos irritantes pele,
com maior poder espumante e alto espessamento.
O tensoativo mais comumente empregado nestas formulaes o dodecilbenzeno sulfonato
de sdio, citado na literatura como possuidor de excelentes propriedades de detergncia e poder
espumante, porm apresenta baixa solubilidade em gua, quando na presena de eletrlitos e sob
menores temperaturas, e alto grau de irritabilidade pele. Por outro lado, o lauril ter sulfato de
sdio extensivamente citado na literatura como um produto de baixo potencial de irritabilidade
pele, alto poder espumante e excelente solubilidade em gua; por isso, estudos mostram que uma
mistura de ambos na proporo de 80% de LAS para 20% de LESS potencializam as caractersticas de
espuma, detergncia e espessamente, diminuindo consideravelmente a irritabilidade da pele.
onde n =3
FIGURA 16 Estrutura do lauril ter sulfato de sdio.
Qumica Orgnica II
Qumica Orgnica II
flavorizantes contm steres na sua composio, que contribuem para seus aromas caractersticos. A
Figura 21 mostra a obteno do aroma artifical de banana (acetato de isoamila).
Qumica Orgnica II
Qumica Orgnica II
b)
Qumica Orgnica II
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