INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERA QUMICA E

INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

DEPARTAMENTO DE INGENIERA QUMICA INDUSTRIAL

LABORATORIO DE QUMICA DE GRUPOS FUNCIONALES

Prctica No. 5: Obtencin de

butiraldehdo por oxidacin de nbutanol

Alumna: Karla Scanda Raymundo Silva

Profesora: Rosa Martha Prez

Gutirrez
EQUIPO: 5

GRUPO: 2IM44

Objetivos especficos
Objetivos:

Obtener el Butiraldehdo por oxidacin de m-butanol.

Aplicar los conceptos tericos de xido-reduccin en sntesis

rganicas.

Identificar mediante pruebas especficas el producto obtenido.

ACTIVIDADES

a) Mtodos de obtencin de Aldehdos

Los aldehdos son compuestos orgnicos caracterizados por poseer el grupo funcional
-CHO: Es decir, el grupo carbonilo -C = O est unido a un solo radical orgnico. Se

pueden obtener a partir de la oxidacin suave de los alcoholes primarios. Esto se puede
llevar a cabo calentando el alcohol en una disolucin cida de dicromato de potasio. El
dicromato se reduce a Cr3+ (de color verde). Tambin mediante la oxidacin de Swern, en
la que se emplea sulfxido de dimetilo, (Me) 2SO, diclorurode oxalilo, (CO) 2Cl 2, y una
base. Esquemticamente el proceso de oxidacin es el siguiente: Los nombres de los
aldehdos, se obtienen cambiando la terminacin -ol del alcohol del cual proviene por la
terminacin al, Ejemplo:

CH3-CH2-OH Etanol Alcohol

CH3-CH=O Etanal Aldehdo

La doble unin del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte inicas dado
que el grupo carbonilo est polarizado debido al fenmeno de resonancia.

Los aldehdos con hidrgeno sobre un carbono sp en posicin alfa al grupo

carbonilo presentan isomera tautomrica.

Se comportan como reductor, por oxidacin el aldehdo da cidos con igual

nmero de tomos de carbono.

La reaccin tpica de los aldehdos y las cetonas es la Adicin nucleoflica.

Los aldehdos aromticos como el benzaldehido se dismutan en presencia de una

base dando el alcohol y el cido carboxlico correspondiente:

2 C6H5C (=O) H

C6H5C (=O) OH + C6H5CH2OH

Con aminas primarias dan las iminas correspondiente en una reaccin exotrmica
que a menudo es espontnea: R-CH=O + H2N-R'
R-CH=N-R'

En presencia de sustancias reductoras como algunos hidruros o incluso otros

aldehdos pueden ser reducidos al alcohol correspondiente mientras que oxidantes
fuertes los transforman en el correspondiente cido carboxlico.

Con cetonas que portan un hidrgeno sobre un carbono sp en presencia de

catalizadores cidos o bsicos se producen condensaciones tipo aldol2.

Con alcoholes o tioles en presencia de sustancias higroscpicas se pueden

obtener acetales por condensacin. Como la reaccin es reversible y los aldehdos
se recuperan en medio cido y presencia de agua esta reaccin se utiliza para la
proteccin del grupo funcional.

b) Concepto de xido-reduccin en qumica orgnica y su mecanismo

Los alcoholes son compuestos orgnicos importantes porque el grupo hidroxilo se puede
convertir en prcticamente cualquier otro grupo funcional. En la siguiente tabla se resume
los tipos de reacciones que experimentan los alcoholes y los productos que se obtienen.
Tipos de reacciones de los alcoholes:

La oxidacin de alcoholes da lugar a cetonas y cidos carboxlicos, grupos funcionales

muy verstiles que experimentan una gran variedad de reacciones de adicin. Por estas
razones, las oxidaciones de los alcoholes son unas de las reacciones orgnicas ms
frecuentes. En qumica inorgnica, se piensa que en la oxidacin hay una prdida de
electrones y en una reduccin unaganancia de electrones, por ejemplo los iones Cr 6+ se
reducen a los iones Cr3+, por ganancia de tres electrones. Sin embargo la mayora de los
compuestos orgnicos no tienen carga, por lo que hablar de ganancia o perdida de
electrones en las reacciones de reduccin y oxidacin, respectivamente, no es muy
intuitivo. En qumica orgnica se puede decir que la oxidacin como la consecuencia de la
adicin de un agente oxidante (O2, Br 2, etc.) y la reduccin como la consecuencia de la
adicin de un agente reductor (H2, NaBH4, etc). Se suelen utilizar las siguientes reglas,
basadas en el cambio de la formula de la sustancia:
Oxidacin: adicin de O o de O2, prdida de H2, adicin de X2 (halgenos).
Reduccin: adicin de H2, perdida de O o de O2, prdida de X2.
Ni oxidacin ni reduccin: la adicin o prdida de H+, H2O, HX, etc., nunca es
una oxidacin o una reduccin.

Se puede decir que la oxidacin o reduccin de un alcohol se produce, respectivamente,

aumentando o disminuyendo el nmero de enlaces C-O del tomo de carbono. Por
ejemplo, en un alcohol primario el tomo de carbono carbinol (C-OH) tiene un enlace con
el oxigeno; con un aldehdo, el carbono carbonilito tiene dos (mas oxidado) y en un acido
tiene tres. La oxidacin de un alcohol generalmente convierte los enlaces C-H en enlaces
C-O. Si se transforma un alcohol en un alcano, el carbono carbinol pierde su enlace con el
oxigeno y gana otro enlace con el hidrogeno. Un alcohol est ms oxidado que un alcano,
pero menos que los compuestos carbonlicos como las cetonas, aldehdos o cidos. La
oxidacin de un alcohol primario da lugar a un aldehdo y la posterior oxidacin de este
aun cido. Los alcoholes terciarios no pueden ser oxidados sin que haya una ruptura de
enlaces C-C.

Agentes oxidantes
Los alcoholes primarios y secundarios se oxidan fcilmente mediante distintos tipos de
reactivos, incluyendo reactivos de cromo, permanganato, acido ntrico, e incluso leja
(NaOCl, hipoclorito de sodio). La eleccin de un reactivo depende de la cantidad y el valor
del alcohol. Se utilizan oxidantes baratos para las oxidaciones a gran escala de alcoholes
simples y baratos. Los reactivos selectivos y ms efectivos, se utilizan,
independientemente del coste, para alcoholes valiosos, de alto valor aadido y que
puedan tener otros grupos funcionales. Algunos ejemplos son:

Perxido, compuesto qumico que contiene dos tomos de oxgeno enlazados, OO. Algunos de estos productos tienen aplicaciones importantes en tecnologa
qumica como agentes oxidantes.

El cromato de potasio (K2CrO4), un slido cristalino amarillo, y el dicromato de

potasio (K2Cr 2O7), un slido cristalino rojo, son poderosos agentes oxidantes.

El cido crmico suele ser el mejor reactivo para oxidacin de alcoholes

secundarios en el laboratorio. Se prepara disolviendo dicromato de sodio en una
mezcla de cido sulfrico y agua. Probablemente, la especie activa de la mezcla
es el cido crmico, H2CrO4, o el ion hidrogeno cromato, HCrO4-. Si se aade xido
de cromo (VI) (CrO3) a cido sulfrico diluido se consigue el mismo resultado. El
mecanismo de la oxidacin por cido crmico probablemente incluye la formacin
de un ster entre el cido crmico y el alcohol. La eliminacin de este ster
(cromato) da lugar a la cetona. En la eliminacin, el carbono carbinol retiene su
tomo de oxgeno, pero pierde su hidrgeno y gana el segundo enlace con el
oxgeno.

Sntesis de alcoholes y cetonas

La oxidacin de un alcohol primario produce un aldehdo, mientras la oxidacin de un
alcohol secundario produce una cetona. En el laboratorio se utilizan los reactivos de
cromo, en el clorocromato de piridinio (PCC) para este fin. Las cetonas aromticas se
pueden obtener mediante acilacin de FriedelCrafts de un anillo aromtico.

Oxidacin de alcoholes primarios a aldehdos

La oxidacin de un alcohol primario inicialmente forma un aldehdo, sin embargo, al

contrario que las cetonas, los aldehdos se oxidan fcilmente para dar lugar a cidos
carboxlicos.

La obtencin de un aldehdo suele ser difcil, ya que la mayora de los agentes oxidantes
que oxidan los alcoholes tambin oxidan los aldehdos. El acido crmico normalmente
oxida a un alcohol primario hasta acido carboxlico. Un reactivo oxidante del alcohol a un
aldehdo es el clorocromato de piridinio (PCC), un complejo de oxido de cromo (VI) con
piridina y HCl. El CCP oxida la mayora de los alcoholes primarios a aldehdos con
excelentes rendimientos. Al contrario que la mayora de los oxidantes, el PCC es soluble
en disolventes no polares como el diclorometano, que es un excelente disolvente de la
mayora de los compuestos orgnicos. El PCC tambin puede servir como reactivo suave
para oxidar alcoholes secundarios a cetonas.

c) Propiedades y usos del Butiraldehdo

Es utilizado como intermediario en la manufactura de plastificantes, alcoholes, solventes,
polmeros (como son: cido butrico, polivinilo butiral y resinas sintticas). Tambin es
usado para productos farmacuticos, agroqumicos, antioxidantes, aceleradores y
cementos de hule, auxiliares textiles, saborizantes y perfumes.
El butiraldehdo se utiliza en sntesis orgnica, sobre todo para la fabricacin de
aceleradores de caucho, y como aroma sinttico en alimentacin.

DIAGRAMA DE FLUJO
Desarrollo Experimental
Colocar en un matraz de fondo plano 0.815 ml de Butanol y adicionar cuerpos de ebullicin.
Montar el equipo de acuerdo con la figura 34.

Calentar el butanol a ebullicin y en el momento que los vapores se condensen en la parte inferior
de la columna se inicia la adicin de la mezcla sulfocrmica, de tal forma que la temperatura no
pase del intervalo de 75-80 C.
Preparar la mezcla sulfocrmica. Disolver en un matraz Erlenmeyer, 1.75 g de Dicromato de Sodio
en 6.25 ml de agua y agregar lentamente 0.65 ml de cido sulfrico, concentrado, agitando
constantemente. Pasar esa mezcla al embudo de separacin, cuidando que la vlvula est bien
cerrada.

Pasar el destilado a un vaso de precipitados que contenga 0.312 g de Na 2CO3 disueltos en 1.56 ml
de agua, con el objeto de eliminar el cido butanoico en forma de su sal.
Dejar enfriar y retirar el matraz que contiene la fraccin del destilado, que estar formada
principalmente de Butiraldehdo, y de pequeas cantidades de alcohol butlico que no reacciono,
cido butanoico y agua.

Transferir el contenido del vaso de precipitados a un embudo de separacin para eliminar la fase
acuosa.

REPORTE

Observaciones sobre el desarrollo experimental

1. Mecanismo de reaccin que se lleva acabo
Reaccin global

Mecanismo

OBSERVACIONES

Primero montamos el equipo de laboratorio y agregamos el butanol junto con la barra

magntica para la agitacin, mientras preparbamos la mezcla sulfocromica.

Mencione los usos ms importantes del Butiraldehdo

El butiraldehdo se utiliza en sntesis orgnica, sobre todo para la fabricacin de
aceleradores de caucho, y como aroma sinttico en alimentacin. Es utilizado como
intermediario en la manufactura de plastificantes, alcoholes, solventes, polmeros (como
son: cido butrico, polivinilo butiral y resinas sintticas). Tambin es usado para productos
farmacuticos, agroqumicos, antioxidantes, aceleradores y cementos de hule, auxiliares
textiles, saborizantes y perfumes.

CONCLUSIN