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ESTRUCTURA DE LPIDOS Y MEMBRANAS

TEMAS 12 y 13: ESTRUCTURA Y ANLISIS DE LPIDOS

1.
2.
3.

LPIDOS BIOLGICOS
Son un grupo de compuestos qumicamente muy
diverso.
CARACTERSTICAS:
Insolubles en solventes polares como el agua
Solubles en solventes orgnicos no polares como el
cloroformo, el ter y el benceno.
FUNCIONES:
Son molculas de almacenamiento de energa,
usualmente en forma de grasa o aceite.
Cumplen funciones estructurales, (fosfolpidos,
glucolpidos y ceras).
Actividad biolgica (cofactores, transportadores,
hormonas)

Principales clases de lpidos de


almacenamiento y de membrana

1.- LPIDOS DE ALMACENAMIENTO

Las grasas y aceites son derivados de cidos grasos (AG)


La oxidacin completa de AG (a CO2 y H2O) es muy
exergnica.
Las grasas y los aceites contienen una mayor proporcin
de enlaces carbono-hidrgeno ricos en energa que los
carbohidratos y, en consecuencia, contienen ms energa
qumica.
En promedio, las grasas producen aproximadamente 9,3
kcal/g, en comparacin con las 3,79 kcal/g de
carbohidrato, o las 3,12 kcal/g de protena

CIDOS GRASOS
Saturados
Insaturados
Cabeza polar

Cola no polar

1
b

w
Estearato
18:0

Oleato
18:1 (D9)

TRIACILGLICRIDOS
Esterificacin de tres cidos grasos con los tres
hidroxilos del glicerol

- Esterico (18:0)
Glicerol +

- Linoleico (18:2)
- Palmtico (16:0)

Composicin de tres grasas comestibles (25C)

Ricas en AG saturados
Slidas a T ambiente

Grasas vegetales:
Ricas en AG insaturados
Lquidas a T ambiente

cidos grasos (% del control)

Grasas animales:

Aceite de oliva
Lquido

Mantequilla
Sebo de buey
Slida, blanda
Slido, duro

CERAS BIOLGICAS
Esterificacin de cidos grasos de cadena larga (14-36 C)
con alcoholes de cadena larga (16-30 C)
O
R1

Reaccin de esterificacin

R2

OH

R1

OH
cido graso

O
Monoalcohol

Cera

Funciones: Almacenamiento de energa


Proteccin
Aplicaciones: Industria farmacetica
Ejemplo: Triacontanilpalmitato (cera de abeja)

R2

2. LPIDOS ESTRUCTURALES DE LAS MEMBRANAS

A. Glicerofosfolpidos

Fosfoesfingolpido

B. Esfingolpidos

C. Esteroles

Colesterol

Glicoesfingolpido

A. Glicerofosfolpidos o fosfoglicridos
Esterificacin de dos cidos grasos y una molcula de cido
fosfrico con los tres hidroxilos de las molcula de glicerol.

cido grasp saturado


p.ej. c. palmtico
Glicerofosfolpido

cido graso insaturado


p.ej. c. oleico

Grupo sustituyente en la cabeza polar

Nombre del
Glicerofosfolpido

Nombre de X

cido fosfatdico

------

Fosfatidiletanolamina

Etanolamina

Fosfatidilcolina

Colina

Fosfatidilserina

Serina

Fosfatidilglicerol

Glicerol

Fosfatidilinositol
4,5-bifosfato

Inositol 4,5bifosfato

Cardiolipina

Fosfatidil
glicerol

Frmula de X

Carga neta
(pH 7)

FOSFOLPIDOS con cidos grasos unidos con enlace ter


Alqueno unido en enlace ter

Colina
Plasmalgeno
Alcano unido en enlace ter

cido actico
ster acetilo

Colina
Factor activador plaquetario

B. Esfingolpidos
Esterificacin de la esfingosina con un cido graso y un grupo polar
responsable del carcter anfiptico de la molcula

+
H2

ESFINGOSINA
H

Esfingosina

ESFINGOLPIDOS

cido graso

Nombre
Nombre del
del esfingolpido
esfingolpido
Ceramida
Ceramida

Nombre
Nombre de
de X
X
---------

1. ESFINGOMIELINAS

1.

2. GLICOESFINGOLPIDOS

2. Glicolpidos
Glicolpidosneutros
neutros

a) Cerebrsidos

Esfingomielina
Esfingomielina

Glicosilcerebrsido
Glicosilcerebrsido

Glucosa
Glucosa

Lactosilceramida
Lactosilceramida

di,
di,tritriootetra
tetra
sacrido
sacrido

Ganglisido
GanglisidoGM2
GM2

Oligosacrido
Oligosacrido
complejo
complejo

b) Globsidos

c) Ganglisidos

Fosfocolina
Fosfocolina

Frmula
Frmula de
de X
X

Similitudes de forma y estructura


ESFINGOLPIDO

Esfingomielina

GLICEROFOSFOLPIDO

Fosfatidilcolina

Glicoesfingolpidos como determinantes de los grupos sanguneos

Antgeno 0

Antgeno A

Antgeno B

Especificidad de las fosfolipasas sobre enlaces ster de


glicerofosfolpidos

Degradacin en lisosomas de fosfolpidos y esfingolpidos

C. Esteroles

Cadena lateral
alqulica

Cabeza polar

Ncleo esteroide
COLESTEROL

3.- LPIDOS CON ACTIVIDAD BIOLGICA


A. ESTEROIDES
- Hormonas sexuales masculinas
femeninas
- Hormonas de la corteza suprarrenal

- Vitamina D
B. EICOSANOIDES
- Prostaglandinas
- Tromboxano A2
- Leucotrieno A4
C. ISOPRENOIDES
- Carotenos
- Vitaminas A, E, K
- Otros isoprenoides

A. ESTEROIDES
Hormonas
sexuales
Testosterona

Estradiol

Hormonas
corticales
Cortisol

cidos biliares
(c. Tauroclico)

Aldosterona

Produccin de la Vitamina D3
7-Deshidrocolesterol
Luz UV
2 pasos (en la piel)

Vitamina liposoluble

Colecalciferol (Vitamina D3)

Regula:
1. La captacin de Ca2+ en intestino
2. El calcio y los fosfatos en hueso

1 paso en el hgado
1 paso en el rin

Forma activa
1,25-Dihidroxicolecalciferol
(1,25-dihidroxivitamina D3)

Deficiencia: Raquitismo

B. EICOSANOIDES
Fosfolpido de
membrana
Grupo polar de
cabeza

Fosfolipasa A2
cido araquidnico

Leucotrieno A4

Prostaglandina E1
(PGE1)

Tromboxano A2

NSAID Frmacos antiinflamatorios no esteroideos


aspirina, ibuprofeno
Inhiben la prostaglandina H2 sintasa (COX)

C. ISOPRENOIDES
Isopreno

Vitamina A1, precursores y derivados

-Deficiencia:- Piel, ojo, mucosas secas


-Retraso desarrollo y crecimiento
-Ceguera nocturna
-Frmaco: tretinoin (P.A. cido retinoico)

Otros isoprenoides o derivados


Vitamina E:
Un antioxidante

Vitamina K1:
Un cofactor de la
coagulacin
sangunea

Warfarina:
Un anticoagulante
sanguneo

Ubiquinona
(coenzima Q):
Un transportador
de electrones en
las mitocondrias

Dolicol:
Un transportador
glucdico

SEPARACIN Y ANALISIS DE LPIDOS


Metanol/agua

Homogeneizado y extraccin

Cloroformo

Separacin: cromatografa

adsorcin
Capa fina

Separacin e identificacin:
cromatografa
Gas-lquido

HPLC